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Práctica 2.

Análisis Orgánico Elemental Cualitativo

Resumen.

La caracterización de compuestos se realiza mediante observaciones y análisis


cualitativos para determinar la composición química de determinadas
sustancias y poder distinguirlas en caso de presentarse una confusión o de
querer prever la forma en que posiblemente reaccionen las especies similares.
Esto puede hacerse mediante combustión de sustancias o producción de
precipitados para distinguir entre la forma en que reacciona una sustancia y
otra.

Abstract.

The characterization of compounds is performed through observation and


qualitative analysis to determine the chemical composition of substances and
distinguishing them in case of confusion or to predict how similar species may
react. This can be done by burning substances or precipitate production to
distinguish between how a substance reacts and another.

Palabras Clave.

Combustión completa, Combustión incompleta, Olor, Indicador, Precipitado.

1 INTRODUCCIÓN empíricos como los empleados en


esta práctica.
La caracterización de compuestos
orgánicos es el proceso realizado con En el presente informe, se exponen
la intención de determinar los los elementos presentes en
elementos presentes en la muestra diferentes muestras tomadas, de
de una sustancia determinada. acuerdo a las observaciones
realizadas en laboratorio.
Existen diferentes técnicas para
reconocer elementos, entre las
cuales resaltan la espectrometría,
cromatografía de gases, el uso de
indicadores y métodos visuales o
2 OBJETIVOS amarilla
Diclorometano Amarilla
 Analizar de forma cualitativa Completamente
Benceno
diferentes compuestos orgánicos, amarilla
Base grande azul y
en cuanto a su composición Etanol
punta amarilla
molecular y los elementos que los Base pequeña azul
2-Propanol
conforman. y punta amarilla

