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Caracterización y obtención de Fenol a partir de la descomposición térmica de

una sal de diazonio


Juan Llamocca Manco (20151469B), Gustavo Pérez Contreras (20152646E), Kelvin Carrero Sánchez
(20151114J)
Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
llamocca06@gmail.com, gperezc152@gmail.com, iepvkcarrero@gmail.com

Realizado: Abril 23, 2018


Presentado: Abril 30, 2018

RESUMEN

Se presenta a continuación un método de síntesis del fenol a partir de la descomposición térmica del
grupo diazo de una sal de diazonio tras previa reacción de la anilina con ácido nitroso en presencia de
nitrito de sodio y en medio ácido (diazotación). Habiendo obtenido el alcohol aromático
correspondiente, se procede a la respectiva caracterización del mismo. Se comprueba la acidez del
fenol por medio de los indicadores: papel de tornasol y papel rojo congo, observándose la conservación
de la coloración en ambos casos. Por medio del cloruro de hierro, se prueba la presencia del grupo
hidróxido, observándose una coloración violeta. Finalmente, se procede a la bromación (precipitado de
color blanco) y esterificación del fenol (olor agradable y penetrante).

Palabras clave: Sal de diazonio; Fenol; Diazotación.

1. INTRODUCCIÓN

Los fenoles son compuestos orgánicos de fórmula general ArOH, donde podemos observar un OH
directamente unido al anillo aromático de un grupo arilo.

En el curso de Química Orgánica se realiza un estudio minucioso de la obtención de diferentes


compuestos describiendo los respectivos mecanismos de reacción, así como la caracterización de los

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mismos. A continuación, se desarrollará la síntesis del fenol a partir de la anilina (Esquema 1) mediante
una diazotación y posteriormente una descomposición térmica del grupo diazo de la sal de diazonio
formada.

Esquema 1. Síntesis del fenol a partir de la anilina. [2]

La primera parte, denominada diazotación se lleva a cabo de la siguiente manera:

Normalmente, se disuelve 1 mol de la amina aromática y se añade en frío (entre 0 °C y 5 °C) 1 mol de
nitrito sodio. Una mol del ácido se gasta en la formación de la sal de la amina y otra mol libera del
nitrito de sodio el ácido nitroso, que reacciona con la sal de la amina originando la sal de diazonio.

Si bien las sales de diazonio son relativamente estables a baja temperatura, al ser calentadas
desprenden inmediatamente nitrógeno y se transforman en fenoles (descomposición térmica de las
sales de diazonio a fenoles).

Esquema 2. Descomposición térmica de la sal de diazonio. [4]

Del ion diazonio se desprende nitrógeno y el catión fenilo resultante se une con un agente nucleófilo
presente, que en este caso es una molécula de agua.

Esquema 3. Transcurso de la descomposición térmica. [4]

Esta reacción se lleva a cabo muy lentamente a bajas temperaturas, razón por la cual, ni bien se
obtiene la sal de diazonio se procede a calentarla. Otro factor a tomar en cuenta, es el acoplamiento
de los fenoles con las sales de diazonio, debido a la posible formación de azocompuestos. Para
reducir al mínimo el acoplamiento entre el fenol recién obtenido y el ion diazonio sin reaccionar, se
agrega a la solución de diazonio lentamente a un volumen grande de ácido sulfúrico diluido e
hirviente. [1]

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La hipótesis de trabajo entonces es:
“La síntesis y caracterización del fenol permitirá evaluar las competencias adquiridas en la asignatura
de Química Orgánica”.

Asimismo, los objetivos de la práctica son:

Objetivo general: Evaluar las competencias procedimentales adquiridas por los alumnos en la
asignatura de Química Orgánica.

Objetivo Específico: Sintetizar, caracterizar y observar algunas características y reacciones de un fenol


para demostrar lo aprendido en la asignatura de Química Orgánica

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN

En un vaso de precipitado se agregó anilina, agua y ácido clorhídrico, toda esta mezcla se mantuvo a
bajas temperaturas por medio de un baño de una solución de sal y hielo y controlando la temperatura
con un termómetro (aproximadamente a 5 °C).

Posteriormente, se añadió una solución helada de agua con nitrito de sodio, con el objetivo de
producirse la diazotación y obtener la sal de diazonio. Inmediatamente se retiró del baño helado y se
procedió a un calentamiento y agitación, obteniendo así finalmente el fenol.

