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Universidad del Noreste 2019

Área de Ciencias Químico Biológicas

UNIVERSIDAD DEL NORESTE


ÁREA DE CIENCIAS QUÍMICO BIOLÓGICAS

LIC. EN QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

ASIGNATURA: “QUIMICA ORGÁNICA I”.

REPORTE DE PRÁCTICA NO.2


“OBTENCIÓN DE N-BUTIRALDEHÍDO POR
OXIDACIÓN DE N-BUTANOL”

DOCENTE: MEc. MARGARITA RODRÍGUEZ


PÉREZ

GRUPO: 3ERO. “B”


EQUIPO NO.2
- CHÁVEZ AZÚA DARIANA M.
- ELIZONDO CRUZ MARISOL
- GALVÁN HERRERA DIANA
- LÓPEZ LERMA EDUARDO
- VARGAS ÁVALOS LIZBETH C.

28 DE AGOSTO DEL 2019.


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ÍNDICE
DATOS DE LA PRÁCTICA ................................................................................... 3
MARCO TEÓRICO .............................................................................................. 4
MATERIAL Y REACTIVOS ..................................................................................8
METODOLOGÍA .................................................................................................8
RESULTADOS .....................................................................................................9
OBSERVACIONES ............................................................................................ 10
CONCLUSIONES............................................................................................... 15
BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................. 16
ANEXOS ........................................................................................................... 17

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NOMBRE DE LA PRÁCTICA: “OBTENCIÓN DE N-


BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE N-BUTANOL”
No. DE PRÁCTICA: _____01____ No. DE SESIONES: __01___

No. DE INTEGRANTES MÁXIMO POR EQUIPO: ___05___

COMPETENCIA A LOGRAR:
Demuestra el método para la obtención y caracterización de aldehídos
alifáticos mediante la oxidación de alcoholes analizando las reacciones que
ocurren durante el proceso.

Se llevó a cabo la obtención del N-Butiraldehído por medio de la oxidación del N-


Butanol, en donde, primeramente montamos un equipo de destilación; a un matraz
de 2 bocas le adaptamos un embudo de adición con la llave cerrada y por la otra un
sistema de destilación fraccionada, en la cual colocamos una columna Vigreaux en
posición vertical. En el matraz de destilación colocamos butanol y en el embudo de
separación la solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico. Posteriormente,
calentamos a ebullición con flama suave de tal forma que los vapores del alcohol
llegaran a la columna de fraccionamiento y después agregar entonces gota a gota la
solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico, hasta que se destilara
completamente; siempre checando que se encontrara a la temperatura indicada.
Después, pasamos nuestro destilado a un embudo de separación limpio, decantar la
fase acuosa y medimos el volumen de butiraldehído obtenido para así calcular el
rendimiento obtenido. Por último, agregamos algunas gotas de nuestro producto a
un tubo de ensaye y añadimos un poco de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina,
agitamos y dejamos reposar hasta que precipitara el derivado del aldehído.

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MARCO TEÓRICO
ALCOHOLES
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su
estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a
un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos
adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan
roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

Tipos de alcoholes
En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales
carbonilo que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los
polialcoholes o polioles, que presentan dos o más.
Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura
atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:

 Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a


su vez a otro único átomo de carbono.
 Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado
a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.
 Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a
su vez a otros tres átomos de carbono distintos.

Propiedades físicas de los alcoholes


Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor
característico. Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente
en sus versiones más simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia
aceitosa y ser insolubles en agua. Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor
conforme al aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las
ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo ocurre con sus puntos
de fusión y ebullición: aumentan conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en
su fórmula, ya que sus puentes de hidrógeno son difíciles de romper.

Propiedades químicas de los alcoholes


Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a
su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo
positivo y uno negativo).

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Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué
reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se
desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un
ácido. Por el contrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose
como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden:
 Halogenarse: al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de alquilo
y agua;
 Oxidarse: en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos,
cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;
 Deshidrogenarse: en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente
alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o
cetonas;
 Deshidratarse: en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo
y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

Acidez de los alcoholes


La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado
por bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante del siguiente equilibrio,
cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa.
CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+
Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]
pKa = -logKa

Desplazamiento del equilibrio


Los hidrógenos ácidos tienen un valor de pKa pequeño y los poco ácidos valores de pKa
elevados. El equilibrio entre el alcohol y el alcóxido se puede desplazar utilizando bases
fuertes, como LDA, amiduro de sodio, hidruro de sodio, etc.

