TALLER No.

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Ejercicios propuestos – Unidad III
Química Orgánica II y laboratorio (1950403)
Profesor: Juan Felipe López

1. Represente las estructuras que correspondan a los siguientes compuestos:

(a) Ácido etanoico (n) Ácido 2,3-dimetilfumárico

(b) Ácido α-metilbutírico (o) Ácido tereftálico
(c) Ácido 4-aminopentanoico (p) Ácido 3-metilftálico
(d) Ácido 2-hexen-4-inoico (q) Ácido malónico
(e) Ácido trans-2-metilciclohexanocarboxílico (r) Ácido 3-cloroheptanodioico
(f) Ácido cis-1,2-ciclohexanodicarboxílico (s) Ácido fenilacético
(g) Ácido m-clorobenzoico (t) Ácido dicloroacético
(h) Ácido o-hidroxibenzoico (u) Ácido salicílico
(i) Ácido 2,4-dinitrobenzoico (v) Ácido (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoico
(j) Ácido β-aminoadípico (w) Ácido (2R,3S)-3-carboxi-2-hidroxipentanodioico
(k) Ácido 4-oxoheptanoico (x) Formiato de magnesio
(l) Ácido 2-bromobutanoico (y) Undecanoato de zinc
(m) Ácido cis-4-fenilbut-2-enoico (z) Fluoroacetato de sodio

2. Represente la estructura y asigne un nombre correcto a cada uno de los ocho ácidos
carboxílicos (isómeros) con la fórmula C6H12O2.

3. Asigne los nombres para los siguientes ácidos carboxílicos (cuando sea posible,
proporcione el nombre común y el sistemático):

4. Clasifique los siguientes isómeros en orden creciente del punto de ebullición y explique
las razones para el orden de su clasificación.
5. Prediga los productos (con su respectivo nombre) de las siguientes reacciones ácido-base:

(a) Ácido acético + amoniaco

(b) Ácido ftálico + hidróxido de sodio en exceso
(c) Ácido benzoico + fenóxido de sodio

6. Clasifique los compuestos en cada conjunto en orden creciente de la fuerza del ácido.

7. Los ácidos dicarboxílicos tienen dos constantes de disociación, una para la disociación
inicial en el monoanión y otra para la segunda disociación en un dianión. Para el ácido
oxálico (HOOC–COOH) la primera constante de ionización tiene un pKa1 de 1.27 y la
segunda constante de ionización tiene un pKa1 de 4.28. Explique ¿por qué el segundo
grupo carboxilo es muchísimo menos ácido que el primero?

8. Suponga que tiene una mezcla de naftaleno y ácido benzoico que quiere separar. ¿Cómo
podría tomar ventaja de la acidez de un componente en la mezcla para efectuar una
separación?

9. Los fenoles son menos ácidos que los ácidos carboxílicos, con valores de pKa alrededor
de 10. Los fenoles se desprotonan y son solubles en disoluciones de hidróxido de sodio,
pero no en disoluciones de bicarbonato de sodio. Explique cómo usaríamos las
extracciones ácido-base para aislar los tres compuestos puros de una mezcla de p-cresol
(p-metilfenol), ciclohexanona y ácido benzoico.

10. Se han medido los siguientes valores de pKa. Explique por qué un grupo hidroxilo en la
posición para disminuye la acidez mientras que un grupo hidroxilo en la posición meta
aumenta la acidez.
11. Muestre cómo sintetizaría los siguientes compuestos usando las materias primas
indicadas y reacciones de ácidos carboxílicos.

