Anexo1 Tarea3 Químicaorgánica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA
Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y

aminas
Grupo en campus 100416_Número
CESAR HALERSON LOZANO BERSINGER
BARRANCABERMEJA, OCTUBRE 31 DE 2021

Introducción
La identificación y descripción de los diferentes grupos
funcionales orgánicos permite reconocer la composición de las
estructuras que participan en la vida tales como: proteínas
(aminas, amidas); ADN (ácidos carboxílicos, cetonas);
carbohidratos (-OH alcoholes y fenoles), lípidos (ácidos
carboxílicos y éteres). A partir de dicho reconocimiento es
posible determinar las rutas sintéticas a partir de las cuales
estos grupos funcionales pueden ser obtenidos, teniendo en
cuenta el traspaso de electrones o protones para obtenerlos. Así
pues, mediante reacciones como oxidación es posible obtener
compuestos oxigenados como alcoholes, fenoles, aldehídos y
ácidos carboxílicos; en cambio mediante reacciones de
reducción es posible obtener compuestos ricos en hidrógeno y
con menor cantidad de enlaces C-O. Adicionalmente, mediante
una reacción de condensación se obtienen éteres; usando
acilaciones es posible obtener estructuras bencénicas con
sustituyentes ramificados; y mediante halogenaciones es
posible incluir halógenos a cualquier estructura química
orgánica. Todas las reacciones anteriormente mencionadas
requieren de catalizadores que le permiten completar las rutas
sintéticas (según el grupo funcional que se quiere obtener).
Los compuestos aromáticos son aquellos cuya estructura
principal es la del benceno, así pues, es posible aplicar todas las
reacciones mencionadas antes y así obtener diferentes
compuestos bencénicos sustituidos con grupos funcionales
diferentes que le confieren a la estructura propiedades físicas y
químicas particulares. La mayoría de estos compuestos son
ampliamente utilizados en la industria farmacéutica por su
relación estrecha con los organismos vivos. Se espera en el
presente trabajo abordar las diferentes reacciones químicas que
pueden experimentar las estructuras bencénicas con el fin de
reconocer los grupos funcionales que participan en los
diferentes procesos de síntesis y su obtención.
Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.
1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas

del libro
Propiedades Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 406-408, 412-
de los grupos benceno McGraw-Hill Interamericana. https://www- 414
funcionales ebooks7-24-
orgánicos com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 215-217
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Fenoles -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 914-917, 920
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 229
ebooks7-24-
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 132, 136
ebooks7-24-
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química
ebooks7-24- 87-90
Aminas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 858, 862, 863
ebooks7-24-
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 44, 45, 87-90
ebooks7-24-
Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 650-653
ebooks7-24-
ebooks7-24-
Nitrilos Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 418
ebooks7-24-
Nomenclatur Benceno y derivados del Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 412-414
a de los benceno McGraw-Hill Interamericana. https://www-
grupos ebooks7-24-
funcionales com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
orgánicos Fenoles Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 914
ebooks7-24-
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 135, 136
ebooks7-24-
ebooks7-24-
Aminas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 859
ebooks7-24-
Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 650-653
ebooks7-24-
ebooks7-24-
Nitrilos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 771
ebooks7-24-
ebooks7-24-
Reactividad Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 456-458, 470
de los grupos benceno McGraw-Hill Interamericana. https://www-
funcionales Reacciones de sustitución ebooks7-24-
orgánicos electrofílica aromática com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
ebooks7-24-
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 142, 617, 620,
McGraw-Hill Interamericana. https://www- 627
ebooks7-24-
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 313, 314
ebooks7-24-
Fenoles -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 900, 917, 922
ebooks7-24-
Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 624, 655-659
ebooks7-24-
ebooks7-24-
Aminas Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 863, 874-876,
McGraw-Hill Interamericana. https://www- 880
ebooks7-24-
Nitrilos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 802, 803
ebooks7-24-
ebooks7-24-
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1
1. Benceno y sus derivados