CH3OH + NH2- → CH3O-Na+ + NH3


pKa(CH3OH)=15.5
pKa(NH3)=35

El equilibrio se desplaza hacia el ácido de mayor pKa, cuanto mayor sea la diferencia
entre los pKa más desplazado se encuentra.
CH3OH + Na+OH- ↔ CH3O-Na+ + H2O

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Oxidación de alcoholes
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que
tiene el grupo –OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos
hidrógenos que tiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario. Los
alcoholes por oxidación se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos
carboxílicos.

Un alcohol primario contiene dos Hidrógenos A, de modo que puede perder uno de ellos
para dar un aldehído. La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin
embargo, a diferencia de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para
dar lugar a ácidos carboxílicos. Para conseguir la oxidación controlada de alcoholes
primarios a aldehídos se deben emplear otros oxidantes basados en Cr (VI) como el
reactivo de Collins, que es un complejo de CrO3 con dos moléculas de piridina y el
clorocromato de piridinio (PCC), más soluble en diclorometano (CH2Cl2).

Los alcoholes secundarios se oxidan para dar cetonas. Uno de los oxidantes más
empleados para efectuar esta conversión es el ácido crómico. El ácido crómico se
prepara disolviendo dicromato sódico o potásico en una mezcla de ácido sulfúrico y
agua. El agente de oxidación es probablemente el ácido crómico H2CrO4, o bien el
cromato ácido, HCrO4--. La oxidación de los alcoholes también se puede conseguir
utilizando el reactivo CrO3 en una disolución acuosa diluida de ácido sulfúrico (Reactivo
de Jones).

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Ruptura de dioles
Los dioles vecinales se rompen con ácido peryódico (HIO4) para obtener carbonilos
(aldehídos y cetonas).

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MATERIAL Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVOS
2 tubo de ensaye 18 x 150 0.1 g 2,4–dinitrofenilhidracina
2 tapones monohoradados
Varilla de desprendimiento 3.8 g de Dicromato de Potasio
2 Soporte universal 10 ml Ácido sulfúrico concentrado
Pinzas para tubo 10 ml Butanol
2 Vasos de pp de 50 ml 0.1 g Permanganato de potasio
2 matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Pinza para matraz
1 Embudo de vidrio
Varilla de desprendimiento
1 Baño María
1 Termómetro
Columna Vigreaux

METODOLOGÍA
1. Se adaptó a un matraz bola de 2 bocas, por una de ellas, un embudo de separación
o adición con la llave cerrada y por la otra un sistema de destilación fraccionada,
insertando la columna Vigreaux en posición vertical.
2. En un vaso de precipitados de 125ml se colocaron 3.8g de dicromato de potasio
dihidratado en 12.5ml de agua. Añadimos cuidadosamente y agitando 4.0ml de
ácido sulfúrico concentrado (aunque la reacción fue exotérmica, fue necesario
calentar un poco para que se disolviera todo el reactivo). Vertimos
cuidadosamente la mezcla acida caliente, dentro del embudo de separación.
3. Calentamos el n-butanol a ebullición con flama suave hasta que los vapores del
alcohol llegaron a la columna de fraccionamiento. Agregamos entonces gota a
gota la solución de dicromato de potasio - ácido sulfúrico (aproximadamente 2
gotas por segundo), de tal forma, que la temperatura en la parte superior de la
columna no pasara de 80-85ºC ni bajara a menos de 75ºC, recibiendo el destilado
en una probeta sumergida en un baño de hielo.
4. Cuando añadió todo el agente oxidante, cerramos la llave del embudo y
continuamos calentando la mezcla suavemente por 15 minutos más. Colectamos
la fracción que se destiló por debajo de 90ºC.

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5. Pasamos el destilado a un embudo de separación (limpio), decantamos la fase


acuosa y medimos el volumen de butiraldehido obtenido para calcular el
rendimiento porcentual.
6. Agregamos dos gotas del producto a 0.5ml del reactivo de 2,4-
dinitrofenilhidracina en un tubo de ensayo y agitamos vigorosamente. Lo
dejamos reposar para que precipitara el derivado del aldehído, el cual se puede
purificar por cristalización de etanol-agua. El punto de fusión descrito para la 2,4
dinitrofenilhidrazona del butiraldehido fue de 122ºC.

