Propiedades químicas de aldehídos y cetonas

Continuando con el estudio de los compuestos orgánicos oxigenados, en esta

sección de laboratorio se llevará a cabo el estudio de las propiedades químicas de los
aldehídos y las cetonas, los cuales son sistemas son funciones más oxidadas que los
alcoholes y adicionalmente presentan mayor reactividad y versatilidad para su uso en
síntesis orgánica. Los aldehídos y las cetonas son compuestos que se caracterizan por
presentar el grupo carbonilo (C=O). Las causas fundamentales de la reactividad de estos
compuestos son la polaridad y la planaridad que presenta el enlace doble carbono-
oxígeno (C=O). Debido a la polaridad de este enlace y a que su átomo de carbono
presenta deficiencia electrónica (+, por la mayor electronegatividad del oxígeno) se
pueden adicionar reactivos nucleofílicos a estos compuestos. El grupo carbonilo de
estructura plana presenta poco impedimento estérico, lo que facilita enormemente el
ataque nucleofílico (esquema 6).

Esquema 1. Adición nucleofílica a compuestos carbonílicos.

El efecto de atracción de electrones del átomo de oxígeno en el grupo carbonílico

también polariza los enlaces C-H en el átomo de carbono en posición  a este grupo
funcional. De este modo se facilita la substracción de átomos de hidrógeno en forma de
protones (hidrógenos ácidos, H+), obteniéndose especies con átomos de carbono cargados
negativamente (carbaniones) estabilizados por resonancia con el grupo carbonilo (esquema
7).

Esquema 1. Acidez de hidrógenos  en compuestos carbonílicos.

 Como el grupo carbonilo presenta un estado de oxidación intermedio, los aldehídos se
pueden oxidar a ácidos carboxílicos y, tanto los aldehídos como las cetonas se pueden
reducir por diferentes métodos a alcoholes. En el desarrollo de esta práctica se estudiarán
algunas reacciones de aldehídos y acetonas.

Recursos virtuales
Simulador para reacciones de aldehídos y cetonas:
- http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4

Procedimiento experimental

Pruebas de aldehídos y cetonas. Acceda al simulador sobre pruebas de aldehídos y

cetonas utilizando la cuenta usada en prácticas pasadas. Recuerde que en cualquier
momento podrá utilizar el botón “Help” para proceder. Fíjese que esté en la pestaña
“Simulator”. El nombre de esta será Test para “Fuctional Groups”. En la pestaña de
selección “Select the type:” escoja “Functional groups”. Luego, escoja en “Select the
functional group:” la opción “Aldehydes” primero y luego “Ketones”. De ahí, encontrará
diferentes opciones en “Select the test:” que se van a realizar a continuación:

(a) Aldehydes (Aldehídos):

a. Schiff’s test: Observe los materiales que allí se presentan y siga las
instrucciones para la prueba. Luego, anote los resultados de la prueba.
b. Tollen’s test: Acceda a esta prueba y observe los diferentes reactivos que
se tienen. Siga los pasos y anote el orden de adición de los reactivos y la
importancia de cada uno. Continúe con la prueba y anote los resultados que
se obtienen.
c. 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-Dinitrofenilhidrazina): Continúe con
esta prueba donde se agregarán los reactivos a la muestra de aldehído.
Anote los resultados que se observan.
d. Sodium bisulphite (Bisulfito de sodio): Finalice las pruebas de aldehídos
al agregar el bisulfito de sodio sobre la muestra. Siga los pasos y tenga en
cuenta los resultados obtenidos.
(b) Ketones (Cetonas):
a. 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-Dinitrofenilhidrazina): Observe los
reactivos que se dan para esta prueba. Siga los pasos que se dan en el
simulador y anote los resultados que se obtienen.
 b. Sodium bisulphite (Bisulfito de sodio): Finalice las pruebas para cetonas
al realizar esta prueba. Observe los resultados que allí se dan después de
que se agregan los reactivos.

Recomendaciones

Verificar por lo menos 15 minutos antes de la clase que tenga conexión a internet
estable para garantizar estar conectado durante la clase y no pierda información
importante. Sea puntual ya que la asistencia será evaluada en cada clase. Si tiene
problemas de conexión informe oportunamente a su profesor.