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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA (CEAD Girardot)

Unidad 1 - Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos


Grupo en campus 100416_261

Nombre estudiante 1
KELLY JOHANA TAFUR Palma 
Código: 1007390577
Nombre estudiante 2
ANDRES FERNANDO CARDENAS Mappe
Código: 1108452460
Nombre estudiante 4
Daniel Galindo Martínez
Código: 1105688137

Espina-Tolima, 21 de 09 del 2021


Introducción
En el presente trabajo desarrollamos los ejercicios de la tarea 2
de hidrocarburos alifática la cual realizamos tres tablas las
cuales estaban enfocadas con dar respuesta a las preguntas
propuestas por el tutor.
Guía para consultar las referencias de la Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas


del libro
Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos alifáticos. 10-11
Reacciones Experimentació
[PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
químicas n y formación
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
sp3, sp2 y sp - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 3-7
alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.
Hibridación del
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 19-26
carbono
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
- Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701 57, 60-64
Propiedades de Alcanos - Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53, 57
los grupos Interamericana. https://www-ebooks7-24-
funcionales com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
orgánicos
- Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111 73-75, 97-100
Cicloalcanos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 83
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Halogenuros de -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 132, 136
alquilo Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
- Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 87
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Alquenos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 148
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Alquinos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53, 342
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 203
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Nomenclatura Alcanos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 76, 78, 80-82
de los grupos Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
funcionales com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
orgánicos
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24- 68-70, 73, 88
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Cicloalcanos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 83-85
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24- 75, 89
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701

Halogenuros de -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 86


alquilo Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24- 134-135
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquenos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 149-151
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
176
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquinos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 201
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24- 344
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Isómeros -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 116-119, 160
Isómeros
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
estructurales
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Reactividad de Alcanos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 80, 163
los grupos Interamericana. https://www-ebooks7-24-
funcionales com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
orgánicos
Halogenuros de -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 141, 169
alquilo Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquenos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 160, 182-184,
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 187, 193
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 153, 188
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquinos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 204-205, 207,
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 209
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
349, 350, 352
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Reacciones de Diferencia entre-Méndez, P. A. (2019). Reacciones químicas: sustitución, Entorno de
sustitución, las reacciones. eliminación y adición. [Actividad_interactiva]. Repositorio conocimiento
eliminación y Institucional UNAD.
Reacciones SN1,
adición https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35743
SN2, E1 y E2
-Méndez, P. A. (2018). Átomo de carbono e hidrocarburos.
[Actividad_interactiva]. Repositorio Institucional UNAD.
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/18299
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 142, 153, 188
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Estereoquímica - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 18-21
alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 123-127
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111

Conformación Ciclohexano tipo -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 101-103, 123-
de cicloalcanos silla y bote Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 127
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Proyección de
Newman -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
98, 107
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Isómeros Cis y trans -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 116-119
estructurales Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24- 114
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Quiralidad Moléculas con -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 123-127
carbono quiral Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Configuración Regla de Canh- - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 18-21
absoluta Ingold-Prelog alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica.
Pearson Educación. https://www-ebooks7-24- 123-127
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
182

Aplicación de la *Índice de -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. 82


química octano de la Pearson Educación. https://www-ebooks7-24-
orgánica gasolina com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
*Enantiómeros
– Receptores 140-143
*Grasas trans
*Alquinos – 164
Tratamiento del
200
Parkinson
*Alquinos –
Control de
natalidad
202
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 2- Hidrocarburos alifáticos
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 2 – Hidrocarburos
alifáticos, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1 (Individual).

