UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo en campus 100416_85

Edna Rocio Plazas Son

CC 1018419009

Ciudad, 09 de Mayo del 2021

 Introducción
La química orgánica presenta un amplio campo de estudio
fundamental. La gran variedad de compuestos orgánicos que se
presentan en la naturaleza es clasificada de acuerdo a los grupos
funcionales que poseen. Entre estos encontramos los que poseen
un grupo carbonilo (C=O) que va desde los aldehídos y cetonas
hasta los ácidos carboxílicos y sus derivados. También existen
otras sustancias que presentan grupos funcionales de tipo R-O-
R’, los cuales son conocidos como éteres y epóxidos. Adicional a
estos se encuentran las biomoléculas que están estrechamente
relacionas con los procesos del desarrollo de la vida.
Todos estos grupos mencionados anteriormente se estudiarán un
poco en este trabajo, lo cuál permitirá entender sus funciones,
propiedades y estructuras químicas para así relacionarlos de
manera más fácil en la vida cotidiana.
 Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas del

libro
Epóxidos, tioles y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 614, 634, 650, 651
sulfuros McGraw-Hill Interamericana.
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 303, 328
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Aldehídos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 686, 689-691
McGraw-Hill Interamericana.
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 431
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Propiedades
Cetonas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 686, 689-691
de los grupos
McGraw-Hill Interamericana.
funcionales
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 431
orgánicos
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 740-742, 770, 772-775
sus derivados McGraw-Hill Interamericana.
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 393
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Biomoléculas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 946, 947, 952, 969,
McGraw-Hill Interamericana. 971, 992, 994, 999,
 1001, 1013, 1018,
1030-1034, 1066
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 525, 549, 652
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Epóxidos, tioles y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 650, 651
sulfuros McGraw-Hill Interamericana.
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 303, 328
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.

Aldehídos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 687

McGraw-Hill Interamericana.
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 432
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Nomenclatura
Cetonas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 687
de los grupos
McGraw-Hill Interamericana.
funcionales
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 433
orgánicos
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 737, 771
sus derivados McGraw-Hill Interamericana.
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 393
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Biomoléculas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 946, 947, 952, 969,
McGraw-Hill Interamericana. 971, 992, 1035
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 525, 549, 652
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Reactividad Epóxidos, tioles y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 239, 620, 635, 636,
de los grupos sulfuros McGraw-Hill Interamericana. 660, 662, 665, 667-
669
funcionales - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 303, 328
orgánicos orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Aldehídos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 617, 693, 695, 696,
McGraw-Hill Interamericana. 700, 703, 712
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 431, 461
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Cetonas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 617, 693, 695, 696,
McGraw-Hill Interamericana. 700, 703, 712
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 431, 461
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 620, 625, 626, 750-
sus derivados McGraw-Hill Interamericana. 753, 770
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 393, 431, 461
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Biomoléculas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 973, 976, 1036, 1040,
McGraw-Hill Interamericana. 1041
- Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 434, 525, 549, 652
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y
biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Epóxidos, tioles y sulfuros
Los epóxido es un radical formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono,
que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente. Son líquidos, incoloros, solubles
en alcohol, éter y benceno. La reacción de perácidos con alquenos es el método de laboratorio más
importante para la síntesis de epóxidos (u oxiranos), que son anillos de tres miembros que contienen
oxígeno. Los epóxidos son relativamente reactivos en condiciones biológicas, y se ha demostrado que
ciertas moléculas que contienen más de un grupo funcional de este tipo introducen cáncer en animales de
laboratorio.

Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo
de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es
llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.
El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a
que el grupo –SH se une fuertemente al elemento mercurio. Muchos tioles son líquidos incoloros que
tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de
bajo peso molecular
Los súlfuros (o tioéteres) son compuestos orgánicos que presentan enlaces C-S-C, lo que confiere a la
molécula una cierta polaridad, debido a la geometría angular del enlace. El azufre (S) es un elemento que
se ubica bajo el oxígeno, mientras que el carbono (C) se ubica en el mismo período que éste. Esta
diferencia en niveles de energía provoca que el enlace C-S sea menos estable, lo que conlleva que pueda
ser oxidado con mayor facilidad que un éter.
2. Grupo carbonilo
El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un
átomo de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual
consta de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
2.1. 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados
Propiedades
Estructura El carbono carbonilo de todos los El grupo funcional del ácido carboxílico se conoce como grupo
química otros aldehídos esta enlazado a un carboxilo.
hidrógeno y un grupo alquilo (R).
El carbono carbonilo de una
cetona está enlazado a dos grupos
R.
En la nomenclatura sistemática (IUPAC), un ácido carboxílico
se nombra indicando la palabra «ácido» al inicio del nombre del
compuesto seguido de la raíz del alcano correspondiente, pero
remplazando la terminación «o» del alcano con la terminación
«oico».
El nombre sistemático (IUPAC) de Por ejemplo, el alcano de un solo carbono es el metano, así que
un aldehído se obtiene el ácido carboxílico de un solo carbono es el ácido metanoico.
remplazando la terminación «o» En la nomenclatura sistemática, la posición de un sustituyente
del alcano respectivo por la se designa por un número. El carbono del carbonilo es siempre
terminación «al». No se indica la el carbono C-1. En la nomenclatura común, la posición del
posición del carbono del aldehído sustituyente se designa por una letra griega en minúscula y el
porque siempre se encuentra al carbono del grupo
 final de la cadena principal de carbonilo no tiene designación. De esta forma, el carbono
carbonos. contiguo al grupo carbonilo es el carbono a, el carbono
siguiente al carbono a es el carbono b y así sucesivamente.
El nombre sistemático de una
cetona se obtiene remplazando el
sufijo «o» del hidrocarburo
correspondiente por la
terminación «ona». La cadena se
numera de forma que al carbono
carbonilo le corresponda el Derivados de ácido carboxílico
número más bajo posible. Sólo
unas pocas cetonas poseen
nombres comunes. La cetona más
pequeña, la propanona,
se conoce usualmente por su
nombre común: acetona. La
acetona es un disolvente de
laboratorio muy utilizado.

Reacciones El grupo carbonilo de un aldehído Cuando un nucleófilo se adiciona a un carbono carbonilo de un

características o una cetona está unido a un derivado de ácido carboxílico, el enlace más débil en la
grupo molécula (el enlace p) se rompe y se forma un intermedio,
que es una base demasiado fuerte llamado intermedio tetraédrico, porque el carbono sp2 del
(H– o R–) para ser eliminada en reactivo se convierte en sp3 (que es un carbono tetraédrico) en
condiciones normales, por lo que el intermedio.
no puede ser remplazada por otro
grupo. En consecuencia, los
aldehídos y cetonas reaccionan
con los nucleófilos para formar
productos de adición, pero no
 productos de sustitución. Así, los
aldehídos y cetonas experimentan
reacciones de adición nucleófila

El nucleófilo ataca el carbono carbonilo, pero el intermedio

tetraédrico elimina al nucleófilo y se vuelven a regenerar los
reactivos iniciales. Por otra parte, si Y- fuese una base más
débil que Z-, entonces Y- habría sido eliminada y se habría
formado un nuevo producto.
Esta reacción es una reacción de sustitución nucleofílica de
acilo, porque un nucleófilo (Z-) remplaza a un sustituyente (Y-
) que estaba unido al grupo acilo en el reactivo. Un derivado
de ácido carboxílico experimentará una sustitución nucleófila
de acilo, si el nuevo grupo que se adiciona al intermedio
tetraédrico, es una base más fuerte que el grupo unido al
grupo acilo en el reactivo.
Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson
Educación. pp 393, 432, 433.
3. Biomoléculas
Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno,
y también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos.
Se denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un
papel fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son
macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones.
A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la
información indicada.
3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos 3.3. Carbohidratos 3.4. Lípidos y grasas
Propiedades y proteínas
Definición y Los péptidos y proteínas son Los carbohidratos son los lípidos son compuestos
estructura polímeros de aminoácidos. Los polihidroxialdehídos como la biorgánicos, que se
química aminoácidos se unen entre sí glucosa, polihidroxicetonas como encuentran en organismos
mediante enlaces amida. Un la fructosa y compuestos como la vivos, solubles en
aminoácido es un ácido carboxílico sacarosa, que están formados por solventes no polares.
con un grupo amino protonado en la unión de polihidroxialdehídos Como estos compuestos se
el carbono α. o polihidroxicetonas. catalogan como lípidos
Las estructuras químicas de los basándose en una
carbohidratos se representan propiedad física (su
mediante proyecciones de solubilidad) y no en su
Fischer. Una proyección de estructura, los lípidos
Fischer representa un centro tienen estructuras y
Los polímeros de aminoácidos asimétrico como el punto de funciones diversas, como
pueden componerse de cualquier intersección de dos líneas lo ilustran los siguientes
número de aminoácidos. Un perpendiculares. Las líneas ejemplos:
dipéptido contiene dos horizontales representan los
aminoácidos enlazados entre sí, enlaces que se proyectan fuera
un tripéptido contiene tres, un del plano del papel hacia el
oligopéptido contiene de 4 a 10 y espectador, y las líneas verticales
un polipéptido contiene muchos. representan los enlaces que salen
Las proteínas son polímeros hacia atrás del plano del papel
presentes en la naturaleza hechos respecto al espectador.
de 40 a 4.000 aminoácidos. Obsérvese que las estructuras de
la glucosa y la fructosa difieren
solo en los dos carbonos
superiores.
Función Proporcionan resistencia a las La función de Los lípidos (generalmente
estructuras biológicas o protegen Los carbohidratos es almacenar y en forma de
a los organismos en su entorno, reservar energía en forma de triacilgiceroles)
Los anticuerpos y los antibióticos glucógeno que se moviliza constituyen la reserva
peptídicos nos protegen de las rápidamente para generar energética de uso tardío o
enfermedades, Las enzimas son glucosa cuando se necesita. diferido del organismo. A
proteínas que catalizan las Tienen un efecto ahorrador de diferencia de los hidratos
reacciones que ocurren en las proteínas. de carbono, que pueden
células, Las hormonas son metabolizarse en presencia
compuestos que regulan las o en ausencia de oxígeno,
reacciones que ocurren en los los lípidos sólo pueden
seres vivos y algunas de ellas metabolizarse
son proteínas. aeróbicamente.
Reactividad Los aminoácidos experimentan Un ejemplo de reacciones de Los lípidos se clasifican en
reacciones de ácido-base debido a carbohidratos son las de dependencia de las
su naturaleza anfotérica o reducción. Las reacciones de reacciones químicas que
zwitteriónica (Presenta cargas reducción, nos explican la perdida experimentan, de esta
positivas y negativas). de oxígeno, la ganancia de manera aquellos que
hidrógenos o de electrones y la reaccionan con disolución
disminución de números de de NaOH al 40%,
oxidación. Las reacciones de originando sales, se