En la segunda práctica, luego de


3 METODOLOGÍA
haber reaccionado la mezcla de
sodio, glucosa y un sólido problema
Se realizaron dos prácticas para
(durante la reacción se logra ver un
caracterizar compuestos de diferente
vapor muy denso, el cual puede ser
forma.
una mezcla gaseosa entre cianuro de
En la primera se procedió a quemar sodio y óxidos carbonados) se
diferentes muestras tanto sólidas disolvieron los productos en agua
como líquidas para ver qué para luego filtrarla y tomar tres
coloración tomaba la llama, en la muestras.
Tabla 1. Se exhiben los datos
observados: A continuación se le agregó una
sustancia diferente a cada muestra
Tabla 1. Color de la llama de cada
para determinar qué elementos hay
compuesto.
disueltos en el agua (que
Compuesto Color de la llama originalmente estaban en el sólido
problema) de acuerdo a la reacción
Glucosa Azul
Amarilla y punta dada.
Naftaleno
naranja
PVC Amarilla 4 CÁLCULOS Y ANÁLISIS DE
Base azul y punta
Polietileno RESULTADOS
amarilla
Nylon Amarilla
A continuación se muestran los
PET Amarilla
Base azul y punta
resultados obtenidos de cada
Alcohol Amílico práctica.
amarilla
Bencina Amarilla clara
Cloroformo Verde 4.1 Práctica 1.
Metanol Azul
O-Diclorobenceno Amarilla Al someter a combustión la Glucosa
Base azul y punta se observó que no es auto
Acetona
amarilla combustible y que su llama es azul,
Acetato de etilo Base azul y punta lo cual indica que en su mayor parte
la combustión era completa y se Todos los alcoholes, tales como el
liberaba CO2. Alcohol Amílico, Metanol, Etanol y 2-
Propanol son auto combustibles y
Por otro lado, el Naftaleno presentaban llama azul sin generar
(compuesto aromático) producía una hollín. Esto puede deberse a que los
llama amarilla con hollín, lo cual enlaces simples de los que están
indica que hubo combustión formados son fáciles de romper y se
incompleta y se liberaba en mayor liberan partículas de Oxígeno que se
parte CO el cual al juntarse entre sí y unen a los Carbonos para formar CO2
volverse más denso va formando el o a los Hidrógenos para formar vapor
hollín. de agua.
Se procedió luego a quemar sólidos Por otro lado, sustancias aromáticas
polímeros, los cuales tienen una como la Bencina, O-Diclorobenceno,
estructura bastante larga y compleja y Benceno producen una llama
pero sin benceno incluido. amarilla concentrada junto con hollín
Se sometieron PVC y PET a y huelen a combustible al quemarse
combustión por aparte, pero se (independiente de que no sean auto
observaron resultados similares combustibles como el O-
como el que no son autocombustibles clorobenceno). Al ser compuestos
y que producen llama amarilla, lo que incluyen benceno en sus
cual indica combustión incompleta. estructuras, no es sencillo romper los
Además al no producir hollín se enlaces dobles (muy fuertes) de los
deduce que el CO liberado no se que se componen, por lo que la
densifica. liberación de oxígenos y de agua no
es mucha y por consiguiente las
Al quemar las muestras de Polietileno pocas partículas de oxígeno libres se
y de Nylon, se observó que eran unen a las de carbono, formando CO
autocombustibles y que ambos que a su vez se va juntando con
producían tanto combustión completa otras moléculas de CO de manera
como incompleta (en la punta). que se densifica y se forma el hollín.
Además con el Polietileno se sentía
un olor a parafina y se liberaba poco 4.2 Práctica 2.
hollín.
Se tenían tres tubos de ensayo con el
A continuación se sometieron filtrado obtenido, a las cuales se les
diferentes sustancias líquidas a hizo diferentes pruebas para
combustión. Entre las cuales hay determinar la presencia de:
alcoholes y compuestos aromáticos. Nitrógeno, Azufre y Halógenos.
Al primer tubo se le agregó Sulfato  P-Clorotiofenol
de Hierro, se sometió a baño maría  P-Diclorobenceno
hasta la ebullición y a continuación
se le adicionó Ácido Sulfúrico de Tres de los posibles compuestos
manera que al producirse un contienen Cloro y como la prueba de
precipitado de color azul (Azul de este dio negativa entonces se
Prusia) se confirma que en el filtrado descartan y solo quedan la
hay presencia de Nitrógeno Tioacetamida y la m-Mercaptoanilina.
proveniente del sólido problema. Ambos compuestos tienen Nitrógeno
y Azufre en su estructura y el sólido
A la segunda muestra se le agregó problema dio positivo en ambas
Acetato de Plomo e inmediatamente pruebas así que se procedió a buscar
se produjo un precipitado negro las propiedades de cada una y se
(PbS), lo cual permite afirmar que encontró que a temperatura
aparte de haber presencia de Azufre ambiente las Anilinas son
en el sólido problema, se producen 1
generalmente líquidas y aceitosas;
sales con sodio o ácido acético a en cambio la Tioacetamida es sólida
causa de la separación entre el ión y de color blanco, tal como el sólido
acetato y uno de los metales con los problema.
que estaba enlazado el Azufre.

La tercera prueba fue para verificar


la presencia de Halógenos, para lo 5 PREGUNTAS
cual se adicionó Nitrato de Plata. Al
ver que toda la muestra toma una 1) ¿Por qué el Fluor no se detecta
coloración café pero no produce por prueba de Beilstein?
ningún precipitado, es posible La prueba Beilstein es efectiva con
deducir que no hay presencia de los demás halógenos ya que estos
Cloro. A diferencia de una muestra reaccionan con el óxido de cobre
de NaCl en solución a la que se le para producir haluros de cobre que
agregó Nitrato de Plata y si produjo se volatilizan y generan llama de
precipitado (AgCl). color. El problema con el Fluor es que
Ante estas observaciones y análisis, al reaccionar con el óxido de cobre y
se hace una selección de la sustancia producirse CuF2, este no se volatiliza
que seguramente era el sólido y por eso no es posible ver la llama
problema entre la siguiente lista de de color.2
compuestos: 2) ¿Por qué se debe quemar la
 O-Cloro anilina muestra en la zona azul de la llama?
 M- mercaptoanilina
 Tioacetoamida
Porque en la zona azul se está dando  C + H2O
combustión completa, es decir que la
presencia de oxígeno es más alta que  C2H5OH + O2  CO2 + H2O
en la zona amarilla y es más factible
 2-Propanol + O2  CO2 + H2O
oxidar los compuestos que se estén
quemando.