Tras haber realizado la síntesis del fenol, se procedió a la caracterización respectiva. En primer lugar,
se comprobó la acidez del alcohol aromático al exponerlo frente a dos indicadores: papel de tornasol y
papel rojo congo. En segundo lugar, se probó la presencia de grupos hidróxidos por medio de la
reacción del fenol con tricloruro férrico. En tercer lugar, se realizó la bromación del final. Y, finalmente,
se procedió con la esterificación del fenol.

3. PARTE EXPERIMENTAL

Un vaso de precipitado de 50 mL se cargó con 2 mL de anilina, 10 mL de agua y 4 mL de ácido clorhídrico,


la mezcla se agitó con la ayuda de una bagueta. Seguidamente se pasó a enfriar la solución hasta una
temperatura menor de 4 °C, para ello utilizó un baño de hielo con sal como se aprecia en la Figura1. Se
preparó aparte una solución de 2.06 gr de nitrito de sodio en 8ml de agua helada. Posteriormente se
pasó a añadir la solución de nitrito en la primera de anilina, se agitó y luego se pasó a calentar hasta
ebullición por unos 3 minutos aproximadamente hasta que se observó un color negruzco, se dejó
enfriar en la campana por seguridad, finalmente se identificó el olor característico a Kreso
desinfectante. Para el proceso de caracterización del fenol se preparó en un tubo de ensayo 4 cristales
aproximadamente de fenol puro en 5 mL de agua, se empezó con la prueba de acidez, para ello se
utilizó el papel tornasol y rojo congo, también se utilizó 20 mL de ácido acético para comparar el color
que presentaban estos en contacto con los papeles indicadores. Luego se pasó a la prueba del grupo
hidróxido en compuestos aromáticos, para ello se diluyó 1 mL de la solución de fenol ya preparada

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anteriormente en 10 mL de agua y se le añadió una gota de solución de tricloruro férrico 0.1M y se
notó una coloración violeta, del mismo modo se pasó a realizar esta prueba a 1 mL de la primera
solución de fenol pero esta vez con una predilución en 10 mL de agua, igualmente se le añadió una gota
de tricloruro, asimismo se realizó esta prueba para compuestos como el ácido salicílico y resorcinol en
10 mL de agua. Para el proceso de bromación del fenol se disolvieron 2 gotas de fenol en 2 mL de agua,
luego se le añadió agua de bromo hasta que se observó una coloración amarillenta, esto indicó un
exceso de bromo, así que luego se le adicionó un poco de bisulfito de sodio formándose así un
precipitado. Finalmente, para la esterificación del fenol, a 1 cristal de fenol puro se le añadió gota a
gota 1 mL de anhídrido acético para luego identificarse el olor característico de un éster, olor agradable
a frutas.

Figura 1. Solución en baño con hielo y sal.

Figura 2. Calentamiento de la solución hasta ebullición.

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Figura 3. Obtención del fenol.

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

8 cc de agua
2 g NaNO2

Solución helada
4 cc de HCl
concentrado
10 cc de agua
2 cc de anilina

Solución de sal y hielo

Calentar hasta ebullición (3 min)

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5 cc de H2O

4 cristales de Fenol
Papel de Tornasol

Pruebas de acidez

Papel Rojo Congo

20 ml de CH3COOH
Papel de Tornasol

Pruebas de acidez

Papel Rojo Congo

Diagrama 1. Diagrama mostrando la preparación y caracterización del fenol.

4. RESULTADOS

Preparación del fenol en el laboratorio.

Datos:
Tabla 1. Cantidad utilizada en laboratorio.
Compuesto Cantidad utilizada
Anilina 2 mL
NaNO2 2.06 gr

En el calentamiento a ebullición de la mezcla de las dos soluciones se observó una coloración naranja
que se empezó a tornar negra. Así luego del debido enfriamiento se pudo percibir el olor característico
a Kreso desinfectante.

Caracterización del fenol puro de Laboratorio.

Acidez: Comparación con el ácido acético.

Se observó que el fenol no presentaba cambio de color alguno en contacto con el papel tornasol ni con
el rojo congo, en cambio el ácido acético con el papel tornasol presentó un color anaranjado y con el
papel rojo congo una coloración morada.

