- Estructura geométrica y nomenclatura general de los halogenuros de alquilo:

Primeramente antes de adentrarnos a las ramificaciones se define a los halogenuros de alquilo

también denominados como haluros de alquilo o halogenoalcanos como compuestos
orgánicos derivados de los alcanos, en el que ocurre una sustitución de uno o varios átomos de
hidrógenos por los átomos de halógenos (cloro, bromo, yodo, flúor). Siendo estos últimos
representados con la variable X.

Esta reacción es dada primordialmente de parte del átomo de carbono del alcano que al
poseer una hibridación sp3 logra establecer un enlace covalente con un átomo de halógeno.

· Estructura geométrica:

La fórmula general del halogenuro de alquilo se representa de forma (R-X), donde la variable
“R” representa a la cadena carbonada de enlaces simples o abreviadamente un grupo alquilo
mientras que la “X” corresponde a los halógenos.

Estos se ven clasificados en 3 grupos denominados como: primarios, secundarios y terciarios,

los cuales dependen de la naturaleza del número de carbonos que se hallen presentes al
carbono principal que contiene al halógeno.

§ Halogenuro Primario: El átomo carbono que contiene el átomo de halógeno establece una
unión con un grupo alquilo.

§ Halogenuro Secundario: El átomo de carbono que contiene al átomo de halógeno está unido
a dos grupos alquilo que pueden o no ser iguales en estructura.

§ Halogenuro Terciario: El átomo de carbono que contiene al átomo de halógeno se encuentra

enlazado directamente a tres grupos alquilo, los cuales pueden ser iguales o de diferentes
estructuras.

Existen 2 forma de representar la estructura de los halogenuros de alquilo que pueden ser por
medio de: la estructura simplificada o la formula condensada. En donde, la estructura
simplificada representa a los enlaces a través de las figuras geométricas en cambio la formula
condensada representa a todos los átomos que se hallan en el compuesto sin dejar ver los
enlaces existentes que conectan a cada átomo.

· Nomenclatura: Existen dos métodos para nombrar a un halogenuro de alquilo, ya sea

establecido por su nombre común o por su nombre sistemático establecido por la (IUPAC).

§ Nomenclatura IUPAC: Se aplica generalmente en la química cuando se establecen la

estructuras ramificadas de un compuesto, asimilando a los halogenuros a las mismas reglas
que se aplican para los alcoholes:

- Se enumera la cadena principal, comenzando por el extremo que contenga más cerca el
halógeno.

- Se nombran los sustituyentes alquilo, indicando su posición de acuerdo al número que le

corresponde al carbono de la cadena principal con el que establecen una unión.

- Se coloca primeramente el número que indica la posición del hidrógeno en la cadena para
luego establecer el nombre del hidrocarburo empleando los prefijos de acuerdo al halógeno.

Algunos ejemplos son: Cloroacético; 2 – metil – 2 - yodohexano; 1,3,5 – tribromociclohexano.

§ Nomenclatura por nombre: Se suele emplear cuando la estructura del halogenuro de alquilo
(R-X) es simple y se realiza de la siguiente forma:

-Se nombra el halógeno seguido del nombre del radical alquilo correspondiente.

-Luego se es añadido el sufijo –ilo a dicho radical alquilo. Ejemplo: Cloruro de n-hexilo,
Bromuro de secheptilo.

- Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo:

Se presentan diversas propiedades físicas que hacen distinguir a este tipo de compuesto,
entre ellas están:

- Estos presentan propiedades similares a los alcanos, debido a que son incoloros y
relativamente inholoros.

- Sus puntos de ebullición es más alto a comparación que los alcanos, denotando un
incrementos que ira conforme al aumento del número de carbonos pero si se presentan una
gran variedad de ramificaciones esta se verá en disminución.

- Se consideran insolubles en líquidos como el agua pero tienen alta solubilidad en los
compuestos orgánicos (disolventes) no polares, como lo son el benceno o el éter.

-Presentan una densidad que ira variando con respecto al agua por la presencia de un
determinado halógeno. Ya que en el caso de los fluoruros y cloruros estos se presentan menos
densos que los yoduros y bromuros.

- Propiedades químicas de los halogenuros de alquilo, reacciones fundamentales.