3) Escriba las reaccionas dadas 4) ¿Cómo identificaría los


en la prueba Belstein. diferentes halógenos, si se
encuentran todos en la
misma muestra (F, Cl, Br, I)?
 C6H12O6 + O2  CO2 + H2O

 C10H8 + O2  CO + H2O En primer lugar se sometería a


combustión la muestra para verificar
 PVC + O2  CO + H2O que haya presencia de halógenos y
luego de ver que sí hay, se utilizaría
 Polietileno + O2  CO2 + H2O la prueba empleada en la segunda
práctica con el Nitrato de Plata, de
 CO + H2O
manera que se forman precipitados
 Nylon + O2  CO + H2O de diferente color y así se podría
verificar cuál corresponde a cada
 PET + O2  CO + H2O halógeno. También se puede utilizar
NH4OH y mirar la miscibilidad de los
 C5H11OH + O2  CO2 + H2O halogenuros; siendo cada vez menos
miscibles de arriba para abajo en el
 Bencina + O2  CO + H2O orden de la familia.3
5) Escriba las reacciones de
 CHCl3 + O2  CO2 + H2O
precipitación de Haluros con Nitrato
 CH3OH + O2  CO2 + H2O de plata.

 C6H4Cl2 + O2  CO + H2O
 NaF + AgNO3  AgF (soluble) +
 C + H2O NaNO3

 C3H6O + O2  CO2 + H2O  NaCl + AgNO3  AgCl + NaNO3

 CH3COOCH2-CH3 + O2  CO2 + H2O  KBr + AgNO3  AgBr + KNO3

 CH2Cl2 + O2  CO + H2O  NaI + AgNO3  AgI + NaNO3

 C6H6 + O2  CO + H2O
6 CONCLUSIONES %C3%81NICO_ELEMENTAL_CUALITA
TIVO

 Según los datos obtenidos es


posible deducir que generalmente los  MSDS de la mercapto anilina. 2006.
compuestos insaturados producen
http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/
combustión incompleta debido a sus
MSDS/DisplayMSDSPage.do?
enlaces dobles, con esto es posible country=CO&language=en&productN
distinguir entre compuestos umber=144886&brand=ALDRICH&Pa
aromáticos y alifáticos. geToGoToURL=http%3A%2F
%2Fwww.sigmaaldrich.com
%2Fcatalog%2Fproduct%2Faldrich
 Gracias a los precipitados %2F144886%3Flang%3Den
formados en las reacciones (tanto de
Nitrógeno como se Azufre), es válido
 Hoja de datos de seguridad
afirmar que el sólido problema
Tioacetamida. CTR Scientific.
trabajado en clase es Tioacetoamida.

7 REFERENCIAS http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Tioac
etamida.pdf
 Información Técnica y comercial de la
Anilina.
http://www.cosmos.com.mx/wiki/cl17/
anilina

 Lamarque Alicia. Fundamentos teórico-


prácticos de química orgánica. Editorial
Encuentro. 2008.

https://books.google.com.co/books?
id=dehU1lJRKy8C&pg=PA94&lpg=PA94
&dq=fluor+beilstein&source=bl&ots=c
Ri5C1pzCw&sig=JyL_7WD_2zNaAqh8V
MwFtlrgIEQ&hl=es&sa=X&ved=0CDQQ
6AEwA2oVChMImsTS4bjUxwIVSs-
ACh2LmwHj#v=onepage&q=fluor
%20beilstein&f=false

 Victor A. Análisis orgánico elemental


cualitativo. Universidad de Sucre. Pg.
3.

http://www.academia.edu/5154559/
AN%C3%81LISIS_ORG

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