1.Gru 2.Nombre del 3.Nombre del estudiante 2 4.Nomb 5.Nombre del estudiante 6.Nomb
po estudiante 1 re del 4 re del
funcio estudia estudia
nal o Andrés Fernando Cárdenas Mappe nte 3 nte 5
caract Kelly Johana Tafur Daniel Galindo Martínez
______ ______
erístic Palma
______ ______
a

Alcano Definición de los Fórmula general de los alcanos: ¿Qué ¿Cuál es la longitud Repres
s alcanos: Los alcanos tipo de del enlace C-C de los ente el
son hidrocarburos, es enlace alcanos? (Indicar el hexan
En donde “n” indica el número de
decir, compuestos que present valor en A° e ilustrar o de la
átomos de
solo contienen átomos a los con una imagen) siguient
de carbono e hidrógeno. carbono que conforman la cadena alcanos e
Los alcanos pueden de un alcano determinado. (simple manera
presentar cadena lineal, s, La longitud de enlace de :
ramificada o cíclica, dobles C-C de los alcanos es del
cuando los compuestos C n H 2 n +2 o 1,54 A° y el ángulo seria
presentan la misma triples) del 109.5° Fórmul
forma molecular y ? a
solamente difieren en el molecul
orden en el que se ar:
Los alcanos, son compuestos
enlazan los átomos en
lineales como ramificados,
la molécula se les
mezclados de carbono e hidrógeno Fórmul
denomina isómeros
formados por enlaces a
constitucionales o
estructurales. simples carbono-carbono y estruct
¿Cuál
carbono-hidrógeno. ural
Los alcanos es la
semide
experimentan fuerzas hibridac ¿Cuál es el ángulo del sarrolla
intermoleculares de van ión del enlace C-C en los da:
der Waals y al carbon alcanos? (Indicar el
presentarse menores o que valor en grados e
fuerzas de este tipo forma ilustrar con una Fórmul
aumenta el punto de los imagen) a
ebullición, además los enlaces
estruct
alcanos se caracterizan caracte ural
por tener enlaces rísticos desarro
Los átomos de carbono
simples. de los llada:
de los alcanos presentan
alcanos hibridación sp3, y se
?

Fórmul
a
estruct
ural
tipo
esquele
to:

disponen formando
cadenas en zig zag.
Estructuralmente,
el etano es una molécula
con átomos de carbono
tetraédricos. Cada
ángulo H-C-H es de
109.5° y cada distancia
de enlace C-H mide 0.99
angstroms. La distancia
del enlace -C-C- es de
1.53 angstroms.
Referencia: Referencia: Referen Referencia: Referen
https://es.wikipedia.org https://www.quimicaorganica.org/ cia: https://quimica.laguia2000 cia:
/wiki/Alcano alcanos/63- .com/general/longitud-de-
alcanos.html enlace

http://www.guatequimica.c
om/tutoriales/alcanos/Alca
nos.htm

https://sanfernandocollege.
cl/wp-
content/uploads/2020/08/I
V%C2%B0-MEDIO-GUI
%CC%81A-N%C2%B0-18-
QUI%CC%81MICA-
ELECTIVA.pdf

Cicloal ¿Cuál es la longitud Represente el cicloheptano de la ¿Cuál Fórmula general de los Definici
canos del enlace C-C en los siguiente manera: es el cicloalcanos: ón de
cicloalcanos? ángulo los
(Indicar el valor en del cicloalc
A° e ilustrar con una enlace
imagen) C-C en Cn H2n anos:
los
Fórmula molecular: cicloalc
Longitud anos?
(Indicar
Fórmula estructural el valor
Los cicloalcanos no semidesarrollada: en
tiene un valor definido grados
ya que varía según el e
tipo de cicloalcanos. ilustrar
con una
imagen
de al
menos
tres de
ellos)

Fórmula estructural desarrollada:


Fórmula estructural tipo esqueleto:

Referencia: Referencia: Referen Referencia: Referen


https://es.wikipedia.org https://chemdrawdirect.perkinelme cia: https://slidetodoc.com/s cia:
/wiki/Cicloalcano r.cloud/js/sample/index emana-16-
hidrocarburos-saturados-
alcanos-y-cicloalcanos-
qumica-2/