Las propiedades de este tipo de compuesto dependen de su estructura molecular y de la

presencia del átomo de halógenos en dicho compuesto, por lo tanto las variaciones en las
propiedades se pueden denotar como las siguientes:

-Los átomos de carbono y los átomos de halógenos presentan diferentes electronegatividades,

lo que genera que el enlace C-X (enlaces que genera un momento dipolar) se clasifique como
polar. Siendo en estos casos los halógenos los más electronegativos.

- Debido a que estos se presentan como polares, los halogenuros experimentan fuerzas dipolo-
dipolo permanente entre las moléculas.

- Al contener menos enlaces de carbono enlazados con los átomos de hidrógeno, estos
compuesto son considerados menos inflamables que los alcanos.
-Se caracterizan por ser mejores disolventes que los alcanos debido a su alta polaridad y a su
vez tienden a ser más reactivos.

· Reacciones fundamentales: Los halogenuros de alquilo pueden presentar dos tipos de

reacciones, las cuales son:

- Reacción de sustitución nucleofilica: Se denomina de esta manera debido a que el halogenuro

de alquilo electrófilo forma un nuevo enlace con el nucleófilo y este mismo reemplaza al
halógeno en el carbono que conecta a la cadena principal y el cual es el que genera los 4
enlaces para el grupo alquilo, presentando entonces que el halógeno deba salir.

- Reacción de eliminación: Los halogenuros de alquilo también pueden sufrir reacciones de

eliminación en presencia de bases fuertes. La eliminación de un hidrógeno en un grupo alquilo
permite que se produzca un doble enlace carbono-carbono para formar un alqueno.

- Proceso de síntesis a partir de: alcanos, alquenos y alcoholes

- Síntesis con respecto a un alcano: los alcanos reaccionan con halógenos mediante una
halogenación, por lo tanto se requiere de añadir a un halógeno con un hidrocarburo (como un
alcano) para formar un halogenuro de alquilo.

- Síntesis con respecto a un alqueno: Este se realiza a través de un proceso denominado como
hidrogenación. En el cual, la adición de un ácido (como ácido clorhídrico o ácido brómico) en
conjunto a un alqueno dan paso para formar un halogenuro de alquino.

Representando la reacción general como: R-CH=CH2+HX.

En la misma se preparan los reactivos con el fin de que se mezclen para dar inicio a la reacción
mientras que se mantiene una temperatura adecuada y con la mezcla en agitación constante
durante un determinado tiempo. Al terminar la reacción, la solución del halogenuro de alquilo
se separa de la reacción del medio, y por último se purifica.
Síntesis con respecto a los alcoholes: La síntesis de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes
se lleva a cabo mediante una reacción conocida como sustitución nucleofílica, por medio de la
reacción de un alcohol con un halógeno en presencia de un ácido (ácido sulfúrico) y un agente
oxidante (como el cloruro de tionilo).

- Importancia y aplicación de los halogenuros de alquilo

- Importancia y aplicación de los halogenuros de alquilo

La importancia que se le atribuye a este tipo de compuestos es su utilidad en los diversas

labores diarias, debido a que se les reconoce por ser considerados como buenos solventes de
grasas de hidrocarburos con baja capacidad de inflamación, generando una mayor seguridad al
momentos de trabajar con los mismos. entre sus aplicaciones mas resaltantes están:

-Industria Farmacéutica:

Los fármacos como: Fenoxibenzamina, un medicamento utilizado para combatir la tensión

arterial en pacientes con feocromocitom, ejercen un efecto positivo en el cuerpo, al otorgar un
átomo de halógeno dicho efecto puede o no que se incremente. Debido a la presencia del
enlace X que esta unido directamente un carbono con hibridación sp3, logrando que se cree en
el organismo un halogenuro de alquilo y no un derivado halogenado. También se han aplicado
para la fabricación de productos como lo son el cloroformo.

-Disolventes: Han sido eficaces para la producción de limpiadores debido a su alta polaridad y
por lo tanto, su solubilidad con otros compuestos, siendo uno de los componentes mas
resaltados en materias textiles, componentes electrónicos o incluso removedores de manchas.

- Síntesis de producto químico: Los halogenuros de alquilo son muy útiles para establecer las
estructuras de anillos aromáticos, a la vez que sirven de fuente de partida para la síntesis de
prácticamente todas las demás familias de compuestos orgánicos, siendo muy requeridos en la
incorporación de productor aromáticos, siendo uno de los mas resaltantes el alcohol o los
éteres.