(a) oct-4-ino → ácido butanoico

(b) hex-3-eno → ácido propanoico
(c) trans-ciclodeceno → ácido decanodioico
(d) bromuro de n-propilo → ácido butírico (dos maneras)
(e) bromuro de bencilo → ácido fenilacético (dos maneras)
(f) butan-2-ol → ácido 2-metilbutanoico
(g) cloruro de ter-butilo → ácido 2,2-dimetilpropanoico
(h) p-xileno → ácido tereftálico
(i) yoduro de alilo → ácido but-3-enoico
(j) trans-1-bromobut-2-eno → ácido trans-pent-3-enoico (dos maneras)
(k) ácido hexanoico → hexanal
(l) ácido valérico → valerato de metilo (dos maneras)
(m) bromuro de bencilo → 2-feniletanol
(n) ciclopentilmetanol → 2-ciclopentiletanol
(o) propanonitrilo → 3-pentanona
(p) acetonitrilo → acetofenona
(q) bromuro de bencilo → 1-fenil-2-butanona

12. Proponga un mecanismo para la reacción catalizada por ácido del ácido acético con
etanol para formar acetato de etilo.

13. Muestre cómo la esterificación de Fischer podría usarse para formar los siguientes
ésteres. En cada caso, sugiera un método para desplazar la reacción hasta que se
complete.

(a) salicilato de metilo

(b) formiato de metilo (Teb = 32 ºC)
(c) fenilacetato de etilo

14. Muestre cómo sintetizaría los siguientes compuestos, usando los ácidos carboxílicos y
las aminas apropiados.

15. Muestre cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir de los ácidos carboxílicos
o derivados de ácido apropiados.
16. Muestre cómo podrían sinterizarse las siguientes cetonas a partir de los ácidos indicados,
usando cualquier reactivo necesario.

(a) propiofenona a partir de ácido propiónico (dos maneras)

(b) ciclohexilmetilcetona a partir de ácido ciclohexanocarboxílico

17. Muestre cómo utilizaría un cloruro de ácido como intermediario para sintetizar:

(a) N-fenilbenzamida a partir de ácido benzoico y anilina

(b) propionato de fenilo a partir de ácido propiónico y fenol.

18. Prediga los productos de las siguientes reacciones:

19. ¿Cómo puede convertir el ácido butanoico en los siguientes compuestos? Escriba cada
paso mostrando los reactivos necesarios.

(a) 1-butanol
(b) 1-bromobutano
(c) ácido pentanoico
(d) 1-buteno
(e) octano

20. ¿Cómo puede convertir en ácido butanoico cada uno de los siguientes compuestos?
Escriba cada paso mostrando todos los reactivos.

(a) 1-butanol
(b) 1-bromobutano
 (c) 1-buteno
(d) 1-bromopropano
(e) 4-octeno

21. ¿Cómo puede convertir el butanonitrilo en los siguientes compuestos? Escriba cada paso
mostrando los reactivos necesarios.

(a) 1-butanol
(b) butilamina
(c) 2-metil-3-hexanona

22. Existen dos métodos para convertir haluros de alquilo a ácidos carboxílicos, uno es la
carboxilación de reactivos de Grignard y otro es la formación e hidrólisis de nitrilos.
Para cada una de las siguientes conversiones, decida si funcionaría alguno o ambos de
estos métodos y explique por qué. Muestre las reacciones que utilizaría.

23. Un químico industrial que necesitaba el ácido 2,2-dimetilpentanoico decidió sintetizar

un poco mediante la reacción del 2-cloro-2-metilpentano con NaCN, seguida por la
hidrólisis del producto. Sin embargo, después de que realizó la secuencia de la reacción
no pudo encontrar nada del producto deseado. ¿Qué supone que realizó de manera
incorrecta?

24. Muestre cómo lograría las siguientes síntesis multipasos. Puede usar cualquier reactivo
y disolvente adicionales necesarios.

25. La 1,6-haxanodiamina, una materia prima necesaria para la preparación de nylon, puede
prepararse a partir del 1,3-butadieno. ¿Cómo lograría esta síntesis?
26. El ácido p-aminobenzoico (PABA) se utiliza ampliamente como agente protector solar.
Proponga una síntesis del PABA a partir del tolueno.