239 Problema Unidad1

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD
Escuela De Ciencias Básicas Tecnología e Ingeniería

Química Orgánica
UNIDAD 1
PRINCIPIOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA E HIDROCARBUROS
KAREN DAYANA ESTEVEZ GALEANO

Código: 1 120 373 444
HEIDY DAYANA TRUJILLO HERNANDEZ
Código: 1 121 917 247
GEISON EMIDIO GUTIERREZ LOZANO
Código: 1 122 133 131
SADIMAR RODRÍGUEZ SÁNCHEZ
Código: 1 022 353 615
RAFAEL ANTONIO DÍAZ VALERO
Código: 97 101 603 460
Grupo:
100416_239
Presentado a:
Lic. DIEGO BALLESTEROS
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA-UNAD

INGENIERÍA AMBIENTAL
SEPTIEMBRE 2015
Química Orgánica
1. IDENTIFICACION DEL PROBLEMA
¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras
sustancias es un problema ambiental?
Los hidrocarburos causan contaminación desde su extracción, producción, trasporte y

uso.
La extracción de dichos hidrocarburos, minerales, y fuentes no renovales que subsisten

en la tierra, al ser removidos de su lugar crean como en el caso del petróleo unos vacíos
que son llenados con agua y otros minerales, pero que no son suficientes, y esto conlleva
a una desfragmentación en los lugares donde se hace este proceso.
La principal problemática ambiental derivada de los hidrocarburos es la contaminación

producida a la hora de la combustión de estos por la cantidad de Co2 emitida a la
atmosfera, el Co2 es un gas que tiene un importante efecto invernadero que contribuye al
calentamiento global de todo el planeta y al cambio climático.
Otro impacto negativo asociado a la quema de petróleo y gas natural es la lluvia ácida, en
este caso no tanto por la producción de óxidos de azufre, como en el caso del carbón,
sino sobre todo por la producción de óxidos de nitrógeno.
Los daños derivados de la producción y el transporte se producen sobre todo por los
vertidos de petróleo, afectando el suelo y el agua; cabe resaltar que el petróleo en el suelo
se considera un contaminante y se convierte en un riesgo para la salud humana además
deja los suelos inutilizables durante años, en el agua produce daños casi irreparables
alterando todos los ecosistemas acuáticos.
2. RESUMEN
PRINCIPIOS DE LA QUIMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica es una especialidad de las ciencias químicas que tiene como objeto
de estudio, la química de los compuestos del átomo de carbono.
Las sustancias más simples en la química orgánica son los hidrocarburos, compuestos
formados exclusivamente por carbono e hidrogeno. Sus propiedades físicas y químicas se
toman como fundamento para analizar las de otros grupos de sustancias orgánicas más
complejas, por ello su análisis y comprensión se hace vital para entender así a los demás
grupos funcionales
Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones

y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que
podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos,
colorantes, insecticidas.
Química Orgánica
El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el 99.33 % de todos los átomos
que forman los compuestos orgánicos.
Las sustancias orgánicas tienen dentro de su constitución mayoritariamente átomos de

carbono, debido a esto estas sustancias tienen estructuras más grandes y complejas que
las sustancias compuestas por otros tipos de átomos.
Así, el papel del carbono como columna vertebral o marco de todas las sustancias
orgánicas está determinado por la estructura del átomo de carbono y la naturaleza de su
enlace con otros átomos de carbono y átomos de otros elementos (De la Torre Jaramillo &
Moreno Vesga, 1995).
ESTRUCTURA MOLECULAR Y ENLACE
El estudio de la química orgánica debe extenderse a nivel molecular, para las propiedades
físicas y químicas de una sustancia en última instancia se explican en términos de la
estructura y la vinculación de las moléculas.
Estructura del átomo de carbono
El átomo de carbono se encuentra localizado en el

segundo período, grupo 14 de la tabla periódica, familia
IV A, número atómico Z = 6, masa atómica A = 12 u.
Debido a estas características se ha comprobado que
este sólo forma compuestos estables cuando comparte
electrones consigo mismo o con otros átomos. Tal
distribución electrónica indica que el carbono es
bivalente en estado basal o no excitado, o lo que es lo
mismo, tiene la capacidad para formar dos enlaces
químicos, como ocurre en el caso de la molécula del
monóxido de carbono (C=O).
Se encuentra que el átomo de carbono tiene una

valencia de cuatro, es decir que tiene la capacidad
para formar cuatro enlaces químicos. Esto significa que
el átomo de carbono es también tetravalente.
Imagen tomada de
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Carbono01.htm
Configuraciones electrónicas
Cuatro elementos, hidrógeno,

carbono, oxígeno y nitrógeno, son los
principales componentes de los
compuestos orgánicos más. . La tabla
periódica truncada que se muestra
Química Orgánica
arriba proporciona la estructura electrónica orbital para los primeros dieciocho elementos
(hidrógeno a través de argón). Según el principio de Aufbau, los electrones de un átomo
ocupan niveles cuánticos u orbitarios a partir desde el nivel de energía más bajo y
proceder a la más alta, con cada orbital sosteniendo un máximo de dos electrones
emparejados (enfrente de giros).
Las propiedades químicas de los elementos reflejan sus configuraciones de

electrones. Por ejemplo, helio, neón y argón son gases monoatómicos excepcionalmente
estables y no reacciona. El helio es único ya que su caparazón Valencia consta de una
sola s-orbital. Los otros miembros del grupo 8 tienen una característica octeto de
electrones Valencia Shell (ns2 + npx2 + npy2 + npz2). Este grupo de gases inertes (o
nobles) también incluye criptón (Kr: 4s2, 4P6), xenón (Xe: 5s2, 5 p6) y radón (Rn: 6s2,
6P6). En la tabla periódica por encima de estos elementos son de color amarillento.
VALENCIA
En química orgánica se trabaja con moléculas orgánicas, las cuales se componen por la
interacción entre los átomos de las mismas. Estos átomos interactúan entre sí mediante
sus electrones de valencia (los de su capa externa o último orbital). Es muy importante
saber que el carbono tiene valencia 4, es decir se enlazara como máximo a otros 4
átomos, el nitrógeno tiene valencia 3 y se enlazara como máximo a otros 3 átomos. En
todos los casos, los átomos hibridan estos orbitales dependiendo del tipo de enlace, la
valencia en química orgánica es importante porque nos dice como se unen los átomos en
una molécula orgánica y a cuantos otros átomos estos pueden enlazarse.
ENLACES
 Simple
Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones.
Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular,
estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono
actúa de manera tetragonal.
El ejemplo más simple lo representa el metano, en el
que un átomo de carbono comparte cada uno de sus
cuatro electrones exteriores con un átomo de
hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada
uno de los cuatro hidrógenos completan su última
capa electrónica.
Pero el átomo de carbono puede formar

