PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a

su grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo
y uno negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases
dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace
reaccionar un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y
el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares

electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protones, adquiere
carga positiva y se comporta como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones
químicas:
REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE CO-H
Acidez y formación de sales: Al ser el oxigeno mas electronegativo que el
hidrogeno, este ultimo ha de ser débilmente acido, por lo cual reacciona en
frio con metales muy activos (sodio, potasio), con liberación de hidrogeno y
produciendo la sal del alcohol o alcóxido. La ecuación general:
R --- O H R --- O– + H+ Kd = 1,0 x 10-16
Alcohol ion alcóxido protón

Oxidación: En presencia de oxidantes, como el permanganato de potasio o

dicromato de potasio en medio acido los alcoholes primarios y secundarios se
oxidan fácilmente, generando aldehídos y acetonas, respectivamente las
ecuaciones generales son:
Cuando el alcohol se oxida al aldehído y si este no se aísla, la reacción
continua hasta la obtención del acido correspondiente.
Alcoholes primarios: Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de
hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo
hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de
hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos.

Alcoholes secundarios: Se oxidan formando la cetona correspondiente. Los

alcoholes terciarios no sufren oxidación en condiciones normales. Se utiliza el
símbolo [O] para indicar que se gana oxigeno de un oxidante

+
Como agentes oxidantes se usa la mezcla sulfocrómica (K2 Cr2 O7 + H2SO4) o
la sulfomangánica (KMnO4 + H2SO4). EJEMPLO:

ESTERIFICACION: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con

acidos organicos o inorgánicos en presencia de un acido fuerte, para dar
esteres y agua; la reacción es reversible y el proceso se denomina
esterificación. La ecuación general es:

Deshidrogenación: Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser

sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores,
pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.
REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH
Reacciones con halo ácidos:
Las reacciones de mayor importancia son las de sustitución del grupo
hidroxilo por halógenos debido a la ruptura del enlace carbono- oxigeno del
alcohol. Este tipo de sustitución se logra utilizando diferentes reactivos,
siendo los mas importantes los halogenuros de hidrogeno o hidrácidos
halogenados, para producir halógenos, para producir el haluro de alquilo.
Veamos la ecuación general:

R - OH + H X R - X + H 2O
Alcohol halo ácido derivado halogenado
La actividad de los haloácidos se halla en el siguiente orden:
HL> HBr > HCL Con respecto a los alcoholes terciario > secundario>primario
Ejemplo:
CH3 CH2 OH + HBr CH3 CH2 Br + H2O
Etanol Bromoetano

Deshidratación de los alcoholes: Otro tipo de reacciones de los alcoholes en

la que se manifiestan el carácter de base débil de los alcoholes es la reacción
de deshidratación o eliminación de agua. Los alcoholes monohidroxilados
pierden agua en condiciones adecuadas, en presencia de agentes
deshidratantes para dar éteres o alquenos.
La deshidratación del etanol, por ejemplo, se realiza a (170°C) y en presencia
de ácido sulfúrico concentrado; si se utiliza el agente deshidratante en exceso
se obtiene etileno como resultado y perdida de agua intramolecular.
CH3 CH2 OH 170°C CH2=CH2+H2O
Etanol H2SO4 eteno
 OBTENCION DE LOS ALCOHOLES
Loa alcoholes pueden obtenerse por diversos métodos, entre los cuales los
mas importantes son: Fermentación, reacción de alquenos con acido
sulfurico, hidrolisis alcalina de halogenuros de alquilo, hidrolisis alcalina de
esteres. El metanol puede obtenerse por un método especifico.
Metanol o alcohol metílico, es el mas simple de los alcoholes y se obtiene
industrialmente mediante la combinación de hidrogeno y monóxido de
carbono, utilizando un proceso catalítico especifico. Consiste en hacer pasar
gas de agua, que es una mezcla de monóxido de carbono obtenida mediante
la acción del vapor de agua obre coque caliente; se agrega hidrogeno con una
presión alta (200 atmosfera) sobre el catalizador, que puede ser cromito en
cinc y una temperatura cercana a los 400°C.
La reacción es:

CO + 2H2 200atm/400°C CH30H

ZnCrO3

FERMENTACION: Se llama fermentación a un proceso de oxidación

incompleta, que no requiere de oxígeno para tener lugar, y que produce una
sustancia orgánica como resultado. Es un proceso de tipo catabólico, es decir,
de transformación de moléculas complejas a moléculas sencillas y generación
de energía química en forma de ATP (Adenosín Trifosfato).
Los azucares son degradados o moléculas mas sencillas mediante el proceso
denominado fermentación, generado por la acción de unos biocatalizadores
producidos por microorganismos que se denominan en enzimas o fermentos.
Veamos la ecuación:
invertasa

C12 H22 011 + H2O C6 H12 O6 + C6 H12 O6

Sacarosa Fructosa Glucosa
(Azúcar de caña)
 PRUEBA DE LUCAS

El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado

que se usa en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar
alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en el cual el
cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un
cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de
la formación de un cloro alcano.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el

grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo
más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.
El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está
favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de
reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más
estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de
electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir
turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos.
Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de
Lucas a temperatura ambiente. De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en
aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo
de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
no hay reacción visible: alcohol primario
la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol
terciario, bencílico o alílico.
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.