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HALOGENACION

Este documento presenta la información de un grupo de estudiantes sobre la halogenación. El grupo está compuesto por 5 integrantes y su docente es la Ing. Ruth Peralta Uria DE PINTO. El documento describe los tipos de halogenación, incluyendo la halogenación electrofílica, radicalaria, de cetonas, benceno y alquenos. Además, explica la importancia industrial de los halógenos en diversas industrias.

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HALOGENACION

Este documento presenta la información de un grupo de estudiantes sobre la halogenación. El grupo está compuesto por 5 integrantes y su docente es la Ing. Ruth Peralta Uria DE PINTO. El documento describe los tipos de halogenación, incluyendo la halogenación electrofílica, radicalaria, de cetonas, benceno y alquenos. Además, explica la importancia industrial de los halógenos en diversas industrias.

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HALOGENAC

IÓN
INTEGRANTES:
-CHAMBI CANAVIRI DANIELA
-ESPINOZA RAMOS LUDWIN
-MAMANI SANCHEZ LUIS DAVID
-OPORTO MALDONADO MADELEN RACHEL
-PINTO MAQUERA LUIS FERNANDO

DOCENTE:
ING. Ruth Peralta Uria DE PINTO

FECHA:
09 DE SEPTIEMBRE 2021
-
¿QUIEN
DESCUBRIO LOS
HALOGENOS?
El científico escoces William Ramsay, ganador del
premio nobel de química en 1974 DESCUBRIO
LOS GASES NOBLES, helio, neón, criptón, Xeon
y argón.
LOS
HALOGENOS
Los halógenos son 5 elementos no
metálicos que se encuentran en el
grupo 17 de la tabla periódica.
Estos elementos se encuentran
entre los más útiles para la vida
moderna. El nombre "halógeno"
significa "creador de sales"
derivado de la tendencia de estos
elementos para unirse a otros
elementos para crear las sales más
comunes
— CURIOSIDAD
La principal característica en común de los halógenos es
que cada elemento posee una órbita de electrones externa
con siete electrones. Debido a que una órbita externa
completa necesita ocho electrones, cada uno de estos
elementos necesita sólo un electrón adicional para llenar
la órbita. Dicha necesidad significa que los halógenos
son extremadamente reactivos.
TIPOS DE HALOGENACION

Halogenación
electrofílica Halogenación
radicalaria
Reacción de
adición de
halógeno

Halogenación de
Halogenación de cetonas
alquenos
Halogenación de
benceno
HALOGENACION
ELECTROFILICA
En química orgánica, una halogenación aromática electrofílica es un tipo de
sustitución aromática electrofílica.
Algunos tipos de compuestos aromáticos, tales como
fenol, van a reaccionar sin un catalizador, pero para
los derivados del benceno típicos frente a sustratos
menos reactivos, es necesario un ácido de Lewis
como catalizador.
AMBITO DE LA APLICACION
● Si el anillo contiene un
sustituyente fuertemente
activador como los grupos -OH,
-OR o aminas, no es necesario un
catalizador

Sin embargo, si se utiliza un catalizador con exceso de


bromo, a continuación, se formará un tribromuro.
En contraste, cuando el reactivo es 2-
feniletilamina, es posible emplear disolventes
relativamente apolares con orto- regio
selectividad exclusiva.

El colorante alimenticio eritrosina pueden ser


sintetizado por yodación de otro colorante
llamado fluoresceína:

Esta reacción es impulsada por el hidrogenocarbonato de sodio.


HALOGENACION
RADICALARIA
En química orgánica, la halogenación por radicales libres es un tipo de
halogenación. Esta reacción química es típica de los alcanos y
aromáticos con sustituyentes alquilo, por aplicación de calor o luz
UV. La reacción se usa en la síntesis industrial del cloroformo
(CHCl3), diclorometano (CH2Cl2) y hexaclorobutadieno. La
reacción procede por un mecanismo de radicales en cadena.
MECANISMO GENERAL

3. Terminación de la
cadena:
1. Iniciación

2. Propagación de la
cadena
Las tres opciones vienen a ser:

Cl· + Cl· → Cl2; o


CH3· + Cl· → CH3Cl; o bien
CH3· + CH3· → C2H6.

La última posibilidad en la etapa de terminación


conducirá a una impureza en la mezcla final

La reacción neta es:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.


HALOGENACION DE
CETONAS
En química orgánica, la halogenación de cetonas es un tipo especial de
halogenación, o sea, la reacción de adición de un halógeno a una
cetona.
Productos formados
En disolución básica
● La posición alfa (siguiente) respecto del grupo carbonilo en
una cetona se halogena fácilmente

En disolución ácida
● En disolución ácida, por lo general sólo un hidrógeno en
posición alfa es sustituido por un halógeno
HALOGENACION DE
BENCENO
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis,
sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno. .
MECANISMOS DE LA HALOGENACION

Etapa 1. Ataque del benceno al electrófilo (bromo).  El


catalizador polariza la molécula de bromo

Etapa 2. Rearomatizacion del benceno


HALOGENACION DE
ALQUENOS
La halogenación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un halógeno
(generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por
medio de un doble enlace.
Reactividad de halógenos
En las síntesis de laboratorios generalmente se utiliza bromo o
cloro para producir derivados dihalogenados a partir de
alquenos
Mecanismo de reacción
fue propuesto por George Kimball e Irving
Roberts en 1937
A) Formación del
catión halogenonio B) Ataque nucleofílico del
cíclico halogenuro
En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con Posteriormente ocurre un ataque nucleofílico del anión
la adición electrofílica del bromo bromuro con estereoquímica anti en el carbono
REACCIÓN DE
ADICIÓN DE
HALÓGENO
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos
El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta reacción. El Flúor reacciona de forma
explosiva con alquenos y la adición de I2 es termodinámicamente desfavorable.

El mecanismo de esta reacción involucra la formación del


ion bromonio en una primera etapa.
PROCESO DE CLORACIÓN

ventajas desventajas
IMPORTANCIA INDUSTRIAL
DE ESTOS COMPUESTOS
Los halógenos se utilizan en las
industrias química, de tratamiento de
aguas, de plásticos, farmacéutica,
papelera, textil, militar y petrolífera. El
bromo, el cloro, el flúor y el yodo son
productos químicos intermedios, agentes
blanqueadores y desinfectantes.
APLICACIONES INDUSTRIALES
DE LOS HALOGENOS
FLUOR
destacan los hidrocarburos fluorados, como el anticongelante
freón y la resina teflón, lubricante de notables propiedades
mecánicas.
CLORO
BROMO
ASTATO
es el elemento más raro de la naturaleza
RIESGOS
os gases (fluor y cloro), los vapores de bromo y yodo son irritantes en el aparato
respiratorio.la inhalación de concentraciones de estos gases y vapores, produce
sensación picante seguida por sensación de ahogo y opresión pulmonar.
GRACIAS POR
SU ATENCION
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