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Procedimiento Experimental:

Parte B: Identificación de Aldehídos y Cetonas


1- Ensayo de la 2,4 dinitrofenilhidracina. Reactivo de Brandy: En esta
experiencia se agregaron dos gotas de acetona en 1 mL de etanol al 95%,
posteriormente se agregó 1 mL del reactivo y se dejó reposar con la finalidad de
observar el precipitado.
2- Prueba del Iodoformo: En 2 mL de agua se disolvieron 4 gotas de
acetona, luego se añadió 2 mL de hidróxido de sodio al 10% y lentamente se
agregó 1 mL de disolución de iodo.
3- Prueba de Tollens: En un tubo de ensayo seco y limpio se preparó el
reactivo, a 1 mL de solución de Nitrato de plata al 5% se le agregó una gota de
hidróxido de sodio al 10%, posteriormente se agregó una gota de hidróxido de
amonio al 2% y se agitó hasta obtener el precipitado de óxido de plata. Se usó el
reactivo junto con 3 gotas de benzaldehído y se dejó reposar.
4- Ensayo de Schiff: En un tubo de ensayo se agregó 0,5 mL del reactivo
(Fucsina) y se añadió una gota de benzaldehído, se agitó suavemente y se dejó
reposar tres minutos.
Parte C: Identificación de Alcoholes
Ensayo del Ácido Crómico: En un tubo de ensayo se añadieron 1 mL de
acetona junto con una gota de etanol, posterior a esto de añadió dos gotas del
ácido crómico.
Parte D: Identificación de Fenoles
Ensayo en solución de Cloruro Férrico: A una solución acuosa de fenol 0,1%
se le agregó una gota de cloruro férrico y se esperó hasta que se observó el
cambio.
Parte E: Identificación de Aminas
Ensayo de Lignin: En una solución acuosa de anilina se agregaron 4 gotas de
etanol, con lo cual se humedece papel periódico. Posterior a esto se agregaron
dos gotas de ácido clorhídrico 6 N y se observaron los cambios.
Parte F: Identificación del grupo funcional de la muestra problema #8
En la práctica anterior, Propiedades de los compuestos orgánicos.
Inflamabilidad y Solubilidad, se hizo estudio de la solubilidad de la muestra
problema #8 teniendo como resultado que ésta pertenecía al Grupo I de la
clasificación de la solubilidad, siendo posiblemente un alcohol, un aldehído o una
cetona al ser soluble tanto en agua como en éter. Teniendo estos resultados
presentes, se realizaron pruebas para concluir a qué grupo funcional pertenece la
muestra problema. Entre los ensayos realizados está, el ensayo de la 2,4
dinitrofenilhidracina y la prueba del Iodoformo.
Observaciones y Resultados:
Tabla 1. Observaciones tomadas en la Identificación de Aldehídos y Cetonas
Ensayo Compuesto Observaciones
Reactivo de Brandy Acetona Se obtuvo un precipitado color amarillo
pálido
Prueba del Iodoformo Acetona La solución presentó un cambio de color
inmediato, pasando de ser incolora a tener
un color amarillo verdoso
Prueba de Tollens Benzaldehído Se obtuvo un color plomo, con esferas del
mismo color, luego de unos minutos se
observó el espejo de plata
Ensayo de Schiff Benzaldehído Al principio se tenía una muestra de un
color lila, al añadir el benzaldehído se
formó un precipitado de color violeta más
intenso

Tabla 2. Observaciones tomadas en la Identificación de Alcoholes


Ensayo Compuesto Observaciones
Ensayo del ácido Acetona Se obtuvo en el primer instante un color
crómico pardo que al cabo de unos minutos tomó
un color azul

Tabla 3. Observaciones tomadas en la Identificación de Fenoles


Ensayo Compuesto Observaciones
Ensayo en Solución de Fenol Al añadir el reactivo se obtuvo un cambio
Cloruro Férrico de incoloro a un tono violeta claro

Tabla 4. Observaciones tomadas en la Identificación de Aminas


Ensayo Compuesto Observaciones
Solución de Al colocar la muestra en el periódico, ésta
Ensayo de Lignin Anilina en desprendió un poco de gas, teniendo un
etanol color amarillo que al cabo de unos minutos
se tornó en color naranja oscuro