1.1. ¿Cuáles son las premisas que Kekulé aplicó a la estructura del benceno?
Al menos se reconocen tres premisas:
 El benceno es una estructura química con un núcleo de seis átomos de C con tres dobles
enlaces -> C6H6
 Es una estructura cíclica con sus tres dobles enlaces alternados y donde cada C es
trivalente.
 Hipótesis oscilantes, donde los dobles enlaces se alternan por corto tiempo formando
híbridos de resonancia. (Ledesma, 2020)
1.2. De acuerdo con las características del benceno y los derivados del benceno. Dibujar en el editor
de moléculas el benceno y un derivado del benceno de tipo alquilbenceno. Pegar la estructura en
el espacio indicado.
CH3
Estructura del
Estructura del alquilbenceno
benceno (metilbenceno
o tolueno)
1.3. Los derivados del benceno disustituidos utilizan la nomenclatura orto, meta y para, permitiendo
identificar la posición de los sustituyentes. Teniendo en cuenta esto, dibujar un benceno con dos
sustituyentes, el metilo y el cloro; ubicando el cloro en posición orto, meta y para. Pegar la
estructura en el espacio indicado.
CH3
CH3 CH3
Cl
Cl Cl
Estructura del Estructura del Estructura del
Posición orto, meta p-clorotolueno
o-clorotolueno m-clorotolueno
y para respecto a Y
1.4. Los derivados del benceno se pueden obtener a través de Reacciones de sustitución electrofílica
aromática tales como: sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts, halogenación y
nitración. A su vez, estos derivados pueden experimentar reacciones de óxido-reducción. Con
base en la lectura sobre estas reacciones, clasifique las siguientes reacciones y justifique su
respuesta.
Reacción Clasificación y justificación

Oxidación
Los alquilbencenos pueden oxidarse
con un oxidante fuerte como es el
caso del Na2Cr2O7/ H2SO4 y en
presencia de calor hasta ácidos
carboxílicos. Así, el p-
isopropiltolueno se oxida hasta ser el
ácido 1,4-bencendicarboxílico.
Acilación de Friedel-Crafts
Mediante la reacción dada entre el
benceno y el cloruro de propanoílo, y
catalizada por el AlCl3 se obtiene una
cetona aromática estable y poco
reactiva: 1-fenil-1-propanona. +
HCl. Se denomina acilación por lo
que se agrega al anillo bencénico un
compuesto de la forma R-CO.
Nitración
El fenol (cuyo sustituyente –OH es
un orientador orto-para) reacciona
con el ácido nítrico, resultando en un
44% de o-nitrofenol y 56% de p-
nitrofenol. Se denomina nitración
porque al anillo bencénico se le
adisiona un grupo nitro (NO2)
Halogenación
Se denomina así por lo que al anillo
bencénico se le adiciona un
halógeno, en este caso el Br. Así el
compuesto bencénico inicial
reacciona en presencia del Br 2 y el
ácido acético para agregar en
posición para el Br, esto ocurre por
lo que la presencia del grupo -OCH 3
oriente la adcición a esta posición
(para).
Alquilación de Friedel- Crafts
Se distingue por el uso del
catalizador AlCl3, y porque se hacen
reaccionar un anillo bencénico con
un haluro de acilo (Cloruro de ter-
butilo) para adicionar la cadena
carbonada (ter-butilo) al benceno,
teniendo como producto de la
reacción el ter-butilbenceno y
Cloruro de hidrógeno.
Sulfonación
En esta reacción el grupo que se
adiciona al anillo bencénico es el
ácido sulfónico (muy inestable, por lo
que tiende a formar enlaces) en
presencia de ácido sulfúrico (esta
mezcla es conocida como trióxido de
azufre fumante), dando como
producto el ácido bencensulfónico.
Referencia: (L.G. Wade, 2003)

2. Fenoles, Alcoholes y Éteres
2.1. Los fenoles, alcoholes y éteres tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de oxígeno (O) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y fórmula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con
sus palabras qué los hace diferentes entre ellos.
Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Fenol (Ar-OH) Para el fenol, el O está unido en
OH enlace sencillo a un carbono trivalente
que se encuentra en una estructura
aromática. En el alcohol, el O se une a
una cadena carbonada conformada
por carbonos tetravalentes (en enlace
sencillo) y sus propiedades
Alcohol (R-OH)
dependerán del nivel de sustitución
H3C
que presenta dicha cadena. En cambio
OH
en el éter, el O se encuentra
sustituido, es decir, presenta enlaces
sencillos con dos cadenas carbonadas
Éter (R-O-R´) tetravalentes. En los éteres, su
geometría no el lineal, por lo que el
H3C CH3
O impedimento estérico del O le confiere
una estructura en zig-zag.
2.2. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Su
carácter ácido se debe a que la carga negativa es compartida por el oxígeno y los carbonos orto
y para respecto a él. Así, la deslocalización de la carga negativa estabiliza mucho al ion fenóxido.
En general, los efectos de los sustituyentes son pequeños. Por ejemplo, la sustitución con grupos
alquilo produce cambios mínimos en la acidez, así como los grupos débilmente electronegativos
unidos al anillo. Sólo cuando el sustituyente atrae electrones con mucha fuerza, como un grupo
nitro, hay un cambio considerable en la acidez. De acuerdo con lo anterior y con base en las
siguientes estructuras químicas, clasificar de mayor a menor acidez los compuestos.
Orden: I, IV, III, II
2.3. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con la posición del grupo hidroxilo (-OH) en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Con base en este concepto, clasifique los siguientes
alcoholes.
SECUNDARIO TERCIARIO PRIMARIO

