QUIMICA ORGÁNICA

PRACTICA Nº 9

DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS:

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN- SAPONIFICACIÓN

FACULTAD:

FARMACIA BIOQUÍMICA

INTEGRANTES:

Castañeda Anampa, Naomi

DOCENTE:

Collantes Llacza , Adela

GRUPO :

2019

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 DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE
ESTERIFICACIÓN- SAPONIFICACIÓN

I.- INTRODUCCION:

El Jabón es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales

y aceites. Químicamente, es el carboxilato de sodio o la sal de sodio o potasio de ácido
graso que se forma por la reacción de las grasas y aceites con un álcali.

1.1.- HISTORIA DE LA FABRICACION DE JABÓN

Los franceses desarrollaron un método para la fabricación del jabón utilizando el

aceite de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el año 1500, introdujeron sus
descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creció rápidamente en ese país y en 1622 el
rey Jacobo I le concedió ciertos privilegios al jabón.

En 1783, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele simulo de forma accidental la

reacción que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricación del jabón, cuando el
aceite de oliva, hervido con óxido de plomo, produce una sustancia dulce que él denomino
Olsus, pero que hoy se conoce como glicerina.

1.2.- ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS:

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se

les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
Compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

El término saponificación proviene del latín saponis que significa jabón. El jabón se
fabrica por hidrólisis básica de las grasas, que son ésteres de la glicerina con ácidos
carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se

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obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sódicas de los ácidos
carboxílicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabón.

II.- MARCO TEORICO:

2.1.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

La obtención de jabón es una reacción que consiste en la hidrólisis de un éster.
ÉSTER + SOSA =====> JABÓN + ALCOHOL
En el caso del aceite que hemos usado el compuesto predominante es el ácido laurico y la
reacción correspondiente es:
Ácido laurico (aceite de coco) + hidróxido sódico =====> JABÓN
El jabón es la sal de sodio o de potasio (éster metálico o carboxilato) que deriva de un ácido
graso, aunque pueden utilizarse otros metales.

La característica principal del jabón es la presencia en la molécula de dos zonas de distinta

polaridad: una hidrófila (o lipófoba) y otra lipófila (o hidrófoba). La zona hidrófila se
localiza en torno al grupo carboxilo que está fuertemente polarizado y además forma
puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. La zona lipófila es muy poco polar y
corresponde a la cadena hidrocarbonada.

Así, debido a su doble carácter hidrófilo-lipófilo (anfifílico) las moléculas de jabón poseen
la propiedad de solubilizar moléculas polares y no polares. Además, del hecho de su doble
afinidad, las moléculas de jabón muestran una fuerte tendencia a migrar a las interfases, de
forma tal, que su grupo polar se encuentre dentro del agua y su grupo apolar se encuentre

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orientado hacia un medio apolar como el aire o la grasa, tal y como se observa en la figura.
Debido a esta orientación las moléculas de jabón tienen la propiedad de disminuir la tensión
superficial en una interfase aire-agua o grasa-agua; y por ello reciben el nombre de
sustancias tensoactivas.

    Como consecuencia de esta disminución de la tensión superficial los jabones tienen las
siguientes propiedades:
- poder detergenteo capacidad para eliminar la suciedad  y la grasa de una superficie (piel,
tejido etc.);
- poder emulgenteo capacidad para producir dispersiones coloidales de grasa en medio
acuoso o de agua en medio de grasa;
- poder espumógeno que da lugar a la formación de espuma y
- actividad mojante que hace que el agua impregne una superficie de forma homogénea.

El poder detergente del jabón se debe a que la cadena hidrocarbonada, lipófila, disuelve las
gotas de grasa, responsables de la suciedad, y la parte polar, hidrófila, arrastra las gotas de
grasa, solubilizando el conjunto en agua y arrancando la suciedad de la superficie
manchada.

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El jabón se obtiene por reacción de grasas animales o de aceites vegetales con una base
fuerte como la sosa, NaOH, o la potasa, KOH, aunque pueden utilizarse otras bases. Este
proceso, que da lugar a la hidrólisis de los grupos éster del triglicérido, recibe el nombre de
saponificación. Como resultado se obtiene una molécula de glicerina (líquido) y tres
moléculas de ácidos carboxílicos (los ácidos grasos).

A su vez, estos ácidos grasos reaccionan con la sosa produciendo tres ésteres de sodio o
jabones. La adición de una disolución de cloruro de sodio (sal común) favorece la
precipitación del jabón. Para la fabricación de jabones se utilizan triglicéridos cuyos ácidos
grasos tienen de 12 a 18 átomos de carbono 

Una de las desventajas del jabón es que resulta un limpiador ineficaz en aguas duras.
Llamamos así a las de alto contenido en sales de magnesio, calcio y hierro. Cuando se usa
un jabón en aguas duras se forman las sales de los ácidos carboxílicos con dichos cationes,
que son insolubles y precipitan en forma de coágulos o grumos. Por el contrario, en aguas
blandas el jabón es un adecuado agente limpiador.