enlaces con otros átomos de carbono,
originando cadenas que pueden ser
larguísimas. El ejemplo más simple de esto
es un átomo de carbono que se une a tres hidrógenos y a otro carbono, que a su
vez se une a otros tres hidrógenos. En este compuesto, de nombre etano, los dos
carbonos actúan de forma tetragonal.
Química Orgánica
 Doble
El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos.
Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo.
Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al
carbono se enlazan con otros dos
átomos mediante enlaces simples. En
este caso, el enlace doble y los dos
simples apuntan a los vértices de un
triángulo casi equilátero. Se dice que el
carbono actúa de forma trigonal.
El ejemplo más simple es el etileno, en
el que los dos carbonos comparten dos
electrones entre sí y los otros dos que
les quedan a cada uno los comparten
con dos átomos de hidrogeno. La
estructura es trigonal y plana.
 Triple
El carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un átomo
distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la molécula es lineal,
y decimos que el carbono actúa de forma lineal.
El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen
mediante un enlace triple y el electrón que le queda a cada uno lo comparten con
un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el
carbono formar el enlace triple con
otros elementos como el nitrógeno.
 Enlaces covalentes polares
La capacidad de un elemento para
atraer o retener los electrones se llama electronegatividad. Cabe señalar que
carbono trata en medio de la gama de electronegatividad y es ligeramente más
electronegativo que el hidrógeno.
Cuando dos átomos diferentes están unidos covalentemente, los electrones
compartidos son atraídos al átomo más electronegativo de la fianza, lo que resulta
en un cambio de la densidad del electrón hacia el átomo más electronegativo. Un
enlace covalente es polar y tendrá un dipolo (un extremo es positivo y el otro
extremo negativo). El grado de polaridad y la magnitud del dipolo bonos serán
proporcionales a la diferencia de electronegatividad de los átomos de servidumbre.
Por lo tanto un vínculo O – H es más polar que un enlace C – H, con el átomo del
hidrógeno del anterior es más positiva que el hidrógeno unido al carbono.
Asimismo, los bonos C – Cl y C – Li están polar, pero el fin de carbono está en el
anterior positivo y negativo en el último. La naturaleza dipolar de estos bonos se
indica a menudo por una notación de carga parcial (δ + / –) o por una flecha
apuntando hacia el extremo negativo del enlace.
Química Orgánica
Aunque hay una diferencia pequeña de electronegatividad entre el carbono y el

hidrógeno, el bono C – H es considerado como débil polar en el mejor e
hidrocarburos en general se consideran.
 Enlace C-C
 Es la unidad básica de la Química Orgánica.
 Es un enlace covalente.
Tiene la
capacidad
para formar
moléculas
muy largas
con o sin
ramificaciones, lo que conduce a una variedad infinita de estructuras moleculares.

Además, incorpora otros átomos o grupos de átomos.
GRUPOS FUNCIONALES
Son átomos o grupos de átomos que presentan una reactividad característica cuando son
tratados con ciertos reactivos. Un grupo funcional particular casi siempre mostrará su
comportamiento químico característico cuando está presente en un compuesto. Debido a
su importancia en química orgánica de comprensión, grupos funcionales tienen nombres
característicos que llevan a menudo en el nombramiento de los compuestos individuales
incorporando grupos específicos. En la tabla siguiente los átomos de cada grupo funcional
son de color rojo y el sufijo de nomenclatura IUPAC característico que denota grupos
funcionales algunos (pero no todos) también es de color.
Química Orgánica
Química Orgánica
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
La estructura electrónica de los átomos que constituyen una molécula orgánica determina
la estructura tridimensional de ésta y sus propiedades.
 Hibridación tetraédrica o SP3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura
tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas,
entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder
ser almacenados sin problemas especiales.
Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp3
pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes. Los
carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de
reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.
 Hibridación trigonal o sp2
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos,
siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son
compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílicos y derivados, entre otros. En la realidad este tipo de
hibridación se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre carbono -
carbono. El enlace doble se caracteriza por la presencia de un enlace sigma y
un enlace PI (π). Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a
tres átomos también posee hibridación sp2.
 Hibridación digonal o SP.
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos,
siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal. La forma es lineal ya
que su ángulo de enlace corresponde a 180º, lo cual espacialmente corresponde a
una línea recta, en término de enlaces corresponde a un enlace triple en el cual
hay un enlace sigma y 2 enlaces PI (π).
FUERZAS INTERMOLECULRES
La molécula es el grupo más pequeño observable de átomos únicamente de servidumbre

que representan la composición, la configuración y las características de un compuesto
puro. Nuestro enfoque principal hasta este punto ha sido descubrir y describir las formas
en las que se unen los átomos para formar moléculas. Puesto que todas las muestras
observables de compuestos y mezclas contienen un gran número de moléculas (CA. 020),
nosotros también debemos preocuparnos con interacciones entre moléculas, así como
con sus estructuras individuales. De hecho, muchas de las características físicas de los
compuestos que se utilizan para identificarlos (por ejemplo puntos de ebullición, puntos de
fusión y solubilidad) son debido a las interacciones intermoleculares.
Todos los átomos y las moléculas tienen una atracción débil por el otro, conocido como
atracción de van der Waals. Esta fuerza de atracción tiene su origen en la atracción
electrostática de los electrones de una molécula o átomo por los núcleos de otro. Si no
hubiera ninguna fuerzas de van der Waals, existiría toda la materia en estado gaseoso y
la vida como la conocemos no sería posible. Cabe señalar que también hay pequeñas
Química Orgánica
fuerzas repulsivas entre las moléculas que aumentan rápidamente en muy pequeñas
distancias intermoleculares.
 Punto de ebullición: Esta propiedad tiene un comportamiento semejante a la

anterior. Cuando se incrementa la cadena carbonada, hay un aumento de la
temperatura de ebullición, lo mismo sucede cuando aparece un átomo diferente a
carbono e hidrógeno, debido a que se generan interacciones intermoleculares que
cohesionan mejor a las moléculas (como ocurre en la formación de puentes de
hidrógeno) modificando la estructura y la simetría de las mismas (una estructura
lineal tiene mayor temperatura de ebullición que una ramificada).
 Punto de Fusión: Las sustancias orgánicas en estado sólido pueden ser
cristalinas o amorfas, de acuerdo a la naturaleza de las fuerzas
intermoleculares que se desarrollan en sus moléculas, que también están
influenciadas por los átomos próximos y la ubicación espacial de los
mismos. Si el enlace que predomina es iónico, las cargas se ordenan
disminuyendo al máximo las fuerzas de repulsión y potenciando las de
atracción. Cuando es covalente, las fuerzas de cohesión pueden ser del
tipo dipolo – dipolo, fuerzas de Van der Waals o puentes de hidrógeno.
 Solubilidad: Esta propiedad determina la cantidad de una sustancia (fase
dispersa o soluto) que se disuelve en una fase dispersante llamada solvente. En el
caso de las sustancias orgánicas un solvente es un fluido como el agua u otros
orgánicos como el éter, la acetona, el etanol, el cloroformo, el éter de petróleo, el
hexano o el tetracloruro de carbono.
REACTIVIDAD ORGANICA
Química orgánica abarca a un gran número de compuestos y nuestra discusión anterior e

