Hidrocarburos

QUIMICA ORGANICA
100416A-954
Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y

aminas
Grupo en campus 100416_95
Fanny Yelitza Sandoval Velandia

Código: 1115741603
Saravena, 22 de octubre del 2021

Introducción
Se conoce como hidrocarburos aromáticos a una gran variedad
de hidrocarburos cíclicos altamente insaturados que exhiben un
comportamiento químico muy característico. Hoy en día la
palabra aromático ha tomado más bien una connotación
química para destacar la estructura y propiedades de este
grupo, que se conoce como estructura aromática y sus
propiedades. Una de las características generales de los
hidrocarburos aromáticos es que no presentan reacciones de
adición si no que llevan a cabo reacciones de sustitución al igual
que los alcanos. (Restrepo, 2003). Los hidrocarburos, están
compuestos completamente de átomos de carbono e hidrógeno,
son combustibles maravillosos (tales combustibles incluyen
propano, butano y la mayor parte de la gasolina comercial).
Los alcoholes son compuestos que en su estructura poseen uno
o más grupos OH unidos a un átomo de carbono, existen
alcholes alifáticos que se clasifican según el número de
sustituyentes que posee el átomo de carbono al cual se
encuentra enlazado el grupo OH en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Como ejemplo de alcoholes primarios
tenemos el metanol, etanol, 1-propanol; de alcoholes
secundarios tenemos el 2-propanol y el 2-butanol; y como
alcoholes terciarios tenemos el 2-metil-2-propanol (Sara
Aldabe… [et al], 2004).
Por su parte, las aminas son derivados del amoniaco, que
pueden considerarse como productos de sustitución de los
átomos de hidrógeno del amoníaco por los radicales
hidrocarburos. Por otro lado, las aminas pueden ser alifáticas,
saturadas o insaturadas, alicíclicas, aromáticas y heterocíclicas,
esto va a depender del número de átomos de hidrógenos
sustituidos por lo que se clasifican en primarias, secundarias y
terciarias. (Osejos M. [et al], 2018).
Para finalizar, el objetivo de este trabajo es comprender los
conceptos y reacciones básicas de los hidrocarburos aromáticos,
alcoholes y aminas.
Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.
1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas
del libro
Propiedades Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 406-408, 412-414
de los grupos benceno Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
funcionales com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
orgánicos
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química
orgánica. Pearson Educación. https://www- 215-217
ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?
il=4111
Fenoles -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 914-917, 920

Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701

orgánica. Pearson Educación. https://www-
il=4111 229
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 132, 136

il=4111
87-90
Aminas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 858, 862, 863


il=4111 44, 45, 87-90
Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 650-653


il=4111 87-90
Nitrilos Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 418

il=4111
Nomenclatura Benceno y derivados del Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 412-414
de los grupos benceno Interamericana. https://www-ebooks7-24-
orgánicos
Fenoles Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 914
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 135, 136


il=4111 303
Aminas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 859

Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 650-653

il=4111 316
Nitrilos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 771


il=4111 418
Reactividad de Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 456-458, 470
los grupos benceno Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-
Reacciones de sustitución
orgánicos
electrofílica aromática -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química
il=4111 244-247
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 142, 617, 620,

Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24- 627
313, 314
il=4111
Fenoles -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 900, 917, 922

Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 624, 655-659


il=4111 317
Aminas Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 863, 874-876,

Interamericana. https://www-ebooks7-24- 880
Nitrilos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 802, 803


il=4111 418
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1

1. Benceno y sus derivados
1.1. ¿Cuáles son las premisas que Kekulé aplicó a la estructura del benceno?
1.2. De acuerdo con las características del benceno y los derivados del benceno. Dibujar en el editor de
moléculas el benceno y un derivado del benceno de tipo alquilbenceno. Pegar la estructura en el espacio
indicado.
Estructura del benceno Estructura del alquilbenceno
El benceno tiene una fórmula general Los derivados del benceno se

(C6H6), se caracteriza por formar un ciclo obtienen a través de reacciones de
de seis átomos de carbono con tres sustitución electrofílica aromática,
dobles enlaces en su interior, como se donde se reemplazan por un halógeno.
observa en la siguiente estructura De esta manera, las principales
química: sustituciones electrofílicas aromáticas
son:
➔ Nitritación:
➔ Halogenación:
Dentro de las reacciones que permiten
obtener el benceno se encuentra la X: Br, Cl, I y F.
nitruración. La cual se ilustra a
continuación:
➔ Sulfonación:
➔ Alquilación: Acilación de Friedel-

