Nomenclatura de anhdridos

Se nombran aadiendo el trmino anhdrido al nombre del cido (anhdrido etanoico).

Preparacin de anhdridos
Se preparan por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de agua. Otra reaccin que los genera es la
de un carboxilato con haluros de alcanoilo.

Reaccin con agua

Se hidroliza con agua a temperatura ambiente, aunque mucho ms lentamente que los haluros de alcanolo.

Reaccin con alcoholes

Los anhdridos reaccionan con alcoholes para formar steres.

Reaccin con aminas y amonico

Los anhdridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas.

Reduccin a alcoholes y aldehdos

El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehdos.

Reactividad de anhdridos cclicos

Los anhdridos cclicos se abren por ataque de nuclefilos, en un extremo de la cadena se obtiene un cido
carboxlico y en el otro un ster o amida dependiendo de que el nuclefilo que ataque sea alcohol y amina.

Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de agua. La
reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de reaccin largo.

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El calentamiento del cido butanodioico [1] produce anhdrido butanodioico (anhdrido

succnico) [2]. Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6 miembros.

La obtencin de anhdridos puede realizarse por reaccin de haluros de alcanolo y cidos

carboxlicos. En este caso se requieren condiciones ms suaves por la importante reactividad del
haluro de alcanolo.
El mecanismo de esta reaccin comienza con el ataque del oxgeno del grupo carboxlico sobre el
carbono del haluro de alcanolo, producindose la eliminacin de cloro en una segunda etapa. El
paso lento del mecanismo es el ataque nuclefilo y puede favorecerse desprotonado previamente
el cido carboxlico.

El carboxilato y el haluro de alcanolo reaccionan a temperatura ambiente para formar el

anhdrido. El mecanismo de la reaccin transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adicin del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminacin de cloruro.