2.4. Los compuestos con heteroátomos de oxígeno (O) se pueden representar de manera
estructural con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con
base en la definición de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes
estructuras según corresponda:
ESTRUCTURA TIPO ESQUELETO C5H11OH FÓRMULA ESTRUCTURAL SEMIDESARROLLADA
FÓRMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA
2.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y

disminución de enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de
hidrógenos aumenta y los enlaces C-O disminuyen. Por su parte, las reacciones de
condensación es una reacción en la que dos moléculas se combinan para formar una más
grande mientras se libera una molécula pequeña. Con base en ello, clasificar las siguientes
reacciones, indicar cuál es el grupo funcional (fenol, alcohol o éter) que participa en la reacción.
Si es un alcohol, identifique si es 1º, 2º, 3º.
Reacción Clasificación y Clasificación

justificación del alcohol
Reducción Primario
Porque a la estructura
bencénica del p-
metoxibenzaldehído se
ha “abierto” el doble
enlace del O, dejando un
par electrónico libre para
que el H2 pase a formar
parte del anillo bencénico
al completar el grupo
-OH del alcohol p-
metoxibencílico.
Oxidación Secundario
Porque en la estructura
resultante (1-octen-3-
ona) se ha formado un
doble enlace con el O,
reduciendo el número de
H presentes en la
molécula.
Condensación Primario
En esta reacción química
se unen o condensan dos
moléculas de 1-butanol
para formar el éter
butílico y agua.
Oxidación Primario
El 3-fluoro-1-propanol en
presencia de agentes
oxidantes como el
permanganato de
potasio, ácido sulfúrico y
agua; se oxida hasta ser
el ácido 3-
fluoropropanoico. Se
observa que la estructura
resultante de la reacción
se oxida porque adquiere
un doble enlace con el O
y realiza un enlace con
un grupo hidroxilo –OH.
Oxidación Secundario
La estructura bencénica
por la acción de
sustancias oxidantes
como catalizadores
pierde los H que
conformaban los grupos
hidroxilo o alcohol. Al
perder estos H, el O en
busca de estabilidad
genera un doble enlace
con el Carbocatión del
anillo bencénico, dando
como origen una
estructura bencénica con
dos grupos cetona.
Referencias: (GuateQuímica, 2003)(Liceo AGB, 2018)

3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos
3.1. Las aminas, nitrilos y nitrocompuestos tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de nitrógeno (N) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y formula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus
palabras qué los hace diferentes entre ellos.
Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Amina (R-NH2) Analice los enlaces del oxígeno, el tipo
de carbono.
H3C
La principal diferencia radica en los
sustituyentes del N en cada grupo
funcional. En las aminas, los
NH2 sustituyentes del N son H, además se
une con enlace sencillo a un C
tetravalente. En los nitrilos, el N se
Nitrilo (R-C≡N) une en triple enlace con un carbono
H3C tetravalente, por lo que su geometría
es lineal. Los nitrocompuestos los
sustituyentes del N son dos átomos de
N O en doble enlace, ya su vez el N se
encuentra unido a un carbono
tetravalente en enlace sencillo.
Nitrocompuesto (R-NO2)
O
N
H3C O
3.2. Las aminas son de carácter básico, así, mientras más básica es la amina, el valor del pKa de su ácido
conjugado es mayor. De acuerdo con esa premisa, ordenar de mayor a menor basicidad las
siguientes aminas:
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8
Anilina 4.6
Trimetilamina 9.7
N-metilanilina 4.8
ORDEN: Etilamina, Trimetilamina, N-metilamina, Anilina.
3.3. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de cadenas carbonadas unidas al átomo de
nitrógeno (N) en aminas primarias, secundarias y terciarias. Con base en este concepto, clasifique las
siguientes aminas.
Secundaria Terciaria Primaria
3.4. Los compuestos con heteroátomos de nitrógeno (N) se pueden representar de manera estructural
con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la definición
de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras según
corresponda:
FÓRMULA TIPO ESQUELETO C5H13N FÓRMULA ESTRUCTURAL SEMIDESARROLLADA

FÓRMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA
3.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de
enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los
enlaces C-O disminuyen. Con base en ello, clasificar las siguientes reacciones e indicar cuál es el grupo
funcional (amina, nitrilo o nitrocompuesto) que participa en la reacción.
Reacción Clasificación y justificación

Reducción
Se obtiene una amina a partir de
una estructura con menor
cantidad de H, se “rompe” el triple
enlace existente entre el C y el N,
lo que permite al H2 presente en el
medio formar enlaces con el N y
así formar el grupo funcional
amina.
Nitrilo -> Amina

