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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA ECISALUD

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y


aminas
Grupo en campus 100416_112

Ana Karina Ávila Mendoza


1006783721

San Jose del Guaviare, 29 de Marzo del 2021


Introducción
En este trabajo se hablara sobre sobre los hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, de grupos 7 grupos funcionales
que son: el benceno, derivados del benceno, Nitrilos, Aminas,
Alcoholes, Fenoles, Éteres, identificarlos y saber la información
en general de estos, también se verán unos isómeros que se
realizaron a partir de una formula molecular o a partir del
nombre, por ultimo identificar las reacciones del benceno y sus
derivados, con el fin de que los estudiantes tengan conocimiento
y aprendan un poco más sobre la química orgánica en el
desarrollo de la carrera.
Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas


del libro
Benceno y derivados del -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 406-408, 412-
benceno McGraw-Hill Interamericana. 414
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 215-217
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Fenoles -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 914-917, 920
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 229
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Propiedades
Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 132, 136
de los grupos
McGraw-Hill Interamericana.
funcionales
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 87-90
orgánicos
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Aminas -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 858, 862, 863
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 44, 45, 87-90
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 650-653
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 87-90
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Nitrilos Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Benceno y derivados del A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 412-414
benceno McGraw-Hill Interamericana.
Fenoles A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 914
McGraw-Hill Interamericana.
Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 135, 136
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 303
Nomenclatura orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
de los grupos Aminas A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 859
funcionales McGraw-Hill Interamericana.
orgánicos Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 650-653
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 316
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Nitrilos -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 771
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Benceno y derivados del -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 456-458, 470
Reactividad benceno McGraw-Hill Interamericana.
de los grupos Reacciones de sustitución -Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 244-247
funcionales electrofílica aromática orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
orgánicos Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 142, 617, 620,
McGraw-Hill Interamericana. 627
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 313, 314
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Fenoles -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 900, 917, 922
McGraw-Hill Interamericana.
Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 624, 655-659
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 317
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Aminas -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 863, 874-876,
McGraw-Hill Interamericana. 880
Nitrilos -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 802, 803
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.


1. Benceno 2. Derivados del Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático que tiene la Los derivados del benceno se obtienen a través de
fórmula molecular C6H6. Se caracteriza por formar un reacciones de sustitución, donde los átomos de
anillo de seis átomos de carbono con tres dobles hidrógeno del benceno se reemplazan por un
enlaces en su interior; como se observa en la siguiente reactivo electrófilo. De esta manera, las
estructura química: principales sustituciones electrofílicas aromáticas
son:

Nitración:
El benceno es ampliamente utilizado para la
producción industrial.

Dentro de las reacciones que permiten sintetizar el


benceno se encuentra la reacción de sustitución, la
cual consiste en que es un proceso químico donde
las sustancias que intervienen sufren cambios en
su estructura para dar origen a otras sustancias;
y se ilustra a continuación:
Halogenación: X: Cl, Br, I, F
Sulfonación:

Alquilación:

Acilación de Friedel-Crafts:

Ahora bien, cuando se tienen bencenos disustituidos


es importante identificar las posiciones orto, meta y
para. De acuerdo con la siguiente estructura
indique:
La posición a respecto a Y es Orto.
La posición b respecto a Y es meta.
La posición c respecto a Y es Para.
Referencia: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. (pp. 406-408, 412-414)
3. Fenoles 4. Alcoholes

Los fenoles son un derivado del benceno, se Los alcoholes se caracterizan por presentar en su
caracterizan por ser un compuesto orgánico estructura química el grupo OH unido a una cadena
aromático. La estructura química que los representa de carbonos R.
es un benceno unido a un grupo hidroxilo OH, como lo R-OH
muestra la siguiente estructura química: Estos pueden ser primarios, secundarios y
terciarios, como se muestra a continuación (indicar
cuál es 1°, 2° y 3°):

Los fenoles experimentan reacciones ácido-base 1°


formando el ión fenóxido de sodio, como se presenta
a continuación:


Los alcoholes se pueden formar a partir de la
reacción de reducción de aldehídos y cetonas,
como se muestra en los siguientes ejemplos:

Consultar una reacción química de reducción


Además, cuando se oxidan permiten la formación de de aldehídos a alcohol, y pegarla en este
cetonas como las quinonas, como lo presenta la espacio.
siguiente reacción:

Consultar una reacción química de reducción


de cetonas a alcohol, y pegarla en este espacio

Los compuestos fenólicos se pueden representar de


manera estructural con fórmulas estructurales
semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con
base en la definición de estos conceptos estudiados en
la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras:
De lo anterior, se observa que los aldehídos
permiten formar alcoholes primarios y las cetonas
alcoholes secundarios.

Por otro lado, a partir de los alcoholes primarios se


pueden obtener aldehídos y acido carboxílico por
a. b. c. C6H6O2
reacciones de oxidación, como lo ilustra el
Fórmula molecular: c siguiente ejemplo:

Fórmula semidesarrollada: b Consultar una reacción química de oxidación


de alcohol primario para formar un aldehído, y
Fórmula estructural tipo esqueleto: a pegarla en este espacio

Consultar una reacción química de oxidación


de alcohol primario para formar un ácido
carboxílico, y pegarla en este espacio
Con base en lo anterior, los reactivos que permiten
la oxidación de los alcoholes son el permanganato
de potasio, el ácido sulfúrico, en medio acido.

Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. (pp. 87-90, 229)
5. Éteres 6. Aminas
Los éteres tienen la estructura general R-O-R, donde Las aminas se caracterizan por presentar en su
R son átomos de carbono. Tienen como principal uso estructura química el grupo alquilo (-NH2) unido a
disolvente de sustancias orgánicas (aceites, una cadena de carbono R.
grasas, resinas, perfumes y alcaloides). Este R-NH2
grupo funcional se puede formar a través de reacciones Estas pueden ser primarias, secundarias y
de sustitución SN2; por ejemplo: terciarias, como se muestra a continuación (indicar
cuál es 1°, 2° o 3°):
Consultar una reacción química que permite
formar un éter por SN2, y pegarla en este
espacio. 3°


Los éteres se pueden representar de manera
estructural con fórmulas estructurales Las aminas se caracterizan por tener un olor
semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con desagradable y ser de carácter básico. Debido a
base en la definición de estos conceptos estudiados en esta característica, ellas pueden presentar
la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras: reacciones acido-base, como lo ilustra el siguiente
ejemplo:
Consultar una reacción ácido-base con aminas, y
a. b. c. C6H14O pegarla en este espacio

Fórmula molecular: c

Fórmula semidesarrollada: b

Fórmula estructural tipo esqueleto: a

Se pueden formar a partir de la reacción de


reducción de nitrilos, nitrocompuestos o amidas,
como se muestra en el siguiente ejemplo:

Consultar una reacción química de reducción


de nitrilo, nitro ó amida a amina, y pegarla en
este espacio.

Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. (pp. 44, 45, 87-90)
7. Nitrilos 8. Nitrocompuestos
Los nitrilos se caracterizan por presentar en su Los nitrocompuestos se caracterizan por presentar
estructura química el grupo cianuro (-CN o -C≡N), en su estructura química el grupo nitro (-NO2),
unido a una cadena de carbonos R. unido a una cadena de carbonos R.
R-C≡N
R-NO2
Tienen como principal uso productos de limpieza
para uso industrial. Tienen como principal uso explosivos
industriales.
Los nitrilos se diferencian de las aminas porque las
aminas son un compuesto orgánico derivados del Los nitrocompuestos se pueden encontrar en
amoniaco (NH3) y los nitrilos son un compuesto estructuras carbonadas de tipo primario y
químico que en cuya molécula existe el grupo secundario, como lo ejemplifica la estructura A y
funcional cianuro. B, respectivamente.

Estructura A Estructura B
Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. (pp. 418)
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2


Derivados de benceno
Nombre:
p-bromoetilbenceno ó
4-bromoetilbenceno

O-bromoetilbenceno ó m-bromoetilbenceno ó
2-bromoetilbenceno 3-bromoetilbenceno
Nombre del editor utilizado ChewDraw JS Sample Page ChewDraw JS Sample Page
Alcoholes y éteres
Fórmula molecular:
C8H18O

2-Metilheptanol Etilhexil éter


Nombre del editor utilizado ChewDraw JS Sample Page ChewDraw JS Sample Page
Aminas, nitrilos y nitrocompuestos
Nombre:
Octanamina
3-Heptamina 4-metil-2-hexamina
Nombre del editor utilizado ChewDraw JS Sample Page ChewDraw JS Sample Page
e
Fenol

Alcohol

Eter

Clorobenceno

Amina
Nitrocompuesto

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.


(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.

Estructuras químicas en desorden:

1 2 3

4 5 6

Ayuda: iniciar con el compuesto 7.

Propuesta de la mini ruta sintética:


7,2,1,6,3,5,4

Respuesta: La reacción que


Pregunta a. ¿Cómo se llama la permite la inserción del metil en
reacción que permite la inserción el benceno se llama Alquilación
del metilo en el benceno? De Fiedel – Crafts

Referencias: Andrea, P. (2021). Explicación Ejercicio 4 - Unidad


2 [YouTube Video]. In YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=MIMh4RPNc2Q
Respuesta: La reacción que
permite la conversión o
Pregunta b. ¿Cómo se llama la transformación del metilo en
reacción que permite la conversión grupo ácido carboxílico (-COOH)
o transformación del metilo en es oxidación de alquibenceno
grupo ácido carboxílico (-COOH)? o
Alquilación de Friedel –
Crafts
Referencias: Andrea, P. (2021). Explicación Ejercicio 4 - Unidad
2 [YouTube Video]. In YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=MIMh4RPNc2Q
Respuesta: La reacción que
permite la inserción del grupo
Pregunta c. ¿Cómo se llama la nitro (-NO2) en el benceno
reacción que permite la inserción sustituido es:
del grupo nitro (-NO2) en el Nitración tiene un sustituyente
benceno sustituido? (-COOH) y hacen parte del
grupo de los desactivantes.

Referencias: Andrea, P. (2021). Explicación Ejercicio 4 - Unidad


2 [YouTube Video]. In YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=MIMh4RPNc2Q
Respuesta:
Porque el ácido carboxílico (-
Pregunta d. ¿Por qué en el COOH) hace parte del grupo de
producto 3 el grupo nitro está en los desactivantes y ellos
la posición “meta” respecto al orientan a la posición meta.
sustituyente ácido (-COOH)? Son meta – director
desactivantes.

Referencias: Andrea, P. (2021). Explicación Ejercicio 4 - Unidad


2 [YouTube Video]. In YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=MIMh4RPNc2Q
Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de
artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información
consultar: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-
bibliografia-en-normas-apa/

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