Halog Consultar y dibujar la Definición de los halogenuros Fórmul Represente el 2- ¿Qué es


enuro estructura química de alquilo: a cloropentano de la una
s de general de los tres general siguiente manera: carbona
Los halogenuros de alquilo son
alquilo halogenuros de de los ción?
compuestos derivados de los
alquilo (primarios, halogen
alcanos, que pueden obtener uno o
secundarios y uros de
más halógenos, existen 3 clases
terciarios)
principales de compuestos alquilo: Fórmula molecular:
orgánicos halógenados que son: C 5 H 11 Cl
Primarios tienen un
halógeno unido a un Halogenuros de alquilo, vinilo y
carbono. arilo.
Fórmula estructural
Las moléculas de los halógenos de semidesarrollada:
alquilo son polares, ya que los C H 3−CHCl−C H 2−C H 2−C H 3
átomos de los halógenos son más
electronegativos que los átomos de
C
Fórmula estructural
Secundarios el halógeno desarrollada: Consult
está unido a un carbono e los
que a su vez se une a carboca
otros dos átomos de tiones
carbono. que se
forman
a partir
de
halogen
uros de
alquilo.

Terciarios el carbono
que está unido al
halógeno está unido a
tres cadenas de Fórmula estructural tipo
carbono.

esqueleto:

Referencia: Referencia: Referen Referencia: Referen


https://www.youtube.c https://quimicaorganica.webcindari cia: https://es.wikipedia.org/ cia:
om/watch? o.com/halogenuros%20d wiki/2-cloropentano
v=aNHA9fHEc54
http://www.pi-
dir.com/quimica/nomencl
a/nomencla.htm

Alque Represente el hepteno ¿Qué tipo de enlace presenta los Definici Fórmula general de los ¿Cuál
nos de la siguiente manera: alquenos (simples, dobles o ón de alquenos: es la
triples)? los longitu
alqueno d del
Fórmula molecular: s: Cn H2n enlace
C₇H₁₄ 7 átomos de Los alquenos tienen doble enlace C=C de
carbono y 14 de carbono-carbono en su molécula, los
hidrogeno esto surge a la perdida de átomos alqueno
de hidrogeno. Ejemplo: s?
Monoalquenos, presentan doble (Indicar
Fórmula estructural enlace: CnH2n el valor
semidesarrollada: en A° e
ilustrar
con una
imagen
)

Fórmula estructural
desarrollada:
¿Cuál
es el
¿Cuál es la hibridación del carbono ángulo
que forma los enlaces del
característicos de los alquenos? enlace
C=C en
los
Consiste en la mezcla de dos alqueno
orbitales esto forman orbitales s?
híbridos, en el cual orbitales puros (Indicar
Fórmula estructural tipo se combinan entre sí y mediante el valor
esqueleto: un reacomodo energético producen en
orbitales. grados
e
ilustrar
híbridos de diferentes formas,
con una
tamaños orientaciones y la
imagen
distribución de sus electrones. )

En los átomos de carbono estos


comparten el enlace tienen una
hibridación sp2 cuando se mezclan
los orbitales 2s y dos orbitales 2p,
conduce a la formación de sp2 de
geometría trigonal plana.
Referencia: Referencia: Referen Referencia: Referen
https://www.youtube.c cia: https://paulturner- cia:
https://dequimica.com/teoria/alque
om/watch? mitchell.com/es/85621-
nos
v=aNHA9fHEc54 obschaya-formula-
https://www.liceoagb.es/quimiorg/
alkenov-svoystva-i-
covalente21.html
harakteristika-
alkenov.html

Alquin ¿Cuál es la longitud Fórmula general de los alquinos: Repres Definición de los ¿Qué
os del enlace C≡C de los ente el alquinos: Para tipo de
alquinos? (Indicar el heptin comprender qué son enlace
valor en A° e ilustrar C n H 2 n−2 o de la los alquinos, debemos present
con una imagen) siguient saber cuál es el a los
e significado de la noción alquino
Son hidrocarburos no saturados manera de hidrocarburo. Este s
Longitud que presentan un triple enlace : concepto se refiere al (simple
entre dos átomos de carbono. compuesto químico que s,
1.20 A surge cuando el carbono dobles
se combina con el o
Fórmul
hidrógeno. Los alquinos triples)
a
suelen participar ?
molecul
de reacciones
ar:
químicas de adición,
como la hidratación, la
halogenación y la
Fórmul
hidrogenación. Estos
a
hidrocarburos, por otra
estruct
parte, tienen menos
ural ¿Cuál
densidad que el agua,
semide es la
una sustancia en la que
sarrolla hibridac
no son solubles.
¿Cuál es el ángulo del da: ión del
enlace C≡C en los carbono
alquinos? (Indicar el que
valor en grados e Fórmul forma
ilustrar con una a los
imagen) estruct enlaces
ural caracte
Angulo desarro rísticos
180° llada: de los
alquino
s?

