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PRÁCTICA N° 9

COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE


ESTERIFICACIÓN– MÉTODO DE TRANSESTERIFICACIÓN

ALUMNA: Vargas Torres Rosalinda

MG.QF: Ñañes del Pino Daniel

CURSO: Quimica Organica II

SECCIÓN: FB4N2
PRÁCTICA N° 9

COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN–


MÉTODO DE TRANSESTERIFICACIÓN

INTRODUCCIÓN

La reacción de un alcohol con un éster que contenga un grupo alcoxilo diferente


es un método para la conversión de un éster en otro.

Los ésteres reaccionan con otros alcoholes en condiciones ácidas o básicas


para producir nuevos ésteres, y esta reacción se conoce como
transesterificación ya que un éster se transforma en otro. Estas reacciones de
transesterificación son análogas a la hidrólisis ácida y alcalina. Ya que las
reacciones son reversibles, hay que emplear un exceso de alcohol.

O O
II II
R–C-OR´ + R”- OH R–C–OR” + R´–C–OH

Si la reacción es catalizada por ácido puede llevarse a cabo en presencia de un


ácido mineral como H2SO4 o HCl, pero si es catalizada por una base, esta suele
ser la base alcóxido del alcohol correspondiente.

La transesterificación además de las aplicaciones sintéticas en la investigación en


el laboratorio se usa ampliamente en la preparación de la fibra sintética conocida
como Dacrón.

MARCO TEORICO

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque


poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó
-CO2H.

La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de


carbono. Se denomina grupo carboxilo, Los compuestos que contienen el grupo
carboxilo tienen carácter ácido y se denominan ácidos carboxílicos.

En la naturaleza se encuentran una gran cantidad de ácidoscarboxílicos , por ejemplo


el ácido acético componente principal del vinagre, el ácido butanoico responsable del
olor de la mantequilla y el ácido hexanoico que es el responsable del inconfundible olor
de lascabras , existen también ácidos de cadena larga precursores de grasas y lípidos.
En esta práctica se prepara esteres que son derivados de los ácidos carboxílicos que
se caracterizan por presentar olor a frutas, y pueden ser sometidos a hidrolisis ácida o
básica para producir la ruptura del enlace éster y originar un ácido y un alcohol
COMPETENCIAS

- Realiza la obtención del compuesto acetato de bencilo a partir de otro éster para
comprender el proceso de transesterificación y su importancia en la industria
farmacéutica.

- Caracteriza e identificar el compuesto obtenido par que evidencie el cambio de


estructura del compuesto de origen.

Materiales y Reactivos

REACTIVOS MATERIALES

- Tubos de ensayo - Acetato deetilo


- Gradillas - Alcohol bencilico
- Beacker x 250 mL - Aguadestilada
- Embudos - Ácido sulfúrico concentrado
- Papel de filtro - n-hexano
- Pipetas - Cromatofolios
- Mechero - Capilares
- Trípode - Cuba cromatográfica
- Rejilla - Iodo metálico
- Baguetas

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Procedimiento
Transesterificación. –En un tubo de prueba colocar 1mL de acetato de etilo, y
luego adicionar alcohol bencílico 0,5 mL. Mezclar y adicionar 3 a 4 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Mezclar con cuidado y colocar el tubo en un baño maría (60-
70°C). Cromatografiar las muestras a los 0’,5’y 15’.

 El sustituyente es el mayor volumen, adicionar las cantidades y agitar uno


segundos con realizar la siembre y los capilares la ayuda de los capilares en
cromatografolio esto se denomina tiempo cero. Para ver la reactividad de
estos compuestos químicos.
 Una vez marcado en la izquierda del cromatofolio, llevar la mezcla a baño
maría (60-70°C) por 5minutosparaposteriorrepetirnuevamenteelpicoteoenel
mismo cromatofolio por la misma cantidad de veces pero en la parte centro
como veremos en los gráficos.

Si tiene varios cormotaforios iluminados con la ayuda de los capilares se lee


a los 5, 10, 15 minutos con el fin de comprender si la obtención se obtención
se realizó a los 5 10 y 15 minutos en que momento la reacción química se
completó y vamos a identificar la cromatografía en capa fina.

Nuevamente a baño maría a 15 minutos aprox. Pasando los 15 minutos


pasamos nuevamente la siembra y preparamos el solvente apropiados que
nos permita dar la obtención de estos compuestos orgánicos. Consiste
2ml------3ml
X------2ml
X= 1.75

 Finalmente revelaremos el cromatofolio por medio de vapores de yodo


metálico para luego observar los resultados de la muestra en los distintos
tiempos
CONCLUSIONES

En las reacciones de transesterificación del acetato de bencilo, resulta ser más


Eficientes aquellas en las que se emplean catalizadores básicos como el KOH, ya que
los tiempos para completar la reacción son más cortos y los porcentajes de
abundancia son relativamente mayores. Por lo tanto, el tipo de catalizador que se
emplee puede ser determinante en factores como velocidad de reacción, así
como en la composición del producto final.

CUESTIONARIO

1. Interprete los resultados obtenidos.

Usando el alcohol bencílico y acido cético como materias primas esterificación


directa bajo la catálisis de ácido sulfúrico produce acetato de bencilo, que es
neutralizado, lavado y fraccionado en productos acabados.
Acetato de bencilo de métodos de producción esta naturalmente presente en
el aceite de ylang, aceite de neroli, aceite de Jacinto y aceite de gardenia.
En la catálisis de ácido sulfúrico, alcohol bencílico y ácido acético glacial se
mezclaron y se calienta para esterificar. Después de la reacción, la mezcla se
neutraliza con un álcali y luego se lava con agua hasta neutral.

2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente

2,3 –dimetil 4-mercapto 4- vinilhexanoato de isopropilo

En el mecanismo de transesterificacion el carbono del ester de partida


reacciona para dar un intermedio tetraédrico, que vuelva al material de partida o
procede al producto transesfericado ( RCOOR2) Las diversas especies
existen en equilibrio, y la distribución del producto depende de las
energías relativas del reactivo y del producto.

Acido -4 –(3- isopropil ) ciclohexil-2,3-dimetilbutanoico


3. El aroma de las frutas se debe a la presencia de los esteres:
mencione la composición química de 10 aromas de frutas u
otros.

structura Nombre IUPAC Nombre común Olor

metanoato de
HCOOCH3 formiato de metilo Ron
metilo

metanoato de
HCOOCH2CH( CH3)2 formiato de isobutilo Frambuesas
isobulo

etanoato de
CH3COOCH2(CH2)3CH3 acetato de n-amilo Bananas
pentilo

CH3COOCH2(CH2)6CH3 etanoato de octilo acetato de n-octilo Naranjas

CH3(CH2)2COOCH2CH3 butanoato de etilo butirato de etilo Piña

butanoato de
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 butirato de pentilo Duraznos
pentilo

BIBLIOGRAFÍA
Paula Yurkanis Bruice, Fundamentos de quimica organica, 3ra Edicion, España 2015

K. Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore, Quimica Organica, Ediciones Omega,Madrid


2015

Escrito por H.P. Durst Química orgánica experimental Barcelona editorial Reverte 2021

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