Tabla 5. Observaciones de la Identificación de la muestra problema #8


Ensayo Observaciones
Reactivo de Brandy Se obtuvo un precipitado de color amarillo pálido
Prueba del Iodoformo De incoloro a un color amarillo limón
Ensayo de Tollens No se observan cambios de color

Análisis de Resultados:
Con respecto a los resultados obtenido en la Tabla 1. Que hace alusión a la
identificación de Aldehídos y Cetonas, se tiene que en el reactivo de Brandy la 2,4
DNFH reaccionará con el grupo carbonilo para formar 2,4 dinitrofenilhidrazonas,
las cuales precipitan a un color amarillo comprobando la existencia de cetonas y
color más intenso para la existencia de aldehídos, es importante señalar que le
tipo de reacción involucrado en este proceso es del tipo de adición nucleofílica. En
cuanto a la prueba del Iodoformo, el cambio de color fue inmediato, pasando de
ser transparente a tener un precipitado de color amarillo claro confirmando la
presencia de cetonas, la prueba del Iodoformo es positiva para metilcetonas y
alcoholes percusores del tipo R-CH(OH)-CH3. El único aldehído que dará positivo
en esta prueba el acetaldehído, en caso contrarios será negativa y por tanto no
habrá cambio de color alguno. En cuanto al ensayo con el reactivo de Tollens se
tiene un disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, además de ser agente
oxidante, la reacción global describe la oxidación del aldehído y la reducción del
óxido de plata a plata metálica, formando así el espejo de plata observado en la
experiencia, confirmando la presencia de aldehídos, en un caso hipotético de
haber usado acetona, ésta no reaccionaría puesto que el reactivo de Tollens es un
agente oxidante débil, la acetona al no poseer hidrógenos alfa es muy improbable
que se genere la oxidación. Por último, en el ensayo de Schiff, el reactivo
reacciona con aldehídos produciendo una coloración púrpura o violeta que permite
identificar los aldehídos de las cetonas, dicho color indica que la prueba es
positiva para los aldehídos.
Las observaciones presentes en la Tabla 2. En la identificación de alcoholes por
medio del ensayo del ácido crómico es un agente oxidante que convierte los
alcoholes primarios en ácido carboxílicos y a los secundarios en cetonas. Los
alcoholes primarios y secundarios generan una suspensión opaca azul o verde en
pocos segundos como la obtenida en la experiencia, debido a la presencia de la
cetona y el alcohol. Los alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones,
por lo tanto no hay un cambio de color cuando hay existencia de ellos.
Ahora bien, los resultados observados descritos en la Tabla 3. En cuanto a la
identificación de fenoles, se obtuvo una coloración violeta claro, indicando así que
la prueba es positiva ante la existencia de fenoles, esto es debido a que los
fenoles generan un complejo con Fe (III), el cual es intensamente coloreado.
Respecto a la Tabla 4. Se tiene observaciones referentes a la prueba realizada
para la identificación de aminas, se tiene que la lignina es un polímero fenólico
reticulado, presente principalmente en la pared celular de las plantas, por tanto al
exponerse ante una amina primaria o secundaria, los pares de electrones libres de
éstas se unen a los monómeros catalizados por ácido, generando de tal forma un
cambio de color amarillo- naranja, por tanto se tiene presencia de alguna de estas
dos especies en la experiencia realizada.
En cuanto a las observaciones de la Tabla.5 sobre la identificación del grupo
funcional de la muestra problema #8, como se mencionó en el apartado anterior,
en una experiencia previa con dicha muestra, se concluyó que ésta pertenece al
Grupo I de la clasificación de la solubilidad, por tanto se tiene que posiblemente
podría ser un alcohol, un aldehído o una cetona, por tal motivo se realizaron
algunos ensayos para confirmar y así identificar el grupo funcional al cual
pertenece. Llevadas a cabo las experiencia descritas en la Tabla 5. Se tiene que
en las dos primeras realizadas, el Reactivo de Brandy (2,4 DNFH) y la prueba del
Iodoformo, se obtuvo una respuesta positiva, confirmando que hay existencia de
cetonas en la muestra, no obstante se llevó a cabo la experiencia de Tollens con
la finalidad de descartar de una vez por todas la presencia de aldehídos en la
muestra problema, pudiendo notar que no hubo un cambio de color aparente
debido a que se tiene un reactivo oxidante débil.

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