Fórmul
a
estruct
ural
tipo
esquele
to:

Referencia: Referencia: Referen Referencia: Referen


https://www.youtube.c https://www.liceoagb.es/quimiorg/ cia: https://definicion.de/alqu cia:
om/watch? docencia/presentaciones/FORMULA inos/
v=aNHA9fHEc54 CION%20 QO.pdf

Estudi Consultar una reacción Consultar una reacción que permita Consult Consultar una reacción Consult
o de que permita ilustrar la ilustrar la formación o síntesis de ar una que permita ilustrar la ar una
las formación o síntesis de un halogenuro de alquilo: reacció formación o síntesis de reacció
reacci un alquino: n que un alcano: n que
𝑵𝒂𝑩𝒓 + 𝑶𝑯 + 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒
ones permita permita
ilustrar ilustrar
El acetileno es el la la
Reacción:
alquino más sencillo es formaci formaci
un gas altamente ón o ón o
inflamable produce una síntesis síntesis
(𝑪𝑯𝟑)𝟐𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑶𝑯 + 𝑵𝒂𝑩𝒓 + 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒
llama de hasta 3.000 de un de un
→ (𝑪𝑯𝟑)𝟐𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑩𝒓 + 𝑵𝒂𝑯𝑺𝑶𝟒 +
°C. alqueno cicloalc
𝑯𝟐0
El acetileno se puede : ano:
obtener por la reacción
química entre el
carburo de calcio y el
agua

Referencia: Referencia: Referen Referencia: Referen


https://es.slideshare.ne http://www.geocities.ws/todolostra cia: https://es.slideshare.net cia:
t/yormanzambrano/pro bajossallo/orgaI_15 /anamaro1990/sntesis-
duccin-de-acetileno de-alcanos
https://www.ubu.es/sites/default/fi
les/portal_page/files/reac
ciones_de_sustitucion_nucleofila_e
n_sintesis_organica1.pdf
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2 (Individual).

1. Grupos 2. Nombre 3. Nombre del estudiante 4. 5. Nombre del 6. Nombre del


funcionales del 2: Nombre estudiante 4: estudiante 5:
estudiante 1: del
Andrés Fernando Daniel Galindo ____________
estudia
Kelly Johana Cárdenas Mappe Martínez
nte 3:
Tafur Palma
______
______

Alcanos Espacio para Espacio para pegar la Espacio Espacio para Espacio para
pegar la estructura química con para pegar la pegar la
Nombre:
estructura fórmula estructural pegar la estructura química estructura
2- química con semidesarrollada estructur con fórmula química con
metilheptan fórmula a estructural tipo fórmula
o estructural química esqueleto estructural
tipo con semidesarrolla
esqueleto fórmula da
estructu
ral
semides
arrollad
a

2-metilheptano 4-METILHEPTANO Espacio 3-metilheptano Espacio para el


para el nombre de la
nombre estructura
de la química
estructur
a
química
Nombre del Chemdraw Chemdraw Online Chemdraw Online
editor Online
utilizado

Halogenuros Espacio para Espacio para pegar la Espacio Espacio para Espacio para
de alquilo pegar la estructura química con para pegar la pegar la
estructura fórmula estructural pegar la estructura química estructura
Fórmula
química con semidesarrollada estructur con fórmula química con
molecular:
fórmula a estructural tipo fórmula
estructural química esqueleto estructural
C8H17Br tipo CH 3−CH 2−CHBr−CH 2−CH 2−CH 2con
−CH 2−CH 3 semidesarrolla
esqueleto fórmula da
estructu
ral
semides
arrollad
a
1-bromooctano 3-Bromooctano Espacio 4-bromooctano Espacio para el
para el nombre de la
nombre estructura
de la química
estructur
a
química
Nombre del Chemdraw Chemdraw Online Chemdraw Online
editor Online
utilizado