Las proteínas pueden sufrir
reacciones de desnaturalización,
es decir, modificaciones en su
estructura interna que hace que
las propiedades físicas y químicas
cambien.
Pregunta ¿Cuál es la diferencia entre las
proteínas simples y conjugadas?
Las proteínas simples u de ellos.
holoproteínas son las que están
compuestas exclusivamente por
aminoácidos. Las proteínas
conjugadas o heteroproteínas son
las que están compuestas por
aminoácidos y otra sustancia de
naturaleza no proteica que recibe
el nombre de grupo prostético
reducción en los carbohidratos denominan lípidos saponifi
pueden llevarse a cabo por los cables, y los que no
grupos funcionales aldehído y experimentan este tipo de
cetona que estos poseen, en este reacción se
caso la reducción se llevara a cabo consideran lípidos no
por medio de reducción de grupos saponificables.
carbonilos, los grupo carbonilo se
reducen con facilidad con hidruros
metálicos, los reactivos más
utilizados son el borohidruro de
sodio (NaBH4) y el hidruro de Litio
y Aluminio (LiAl4). El agente
reductor es el ion hidruro,
recordar también que el ion
hidruro de Litio y Aluminio por
electronegatividad es más polar,
por lo que es un reductor más
reactivo y no se usa para este fin,
ya que NaBH4 es más seguro y
fácil de emplear.
¿Que son carbohidratos alfa y ¿Cuáles son los usos del
beta? dar un ejemplo de cada uno glicerol a nivel industrial?
Los carbohidratos alfa y beta El glicerol, a veces
dependen de la posición que toma llamado glicerina, es un
el grupo hidroxilo (OH-) en la alcohol de azúcar utilizado
estructura cíclica. Cuando el ampliamente en una
hidroxilo está debajo, se dice que variedad de productos
la glucosa está en su forma alfa para el cuidado personal,
entre otros la crema
 (α) y cuando está arriba, que está dental, el acondicionador
en su forma beta (β). para el cabello, los
productos cosméticos y las
cremas hidratantes.

Referencias:
 1Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2 4. Isómero 3

funcionales (función) (cadena) (posición)
Aldehídos y
cetonas
Nombre: 2-
Pentanona (C5H10)

Pentanal 3 – motil- 2- butanona 3-pentanona

Nombre del editor https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html#

utilizado
Ácidos
carboxílicos y
ésteres
Butanato de metilo
(C5H10O2)
Ácido pentanóico Isobutanato de metilo Propanoato de etilo

Nombre del editor https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html#

utilizado

1
McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832
Amida
Fórmula molecular:
Butanamida NA*
(C4H9ON)

NA* Isobutiramida Etilacetamida.