Reducción
El nitrocompuesto, en presencia
de Ni y en un medio ácido, el O es
desplazado por el H abundante del
medio, así, se obtiene el grupo
funcional amina que contiene
menos O y mayor cantidad de
enlaces con H.
Nitrocompuesto-> Amina
Reducción
Antes de la reacción química se
tiene una estructura rica en O, en
presencia de LiAlH4, dietileter y
agua, el O es retirado de la
estructura bencénica, generando
una amina sustituida.
Amida -> Amina

Referencias:(PATRICIA ALBARRACIN, 2014)
1
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2

Alcoholes y éteres CH3 H
H3C
H3C CH3
Plantear isómeros de función O
H3C
OH
CH3
2-metil-propan-2-ol 2-metoxipropano
Nombre del editor utilizado Chemscketch Chemscketch
Aminas, nitrilos ó nitrocompuestos H N H H
Plantear isómeros de posición o cadena H C

H N H
H H
H
H .
propanonitrilo Propa-1,2-dien-1-amina
Nombre del editor utilizado Chemscketch Chemscketch
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.
(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.
Propuesta de la mini ruta sintética:

Se propone la reacción de síntesis del paracetamol, que se da en
tres etapas:
Etapa 1. Nitración de la acetanilida

O O
H3C NH H3C NH
HNO3
H2SO4
0°-20°C
N
O O
acetanalida p-nitroacetanilida
Mecanismo de la nitración
Etapa 2. Reducción del grupo nitro
O O La reacción de reducción se
dará por transferencia de
H3C NH H3C NH protones catalizada por
1. Sn0 + HCl metales reductores (Sn0),
evitando el uso de H
2. NaOH molecular.
N NH2
O O
p-nitroacetanilida p-aminoacetanilida
Etapa 3. Diazotación para obtener parecetamol
O O
O
H3C NH H3C NH
H3C NH
NaNO2, HCl H2SO4/ H2O
Δ
+
N OH
NH2 N Cl–
p-aminoacetanilida Formación del ión diazonio ó sal

de arildiazonio
La sal de arildiazonio es hidrolizada por el ácido sulfurico en presencia de

agua y altas temperaturas. El grupo -OH del agua se une a la estructura
bencénica fomando la estructura final del paracetamol.
Se usó Chemscketch. (FELIPE YEPEZ, 2019)

REFERENCIAS
FELIPE YEPEZ, A. (2019). MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA (Vol. 1, Issue 1).
GuateQuímica. (2003). Alcoholes, fenoles, éteres. Reacciones
Químicas.
http://www.guatequimica.com/tutoriales/oxigenados/Reacciones_
Quimicas.htm
L.G. Wade. (2003). Organic Chemistry (Pearson International (ed.);
6th ed., Vol. 1).
Ledesma, J. M. (2020). La Caracterización Estructural del Benceno de
Kekulé: un Ejemplo de Creatividad y Heurística en la Construcción
del Conocimiento Químico. Ciência & Educação (Bauru), 26.
https://doi.org/10.1590/1516-731320200019
Liceo AGB. (2018). Sustitución electrofílica en derivados del benceno.
https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsusarom2.html
PATRICIA ALBARRACIN. (2014). Aminas . Quimica II.
https://slidetodoc.com/aminas-mg-ing-patricia-albarracin-
qumica-orgnica-ii/

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y

CESAR HALERSON LOZANO BERSINGER

BARRANCABERMEJA, OCTUBRE 31 DE 2021

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1

1. Benceno y sus derivados

Reacción Clasificación y justificación

Referencia: (L.G. Wade, 2003)

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Orden: I, IV, III, II

SECUNDARIO TERCIARIO PRIMARIO

ESTRUCTURA TIPO ESQUELETO C5H11OH FÓRMULA ESTRUCTURAL SEMIDESARROLLADA

FÓRMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA

2.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y

Reacción Clasificación y Clasificación

Referencias: (GuateQuímica, 2003)(Liceo AGB, 2018)

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

ORDEN: Etilamina, Trimetilamina, N-metilamina, Anilina.

Secundaria Terciaria Primaria

FÓRMULA TIPO ESQUELETO C5H13N FÓRMULA ESTRUCTURAL SEMIDESARROLLADA

Reacción Clasificación y justificación

Nitrilo -> Amina

Amida -> Amina

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2

Plantear isómeros de posición o cadena H C

Propuesta de la mini ruta sintética:

Etapa 1. Nitración de la acetanilida

Etapa 2. Reducción del grupo nitro

p-aminoacetanilida Formación del ión diazonio ó sal

La sal de arildiazonio es hidrolizada por el ácido sulfurico en presencia de

Se usó Chemscketch. (FELIPE YEPEZ, 2019)

FELIPE YEPEZ, A. (2019). MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA

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