Alquenos Espacio para Espacio para pegar la Espacio Espacio para Espacio para
pegar la estructura química con para pegar la pegar la
Nombre:
estructura fórmula estructural pegar la estructura química estructura
Octeno
química con semidesarrollada estructur con fórmula química con
fórmula a estructural tipo fórmula
estructural química esqueleto estructural
tipo con semidesarrolla
esqueleto fórmula da
estructu
ral
semides
arrollad
a
8-Octeno 2-Octeno Espacio 3-Octeno Espacio para el
para el nombre de la
nombre estructura
de la química
estructur
a
química
Nombre del Chemdraw Chemdraw Online Chemdraw Online
editor Online
utilizado

Alquinos Espacio para Espacio para pegar la Espacio Espacio para Espacio para
pegar la estructura química con para pegar la pegar la
Fórmula
estructura fórmula estructural pegar la estructura química estructura
molecular:
química con semidesarrollada estructur con fórmula química con
C9H16 fórmula a estructural tipo fórmula
estructural química esqueleto estructural
tipo con semidesarrolla
fórmula
esqueleto estructu da
ral
semides
arrollad
a
1-nonino 2-Nomino Espacio 4-nonino Espacio para el
para el nombre de la
nombre estructura
de la química
estructur
a
química
Nombre del Chemdraw Chemdraw Online Chemdraw Online
editor Online
utilizado
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3 (Individual y Colaborativo).

1. Nombre 2. Tipo de 3. Isómeros de la 4. Reacción química o argumento


del reacción tabla 2
estudiante
Adición:
Hidrohalogenación
del alqueno con el
reactivo HCl/éter
Estudiante 1

Reactivos Producto
Kelly Johana Reducción del
Tafur Palma alquino con el
reactivo
H2/Lindlard
Reactivos Producto

Estudiante 2 Adición:
Hidrogenación del
alqueno con el
Andrés reactivo H2/Pd
Fernando
Cárdenas
Reducción del
alquino con el
reactivo 2H2/Pt
Mappe

Adición: Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción


Halogenación del alqueno dado por el química con el alqueno dado por el tutor.
alqueno con el tutor.
Estudiante 3 reactivo Cl2/CHCl3

Nombre del Reducción del Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción
estudiante alquino con el alquino dado por el química con el alquino dado por el tutor.
reactivo tutor.
H2/Lindlard

Estudiante 4 Adición:
Hidrogenación del
alqueno con el
Daniel Galindo reactivo H2/Pd
Martínez
Reducción del
alquino con el
reactivo 2H2/Pt

Adición: Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción


Hidrohalogenación alqueno dado por el química con el alqueno dado por el tutor.
del alqueno con el tutor.
Estudiante 5 reactivo HCl/éter

Nombre del Reducción del Estructura química del Plantee en este espacio la respectiva reacción
estudiante alquino con el alquino dado por el química con el alquino dado por el tutor.
reactivo tutor.
H2/Lindlard

Ejercicio colaborativo – Reacciones de sustitución/eliminación


Con base en la lectura sobre reacciones de sustitución/eliminación, dar respuesta a las siguientes preguntas:

1. Las reacciones SN1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y secundarios; y la velocidad de


reacción aumenta con la polaridad creciente de la disolvente medida por su constante dieléctrica ε.
Teniendo en cuenta lo anterior y la gráfica 1, el 2-bromo-2-metilpentano en qué condiciones de reacción
formaría el producto mayoritario 2-etoxi-2-metilpentano. Justifique su respuesta.

Gráfica 1. Relación solvente vs constante dieléctrica (ε).


