Introducción.

Los ácidos carboxílicos son compuestos que se producen naturalmente en diferentes etapas
de los ciclos de vida (organismo vivo-ciclo de Krebs; procesos de fermentación y procesos
geológicos) o pueden producirse en los laboratorios a gran escala (síntesis) a partir de
reacciones de oxidación de aldehídos, alcoholes primarios y hidrocarburos, escisión
oxidativa de olefinas, deshidrogenación catalizada por bases de alcoholes o mediante la
hidrólisis de nitrilos, ésteres o amidas. Los ácidos orgánicos desempeñan funciones
importantes y variadas en nuestra sociedad contemporánea, como lo demuestran las
múltiples aplicaciones en el campo de la medicina, la agricultura, los productos
farmacéuticos, la alimentación y otras industrias.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados se utilizan en la producción de polímeros,

biopolímeros, recubrimientos, adhesivos y fármacos. También se pueden utilizar como
disolventes, aditivos alimentarios, antimicrobianos y aromatizantes.

Usos de los ácidos carboxílicos (y derivados) en la industria farmacéutica.

La industria farmacéutica también se beneficia de la presencia y las funciones de los ácidos

carboxílicos. Explicar la importancia de los ácidos carboxílicos y sus derivados en la
industria farmacéutica se basa en la naturaleza química del grupo funcional. Los roles más
importantes que desempeñan las funciones carboxílicas en los productos farmacéuticos son:

 Solubilizante que actúa modulando la solubilidad, la lipofilicidad y la permeación

celular (por ejemplo, clases de antibióticos o antihistamínicos)
 Profármaco y / o bioprecursor que actúan como compuestos no biológicamente
activos pero que se convierten en activos en condiciones específicas (por ejemplo,
medicamentos de clases antihipertensivas, antitrombóticas o antivirales)
 Farmacólogo que proporciona interacciones específicas con una enzima,
desencadenando o bloqueando su respuesta biológica (por ejemplo, medicamentos
para reducir el colesterol en sangre, medicamentos antiinflamatorios no esteroides)
Derivados de ácidos carboxílicos en fármacos.

Esteres en fármacos.

Ácido acetilsalicílico (aspirina).

Estructura.

En el circulo rojo se muestra el grupo funcional Ester.

Mecanismo de acción
Vía de la ciclooxigenasa: Tras la activación plaquetaria, por incremento de los niveles de
fosfolipasa A2, inicia el catabolismo de un fosfolípido de membrana llamado ácido
araquidónico, el cual mediante la ciclooxigenasa-1, se transforma en prostaglandina G2/H2
y posteriormente en tromboxano A2. Este tromboxano posee receptores en la membrana
plaquetaria, y actuaría por vía paracrina potenciando el efecto. Se trata de receptores de
membrana acoplados a proteína Gq. La aspirina o ácido acetilsalicílico, es capaz de inhibir
irreversiblemente a la COX plaquetaria. Las bajas dosis de aspirina entran en contacto, a
medida que pasa a la circulación portal, con la totalidad de plaquetas circulantes, y dado
que éstas no tienen núcleo, su función se deprime hasta que desaparezcan de circulación.
Sin embargo, el efecto del tromboxano funciona como potenciador de la agregación, por lo
que la plaqueta no se encuentra totalmente inhibida.

Usos de la aspirina.

La aspirina se usa para aliviar los síntomas de la artritis reumatoide, lupus eritematoso
sistémico, para bajar la fiebre y aliviar el dolor leve a moderado causado por dolor de
cabeza, períodos menstruales, artritis, resfríos, dolor en los dientes y dolores musculares.
Uno de los usos mas importantes sin embargo y que se describió su mecanismo de acción
es el de antiagregante la cual modifica la coagulación de la sangre actuando en la primera
parte de la misma (hemostasia primaria) dentro del proceso de agregación plaquetaria y por
lo tanto la formación de trombos o coágulos en el interior de las arterias y venas.
Paracetamol (acetaminofén).

Estructura.

Dentro de su estructura posee un grupo amida.

Mecanismo de acción.

El mecanismo de acción se desconoce el mecanismo exacto de la acción del paracetamol,

aunque se sabe que actúa a nivel central. Se cree que aumenta el umbral al dolor,
inhibiendo las ciclooxigenasas en el SNC, enzimas que participan en la síntesis de las
prostaglandinas. Sin embargo, el paracetamol no inhibe las ciclooxigenasas en los tejidos
periféricos, por lo que carece de actividad antiinflamatoria. También parece inhibir la
síntesis y/o los efectos de varios mediadores químicos que sensibilizan los receptores del
dolor a los estímulos mecánicos o químicos. Los efectos antipiréticos del paracetamol
bloquean el pirógeno endógeno en el centro hipotalámico regulador de la temperatura,
inhibiendo la síntesis de las prostaglandinas. El calor es disipado por vasodilatación,
aumento del flujo sanguíneo periférico y sudación.