Crafts.
1.3. Los derivados del benceno disustituidos utilizan la nomenclatura orto, meta y para, permitiendo identificar
la posición de los sustituyentes. Teniendo en cuenta esto, dibujar un benceno con dos sustituyentes, el
metilo y el cloro; ubicando el cloro en posición orto, meta y para. Pegar la estructura en el espacio
indicado.
Estructura del Estructura del m- Estructura del p-
o-clorotolueno clorotolueno clorotolueno
Posición orto, meta y

para respecto a Y
1.4. Los derivados del benceno se pueden obtener a través de Reacciones de sustitución electrofílica aromática
tales como: sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts, halogenación y nitración. A su vez, estos
derivados pueden experimentar reacciones de óxido-reducción. Con base en la lectura sobre estas
reacciones, clasifique las siguientes reacciones y justifique su respuesta.
Reacción Clasificación y justificación

Referencia: Carey, FA (2006). Química orgánica (6a. Ed.)
Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química.
2. Fenoles, Alcoholes y Éteres
2.1. Los fenoles, alcoholes y éteres tienen en común una característica, y es que presentan átomos de
oxígeno (O) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y fórmula general son diferentes.
Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus palabras qué los
hace diferentes entre ellos.
Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?
Fenol (Ar-OH) Los fenoles son un derivado del

benceno, se caracterizan por ser ácidos.
La estructura química que los representa
es un benceno unido a un grupo hidroxilo
(-OH). Los alcoholes por su parte, se
caracterizan por presentar en su
estructura química el grupo hidroxilo (-
Alcohol (R-OH) OH) unido a una cadena de carbonos R
(R-OH). Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios. Por
último, los éteres tienen una estructura
general R-O-R’, donde R son grupos de
alquilos.
Éter (R-O-R´)
2.2. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Su carácter ácido
se debe a que la carga negativa es compartida por el oxígeno y los carbonos orto y para respecto a él.
Así, la deslocalización de la carga negativa estabiliza mucho al ion fenóxido. En general, los efectos de los
sustituyentes son pequeños. Por ejemplo, la sustitución con grupos alquilo produce cambios mínimos en
la acidez, así como los grupos débilmente electronegativos unidos al anillo. Sólo cuando el sustituyente
atrae electrones con mucha fuerza, como un grupo nitro, hay un cambio considerable en la acidez. De
acuerdo con lo anterior y con base en las siguientes estructuras químicas, clasificar de mayor a menor
acidez los compuestos.
1. I. 2. III 3. II 4. IV
2.3. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con la posición del grupo hidroxilo (-OH) en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Con base en este concepto, clasifique los siguientes alcoholes.
Secundario Terciario Primario
2.4. Los compuestos con heteroátomos de oxígeno (O) se pueden representar de manera estructural con
fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la definición de
estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras según corresponda:
Fórmula semidesarrollada C5H11OH F. molecular Fórmula desarrollada
2.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de
enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los
enlaces C-O disminuyen. Por su parte, las reacciones de condensación es una reacción en la que dos
moléculas se combinan para formar una más grande mientras se libera una molécula pequeña. Con base
en ello, clasificar las siguientes reacciones, indicar cuál es el grupo funcional (fenol, alcohol o éter) que
participa en la reacción. Si es un alcohol, identifique si es 1º, 2º, 3º.
Reacción Clasificación y Clasificación

justificación del alcohol
Referencias:
3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos
3.1. Las aminas, nitrilos y nitrocompuestos tienen en común una característica, y es que presentan átomos de
nitrógeno (N) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y formula general son diferentes.
Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus palabras qué los hace
diferentes entre ellos.
Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?
Amina (R-NH2) Las aminas se caracterizan por presentar

en su estructura química el grupo amino
(-NH2) unido a una cadena de grupo R
(R-NH2). Las aminas se pueden clasificar
como primarias, secundarias o terciarias.
Las aminas se caracterizan por tener un
olor fuerte y ser de carácter aromático.
Los nitrilos por su parte, se caracterizan
Nitrilo (R-C≡N) por presentar en su estructura química el
grupo cianuro (-CN o -C ≡N), unido a una
cadena de (hidrocarburo cualquiera) R
(RC≡N). Por último, los nitrocompuestos se
caracterizan por presentar en su
estructura química el grupo nitro (-NO 2),
Nitrocompuesto (R-NO2) unido a una cadena lateral de carbono R
(R-NO2).
3.2. Las aminas son de carácter básico, así, mientras más básica es la amina, el valor del pKa de su ácido conjugado
es mayor. De acuerdo con esa premisa, ordenar de mayor a menor basicidad las siguientes aminas:
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8
Anilina 4.6
Trimetilamina 9.7
N-metilanilina 4.8
1. Etilamina (10.8)
2. Trimetilamina (9.7)
3. N-metilanilina (4.8)
4. Anilina (4.6)
3.3. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de cadenas carbonadas unidas al átomo de nitrógeno (N) en
aminas primarias, secundarias y terciarias. Con base en este concepto, clasifique las siguientes aminas.
Secundaria Terciaria Primaria
3.4. Los compuestos con heteroátomos de nitrógeno (N) se pueden representar de manera estructural con
fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la definición de estos
conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras según corresponda:
Trimetilamina C5H13N Amilamina Aminopentano
3.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de enlaces
C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los enlaces C-O
disminuyen. Con base en ello, clasificar las siguientes reacciones e indicar cuál es el grupo funcional (amina,
nitrilo o nitrocompuesto) que participa en la reacción.
Reacción Clasificación y justificación