Prueba del grupo hidróxido (OH-)

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Se utilizó como reactivo el cloruro de hierro (FeCl3), al añadir 2 gotas de este a una solución diluida de
fenol se observó una coloración violeta (FIGURA TAL), del mismo modo se aplicó la prueba a otros
compuestos como el resorcinol observándose otra vez una coloración violeta.

Bromación del fenol

En la bromación del fenol se observó luego de quitar el exceso de bromo con bisulfito de sodio un
precipitado de color blanco.

Esterificación del fenol

Para esta caracterización se utilizó una solución de fenol puro y anhídrido acético, luego de esta
reacción se pudo percibir un olor agradable penetrante.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para la síntesis del fenol, el tratamiento de la anilina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico forma la
sal de diazonio que tratada con agua caliente o sosa acuosa rinde el fenol, según la siguiente reacción
de síntesis.

NH2 N N Cl OH

NaNO2 H3O
HCl

R R R
Esquema 4. Mecanismo de síntesis del fenol.

En la caracterización de acidez del fenol se pudo apreciar que no se distinguía color alguno en
contacto con los papeles indicadores, esto debido a su carácter básico, ya que presenta en su
estructura un grupo hidróxido.

En la identificación del grupo hidróxido, la reacción con tricloruro férrico FeCl3 nos permite detectar
fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico dan colores intensos;
como el resorcinol y el ácido salicílico un color violeta.

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Esquema 5. Ácido salicílico y el resorcinol.

En la bromación del fenol se apreció al final de la reacción un precipitado blanco que sería el
tribromofenol. Esto mediante una polisustitución electrofilica aromática.

Esquema 6. Bromación del fenol.

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

En este experimento, se demostró que el fenol podría ser producido a partir de anilina por tratamiento
con ácido nitroso (reacción entre nitrito de sodio y agua) seguido de una reacción de sustitución
nucleofílica aromática mediante la sal de diazonio y el grupo hidroxilo.

Se identificó el grupo hidróxido, característico de los fenoles, mediante una reacción con tricloruro
férrico; se observó un cambio de color.

Se comparó y demostró que el fenol es mucho más acido que el ácido acético, debido a las estructuras
resonantes que este posee.

Se obtuvo etanoato de fenilo, mediante una reacción de esterificación entre el fenol y anhídrido
acético, este se notó debido al olor característico.

Se recomienda, para un mejor trabajo, el uso adecuado del equipo y utilizar las medidas indicadas en
la guía, así también un buen control de la temperatura para evitar productos no deseados.

7. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción de la síntesis del fenol que se realizó en el laboratorio?

Esquema 7. Formación del ácido nitroso.

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Esquema 8. Diazotación de la anilina.

Esquema 9. Formación de la sal de diazonio.

Esquema 10. Formación del fenol mediante sustitución nucleofílica aromática.

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2. ¿Por qué los fenoles son muchos más ácidos que los alcoholes?

Para esto tenemos que ver sus respectivas bases conjugadas:

 Para el fenol:

Esquema 11. Bases conjugadas del fenol.

 Para un alcohol:

Esquema 12. Bases conjugadas del etanol.

Como podemos ver, la base conjugada del fenol es mucho más estable debido a las formas
resonantes que presenta, así entonces poco reactivo, entonces su base será débil y por tanto su
acido (fenol) mucho más fuerte, en cambio la base conjugada de cualquier alcohol esta poca
estabilizado debido a que no se puede deslocalizar la carga negativa por resonancia.

3. Para la prueba del grupo hidróxido en compuestos aromáticos realizados en la práctica, plantee las
reacciones y los posibles productos formados.

Esquema 13. Prueba de hierro.

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4. En la bromación del fenol, ¿Cuál es el producto formado? ¿Cómo reacciona el bisulfito de sodio?
Plantee las reacciones

Esquema 14. Reacción del fenol con exceso de bromo.

Esquema 15. Reacción del bisulfito de sodio con bromo.

5. Para la esterificación del fenol realizado en el laboratorio, plantee la reacción.

Esquema 16. Esterificación del fenol.

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] R. T. Morrison, R. N. Boyd, Química Orgánica Quinta edición, México: Addison Wesley

[2] C. Timaná de La Flor, Química Orgánica II - Guía de Laboratorio, Lima: UNI-FIP-Timaná, 2001.

[3] L. Wade, Química orgánica Volumen 2, séptima edición, México: Pearson Educación, 2011

[4] H. Beyer y W. Walter, Manuel de Química Orgánica, Barcelona: Editorial Reverté, 1987

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