INFORME LABORATORIO III

TP4: Aminas, Alcoholes y Grupo Carbonilo

Integrantes del grupo:

Quintero, Mariana
Quispe, Luz
Rach, Renato
Objetivos
❖ Determinar la presencia de aminas mediante los ensayos de
Dragendorff y Mayer. Clasificarlas en primarias, secundarias y terciarias
empleando técnicas espectroscópicas. Comprobar el carácter básico
de las aminas, comparar sus propiedades básicas con respecto al
amoníaco.
❖ Comprobar el carácter ácido de los alcoholes, mediante el ensayo con
sodio metálico y clasificarlos en primarios, secundarios o terciarios
mediante el test de Lucas. Comparar las propiedades ácidas con ácidos
inorgánicos y orgánicos. Estudiar reacciones de oxidación de alcoholes.
❖ Evaluar el comportamiento redox de aldehídos y cetonas. Estudiar
reacciones de caracterización: Formación de hidrazonas. Reacción del
haloformo.
❖ Obtención de un tensioactivo (jabón) mediante la reacción de
saponificación de un aceite vegetal.

INTRODUCCIÓN
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos
orgánicos están determinadas por los grupos funcionales que presentan
dichos compuestos. Los grupos funcionales se definen como grupos
específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una cadena de carbonos
mayor. Los grupos funcionales como alcoholes, aminas, compuestos que
contengan grupo carbonilo (cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos etc) son
constituyentes de muchos compuestos utilizados en la vida cotidiana de los
seres vivos. Pueden utilizarse como reactivos y disolventes, forman parte de
tejidos, saborizantes, plásticos y medicamentos. Dentro de los compuestos
carbonílicos también se incluyen las proteínas, carbohidratos y los ácidos
nucleicos, constituyentes de las plantas y animales. De ahí la importancia de
estudiar sus propiedades y reacciones características de identificación.
 AMINAS
a) Determinación de la presencia de aminas, empleando los ensayos de Dragendorff
y Mayer, reactivos empleados para la identificación de alcaloides.

Se prepararon 4 pares de tubos de Khan (8 en total) para realizar la prueba con los
ensayos de Dragendorff y Mayer de la siguiente manera:

● En el primer par se agregaron una espátula de clorohidrato de quinina

y se le añadieron dos gotas de ácido clorhídrico 1 M, disolviéndose.
● Al segundo par se agregaron 3 gotas de butilamina más 1 ml de agua
destilada.
● Al tercer par se añadieron 3 gotas de butanol más 1ml de agua
destilada.
● Al cuarto par se agregaron 3 gotas de acetona más 1 ml de agua
destilada.

Se tomaron uno de cada par y se le añadió el reactivo de Dragendorff. Se hizo

lo mismo para el reactivo de Mayer.

Resultados:

Quinina Butilamina Butanol Acetona

Precipitado Solución Solución Solución

Reactivo de naranja amarilla amarilla amarilla
Dragendorff visible, sol. fuerte pálida
naranja

Solución Solución Solución Solución

Reactivo de amarilla pálida, amarilla amarilla
Mayer pálida, precipitado tenue tenue
precipitado blanco
crema

Estos resultados se explican de la siguiente manera:

El reactivo de Dragendorff es positivo cuando hay presencia de alcaloides,

formándose un precipitado naranja como en el tubo con quinina. En el resto
de los casos (butilamina, butanol y acetona) no hubo reacción. Es decir que
solo funciona para alcaloides grandes.

El reactivo de Mayer es positivo en presencia de alcaloides, viéndose un

precipitado color crema o blanco. En este caso, dio positivo en el tubo 1 con
quinina, y también el tubo 2 con butilamina, que es un alcaloide más pequeño
que la quinina.
 A·l·c·o·h·o·l·e·s
a) Comparación de las propiedades ácido-base de alcoholes con respecto al agua,
ácidos inorgánicos y orgánicos (Una por comisión).

