Hidrólisis de éteres.

Historia del ácido acetilsalicílico

La primera mención se encuentra en los textos de Hipócrates, padre de la
medicina griega, que usaba un brebaje extraído de hojas y corteza del sauce Salix
Latinum para aliviar los dolores y la fiebre de sus pacientes.
En la época prerrenacentista sé presentó un informe a lord Macclesfield, referente
a estas propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco destacando su
efecto antipirético. Stone describió en su trabajo que había administrado el
extracto en forma de té o cerveza a 50 pacientes febriles, aliviándoles el síntoma.
Investigaciones posteriores condujeron al principio activo de esta planta, que los
científicos llamaron salicilina, un precursor del ácido salicílico y del ácido
acetilsalicílico.
El principio activo de la corteza de sauce fue aislado en 1828 por Johann Buchner,
quien relató que se trataba de una sustancia amarga y amarillenta, en forma de
agujas cristalinas que llamó salicina. Sin embargo, dos años antes, los italianos
Brugnatelli y Fontana aislaron ese mismo extracto, pero en forma muy impura, y
no lograron demostrar que la sustancia era la causante de los efectos
farmacológicos de la corteza de sauce blanco.
En 1829 un farmacéutico francés, Henri Leroux, improvisó un procedimiento de
extracción del que obtuvo 30 gramos de salicilina a partir de 1,5 kg de corteza.
En 1838 Raffaele Piria (químico italiano), trabajando en La Sorbona de París logró
separar la salicina en azúcar y un componente aromático llamado salicilaldehído.
A este último compuesto lo convirtió, por hidrólisis y oxidación, en cristales
incoloros a los que puso por nombre ácido salicílico.
El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico
francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853, queriendo mejorar el sabor amargo y
otros efectos secundarios del ácido salicílico como la irritación de las paredes del
estómago, al combinar el salicilato de sodio con cloruro de acetilo; No obstante,
hubo que esperar hasta 1897 para que el farmacéutico alemán Felix Hoffmann,
que, buscando un alivio eficaz contra los dolores que su padre sufría por un
reumatismo crónico tratado con ácido salicílico además de importantes efectos
secundarios, consiguiera sintetizar al ácido acetilsalicílico con gran pureza. Sus
propiedades terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas
en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su
comercialización.
Efectos antiinflamatorios
La aspirina es un inhibidor no selectivo de ambas isoformas de la ciclooxigenasa.
Los salicilatos que no son acetilados pueden tener funciones en la eliminación
de radicales del oxígeno. La aspirina también interfiere con los mediadores
químicos del sistema calicreína-cinina, por lo que inhibe la adherencia de
los granulocitos sobre la vasculatura que ha sido dañada, estabiliza
los lisosomas evitando así la liberación de mediadores de la inflamación e inhibe
la quimiotaxis de los leucocitos polimorfonucleares y macrófagos.
Efectos analgésicos
La aspirina es más eficaz reduciendo el dolor leve o de moderada intensidad por
medio de sus efectos sobre la inflamación y porque es probable que pueda inhibir
los estímulos del dolor a nivel cerebral subcortical. Es un ácido orgánico débil que
tiene al mismo tiempo una función de ácido carboxílico y de fenol ya que también
se le considera el orto fenol del ácido benzoico. Tiene características
antiinflamatorias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica
como tal sino en forma de sus derivados, siendo los más conocidos el ácido
acetilsalicílico ("Aspirina") y el salicilato de metilo (el éster con el alcohol metílico).

Usos y/o aplicaciones:

 El ácido acetilsalicílico es reconocido por sus
propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antiagregantes y antipiréticas,
es un fármaco muy usado desde el punto de vista médico.
 Como analgésico el ácido acetilsalicílico es capaz de aliviar los dolores
musculares, de cabeza, de muela y articulares.
 Posee la propiedad de reducir la inflamación de tejidos
blandos causados por un traumatismo, golpe o enfermedad.
 Es un anticoagulante por excelencia, evitando que la sangre se estanque
e impidiendo la formación trombos sanguíneos, siendo esta propiedad la
única diferencia con otros antiinflamatorios no esteroideos o aines.
 Normalmente el ácido acetilsalicílico es recetado para pacientes
de infarto agudo de miocardio y personas con problemas de
circulación.
 Sirve para tratar o prevenir la angina de pecho.
 Recomendado para los ataques isquémicos transitorios y los
accidentes cerebrovasculares.
 Alivia los síntomas de artritis, tal como hinchazón, rigidez, y dolor de las
articulaciones, sin embargo, no la cura.
Punto de fusión: 138 °C

Bibliografías:
Klein. Química Orgánica,1ra edición, Editorial Medica Panamericana, México
2012, p. 1001-1003
Ácido acetilsalicílico. Recuperado de: https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic
%C3%ADlico#Efectos_analg%C3%A9sicos

Usos y/o aplicaciones del ácido acetilsalicílico: 20-sep:

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