ilustraciones se han centrado en sus características estructurales. Ahora que podemos
reconocer estos compuestos, nos dirigimos a los roles que están inclinados para jugar en
el drama científico organizado por la multitud de reacciones químicas que definen la
química orgánica.
Comenzamos por definir algunos términos básicos que se utilizarán con frecuencia como
se elabora este tema.
 Reacción química: Una transformación que resultó en un cambio de composición,

Constitución y configuración de un compuesto (denominado el reactivo o
sustrato).
 Reactivo o sustrato: El cambio que experimenta compuesto orgánico en una

reacción química. Otros compuestos también pueden estar involucrados, y socios
comunes reactivos (reactivos) pueden ser identificados. El reactivo es a menudo
(pero no siempre) la molécula más grande y más compleja en el sistema de
reacción. La mayoría (o todos) de las reactivas moléculas normalmente se
incorpora como parte de la molécula del producto.
Química Orgánica
 Reactivo: Un socio común de los reactivo en muchas reacciones químicas. Puede
ser orgánico o inorgánico; pequeños o grandes; gas, líquido o sólido. La porción
de un reactivo que acaba de ser incorporado en el producto puede variar entre
todos a muy poco o nada.
 Producto (s) La forma final tomada por los reactant(s) principales de una
reacción.
 Condiciones de reacción Las condiciones ambientales, tales como temperatura,

presión, catalizadores y solvente, bajo el cual una reacción progresa
óptimamente. Catalizadores son sustancias que aceleran la tasa (velocidad) de
una reacción química sin ellos mismos ser consumidos o aparecer como parte del
producto de la reacción. Catalizadores no cambian las posiciones.
Las reacciones químicas se

escriben comúnmente como
ecuaciones:
REACCIONES QUIMICAS
Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies
químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina
una nueva entidad química.
A continuación, se indican diferentes métodos de clasificación de las reacciones más

usuales en Química Orgánica.
 Clasificación por cambio estructural
Reacciones de adición. Este tipo de reacciones consisten en la adición de

dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula insaturada, Este
tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y
Química Orgánica
acetilénicos, como ocurre en la adición de bromo a un doble enlace, en la
adición de HBr o en el proceso de hidrogenación.
Reacciones de sustitución. En las reacciones de sustitución se engloban
aquellas en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado
por otro. Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los
alcoholes con hidrácidos o las reacciones de sustitución nucleofílica de
haluros de alquilo.
Reacciones de eliminación. Este tipo de reacciones constituyen el
proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de
átomos, o grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces
múltiples o anillos. La reacción de deshidratación de un alcohol para formar
un alqueno o la reacción de deshidrobromación inducida por bases son
ejemplos de reacciones de eliminación.
Reacciones de reordenamiento. Esta clase de reacciones consisten en
un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con
estructura distinta. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de
conversión de butano en isobutano en presencia de determinados
catalizadores.
 clasificación por tipo de reacción

 Acidez y basicidad. En química orgánica se utilizan dos teorías de acidez
y basicidad, la teoría de Brönsted-Lowry y la teoría de Lewis. Estas dos son
compatibles y se usan para diferentes propósitos.
 Teoría de Brönsted-Lowry En esta teoría, un ácido se define como una
entidad donadora de protones y una base como una entidad aceptora de
protones, esta debe tener un par de electrones para compartir ya sea un
par solitario o uno en un orbital. Una reacción ácido-base es la
transferencia de un protón de un ácido a una base. Cuando el ácido cede
un protón, este se transforma en una base conjugada. Todos los ácidos
tienen una base conjugada y todas las bases tienen un ácido conjugado.
Muchas sustancias pueden comportarse como ácidos y bases, tales
sustancias se conocen como anfotéricas. La fuerza de un ácido puede ser
definida como la tendencia a ceder un protón y la fuerza básica como la
tendencia a aceptarlo. Una reacción ácido-base ocurre debido a que los
ácidos no son iguales de fuertes.
 Teoría de Lewis Al mismo tiempo que Brönsted propuso su teoría ácido-
base, Lewis desarrolló una más amplia. En la teoría de Lewis una base es
la misma que en la teoría de Brönsted, o sea, un compuesto con un par de
electrones disponible, ya sea en un orbital no compartido o en un orbital
molecular. Sin embargo, un ácido de Lewis es cualquier especie con un
orbital vacío. En una reacción ácido-base de Lewis el par de electrones no
compartido de la base forma un enlace covalente con el orbital vacío del
ácido.
Química Orgánica
En la teoría de Lewis el protón mismo es un ácido. La ventaja de la teoría
de Lewis es que explica el comportamiento de muchos más procesos. Por
ejemplo el AlCl3 y BF3 son ácidos de Lewis ya que ambos tienen un orbital
vacío que puede acomodar dos electrones. Cuando un ácido de Lewis se
combina con una base para dar un ión negativo el resultado es llamado
complejo ato
 Reacciones de oxidación y reducción.

La oxidación y reducción no representan un tipo nuevo de reacciones sino más
bien cambios que pueden acompañar a las reacciones de adición, sustitución y
eliminación. En química inorgánica se refieren a la pérdida o ganancia de
electrones por un átomo o ión. En los compuestos orgánicos esta transferencia de
electrones no suele ser completa y el proceso redox se produce como
consecuencia de un cambio en los enlaces covalentes entre átomos de distinta
electronegatividad. Para calcular el estado de oxidación en las moléculas
orgánicas se admite que el carbono elemental se encuentra en un estado de
oxidación de cero. La formación de un enlace entre el carbono y con un átomo
más electronegativo es un proceso de oxidación y la formación de un enlace entre
el carbono y un átomo menos electronegativo es un proceso de reducción, ya que
en estos cambios se produce una disminución o un aumento de la densidad
electrónica sobre el átomo de carbono.
Para decidir si un compuesto orgánico se oxida o se reduce, lo primero que hay
que hacer es buscar cambios en el número de enlaces con hidrógenos o con
oxígeno (o bien otros elementos electronegativos) en los átomos de carbono que
toman parte en la reacción. La pérdida de enlaces con átomos de hidrógeno y la
ganancia de enlaces con átomos de oxígeno sobre un átomo de carbono es una
oxidación, lo contrario es una reducción.
 Clasificación por grupo funcional