Colocar 3 mL de alcohol etílico en tubo Falcon de plástico. Medir el pH con un

pH-metro. Repetir este experimento con los siguientes compuestos y comparar los
resultados obtenidos: H2O - Etanol - HCl 0,01M - Ácido acético 0,01 M

Compuesto H2O CH3CH2OH HCl 0,01M CH3C(O)OH NH3 0,01 M C4H11N

pH 6,8 7,3 1,3 3,2 10,6 11,4

Observación:

El pH varía conforme lo hacen las sustancias, el más ácido es el HCl 0,01 M y la

sustancia más básica es el etanol.

b) Clasificación de alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. Test de

Lucas

Proceso:

1) Se colocó en cada tubo de ensayo 20 gotas del reactivo de lucas

2) Luego se añadieron 4 gotas del alcohol correspondiente.

Alcoholes empleados

- n-butanol (alcohol primario)

- s-butanol (alcohol secundario)

- t-butanol (alcohol terciario)

resultados:

t-butanol: se observó una turbidez apenas entraron en contacto ambas

soluciones

s-butanol: tardo un poco más en

reaccionar, se tuvo que llevar a
baño maría, luego de eso se
observó la turbidez

n-butanol: no presenta cambios,

tampoco lo hizo cuando se lo llevó
a baño maría.
 Observación :

Los alcocholes primarios no reaccionan a temperatura ambiente, simplemente se

solubilizan. Los alcoholes secundarios reaccionan lentamente (con un poco de
calor) , mientras que los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente . Esto se
debe a que la reacción ocurre mediante un mecanismo de SN1 con la formación de
un ion carbonio intermediario, los iones carbonios son muy inestables, por el
contrario los iones carbonios terciarios son muy estables.

Reacciones:

c) Síntesis de ciclohexanol a partir de ciclohexanona

Procedimiento:

En un tubo de khan (A) se colocó dos gotas de ciclohexanona,1 mL de agua, un

grano de NaBH4 (s) y dos gotas de KMnO4 0,01 M.

En otro tubo de khan (B) se colocó dos gotas de ciclohexanona, 1 mL de agua y dos
gotas de KMnO4 0,01 M. (testigo)

Resultados

En el tubo A con el agregado de NaBH4 (s) la ciclohexanona se redujo a ciclohexanol

(alcohol secundario) y luego con el KMnO4 0,01 M el ciclohexanol se oxidó
nuevamente a ciclohexanona.

En la solución se observó un precipitado marrón (A)

El tubo B no reaccionó ya que la ciclohexanona con el agregado de KMnO4 no se

puede oxidar más debido a que está en su máximo estado de oxidación.

Reacción:
 C · e · t · o · n · a ·s y A·l·d·e·h·í·d·o·s
Procedimiento

1) En 4 tubos de Khan se agregó la solución de acetona

2) En otros 4 tubos de khan se agregó la solución de benzaldehído

3) Se procedió a realizar diferentes ensayos para identificar el grupo funcional del

compuesto.

Observaciones

conclusión

Al realizar los ensayos de identificación con los distintas soluciones se pudo

comprobar que el 2,4- DNFH es un test de identificación de grupos carbonilos de
aldehídos y cetonas (por eso el test dio positivo en ambos), las soluciones de estas
se tornan naranjas o amarilla dando así un test positivo. El ensayo de Yodoformo
es un test que sirve para identificar grupos que solo poseen metil carbonilos, para
una identificación positiva habrá una formación de precipitado. El KMnO4 sirvio
para identificar que compuesto se oxido y cual no, es decir se empleo el
permangatao como metodo de identificación atraves de la oxidación de uno de los
compuestos organicos, en este caso un resultado negativo seria seguir teniendo la
coloración del permanganato y un test positivo seria el cambio de color. Y
finalmente el reactivo de Tollens es un test de identificación empleado solo para
identificar grupos funcionales aldehídos, para un test positivo habrá formación del
espejo de plata.
 REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN:
Fabricación de Jabón
a) Procedimiento Experimental

Se pesaron 10,12 g de aceite de cocina en la balanza analítica y se le agregaron 10 ml

de soda cáustica y 20 ml de etanol(que ayuda a solubilizar los anteriores
componentes).