RESULTADOS
Se armó un equipo de destilación, con un embudo de separación donde se colocó
solución de K2CrO2 y H2SO4 y en el matraz balón se colocó n-butanol, para la obtención
de n-butaraldehido, en donde el destilado cayó en un matraz en baño de agua fría.
La primera gota del destilado de la solución de n-butaraldehido se obtuvo a una
temperatura de 40°C, justo en el minuto 6 al colocar el mechero para calentar la solución.
Finalmente se obtuvieron 3.1ml de la solución tras realizar 2 lavados y separar la fase
acuosa y la fase líquida para la obtención del aldehído.
Reacción

Rendimiento
10 ml ------ 100%
3.1 ml ---- X 31% de rendimiento obtenido

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OBSERVACIONES

 Primeramente montamos el material


necesario del laboratorio, para llevar
a cabo todo el procedimiento.

 En el matraz de 3 bocas
agregamos 10 mL de Butanol.

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 En el matraz de destilación
agregamos H2O, H2SO4 y
Dicromato
 Abrimos para que empezará a
reaccionar con el Butanol.

 Observamos como el vapor iba


subiendo y determinamos en el
tiempo que cayó la primera gota de la
destilación.

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 Cambio a un color
verde al momento de
reaccionar.

 Después lavamos el matraz de destilación.


 En el mismo se creó nuestra parte acuosa
y nuestra parre liquida ya que esta es la
formación de nuestro Aldehído.

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 Pasamos nuestra parte acuosa a


una probeta para poder medir la
cantidad en mL para poder
determinar nuestro % de
rendimiento.

 Obtuvimos 3.1 mL como


resultado de la destilación del
butanol.

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 Se le agregaron 3 gotas de 2,4-


Dinitrofenilhidracina y se llevó al
refrigerador durante 5 min para la
aparición de precipitado blanco.

 Observamos como la
formación de pequeños
cristales.

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CONCLUSIONES
A lo largo de la realización de la práctica, se cumplió el objetivo, mediante la metodología
proporcionada, el cual consistía en la obtención del n-butilaldehido mediante la
oxidación de n-butanol, por medio de una destilación.
En las reacciones de oxidación de alcoholes generalmente se oxidan hasta obtener
el ácido carboxílico correspondiente pasando primero por el aldehído, ya que nuestro
objetivo principal era obtener el aldehído únicamente se propuso un modelo de
destilación para la obtención del mismo es decir, mientras se iba produciendo el
aldehído sería retirado del cuerpo de la reacción para evitar su oxidación hasta
ácidos carboxílicos, esto como ya se mencionó mediante una destilación que no
rebasara los 80°C ya que si se rebasa ésta temperatura destilaremos agua además del
compuesto, de igual manera al superar la temperatura obtendríamos el ácido más rápido
lo cual no nos daría tiempo de aislar el aldehído.
Al analizar los resultados y calcular el rendimiento de nuestro aldehído obtenido, se pudo
obtener 3.1 ml del mismo, lo que nos da 31% de rendimiento lo cual indica un rendimiento
bajo que se puede deber a las condiciones de trabajo y temperatura. Del mismo modo se
debe mencionar que el método utilizado fue eficiente para aislar el producto requerido,
sin llegar a tener productos no esperados como ácidos carboxílicos.

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BIBLIOGRAFÍA
UNAM. (2015). Oxidación de alcoholes. Recuperado el 27 de agosto de 2019, de:
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm
Raffino, M.E. (2019). Concepto de alcoholes. Recuperado el 27 de agosto de 2019, de:
https://concepto.de/alcoholes/
Fernández, G. (2016). Oxidación de alcoholes. Recuperado el 27 de agosto de 2019, de:
https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html
Fernández, G. (2009). Acidez de alcoholes. Recuperado el 27 de agosto de 2019, de:
http://www.quimicaorganica.net/alcoholes-acidez.html
UNAM. (2010). OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS OBTENCIÓN DE
BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE n-BUTANOL. Recuperado el 27 de agosto
de 2019, de: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/manualpracticas39-
41(2013-2)Sandoval_23403.pdf