Es un conjunto de estructuras sub moleculares, caracterizadas por una
conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química
específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los
átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los
grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente
por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno,
son representados por Ar (radicales arílicos)
Clase funcional Fórmula Reacciones características

Alcanos C – C, C – H Sustitución (de H, comúnmente por Cl o Br)
Combustión (conversión a CO2 y H2O)
Alquenos C=C–C–H Adición
Sustitución (de H)
Alquinos C≡C – H Adición
Sustitución (de H)
Química Orgánica
Halides alkyl H – C – C – X Sustitución (de X)
Eliminación (de HX)
Alcoholes H– C – C – O Sustitución (de H); Sustitución (de OH)
–H Eliminación (de HOH); Oxidación (eliminación de
2H)
Éteres (Α)C – O – R Sustitución (de o); Sustitución (de α – H)
Aminas C – NRH Sustitución (de H);
Adición (a N); Oxidación (de N)
Anillo del C6H6 Sustitución (de H)
benceno
Aldehídos (Α)C – CH = Adición
O Sustitución (de H o α – H)
Cetonas (Α)C – CR = Adición
O Sustitución (de α – H)
Ácidos (Α)C – CO2H Sustitución (de H); Sustitución (de OH)
carboxílicos Sustitución (de α – H); Adición (C = O)
Derivados (Α)C – CZ = O Sustitución (de la Z); Sustitución (de α – H)
carboxílicos (Z = o, Cl, Adición (C = O)
NHR, etc..)
 Características de las reacciones orgánicas.

Regioselectividad: Una reacción es regioselectiva cuando entre varios productos
posibles sólo se obtiene uno de ellos.
Estereoselectividad: Una reacción es estereoselectiva cuando entre varios
estereoisómeros se obtiene preferentemente uno de ellos.
Estereoespecificidad: Una reacción es estereoespecífica cuando transcurre de
diferente manera en función del estereoisómero utilizado.
 Mecanismos de reacción.
El mecanismo de reacción es una descripción detallada, paso a paso, de la forma
en la que los reactivos se transforman en los productos. La descripción debe
incluir:
 El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de
enlaces.
 Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.
En el caso ideal, un mecanismo debería responder a los cambios estructurales y a
los energéticos que ocurren en cada paso de la reacción
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Un sistema de nomenclatura racional debe hacer por lo menos dos cosas. En primer
lugar, debe indicar cómo los átomos de carbono de un determinado compuesto son
pegados en un entramado característico de cadenas y anillos. En segundo lugar, debe
identificar y localizar cualquier grupo funcional presente en el recinto. Puesto que el
hidrógeno es un componente tan comunes de compuestos orgánicos, su cantidad y
lugares pueden ser asumidos desde el tetravalency de carbono y no es necesario
Química Orgánica
especificar en la mayoría de los casos.
El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas ideado y utilizado por
los químicos orgánicos para eludir los problemas causados por nomenclatura
arbitraria. Conocer estas reglas y dada una fórmula estructural, uno debe ser capaz de
escribir un nombre único para cada compuesto distinto. Asimismo, le dio un nombre
IUPAC, uno debe ser capaz de escribir una fórmula estructural. En general, un nombre
IUPAC tendrá tres características esenciales:
 Una raíz o base indicando una importante cadena o anillo de átomos de carbono
en la estructura molecular.
 Un sufijo u otro elemento (s) designa a los grupos funcionales que se pueden
presentar en el recinto.
 Nombres de los grupos sustituyentes, aparte de hidrógeno, que completa la

estructura molecular
HIDROCARBUROS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno
ALCANOS
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más simple
es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos
normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los
siguientes: metano, etano, propano y butano.
Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH 4, uno sólo con la fórmula
molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C 3H8 (el propano), pero sin
embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-
metilpropano.
Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan

isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de
carbono.
Se clasifican en alcanos o cicloalcanos, dependiendo de si los átomos de carbono de la

molécula se arreglan sólo en cadenas o anillos también. Aunque estos hidrocarburos no
tienen grupos funcionales, constituyen el marco en el cual grupos funcionales se
encuentran en otras clases de compuestos y proporcionar un punto de partida ideal para
estudiar y nombrar los compuestos orgánicos. Los alcanos y cicloalcanos también son
miembros de una clase más grande de compuestos denominados alifáticos. Compuestos
alifáticos, simplemente son compuestos que no incorporan ningún anillos aromáticos en
su estructura molecular.
Química Orgánica
Nomenclatura
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían
nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada
uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir
como isómeros estructurales.P ara la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que
seguir las siguientes reglas:
 Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el

nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de
origen griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por
ejemplo, una secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el prefijo pent-,
mientras que una de diez átomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para
completar el nombre fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación
-ano.
 Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de
las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto será
un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación
-ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación – ilo.
 Si hay dos o más clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitúan,
generalmente, por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos separados por
un guion (t-, sec-) o los indicadores del número de grupos (di-, tri-, tetra-), que no
se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guion) se
estabilizan.
Ejemplos de cicloalcanos simples

Ciclopropan Ciclobutan Ciclopentan Ciclohexan Cicloheptan Cycloalkan
Nombre
o o o o o e
Química Orgánica
Molecular
C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 CnH2n
Fórmula
Estructura
l (CH2)n
Fórmula
Línea
Fórmula
Las reacciones de los alcanos se dan por halogenación y oxidación.
Propiedades físicas
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro
sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor
número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de
la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de
ebullición menor que sus isómeros lineales.
En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas.
Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares
mediante el aporte de energía.
En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a
interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo –
dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Nomenclatura
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano
por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno
y propileno a nivel industrial. Se deben seguir las siguientes reglas:
Química Orgánica
 Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.
La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor
localizador.
 nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de
un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de
modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
 Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de
sus respectivos localizadores.
 Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera
p
ara que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
 En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos

correspondientes.
Momento dipolar en alquenos.