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Para evitar estos inconvenientes se suele añadir al jabón sustancias que ablanden el agua. El
carbonato de potasio y el fosfato de sodio precipitan los iones magnesio, calcio, etc., en
forma de carbonato y fosfato insolubles. Desgraciadamente, estos precipitados pueden
alojarse en los tejidos dándole un color grisáceo. Por este motivo los jabones se utilizan
para el aseo personal fundamentalmente, mientras que para el lavado de la ropa se usan los
detergentes que no presentan este inconveniente. A pesar de todo, el jabón presenta dos
ventajas importantes; se obtiene de materias primas  naturales y es completamente
biodegradable. Los microorganismos son capaces de metabolizar las moléculas lineales de
jabón transformándolas en agua y dióxido de carbono.

III.- OBJETIVOS

 Síntesis de jabón a través de una reacción orgánica de saponificación

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

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V.- PROCEDIMIENTO
Saponificación de una grasa

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1.-Coloca 10gr 2. Prepara una
disolución de
de aceite o grasa hidróxido de
4. Vierte la mezcla
en un vaso de sodio (10gr de
en un vaso dede
hidróxido
100ml y procede sodio en 20ml
precipitado que
3. Agitaa
con precaución de agua).
vigorosamente la contenga
Agregue 20gr
pocodea
fundirlos con el
mezcla y poco la
cloruro de sodio
mecherocontinúa
a fuegoel disolución a la
calentamiento disuelto en100mL
grasa fundida.
lento. hasta que
de agua. Coloca la
desaparezcan los
grumos de grasa. mezcla en un baño
de hielo y agite de
manera continua.

5. Deja reposar
la mezcla por
15 minutos y
separa la
mezcla por
decantación y
filtración.

6. Toma 8g de jabón y mezcla los

con 4 mL de glicerinay 10mL de
agua. Calienta la mezcla a fuego
lento dejando en forma constante
hasta lograr una consistencia 8
homogénea
VI. RESULTADOS

Reacción de la síntesis
 

VII. CONCLUSIÓN

 Obtuvimo la síntesis de jabón a través de una reacción orgánica de saponificación

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VIII. DISCUSIÓN

Cuando hemos disuelto la sosa que estaba en estado sólido en el agua, hemos
observado que ha tenido lugar una reacción exotérmica ya que la disolución del agua con
NaOH se calienta al desprender calor. Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una
mezcla de color amarillento-marrón, y cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos
una mezcla de color más blanquecino. Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un
tiempo, hemos podido observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solución
de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón,
y la superior, amarilla de aceite que no ha reaccionado. Esta reacción ha tenido lugar por un
proceso de saponificación en la que a partir de grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina.

La hidrólisis alcalina de ésteres de ácidos grasos y glicerol (glicéridos) conduce a la

formación de sales de los ácidos grasos correspondientes. Estas sales constituyen los
conocidos jabones. El término saponificación, que originariamente designaba la
preparación artesanal del jabón por tratamiento con sosa de una grasa animal o vegetal, se
generalizó a la hidrólisis básica de un éster.
Puesto que el aceite no es miscible con el agua, la saponificación por acción de la sosa
acuosa implica la existencia de un sistema de dos fases que ralentiza considerablemente la
reacción. Por ello, el proceso puede acelerarse empleando un catalizador de transferencia de
fase que actúa transportando el ión hidróxido (OH-)desde la fase acuosa hasta la fase
orgánica, al cambiar el contra-ión Na+ por otro de gran lipofilia (R4N+).

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IX. CUESTIONARIO

1. Expliquelos siguientes puntos:

a) ¿Para qué se agrega el cloruro de sodio una vez que se forma el jabón?

- Para usarlo como álcali neutralizante. En el procedimiento para hacer jabón se usa
el cloruro de sodio para precipitar el jabón de su solución en la lejía.

b)¿Qué sustancias quedan en el residuo líquido cuando se formael jabón?

- Quedan restos de cloruro de sodio y agua.

c) ¿Contiene el jabón restos dela base(NaOH)utilizado en el proceso?

- No, para esto se le deja reposar un tiempo. En ese tiempo que se deja

reponer salen los restos de álcalis .A este proceso se le conoce como curado

2. Investiga que otros ingredientes se añaden en los jabones comerciales

y¿por qué?

- Se le añade perfume y colorantes, con el fin de hacerlos más llamativos para las
personas, pero esto no modifican las propiedades.

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X. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V., 1998. 

2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
S.A. de C.V., 1993. 

3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A.
de C.V., 2001. 

4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación,
2000. 

5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

http://www.qorganica.es/

Germán F. Química orgánica.http://www.quimicaorganica.net/preparacion-jabon.html

Química Explicada [Internet].

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