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ANEXOS

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RUBRICA PARA EVALUAR EL REPORTE DE LABORATORIO (15%)

EXCELENTE BUENO REGULAR DEFICIENTE Valor


(5 PTOS.)
(10 PTOS) (8 PTOS.) (6 PTOS) obtenid
o

1.CARATULA -Nombre de la Falta alguno de los Falta más de la No presenta


institución siguientes datos mitad de los datos
datos solicitados
-Carrera -Nombre de la
1% solicitados
institución
-Asignatura
.dependencia
-Título de la práctica
-Carrera
-Grupo
-Fecha de entrega
-No. de equipo

-Integrantes

-Nombre del
profesor

-Fecha de entrega

2.INDICE -Presenta listado el -Presenta listado el -Presenta No presenta


contenido completo contenido listado el índice
del trabajo. completo del contenido
1% trabajo. incompleto del
-muestra paginación
trabajo.
- No muestra
paginación - No muestra
paginación

3.RESUMEN -Describe con sus Describe con sus Describe de No presenta


propias palabras en propias palabras en manera resumen o
4%
un máximo de un máximo de incompleta la es una copia
media cuartilla la media cuartilla la competencia, la de un texto
competencia, la competencia, la metodología, consultado
metodología, los metodología, los los resultados o una
resultados más resultados más más relevantes página de
relevantes y las relevantes y las y las internet
conclusiones. conclusiones. conclusiones.

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-Redacta los verbos -No redacta los -No redacta los


en pasado. verbos en pasado. verbos en
pasado.

4.MARCO -Realiza una revisión Realiza una revisión -Realiza una -Es
TEÓRICO bibliográfica donde bibliográfica donde investigación incongruent
plantea el plantea el bibliográfica e al tema.
experimento a experimento a incompleta
-Es
2% desarrollar, su desarrollar, su
-No incluye parcialment
importancia e importancia e
referencias e una copia
implicaciones implicaciones
bibliográficas de los
-Incluye las -No incluye las textos
-Es
referencias referencias consultados
parcialmente
bibliográficas en el bibliográficas en el
una copia de
texto. texto.
los textos
-No debe ser copia -No debe ser copia consultados
fiel de los textos fiel de los textos
consultados consultados

5.MATERIALES Y Enlista de manera Enlista de manera -Enlista de -No enlista


MÉTODOS completa los completa los manera los
materiales, equipos materiales, equipos incompleta los materiales,
y reactivos químicos y reactivos químicos materiales o equipo, y
1% utilizados acorde al utilizados acorde al reactivos reactivos
manual. manual. utilizados químicos.

-Describe el -Describe el -Describe -No describe


procedimiento procedimiento parcialmente el el
experimental experimental procedimiento procedimien
experimental. to
-redacta los verbos -No redacta los
experiment
en pasado verbos en pasado -No redacta los
al.
verbos en
pasado No redacta
los verbos
en pasado

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6.RESULTADOS - Recopila y ordena Recopila y ordena Recopila y No presenta


los datos obtenidos los datos obtenidos ordena los resultados
comparativamente comparativamente datos obtenidos.
2% con la bibliografía con la bibliografía. obtenidos
comparativame
-cuadros, gráficos, -cuadros, gráficos o
nte con la
o imágenes imágenes
bibliografía,
claramente claramente
pero no la
identificados identificados
identifica
Incluya -No incluye claramente.
rendimientos rendimientos
No incluye
(teórico y práctico)
rendimientos

7.CONCLUSIONES Redacta con sus -Redacta con sus No redacta con No redacta
propias palabras si propias palabras si sus propias conclusione
se cumplen o no la se cumplen o no la palabras si se s o las copia
competencia en competencia pero cumple o no la de libros de
base al análisis de no considera competencia- texto o
2% los resultados completamente el páginas de
-No considera
análisis de los internet
el análisis de los
resultados
resultados

8.REFERENCIAS Presenta por lo -Presenta menos de -Presenta - No


menos 3 3 bibliografías menos de 2 presenta
bibliografías consultadas. bibliografías bibliografía
1% consultadas, en consultadas
-No las presenta en
orden alfabético,
orden alfabético. -No sigue el
siguiendo el
formato APA
formato APA No sigue el formato
APA