Entonces se calentó la mezcla sobre la plancha por 30 minutos, tratando de que la

temperatura permanezca cerca de los 50 °C. A pesar de que se sobrepasó un
poco esta línea, llegándose a los 60°C, cuando se terminó el tiempo y al añadirle
los 150 ml de solución saturada de NaCl y llevarlo a un baño frío, se vio la
formación de jabón en la parte superior de la solución (formación de dos fases).

Se llevó a cabo una filtración en vacío para realizar la separación con resultados no
muy buenos ya que el equipo con el que se trabajó no contaba con una
manguera acorde y quedó bastante jabón en la solución.

Lo que se logró separar se lavó con agua destilada fría antes de que una punta de
espátula fuese recogida para las siguientes pruebas. El jabón obtenido fue de
color blanco, de aspecto grumoso y brillante.

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN

a) Caracterización del jabón

Se realizaron tres ensayos en esta parte.

1) Preparación de la solución de jabón

Se colocó la punta de espátula de jabón en un tubo de ensayo y se

añadió agua destilada hasta completar ¾. Luego se agitó. Se midió
entonces el pH con una tira (pHmetro), obteniéndose un color verde que
señaló un pH básico entre 9 y 10.
 Todo esto me indicó que se trataba de un detergente.

2) Ensayo con cloruro de calcio (+ Ensayo 4 con fosfato de sodio)

Al tomar una alícuota del ensayo 1 y añadirle CaCl 5% p/v, primero se

formaron varias fases -una fase turbia en la fase inferior, seguido de un
precipitado y luego espuma. Al agitarlo se formó nuevamente una sola
fase espumosa, pero al dejarlo solo entonces se separó de vuelta en tres
fases: una fase inferior limpia, precipitado y espuma.

2 (R-COO)Na + CaCl2 (R-COO)2Ca + 2NaCl

La fase precipitada se trata de las moléculas de jabón en las que se les

fue reemplazado el átomo de sodio por el calcio, generando una sal
insoluble en agua.

Cuando a este ensayo se le agregó fosfato de potasio se obtuvo otra

vez una sola fase de espuma blanca. Esto fue porque el fosfato precipita
preferentemente con los iones Ca, por lo que deja los carboxilos libres
para que vuelvan a reaccionar con el sodio y se vuelva a formar la sal
soluble.

(R-COO)2Ca + PO43- Ca3(PO4)2 + (R-COO)2-

3) Ensayo con nitrato férrico (+ ensayo con fosfato de potasio)

Al tomar una alícuota del ensayo 1 y añadirsele Fe(NO3)3 se forma un

precipitado naranja. Al agitarse esto se vio la formación de de un
precipitado rojo ladrillo en la solución naranja - sin espuma. Este
precipitado es un precipitado de hierro.

Fe(NO3)3 + 3R-COO-Na+ Fe(R-COO-)3 + 3NaNO3

Cuando agrego fosfato de potasio (K3PO4) se forman dos fases, una en

la que se encuentra solo espuma naranja más otra de precipitado
naranja ladrillo. La formación de espuma me dice que se tiene de nuevo
una sal soluble.

Fe(R-COO-)3 + K3PO4 FePO4 + 3R-COO- + 3K+

CONCLUSIÓN

Se llevaron a cabo diferentes reacciones para caracterizar y distinguir diferentes

grupos funcionales de compuestos orgánicos con éxito. Esto es de gran utilidad ya
que permite diseñar dispositivos para detectar estos grupos de manera rápida y
segura, como por ejemplo el utilizado para realizar test de alcoholemia en
conductores. Como así también, en caso de no estar seguro que sustancia es la que
se encuentra en un frasco (ejemplo, pérdida de su etiqueta) se puede realizar
rápidamente un ensayo de estos para confirmar su identidad y trabajar de manera
segura.

También se vio la reacción de saponificación que demuestra como es posible

obtener jabón mediante aceite y sosa cáustica. Y como este sólido puede ser
convertido en detergente con facilidad (solo añadiendo agua). Además de su
reacción frente a aguas duras, como en el caso en el que tengo la sal de calcio, lo
que me generó una sal insoluble, es decir, un jabón insoluble. Y como esto puede ser
corregido añadiendo otra especie con mayor afinidad por el calcio.