El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s están
más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que un carbono
sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.
En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso de
que ambos carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los momentos
dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molécula
polar)
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
fórmula molecular general para alquinos acíclicos es C nH2n-2 y su grado de insaturación es
dos. El acetileno o etino es el alquino más simple.
Nomenclatura
 Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -

ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
 Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.
La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
 Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el
extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en
-diino, triino, etc.
Química Orgánica
 Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
 Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
 Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
 Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-
ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son
poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.
Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un
carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos son sustancias que tienen estructura cíclica resonante
conjugada. Su denominación de aromáticos procede de la propiedad de la mayoría de
estas de poseer olores fuertes.
Los compuestos aromáticos se subdividen en dos grupos: los carbocíclicos (aquellos en

donde el anillo se encuentra únicamente formado por átomos de carbono) y los
heterocíclicos (en donde en el anillo hay otros átomos diferentes al carbono, como
nitrógeno, oxígeno o azufre, estos se denominan heteroatomos).
Los heteroatomos en los anillos, operan de forma similar a como lo haría un átomo de
carbono en hibridación sp2, ya que tienen pares de electrones desapareados que
favorecen los efectos de resonancia.
Muchas compuestos aromáticos se obtienen como derivados del alquitrán de hulla y son
ampliamente utilizados en la industria, así mismo numerosos compuestos de importancia
bioquímica son aromáticos: las vitaminas K y B, las bases nitrogenadas (p.ej., adenina,
tirosina), entre otras.
Los hidrocarburos aromáticos poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo
o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno
de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo
presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de
adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción
de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto,
ya sea un elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados
Química Orgánica
son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo
estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo
con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos

alifáticos.
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. por condensación de los anillos de benceno
BENCENO
Es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se
disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor
fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la
destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas,
grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.
Estructura del benceno
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal,

compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces
alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está
unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.
Propiedades y usos de compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son
reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son
mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran
algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características
más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico
se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Química Orgánica
Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido

incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del
fenol y del DDT.
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad

ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras

textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En
aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromática más importante. Es materia prima

para la elaboración de colorantes que se utilizan en la
industria textil. Es un compuesto tóxico.
Se emplea como materia prima de sustancias tales como

colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno
(TNT) un explosivo muy potente.
Se utiliza como desinfectante y como conservador de

alimentos.
Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como
policíclicos... Ejemplos:
Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en

germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.
Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril

de agentes climatológicos y del ataque de insectos.
Química Orgánica
Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.
Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.

La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une
al último sustituyente.
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –
NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodars en 3 posiciones diferentes.
Derivados Halogenados
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógenos: F, Cl, Br y I.
En las condiciones apropiadas, los átomos de los elementos halógenos, F, Cl, Br, I,
pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadas formando los derivados
halogenados de los hidrocarburos. Éstos se producen mediante sustitución de átomos de
H, o bien, mediante reacciones de adición a los enlaces múltiples.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al del
hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio
de localizadores. En la tabla que muestro a continuación puedes observar algunos
ejemplos.
Si existen dobles y triples enlaces,
se numera la cadena de modo que a
las instauraciones les correspondan
los localizadores más bajos. Al
nombrar los derivados halogenados
de cadena ramificada, los halógenos
se consideran radicales y se citan
en el lugar que les corresponde en
el orden alfabético.
Química Orgánica
Compuestos orgánicos que contienen halógenos son relativamente raros en los animales
y las plantas terrestres. Las hormonas tiroideas T3 y T4 son excepciones; como es
Fluoracetato, el agente tóxico en el arbusto del africano del sur Dichapetalum cymosum,
conocido como "gifblaar". Sin embargo, el ambiente rico del halógeno del océano ha
producido muchos productos naturales interesantes incorporar grandes cantidades de
halógeno.
El océano es la mayor fuente conocida de bromuro de metilo atmosférico y yoduro de
metilo. Además, el océano se estima también que para suministrar 10-20% de cloruro de
metilo atmosférico, con otras importantes contribuciones procedentes de la quema de
biomasa, saladares y hongo. Muchos procesos químicos y biológicos posteriores
producen metanos polivinílico-halogenados.
Compuestos halogenados orgánicos sintéticos están disponibles por halogenación directa

de hidrocarburos y por reacciones de adición a alquenos y alquinos. Muchos de estos han
demostrado su utilidad como intermediarios en los procesos sintéticos
tradicionales. Algunos compuestos halogenados, han sido utilizados como plaguicidas,
pero su persistencia en el ambiente, una vez aplicado, ha llevado a las restricciones,
inclusive la prohibición, de su uso en los países desarrollados. Porque DDT es un agente
de control de mosquitos barato y eficaz, los países subdesarrollados de África y América
Latina han experimentado un dramático aumento en las muertes por malaria tras su
extirpación y argumentos están hechos para volver a un uso limitado. 2, 4,5-t y 2,4-D son
herbicidas comunes que son vendidos por la mayoría de las tiendas jardín. Otros
compuestos halógenos orgánicos que han sido implicados en daños ambientales incluyen
el policloro - y polybromo-policlorinados (PCBs y PBB), utilizado como fluidos de
transferencia de calor y los retardantes de fuego; y freones (CCl2F2 y otros
clorofluorocarburos) utilizado como gases de refrigeración y agentes extintores.
Los hidrocarburos halogenados se utilizan ampliamente en la industria como: productos

intermediarios y materia prima para la síntesis de otros compuestos, solventes, pesticidas,
insecticidas, entre otros. Naturalmente son escasos, la mayor parte procede de síntesis
orgánica
Propiedades Físicas y químicas de los Derivados Halogenados
Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno

en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de
halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de
halógeno en su molécula se les llama polihaluros.
Los haluros de alquilo son los derivados

halogenados de mayor importancia, ya que se
utilizan como base para la síntesis de muchos
compuestos orgánicos.
Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan

densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto
Química Orgánica
se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando
sustituye a un hidrógeno.
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento
del peso atómico del halógeno.
Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los
bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad
disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que
aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos

orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.
Propiedades químicas de los haluros de alquilo: El ión haluro en la molécula se comporta

como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por
bases fuertes reactivos nucleofílicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos
reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos
orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.
Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en
presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio.
Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno.
Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos
de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos
átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con
los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un
alqueno.
La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a
alquinos.
Reacciones de sustitución: Son reacciones