9.ORTOGRAFÍA Es correcta en la Presenta 2 errores Presenta 3 Presenta


totalidad del de ortografía errores de más de 3
1%
manuscrito ortografía errores
ortografía

Total obtenido

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RUBRICA PARA EVALUAR EL TRABAJO DE LABORATORIO

ACTITUDES 5%

NIVELES DE DESEMPEÑO

ASPECTOS A AUTONOMO DESTACAD SATISFACTORI NO ACREDITADO VALOR


EVALUAR O O OBTENI
DO

El equipo se El equipo El equipo llega El equipo incumple


presenta se puntual pero más de uno de los
puntualmente a presenta muestra requisitos
PRESENTACIÓN E la práctica con retraso desorden a la asentados en el
INGRESO AL vistiendo ropa al hora de reglamento de
LABORATORIO indicada , laboratorio ingresar al laboratorio
cumple al 100% , pero laboratorio
el reglamento cumple
2.5% de laboratorio con el 100%
con el
reglament
o de
ingreso al
laboratorio

El alumno El equipo Los alumnos El equipo muestra


muestra muestra muestran mucho desorden,
perfecto orden orden desorden muestran falta de
durante el durante el durante el respecto entre los
desarrollo de la desarrollo desarrollo de la compañeros, no
COMPORTAMIENT práctica, de la práctica, no solicitaron todos los
O DEL EQUIPO solicito todos práctica, muestran materiales de
DURANTE EL los materiales, respeto respecto hacía laboratorio y
DESARROLLO DE equipo y hacia sus reactivos químicos,
LA PRACTICA reactivos profesor y compañeros, desatan
necesarios para compañer sin embargo instrucciones del
el desarrollo de os, sin solicitaron profesor, e
2.5% la práctica, embargo todos los incumple con
muestra no solicita materiales y algunas normas de
respeto hacia el todos los reactivos para laboratorio, y no
profesor, hacía materiales el desarrollo de

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sus y reactivos la práctica, traen su diagrama


compañeros, para el acatan las de flujo.
acata las desarrollo instrucciones
instrucciones de la del profesor,
del profesor y práctica o cumpliendo los
trae su no trae su reglamentos
diagrama de diagrama internos y tren
flujo impreso de flujo. su diagrama de
flujo.

DESEMPEÑO ACTIVIDAD DE LABORATORIO 10%

El equipo El equipo El equipo El equipo muestra


muestra muestra muestra desorganización
ORGANIZACIÓN Y
bastante organizaci organización durante la práctica,
LIMPIEZA
organización ón durante durante la el área de trabajo
durante la la práctica, práctica, generalmente esta
práctica, mantiene mantiene área sucia, se presenta
mantienen su área de de trabajo mucha confusión en
5% área de trabajo trabajo limpia durante las actividades, y no
limpia durante limpia y al término del terminan en tiempo
y al término del durante y experimento, la práctica
experimento, al término sin embargo
conocen las del muestran
actividades a experimen confusión
desarrollar y to, sin durante el
terminan en embargo desarrollo de la
tiempo la muestran práctica, y no
práctica. confusión terminan a
durante el tiempo.
desarrollo
de la
práctica,
terminan a
tiempo la
práctica

Los integrantes Los Loa estudiantes Los integrantes


realizan estudiante realizan con realizan la práctica
perfectamente s realizan dificultad la con mucha
DESEMPEÑO DEL la práctica, muy bien la práctica de dificultad, no se
ALUMNO EN BASE aplican los práctica, laboratorio, logra observar la
conocimientos aplican los aplican aplicación correcta

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A CONOCIMIENTOS adquiridos conocimie conocimientos de sus


DESMOSTRADOS (reacciones ntos adquiridos, se conocimientos, no
efectuadas) se adquiridos, observa un realizan los cálculos,
observa se observa poco de no demuestran sus
5% seguridad en su seguridad inseguridad en conocimientos.
desempeño, en su su desempeño,
demuestran su desempeñ realizan los
conocimiento o, aunque cálculos con un
en el uso de realizan poco de
materiales y sus dificultad,
equipo cálculos demuestran su
con un conocimiento
poco de en el uso de
dificultad, materiales y
demuestra equipo
n su
conocimie
nto de
equipo y
materiales.

Total

23