Usos del paracetamol.

es un analgésico y antipirético eficaz para el control del dolor leve o moderado causado por
afecciones articulares, otalgias, cefaleas, dolor odontogénico, neuralgias, procedimientos
quirúrgicos menores etc. También es eficaz para el tratamiento de la fiebre, como la
originada por infecciones virales, la fiebre postvacunación, etcétera.
Anastrozol.

Estructura.

Se puede denotar en su estructura 2 grupos nitrilos.

Mecanismo de acción.

El anastrozol inhibe la aromatasa, la enzima que cataliza el paso final de la síntesis de

estrógenos de una forma selectiva y competitiva sin otros efetos agonistas o antagonistas de
otros esteroides. La formación de esteroides adrenales no es afectada por el anastrozol. En
las mujeres postmenopáusicas, la fuente principal de estrógenos circulantes es la conversión
de andrógenos a estrógenos por la aromatasa de los tejidos periféricos, sobre todo de la
grasa. La inhibición de la aromatasa ocasiona una reducción de estrógenos superior a la que
se consigue por ablación quirúrgica de los ovarios. La inhibición de la biosíntesis de
estrógenos es una de las formas de restringir el crecimiento tumoral en tumores
dependientes de estrógenos. El tratamiento crónico con anastrozol reduce las
concentraciones de estrógenos circulantes en un 80% y el fármaco también es capaz de
inhibir la producción de estrógenos en la célula tumoral. El anastrozol no tiene ningún
efecto sobre la función del sistema nervioso central, autonómica o neuromuscular.

Uso del anastrozol.

Tratamiento del cáncer de mama avanzado con receptor hormonal + en mujeres

postmenopáusicas. Tratamiento. adyuvante de mujeres postmenopáusicas que presenten
cáncer de mama invasivo en estadios iniciales con receptor hormonal +. Tratamiento.
adyuvante de mujeres postmenopáusicas que presenten cáncer de mama invasivo en
estadios iniciales con receptor hormonal +, que hayan recibido tratamiento. adyuvante con
tamoxifeno durante un periodo de 2 a 3 años.

Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se obtienen en el laboratorio muy fácilmente, debido al grupo

funcional carboxilato.

 Ruptura oxidativa de alquenos con KMnO4

La reacción de un alqueno con Permanganato de Potasio (KMnO4) en condiciones

energéticas fuertes produce una ruptura considerable de la molécula de alqueno
formando 2 moléculas de ácido. 

 Carbonatacion del reactivo de grignard 

Cuando a un reactivo de Grignard se le adiciona gas carbónico, se forma una sal de

Magnesio, la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido respectivo.

 Hidrolisis de nitrilos 

El calentamiento de un Nitrilo en medio básico o ácido mediante hidrólisis forman

ácidos carboxílicos.

 Oxidación de alquilbenceno
 Los compuestos aromáticos con radicales alquilicos ( metil , etil , propil, isopropil ) se
pueden oxidar utilizando agentes oxidante a fuertes como el permanganato de potasio
en presencia de ácido sulfúrico y calor ( KMno4/H2SO- calor ).

 Hidrolisis de sales de diazónio

Cuando se hace reaccionar una sal de diazonio como Cianuro de Cobre ( CuCN ) se
obtienen nitrilos aromáticos que por hidrolisis dan el correspondiente ácido carboxílico.

Conclusión.

Como conclusión, partiendo de la comida a la medicina, del cuerpo humano a la tierra y el

medio ambiente, la producción, destrucción, absorción o liberación de estos compuestos
muestran un fuerte impacto en todos los procesos / reacciones que tienen lugar.
Bibliografía.

 Georgiana Ileana Badea and Gabriel Lucian Radu (June 13th 2018). Introductory
Chapter: Carboxylic Acids - Key Role in Life Sciences, Carboxylic Acid - Key Role
in Life Sciences, Georgiana Ileana Badea and Gabriel Lucian Radu, IntechOpen,
DOI: 10.5772/intechopen.77021. Available from:
https://www.intechopen.com/books/carboxylic-acid-key-role-in-life-
sciences/introductory-chapter-carboxylic-acids-key-role-in-life-sciences

 McMurry, J. E. (2015). Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning.

 Galiano, A. (2015). ANASTROZOL EN VADEMECUM. VADEMECUM de la A
a la Z. https://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a053.htm
 Aspirina: MedlinePlus medicinas. (2018). medlineplus.gov.
https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a682878-es.html#:%7E:text=La
%20aspirina%20sin%20prescripci%C3%B3n%20es,los%20dientes%20y
%20dolores%20musculares.
 Paracetamol. (2015). Facultad de medicina, UNAM.
http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/Paracetamol.htm