Reacciones de los aldehídos y cetonas

Oxidación:

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4),

el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3)
se produce un ácido carboxílico.

La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos. Existen

otros reactivos que tienen aplicaciones principalmente analíticas, como el reactivo de
Fehling y el reactivo de Benedict.
Reducción:
Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol1 se obtiene
un alcohol primario.
Hidratación:
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado
nuevamente en aldehído.
Acetilación:
En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la
concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido
nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.1
Reacción con reactivos de Grignard[editar]
En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN)
del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol
secundario.1
Reacción de Wittig:
Artículo principal: Reacción de Wittig
La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.1
Condensación aldólica:
Articulo principal: eacción aldólica
En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-hidroxialdehídos; en
medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formándose
aldehídos insaturados
Adición de cianuro:
Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa)
se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidrólisis básica a altas temperaturas
producen los α-hidroxiácidos.
Formación de enaminas:
Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se
producen enaminas.1333
Formación de iminas:
La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.1
Formación de oximas:
La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.
Formación de hidrazonas:
La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.
Reducción de Wolff-Kishner:
articulo principal: reducción de Wolff-Kishner
Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la
reducción del aldehído a alcano.1
Formación de semicarbazonas:
La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.
Reacción de Betti:
La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina aromática
primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción
de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.
Reacciones físicas de los aldehídos y cetonas:
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno,
porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los
alcoholes correspondientes