Nombre del editor NA*
utilizado
Respuestas a las preguntas
Pregunta 1. ¿Qué tipo de isómeros
se pueden formar con la fórmula
molecular dada para los aldehídos
y cetonas; isómeros de posición,
cadena o función? ¿Por qué?
Pregunta 2. ¿Qué tipo de isómeros
se pueden formar con la fórmula
molecular dada para los ácidos
carboxílicos y los ésteres; isómeros
de posición, cadena o función? ¿Por
qué?
https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html#
Los aldehídos y cetonas presentas principalmente isómeros de función esto
debido a que cambian las propiedades físicas y químicas de las sustancias
dependiendo de la ubicación del carbonilo. Si el carbonilo se encuentra en los
extremos son aldehídos, mi entras que dentro de la cadena alifática son
cetonas.
Los ácidos carboxílicos y esteres presentan isómeros de función debido a que
pueden presentan misma fórmula molecular, pero exhiben grupos
funcionales. Ejem:
Propanoato de metilo: CH3-CH2-COOCH3
Ácido butanóico: CH3-CH2-CH2-COOH

Pregunta 3. ¿Qué tipo de isómeros Las amidas primarias, secundarias y terciarias presentan isómeros de posición
se pueden formar con la fórmula y cadena como en el siguiente caso: C6H13N
molecular dada para las amidas;
isómeros de posición, cadena o Hexanamida: CH3-CH2- CH2-CH2-CH2-CO-NH2
función? ¿Por qué? N-propilpropanamida: CH3- CH2-CO-NH (CH2- CH2-CH3)
N-etil-N-metilpropanamida: CH3- CH2-CO-N(CH3)(CH2-CH3)
 Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.
(Seleccionar con un círculo rojo el grupo funcional y ubicar al lado el
nombre, como lo muestra el ejemplo de la amida).
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
1. Tipo de
2. Pregunta 3. Respuesta
reacción
Los aldehídos y cetonas experimentan
una reacción de REDUCCIÓN,
formando un alcohol primario y
secundario, respectivamente.
Pregunta a.
(Revisar la pregunta
Óxido-
en la guía de
reducción
actividades)

Referencias:
Las siguientes reacciones representan
una reacción general de un compuesto
carbonílico, en este caso, un aldehído y
una cetona que reaccionan con un
nucleófilo y forman respectivamente
Pregunta b. una IMINA
Reacción de
(Revisar la pregunta
adición
en la guía de
nucleofílica
actividades)

Referencias:
Pregunta c. ¿Qué es una reacción reversible?
Los ácidos
carboxílicos son Reacción química en la cual los
compuestos con productos de la reacción vuelven a
propiedades ácidas combinarse para generar los reactivos
Reacciones de
que permiten formar
hidrólisis
derivados como
ésteres, amidas, Plantear: la reacción reversible de
haluros de ácidos, formación del éster o amida que dibujó
entre otros. Algunas en la tabla 2, a partir del respectivo
reacciones son ácido carboxílico. Tener presente las
 reversibles, como la siguientes reacciones generales como
formación de ésteres orientación:
y amidas. Con base
en ello Responder las
preguntas:

Referencias:
Pregunta d. La reacción de Molish fue positiva al
Un estudiante analiza presentar un anillo de color rojo
de manera cualitativa violeta, lo que indica que es un
un carbohidrato y carbohidrato. Prueba positiva de
quiere conocer las Benedit indica carbohidrato reductor.
características de Sin cambios en la prueba de Lugol
éste, es decir, si es indica que no es almidón. Prueba de
reductor, Barford indica que es un carbohidrato
Identificación monosacárido, no reductor (posiblemente sacarosa).
de disacárido, aldosa, Prueba de Bial sin coloración indica
biomoléculas cetosa, pentosa, hexosas. Prueba de Seliwanoff
hexosa. Para ello, positiva indica cetosa.
hace uso de la
marcha analítica que Los resultados apuntan a las
se estudió en las características que posee la sacarosa
prácticas de (un disacárido no reductor). La
laboratorio del Anexo sacarosa está compuesta por glucosa
4 glucosa y fructosa (hexosas). La
fructosa es una cetosa.
Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica.
(3a. ed.) Pearson Educación p525.
Yurkanis Bruice, P. (2008). Química Orgànica (S. Cervantes & T. Eliosa (eds.); 8 edicion).
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.
Brown, Theodore L., LeMay, H. Eugene, Bursten, Bruce E. Quí­mica, la Ciencia Central, 7
ed. Pearson Educación, México, 1998.