Síntesis de Ácido Cinámico

Andrés S. Álvarez, ⃰ 201722666, Laura A. Aranguren, ⃰ 201722645 y Darleny C.

Melgarejo ⃰ 201712199.
†
Escuela de Ciencias Químicas, Universidad Pedagógica y Tecnología de Colombia, Tunja, Boyacá 150001,
Colombia.

RESUMEN:

ABSTRACT:

■ Introducción
Emil Knoevenagel, nace en Linden
(Hannover), el 18 de junio de 1865, y muere
en Berlín, el 11 de agosto de 1921.
Knoevenagel trabajó en las áreas de
fisicoquímica, química inorgánica y química
orgánica, especializándose en el estudio de
1,5-dicetonas. La síntesis que lleva su
nombre, consiste en la condensación de
ácido malónico con aldehídos y cetonas para
dar productos intermedios de carácter
aldólico, de los cuales por pérdida de agua se
forman diácidos carboxílicos insaturados. [1]
Los compuestos con hidrogeno activo se
condensan con aldehídos y cetonas. Estas
reacciones de tipo, aldol, conocidas como
condensaciones de Knovenagel, se catalizan
con bases débiles. La síntesis consiste en la
condensación de ácido malónico con
aldehídos y cetonas para dar productos
intermedios de carácter aldólico, de los
cuales por pérdida de agua se forman di
ácidos carboxílicos insaturados. La
condensación de Knovenagel es una
reacción, en la que intervienen aldehídos y
cetonas por una parte, y por la otra, enlaces
metilenos activos, influenciados por la
participación de bases débiles. Esta reacción,
se relaciona con las de adición aldólica,
condensación de Claisen y síntesis del éster
malónico. [2]
En general la condensación de Knoevenagel:
• Es una condensación entre un di éster y un
compuesto carbonílico.
• En esta reacción nunca se aísla el producto
de adición.
• Es un buen método para la síntesis de di
ésteres α, β-insaturados.
• Los productos son buenos intermediarios
de síntesis ya que son susceptibles de
diversas reacciones posteriores: ataque 1,4; experimentalmente, como es su mecanismo
ozonó lisis, hidrogenación, etc. de reacción y como se obtiene el ácido
El objetivo principal de laboratorio se busca cinámico por medio del benzaldehído y
comprender como se lleva la condensación ácido malónico.

■ Resultados y Discusión

El primer paso en este proceso es Eliminación del hidrogeno alfa para esto se utiliza la
piridina ya que es una base débil ya que tiene la presencia de un par de electrones libres. La
piridina desprotona al carbono α del acido malónico, haciendo que los electrones del enlace
C-H formen parte del ca

Paso 2-
Paso 3-

Paso 4-
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi? https://www.chemistryviews.org/details/ezin
ID=C140103&Mask=200#Mass-Spec e/7815441/150

https://www.chemicalbook.com/SpectrumE Morrison, T. R.: Quimica Organica, ED, Pearson,

N_140-10-3_IR1.htm ed. 5ª 

Gálvez, R. C., Guevara, J., Ching, O. Química de

las Reacciones Orgánicas. Editorial Alhambra, S.
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