Química Orgánica
en las que un átomo o grupo atómico se
separa de la molécula reaccionante, siendo
sustituido por otro átomo o grupo atómico, que
procede del reactivo atacante.
Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la

halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol
con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo.
Las reacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya

que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como
polihalogenados.
Tratando un alcohol con un hidrácido: Es un método que permite la preparación de

bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido
bromhídrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a
partir de los alcoholes primarios
Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y

secundario se calienta con ácido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo
denominado también reactivo de Lucas.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de
zinc.
Química Orgánica
Obtención de haluros de alquilo a partir de

alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de
tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de
fósforo (PX3 y PX5) así como el cloruro de
tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes
para producir haluros de alquilo. Esta reacción
produce un buen rendimiento de haluros de
alquilo.
Haluros de Aralquilo: estos compuestos presentan uno o más átomos de halógenos unidos

a la cadena carbonada lateral del anillo bencénico.
Los haluros de aralquilo se comportan químicamente como un haluro de alquilo por lo que
presentan reacciones de sustitución nucleofílica en la cadena lateral.
Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno

unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte
por lo que no reaccionan por sustitución.
Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en
presencia de un catalizador adecuado.
Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.
Química Orgánica
Halogenación
Nitratación
Sulfonación
Alguilación
3. Preguntas auto formuladas
 ¿Qué diferencia en cuanto a su fórmula general hay entre alcanos, alquenos y

alquinos?
 ¿Cuál es la diferencia entre los hidrocarburos alifáticos y los aromáticos?
 ¿Qué papel juega el número de valencia en la química orgánica?
 ¿Cuál es el principio de Aufbau?
 ¿Cuáles son las tres formas de kekulè?
 ¿Qué son hidrocarburos alifáticos?
 ¿Qué es las fuerzas de van der Waals?
 ¿En qué consiste la teoría de Brønsted y la teoría de Lewis.
 ¿Qué es regla de Hückel?
4. ANALISIS
La química orgánica es un tema muy extenso que nos brinda gran variedad de
conocimientos requeridos y usados en nuestro diario vivir; abarca muchos subtemas pero
Química Orgánica
su estudio se centra en el carbono ya que es el principal fundamento de esta rama de la
química a su vez hace un énfasis en los hidrocarburos y sus derivados.
Con el estudio de este tema se evidencia que todos estos compuestos orgánicos resultan
contaminantes para el medio ambiente unos a mayor escala que otros y esto se debe a su
composición y diferentes características que estos presentan en su estructura molecular.
Se exponen los principios generales que rigen el estudio de la química de los compuestos
orgánicos, a su vez se establecen las propiedades de las sustancias más sencillas en
orgánica, los hidrocarburos y sus derivados halogenados.
Se ve reflejado que en la estructuración de las sustancias orgánicas, identificando los

principios de la química orgánica, siendo capaz de resolver situaciones problema en
cuanto a clasificación, isomería y reactividad de hidrocarburos y derivados. Las sustancias
orgánicas tienen dentro de su constitución mayoritariamente átomos de carbono, debido a
esto estas sustancias tienen estructuras más grandes y complejas que las sustancias
compuestas por otros tipos de átomos.
5. RESPUESTA A PREGUNTAS AUTOFORMULADAS
¿Qué diferencia en cuanto a su fórmula general hay entre alcanos, alquenos y

alquinos?
ALCANOS: CnH2n+2 presentan solo enlaces C-C simples
ALQUENOS: CnH2n presentan un enlace C=C doble
ALQUINOS: CnH2n-2 presentan enlaces C≡C triples
¿Cuál es la diferencia entre los hidrocarburos alifáticos y los aromáticos?

Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no
hay estructuras. En general son hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.
Hidrocarburos aromáticos, constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que
contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces
sencillos y dobles.
¿Qué papel juega el número de valencia en la química orgánica?

Valencia es la palabra que identifica a la cifra que da cuenta de las posibilidades
de combinación que tiene un átomo respecto a otros para lograr constituir un
compuesto. Se trata de una medida relacionada a la cantidad de enlaces químicos
que establecen los átomos de un elemento químico.
Es decir que su papel es fundamental ya que dependiendo del número de valencia de
los elementos se puede establecer la cantidad de enlaces que se pueden presentar.
¿Cuál es el principio de Aufbau?

El principio de Aufbau contiene una serie de instrucciones relacionadas a la ubicación
de electrones en los orbitales de un átomo. El modelo, formulado por el físico Niels
Bohr, recibió el nombre de Aufbau (del alemán Aufbauprinzip: principio de
Química Orgánica
construcción) en vez del nombre del científico. También se conoce popularmente con
el nombre de regla del serrucho o regla de Madelung.
Los orbitales se 'llenan' respetando la regla de Hund, que dice que ningún orbital
puede tener dos orientaciones del giro del electrón sin antes de que los restantes
números cuánticos magnéticos de la misma subcapa tengan al menos uno. Se
comienza con el orbital de menor energía.
Primero debe llenarse el orbital 1s (hasta un máximo de dos electrones), esto de
acuerdo con el número cuántico l.
Seguido se llena el orbital 2s (también con dos electrones como máximo).
La subcapa 2p tiene tres orbitales degenerados en energía denominados, según su

posición tridimensional, 2px, 2py, 2pz. Así, los tres orbitales 2p puede llenarse hasta
con seis electrones, dos en cada uno. De nuevo, de acuerdo con la regla de Hund,
deben tener todos por lo menos un electrón antes de que alguno llegue a tener dos.
Y así, sucesivamente:
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s2
El principio de exclusión de Pauli nos advierte, además, que ningún electrón en un

átomo puede tener la misma combinación de números cuánticos como descripción de
su estado energético con macromoléculas de hidrógeno, sin embargo se planteó que
el átomo era una partícula que no existió ya que no hay correlacion con el mismo y
viceversa.
¿Cuáles son las tres formas de kekulè?
Kekulé sugirió incorrectamente que existe un equilibrio rápido que convierte un

isómero en el otro, en el caso del derivado dibromado
Para poder comprenderlo, hay que tener en

cuenta que la estructura de Kekulé de dobles
enlaces, los enlaces sencillos serían más largos
que los dobles enlaces. Sin embargo, esto no es
Química Orgánica
así, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbono-carbono
en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo que
sucede con las estructuras de Kekulé, las cuales solo difieren en la ubicación de los
enlaces p, es que el benceno realmente es un híbrido de resonancia entre estas dos
estructuras:
De tal manera que los electrones p

están deslocalizados a lo largo de la
estructura, y por tanto el orden de
enlace carbono-carbono es
aproximadamente 1.1/2 . De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son más
cortos que los enlaces sencillos pero más largos que los dobles enlaces.
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekulé sino la del
híbrido de resonancia que se representa con un hexágono con un círculo, lo que
sucede es que para una mejor comprensión del comportamiento y para poder explicar
algunos mecanismos de reacción, haremos uso de las estructuras de Kekulé.
¿Que son los Hidrocarburos alifáticos?
Corresponden a la serie de hidrocarburos de cadena abierta o cerrada, su grupo

funcional está compuesto por la combinación de átomos de carbono e hidrógeno. Las
diferencias fundamentales están los tipos de enlaces C-H que se forman, estos son:
sencillos (alcanos, cicloalcanos), dobles (alquenos, cicloalquenos), triples (alquinos).
¿Qué es las fuerzas de van der Waals?