Referencias:
1
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2
Alcoholes y éteres
Fórmula molecular:
C12H17Br 2 bromo-1,2,5-trietilbenceno 2-Bromo-1,3-diisopropílbenceno
Nombre del editor utilizado

Aminas, nitrilos ó
nitrocompuestos
Fórmula molecular:
6-aminohexanoato de terc-butilo 1-nitrodecano
C10H21NO2
Nombre del editor utilizado https://www.emolecuales.com/

Aldeh
ido
Nitr
o
Eter
Alcoh
ol Cetona
Enoxido
Amin
a
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.
(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.
Propuesta de la mini ruta sintética:
Respuesta: La nitración se da en la
posición para del nitrobenceno porque
Pregunta a. ¿Por qué la nitración se este tipo de reacciones introduce un
da en la posición para del etilbenceno? grupo nitro en el hidrocarburo, en este
caso el etilbenceno porque es donde está
posicionado un radical libre.
Referencias: https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php
Respuesta: El etilbenceno se obtiene

principalmente por la reacción del
benceno con etileno, lo que se produce
Pregunta b. ¿Qué reacción permite es una alquilación del benceno con
obtener la 4-etilamina? etileno obteniéndose este hidrocarburo
aromático.
Referencias: https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-
09.php#:~:text=El%20etilbenceno%20se%20obtiene
%20principalmente,%3D%20-%20113%20kJ%2Fmol)%3A
Pregunta c. ¿Cómo se llama la Respuesta: La anilina es una base más

reacción que permite la formación del débil que una amina alifática típica. A
etilbenceno? pesar de esto, la anilina conserva el
carácter básico necesario para
experimentar varias de las reacciones
típicas de las aminas primarias en
general, tales como, la acilación con
cloruro de acetilo, anhídrido acético y
cloruro de bencenosulfonilo.
Referencias: https://elinsignia.com/2017/11/06/la-anilina/
Respuesta: La acetilación consiste en

una reacción que introduce un grupo
acetilo en un compuesto químico, en este
Pregunta d. ¿Que tipo de reacción se caso reacciona el acetilo con un grupo
da entre la 4-etilanilina y el anhídrido diferente, eliminando así este mismo
acético? ¿En que consiste la reacción? grupo y transformándose en uno nuevo
que puede ser un grupo amina.
Referencias: https://https://scielo.conicyt.cl/scielo.php?
script=sci_arttext&pid=S0718-07642016000200013
Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de
artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información
consultar: https://normas-apa.org/referencias/

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QUIMICA ORGANICA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y

Fanny Yelitza Sandoval Velandia

Saravena, 22 de octubre del 2021

Fenoles -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 914-917, 920

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química

Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 132, 136

Aminas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 858, 862, 863

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química

Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 650-653

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química

Nitrilos Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 418

Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 135, 136

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química

Aminas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 859

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química

Nitrilos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 771

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química

Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 142, 617, 620,

Fenoles -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 900, 917, 922

Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 624, 655-659

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química

Aminas Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 863, 874-876,

Nitrilos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw- 802, 803

-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1

El benceno tiene una fórmula general Los derivados del benceno se

➔ Alquilación: Acilación de Friedel-

Posición orto, meta y

Reacción Clasificación y justificación

Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química.

2. Fenoles, Alcoholes y Éteres

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Fenol (Ar-OH) Los fenoles son un derivado del

Secundario Terciario Primario

Reacción Clasificación y Clasificación

3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos

Amina (R-NH2) Las aminas se caracterizan por presentar

Amina pKa del ácido conjugado

Secundaria Terciaria Primaria

Reacción Clasificación y justificación

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

C12H17Br 2 bromo-1,2,5-trietilbenceno 2-Bromo-1,3-diisopropílbenceno

Nombre del editor utilizado

Nombre del editor utilizado https://www.emolecuales.com/

Respuesta: El etilbenceno se obtiene

Pregunta c. ¿Cómo se llama la Respuesta: La anilina es una base más

Respuesta: La acetilación consiste en

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