Universidad De Cartagena

Facultad De Ciencias Exactas Y Naturales

Programa De química
Asignatura: Laboratorio De Química Orgánica II
Síntesis del amarillo de Martius
Barrios R1, Casallas M1, Martinez R1, Sotomayor C1, Vega T1, Lambis A2.
Estudiante de química1, docentes de laboratorio de química orgánica II2.

RESUMEN
En esta práctica se sintetizo amarillo de Martius mediante tres reacciones de sustitución
electrofílica aromática
PALABRAS CLAVES:
ABSTRACT:.
KEYWORDS:

__________________________________________________________________

INTRODUCCION un sistema rico en electrones lo cual le

El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la
sulfonación del 1-naftol con ácido
sulfúrico y posteriormente nitrando el
ácido disulfónico obtenido con ácido
nítrico en medio acuoso. El intercambio
de grupos ocurre con una marcada
facilidad. La razón de introducir los
grupos nitro de modo indirecto es que el
1-naftol es extremadamente sensible a la
oxidación y es parcialmente destruido
con la nitración directa.
La reacción de sulfonación ocurre a
través de una sustitución electrofílica
aromática que es una de las mejoras
formas de introducir grupos funcionales
dentro de un anillo aromático. Esta
reacción consiste en la sustitución de un
hidrógeno del sistema aromático por un
electrófilo, y representa la reacción más
importante que sufren estos sistemas.
Como sabemos el anillo de benceno es
permite reaccionar con reactivos
deficientes en electrones. Los grupos
hidroxilo en un anillo aromático tienen
un efecto activante y dirigen la
sustitución electrofílica en las posiciones
orto y para. Cuando los derivados
fenólicos se someten a una reacción de
sulfonación, la velocidad deformación del
producto es mayor que si se utilizara
benceno como tal.
Generalmente el producto que se
obtiene se encuentra sulfonado en las
distintas posiciones orto y para.
La reacción de sulfonación es reversible y
se ve favorecida en presencia de ácido
fuerte concentrado, pero la
desulfonación es favorecida con ácido
acuoso diluido.
La reacción de nitración de los
compuestos aromáticos ocurre, como se
dijo antes, a través de una sustitución
electrofílica aromática. El mecanismo
más comúnmente aceptado para la
nitración involucra los tres pasos
siguientes:

(1) generación del ion nitronio, NO2+

(electrófilo reactivo)

(2) ataque del ion nitronio sobre el anillo

aromático

(3) pérdida del protón para producir

nitrobenceno ó un nitrobenceno  Mecanismo de la sulfonación
sustituído.

 Esquema básico de la sustitución

electrofílica aromática y esquema de
la síntesis en cuestión.

Mediante esta metodología se pueden

introducir grupos tales como:

En otras palabras, se puede nitrar,  Mecanismo de la nitración

sulfonar, halogenar, alquilar, y acilar
respectivamente. Ahora tenemos una
imagen de la síntesis en cuestión:

MATERIALES Y MÉTODOS
 Matraces Erlenmeyer de 25 ml (2)
 Recipiente de peltre (1)
 Matraces Erlenmeyer de 50 mL (2)
 Baño María (1)
 Pipetas graduadas de 1mL (2)
 Embudo de vidrio (1)
 Probeta graduada de 25 mL (1)
 Embudo Buchner con alargadera (1)
 Termómetro (1)
 Matraz de desprendimiento lateral
con manguera (1)
 Agitador de vidrio (1)
 Vaso de precipitados de 150 mL (1)
 Espátula de cromo-níquel (1)
Para la obtención del ácido naftil-1-
hidróxi-2,4-disulfónico se colocaron 0.25
g de 1-naftol en un matraz erlenmeyer de
25 mL, se adicionaron inmediatamente
0.5mL de ácido sulfúrico concentrado y
se agitó hasta obtener una solución
transparente de color rojo. Se dejó
reposar la mezcla de reacción durante
unos 5 minutos aproximadamente. Se
agregaron luego de ese tiempo 1.5 mL de
agua destilada fría agitando hasta que se
obtuvo una mezcla blanca homogénea.
Luego para la obtención del 2,4-dinitro-
1-naftol se enfrió la mezcla de reacción a
una temperatura de 10°C en baño de
hielo midiendo con el termómetro, la
medida nuestra arrojó 8°C.
Fueron adicionados 0.2 mL de ácido
nítrico concentrado gota a gota y con
agitación, cuidando que la temperatura
no sobrepasara los 15°C (reacción
extremadamente exotérmica). Concluida
la adición del ácido nítrico, se retiró la
mezcla de reacción del baño de hielo y se
esperó a que llegara a temperatura
ambiente. Sin dejar de agitar, calentó la
mezcla a baño María hasta que alcanzara
los 50°C y mantuviese esta temperatura
durante un minuto. Luego se dejó enfriar
a temperatura ambiente, se añadió a la
mezcla 2 mL de agua, se agitó hasta
obtener una pasta homogénea. Se
procedió a filtrarla al vacío y lavó con
agua fría el sólido obtenido, agregando Cálculos
en el centro de la extracción. 1 mol 1−naftol
∗1 mol ácido naftol disulfóni
144 g 1−naftol
Finalmente, para formar la sal de 1 mol 1−naftol
amonio, se transfirió el sólido a un 1mol ácidodisulfónico
0,25 g 1−naftol
matraz Erlenmeyer de 50 mL y se 1 mol d
agregaron 8 mL de agua y 1.5 mL de
DISCUSION
hidróxido de amonio concentrado. Se
calentó la mezcla a baño maría con
agitación hasta la disolución del sólido y
se filtró al vacío la solución caliente por CONCLUSIÓN
gravedad como muestra la siguiente Con esta práctica de laboratorio se
imagen aprendió la síntesis del amarillo de
Martius

BIBLIOGRAFÍA

 Carey, F.A., Química orgánica,

tercera edición, México, Ed.
McGrawhill
 McCurry, J., Química Orgánica,
quinta Edición, México, Ed.
International Thomson Editores,
Se adicionó al filtrado 0.5 g de cloruro de S.A. de C.V., 2001
amonio, se agitó y enfró en baño de  Morrison, R.T. y Boyd, R.N.,
hielo; se separó el precipitado obtenido Química Orgánica, quinta edición,
(amarillo Martius) por filtración al vacío. México, Ed. Addison Wesley
Se lavó con una solución de cloruro de Longman de México, S.A. de C.V.,
amonio al 2 % (aprox 3.0 mL), y después 1998.
con 2.0 mL de agua fría. No
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química
determinamos el punto de fusión dado
Orgánica, segunda edición, México, Ed.
no tener un horno para secar las
Pearson Educación, 2
muestras, para librarlas de humedad y
poder así hacer la dicha prueba.