Las fuerzas de atracción entre moléculas sin carga se conocen como fuerzas de Van
der Waals (Noller, 1968, p18), estas fuerzas se producen como resultado de un batir u
oscilar periódico de los electrones en las moléculas próximas, dando lugar a la
formación de dipolos fluctuantes que, a su vez originan atracciones momentáneas.
Las fuerzas de Van der Waals son más intensas cuanto más electrones contienen las
moléculas y más débiles son las ligaduras que los unen (De la Torre Jaramillo &
Moreno Vesga, 1995, p26 - tomo I).
¿En qué consiste la teoría de Brønsted y la teoría de Lewis?

Según Brønsted teoría, que un ácido es un donador de protones y que una base es
un aceptor de protones. En una reacción ácido-base, cada lado del equilibrio tiene un
ácido y una base reactiva o producto, y estos pueden ser especies neutras o iones.
Según Lewis la teoría, que un ácido es un aceptador del par de electrones y que una
base es un donante del par de electrones. Bases de Lewis también son bases de
Brønsted; Sin embargo, muchos ácidos de Lewis, como BF3, AlCl3 Mg2 +, no son
ácidos de Brønsted. El producto de una reacción ácido-base de Lewis, es un hilo
neutro, dipolar o cargado de complejo, que puede ser una molécula covalente
estable.
¿Qué es regla de Hückel?

Química Orgánica
El químico alemán Erich Hückel propuso que para que una sustancia fuera aromática
∞
nπx nπx
debería tener 4n + 2 = electrones pi (e- f ( x )=a0 + ∑ an cos
n=1
( L
+b n sin
L ),
(Fessender & Fessender, 1983, p474), donde n es un numero entero.
6. PREGUNTAS ORIENTADORAS
1. ¿Cómo influye la configuración electrónica del carbono en sus

compuestos?
El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una
importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse
entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de
átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas.
El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica,
y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son
consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus
moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de
carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.
2. ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono?

La hibridación del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del
mismo nivel de energía (orbital s) al orbital del mismo nivel de energía. Los
orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la
formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta
por nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico
ya sea una alcano o comburente.
Se evidencia mediante tres Hibridaciones:
 Hibridación Tetraédrica o SP3: Es cuando un carbono está unido a cuatro
átomos y una estructura tetraédrica, Un carbono unido a menos de cuatro
átomos también puede tener hibridación SP3 pero la estructura variara
dependiendo del número de sustituyentes.
 Hibridación Trigonal o SP2: Es cuando un carbono unido a tres átomos
que mantiene un doble enlace con uno de ellos, Siempre tendrá Hibridación
SP2 y una geometría trigonal plana.
 Hibridación Digonal o SP: Es cuando un carbono unido a dos átomos que
mantiene un triple enlace con uno de ellos, Siempre tendrá una hibridación
SP y una estructura lineal.
3. ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los principales?
Son un conjunto de estructuras sub moleculares, caracterizadas por una
conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química
específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los
átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.
Química Orgánica
Los principales grupos funcionales son:
 Alcano
 Alquenos
 Alquinos
 Aromático
 Haluro
 Alcohol
 Fenol
 Éter
 Aldehído
 Cetona
 Ácido Carboxílico
 Ester
 Amida
 Amina
 Nitrilos
 Nitrocompuestos
4. ¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?, ¿Qué tipo

de reacciones generales existen?
El enlace de carbono es muy estable por eso estos compuestos son en general
poco reactivos, pero en estas moléculas existen puntos donde la reactividad es
mayor, esto se debe a los grupos funcionales, la alta densidad electrónica (dobles
o triples enlace). Por acumulación de carga positiva en el átomo de carbono
cuando se une con átomos más electronegativos (enlaces C–Cl, C=O, C≡N).
Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre
especies químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de
enlaces, se origina una nueva entidad química.
SUSTRATO + REACTIVO → PRODUCTO/S

Las reacciones
generales son:
 Reacciones de adición. Este tipo de reacciones consisten en la adición
de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula insaturada,
Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y
acetilénicos.
 Reacciones de sustitución. En las reacciones de sustitución se engloban
aquellas en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado
por otro.
 Reacciones de eliminación. Este tipo de reacciones constituyen el
proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de
átomos, o grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces
múltiples o anillos.
Química Orgánica
 Reacciones de reordenamiento. Esta clase de reacciones consisten en
un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con
estructura distinta.
 Reacciones ácido-base. Es la transferencia de un protón de un ácido a
una base. Cuando el ácido cede un protón, este se transforma en una
base conjugada. Todos los ácidos tienen una base conjugada y todas las
bases tienen un ácido conjugado.
 Reacciones de oxidación y reducción. La oxidación y reducción no
representan un tipo nuevo de reacciones sino más bien cambios que
pueden acompañar a las reacciones de adición, sustitución y eliminación.
En los compuestos orgánicos la transferencia de electrones no suele ser
completa y el proceso redox se produce como consecuencia de un cambio
en los enlaces covalentes entre átomos de distinta electronegatividad.
5. ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?, ¿Qué es

la isomería?
Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la
primera, los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el
doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con
respecto al plano que contiene el doble enlace , es decir, se denomina cis, al
isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. En la
segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta región del espacio,
es decir, trans es el isómero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas,
a cada lado del doble enlace.
La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas.
Se dice que dos compuestos son Isómeros cuando, siendo diferentes responden
a la misma fórmula molecular. Esto se debe a que los mismos átomos están
reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos moléculas
diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas.
Es decir, los Isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
distinta fórmula estructural. La isomería puede ser plana y del espacio. La primera
se puede explicar mediante fórmulas planas, mientras que para comprender la
segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos:
 La Isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo
número de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en
uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes en la
ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas. Estas diferencias en
la estructura del esqueleto carbonado permite que se puedan clasificar en:
 Isomería de Cadena: los isómeros de cadena poseen el mismo
grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente,
pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las uniones entre los
C que forman la cadena son diferentes. Esto es posible a partir de
cuatro átomos de carbono.
Química Orgánica
 Isomería de Posición: la presentan los compuestos que tienen el
mismo grupo funcional colocado en diferente posición dentro de la
cadena carbonada.
 Isomería de Función: la presentan aquellos compuestos que
teniendo la misma fórmula molecular presentan distintos grupos
funcionales.
 La Estereoisomería la presentan aquellas sustancias que, con la misma
estructura, tienen diferente distribución espacial de sus átomos. Es decir,
los estereoisómeros poseen los mismos átomos, las mismas cadenas y los
mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus orientaciones
espaciales. Se pueden considerar dos tipos principales de estereoisomería
 Isomería Geométrica: Deriva de las posibles ordenaciones
diferentes de los sustituyentes cuando dos átomos de C están
unidos por enlaces que no pueden girar. Es típica de los alquenos.
 Isomería Óptica: La presentan sustancias que difieren únicamente
en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada.
6. ¿En qué consiste la química de los alcanos?