Estructura de halogenuro de alquinos Terciario

Respuesta: Este producto es un halogenuro terciario, porque el bromo está unido a tres átomos de carbono,
como el agua tiene mayor polaridad, mostrado en la gráfica, porque se entienden que a mayor polaridad mayor
constante dieléctrica, favoreciendo el rompimiento del enlace del carbono con el bromo, es por eso que el agua
también rompe sus enlaces de hidrogeno con el oxígeno, atrayendo el oxígeno a la cadena carbonada y liberando
el bromo para formar el 2 etoxi-2 metil-pentano.
2. Una de las características que determina la velocidad de reacción en las SN2 es el tipo de halogenuro de
alquilo, siendo mayor en los primarios y secundarios. Teniendo en cuenta lo anterior y la tabla que se
presenta a continuación. Indique cuál halogenuro de alquilo presenta una mayor de velocidad y justifique su
respuesta.

Estructura química Nombre del


del haluro de haluro de alquilo
alquilo
2-bromo-2-
metilpentano

Bromopentano

2-bromopentano

Respuesta: El halogenuro de mayor velocidad es el Bromopentano ya que se unen rápidamente a nucleófìlos


fuertes, el ataque nucleofílico ocurre entre los electrones del nuclofilo fuerte y los electrones del bromo, formando
nuevos compuestos como pueden ser alcoholes en el caso de que el nucleófìlos sea una base. La reacción SN” es
la más favorecida, para que se lleve a cabo una reacción, primero deben chocar las moléculas. La orientación de
las moléculas es un factor importante para determinar cómo ocurre la reacción, las moléculas en colisión deben
contener cierta energía potencial para que ocurra el rompimiento de enlaces, favoreciendo que se rompa el
enlace entre el carbono y el halógeno, y que se forme un nuevo enlace entre el nucleófìlo u el carbono, para la
formación de los nuevos productos estos deben pasara por un estado intermedio que tiene la máxima energía
potencial, conocido como estado de transición. En una reacción SN2 al aumentar la concentración de los reactivos
aumenta la velocidad con que se forman los productos, como consecuencia del aumento de las frecuencias de las
colisiones moleculares. La velocidad e reacción SN2 es proporcional a la concentración de ambos reactivos.
3. Las reacciones de eliminación permiten obtener alquenos; y su velocidad de reacción depende de las
concentraciones del haluro de alquilo y del tipo de base utilizada; así, las bases voluminosas, como por
ejemplo el ter-butóxido ((CH 3)3O-), base 2 de la gráfica 2; no favorecen la formación de alquenos más
sustituidos. Con base en lo anterior y la siguiente gráfica. Qué se puede afirmar acerca del tipo de alqueno
que se formaría en cada caso y la base utilizada. Justifique su respuesta.

Gráfica 2. Relación de bases vs porcentaje de alqueno más sustituido obtenido en una reacción E2.

Respuesta: Si utilizamos la base 2 siendo la sugerida ya que es más voluminosa con esta no podríamos
formar un alqueno más sustituido ya que contiene más carbono o C H 3 OC H 2 porque se le dificulta ingresar a la
molécula para así extraer dicha molécula, con respecto a la base 1 es menos voluminosa ya que esa no
contiene tantos carbonos así podría obtener un alquenos más sustituido porque a la molécula se le hace más
fácil eliminar la molécula, la base 3 siendo menos voluminosa por lo tanto le queda más fácil eliminar
moléculas, la base 4 es más voluminosa por lo tanto se le dificulta extraer las moléculas a eliminar.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4 (Colaborativo)

Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote

Estructura A Estructura B

La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo Bote y la estructura B es


el tipo Silla. De acuerdo con el tipo de conformación, el ciclohexano en conformación tipo silla tiene
mayor estabilidad, por lo que requiere menor energía para adoptar dicha estructura. Mientras que, en
la estructura tipo bote, los hidrógenos experimentan ciertas repulsiones debido a su cercanía, lo cual
requiere una mayor energía para llegar a esta conformación.
De acuerdo con lo anterior y con la siguiente imagen que evidencia los niveles de energía que
requieren las conformaciones del ciclohexano para adoptar dicha estructura química ¿En qué posición
se ubicarían la estructura tipo silla y la estructura tipo bote en la figura? ¿Por qué?

La estructura tipo silla se ubicaría en el punto 1 y 3 porque en la conformación silla existen dos
tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales.
La estructura tipo bote se ubicaría en el punto 2 porque entre las conformaciones de silla y el
del bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.
Referencia: http://www.pi-dir.com/quimica/isomeria/conforma.htm

https://www.youtube.com/watch?v=IEq11HFaFmI

Pregunta b. Proyección de Newman


Una proyección de Newman es una forma de representar de manera bidimensional una molécula
orgánica y es útil para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono. Por ejemplo,
para el etano se obtiene la siguiente proyección de Newman:

Con base en lo anterior, plantear la proyección de Newman para el butano:


Proyección de Newman
Referencia: https://www.youtube.com/watch?v=IEq11HFaFmI&t=929s

Pregunta c. Isomería cis y trans


La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se puede comprender a partir de ejemplos con
cicloalcanos y alquenos. Con base en lo anterior, el grupo colaborativo construye una molécula con
seis átomos de carbono que represente la isomería cis y trans; y define con sus palabras en qué
consiste cada isómero.

Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans


Un isómero cis se caracteriza porque tiene los sustituyentes al mismo lado en el plano. Mientras
que el isómero trans se caracteriza porque tiene los sustituyentes al lado opuesto.
Pero los dos hacen parte de un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos

Referencia: https://www.youtube.com/watch?v=IEq11HFaFmI&t=929s

Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S – Reglas Cahn-


Ingold-Prelog
Un átomo de carbono es quiral cuando sus sustituyentes son diferentes. De acuerdo con esta
definición, el grupo colaborativo analiza la estructura química e indica cuántos y cuáles son carbonos
son quirales.
Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y determina su
configuración absoluta R o S argumentando su respuesta.
Recuerde: La configuración absoluta R/S es un sistema de nomenclatura para denotar enantiómeros,
es decir, moléculas con una imagen especular no superponible. Esta nomenclatura se realiza de
acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), basado en el número atómico.

Estructura en 3D
La anterior estructura química representada en su forma desarrollada en 3D presenta 3 carbonos
quirales. El carbono (2,4,6) es quiral porque presentan sustituyentes diferentes, el carbono 2,
presenta 4 sustituyentes un CH3, (carbono 1), un hidrogeno (esfera blanca) un CH,
(CARBONO 3) Y OTRO ELEMENTO X (ESFERA VERDE).

El carbono 4 es quiral porque presenta 4 sustituyentes diferentes 1 representado por la esfera roja, el
segundo sustituyente es el carbono 5 que es un metil (CH3), otro elemento representado por la esfera
amarilla y el carbono 3 que es un CH.
El carbono 6 es quiral porque está unido a 4 sustituyentes diferentes, como lo es CARBONO 3 que es
un CH, el carbono 7 que es un metil CH3, un átomo de hidrogeno, esfera blanca y otro átono de un
elemento X representado por la esfera verde.

Además, este carbono tiene configuración absoluta de R, porque la posición de los de carda carbono
quiral tiene en orden de posición elementos con mayor numero atómico hacia la derecha, suponiendo
que las esferas de color verde sean halógenos.

Referencia: https://www.youtube.com/watch?v=IEq11HFaFmI&t=929s
Referencias Bibliográficas

● TABLA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS. (2020, 10 octubre).


TABLA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.
http://monicaquimica.blogspot.com/2011/10/tabla-de-alcanos-
alquenos-y-alquinos.html?view=classic

● Alquinos. (2014, 1 marzo). Alquinos.


http://bioquimica173.blogspot.com/2014/03/alquinos.html

● Nomenclatura. (2021, 30 septiembre). Nomenclatura.


http://www.pi-dir.com/quimica/nomencla/nomencla.htm

● ChemDraw JS Sample Page. (2021, 30 septiembre). ChemDraw JS


Sample Page.
https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html/

● CIPAS 14 de septiembre. (2021, 14 septiembre). YouTube.


https://www.youtube.com/watch?v=ql5DrFMM9qE

● Taller virtual: Ejercicio 3 y 4. (2021, 14 septiembre). YouTube.


https://www.youtube.com/watch?v=esIpqxrYGZA

● 4ta webconferencia - Ejercicio 4. Unidad 1. (2021, 2 marzo).


YouTube. https://www.youtube.com/watch?
v=IEq11HFaFmI&t=2561s

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