Son los hidrocarburos más simples, ya que sólo contienen carbono e hidrógeno
unidos por enlaces simples. Son compuestos poco reactivos debido a que no
tiene sitios de reacción con electrones disponibles, es por ello que no sufren de
transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la presencia de
energía. Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno
desprenden dióxido de carbono y agua.
Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno,
que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales,
ramificados, cíclicos y poli cíclicos. Los alcanos se nombran terminando en -ano el
prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano)
Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las
halogenaciones radicalarias y la combustión.
7. ¿En qué consiste la química de los alquenos?

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono.
Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos son
planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un
enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se
logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la
molécula.
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno
es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de halo
alcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
8. ¿En qué consiste la química de los alquinos?

Química Orgánica
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono.
La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es C nH2n-2 y su grado de
insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple. El triple enlace
está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre sí, formados por
orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por híbridos sp.
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede
arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco
líquido. La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede
utilizar en reacciones de alquilación.
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales.
9. ¿En qué consiste la química de los aromáticos?

La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan
un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y
sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y
oxidación del doble enlace)
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos
clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. Según
indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clínico con seis átomos de
carbono y tres dobles enlaces -trieno- su fórmula empírica es C6H6 y también se
les llama algunas veces feno.

10. ¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los
hidrocarburos – halogenuros de arilo y alquilo-?
Los derivados halogenados son compuestos orgánicos que contienen uno o más
halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros.
Contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman mono haluros; si
contienen dos átomos de halógeno se llaman di haluros y si presentan más de
dos átomos de halógeno en su molécula se les llama poli haluros.
Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de
halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al
anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución.
Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un
halógeno en presencia de un catalizador adecuado. También pueden dar origen a
otros compuestos mediante reacciones de Halogenación, nitración, sulfonación y
alquilación.
7. ANALISIS FINAL
La unidad principalmente trata de la química orgánica, su estructura y su

profundización en su estudio, esta unidad es muy importante pues es la temática de la
materia, es muy completa puesto que las actividades nos hacían ver a fondo desde la
concepción de la química orgánica pasando por la estructura, la clasificación,
nomenclatura, entre otros aspectos, como también el manejo en la vida cotidiana.
Química Orgánica
En esta unidad se inicia el estudio de la química orgánica a través del análisis del
átomo de carbono, la hibridación de orbitales, las propiedades físicas principales de
las sustancias orgánicas y otros aspectos sobre reactividad y química de estos
compuestos
En el estudio de esta unidad se puede concluir que el tema de los hidrocarburos tiene
como base el petróleo y el carbón los cuales hacen que sea un tema bastante
extenso con muchas ramas que nos conllevan a comprender el origen de muchas
sustancias químicas y sus derivados que encontramos en nuestro habitat diariamente.
Así mismo en esta unidad se ve un poco reflejado la contaminación que muchas de
estas sustancias originan al medio ambiente.
Este curso de Química Orgánica busca proveer en el estudiante un pensamiento
estructurado que le permita comprender, interpretar y establecer el comportamiento de
las cadenas carbonadas y las derivadas de estas cuando se presentan elementos
como, oxígeno, azufre y nitrógeno, esencialmente, con otros compuestos de grupos
funcionales diferentes y las formas en que pueden obtenerse y transformarse en otros
mediante síntesis orgánica.
Anexos
Evidencia grupo de WhatsApp

Química Orgánica
CONCLUSIONES
 La química orgánica es la rama que estudia la estructura del carbono y sus

derivados.
 Las sustancias orgánicas presentan diferentes características y propiedades
físicas que las diferencian unas de otras.
 Cada sustancia química orgánica presenta una diferente formula estructural.
 Una sustancia orgánica es aquella que está formada por el átomo del carbono.
 Los hidrocarburos están constituidos principalmente de átomos de hidrogeno y de
carbono.
 El elemento principal de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
Química Orgánica
BIBLIOGRAFIA
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239 Problema Unidad1

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Escuela De Ciencias Básicas Tecnología e Ingeniería

PRINCIPIOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA E HIDROCARBUROS

KAREN DAYANA ESTEVEZ GALEANO

Lic. DIEGO BALLESTEROS

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA-UNAD

Los hidrocarburos causan contaminación desde su extracción, producción, trasporte y

La extracción de dichos hidrocarburos, minerales, y fuentes no renovales que subsisten

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ESTRUCTURA MOLECULAR Y ENLACE

Estructura del átomo de carbono

El átomo de carbono se encuentra localizado en el

Se encuentra que el átomo de carbono tiene una

Cuatro elementos, hidrógeno,

Las propiedades químicas de los elementos reflejan sus configuraciones de

Pero el átomo de carbono puede formar

Aunque hay una diferencia pequeña de electronegatividad entre el carbono y el

ramificaciones, lo que conduce a una variedad infinita de estructuras moleculares.

 Hibridación tetraédrica o SP3

La molécula es el grupo más pequeño observable de átomos únicamente de servidumbre

 Punto de ebullición: Esta propiedad tiene un comportamiento semejante a la

Química orgánica abarca a un gran número de compuestos y nuestra discusión anterior e

 Reacción química: Una transformación que resultó en un cambio de composición,

 Reactivo o sustrato: El cambio que experimenta compuesto orgánico en una

 Condiciones de reacción Las condiciones ambientales, tales como temperatura,

Las reacciones químicas se

A continuación, se indican diferentes métodos de clasificación de las reacciones más

 Clasificación por cambio estructural

Reacciones de adición. Este tipo de reacciones consisten en la adición de

 clasificación por tipo de reacción

 Reacciones de oxidación y reducción.

 Clasificación por grupo funcional

Clase funcional Fórmula Reacciones características

 Características de las reacciones orgánicas.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

 Nombres de los grupos sustituyentes, aparte de hidrógeno, que completa la

HIDROCARBUROS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno

Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan

Se clasifican en alcanos o cicloalcanos, dependiendo de si los átomos de carbono de la

 Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el

Ejemplos de cicloalcanos simples

Las reacciones de los alcanos se dan por halogenación y oxidación.

Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos

Momento dipolar en alquenos.

 Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -

Los compuestos aromáticos se subdividen en dos grupos: los carbocíclicos (aquellos en

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos

Estructura del benceno

El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal,

Propiedades y usos de compuestos aromáticos

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad

Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras

Es la amina aromática más importante. Es materia prima

Se emplea como materia prima de sustancias tales como

Se utiliza como desinfectante y como conservador de

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril