UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE FILOSOFIA, LETRAS Y CIENCIAS DE LA

EDUCACION

PEDAGOGIA DE LAS CIENCIAS EXPERIMENTALES DE

LA QUIMICA Y LA BIOLOGIA

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA

NOMBRE: KAREN MARCILLO MACIAS

PROFESOR: EDDER JOFFRE GILCES LOOR

CURSO: 6-1 C1
CICLO II
 ACIDOS CARBOXILICOS

INTRODUCCION

Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por tener

presencia de grupo carboxilo -COOH unido a un grupo alquilo o arilo. De
acuerdo a como se presente la cadena carbonada se va nombrando por
grupos, si es una sola cadena se llaman mono carboxilos o ácidos grasos ya
que se los obtiene por hidrolisis de grasas. Tienen distintos tamaños en función
de si su extremo COOH está unido a moléculas más o menos grandes. Entre
los más comunes están el ácido acético, el ácido láctico, el propiónico, común
en fermentos de leche como el queso; el butírico, común en la mantequilla; o el
oleico.

Se nombran con terminaciones como -oico o -ico uniéndose así al

hidrocarburo de referencia, anteponiendo la palabra acido. En el sistema
IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la
terminación “o” de los alcanos por -oico, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono

carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo

hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -
CO2H.

PROPIEDADES FISICAS. IMPORTANCIA

Propiedades físicas

Los 4 primeros miembros de la serie son ácidos carboxílicos solubles en agua,

gracias a la capacidad de formar puentes de hidrógeno con ella. El quinto
miembro de la serie es parcialmente soluble y los demás son insolubles. Sin
embargo, la mayoría son solubles en alcoholes.

Los puntos de ebullición de los ácidos orgánicos, es mayor que la mayoría de

otros compuestos orgánicos de peso molecular comparable. Esto se debe a
que 2 moléculas de ácido pueden formar puentes de hidrógeno entre sí,
formando un dímero más estable que requiere más energía para separarlas y
pasarlas a fase gaseosa. La tabla 2, muestra propiedades físicas tales como
los puntos de fusión y ebullición, la solubilidad y densidad de algunos ácidos
carboxílicos.

Propiedades químicas

 Acidez

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles en comparación con los ácidos
inorgánicos. Los ácidos solubles en agua se disocian y establecen un equilibrio.
Un ácido débil es aquel que cuando se disuelve en agua, muy pocas de sus
moléculas se disocian. Cuanto mayor es el grado de disociación, más fuerte es
el ácido y mayor es su constante de acidez (Ka).

En otras palabras, la constante de acidez Ka, representa la proporción de ácido

disociado en una solución acuosa. Los ácidos orgánicos tienen constantes de
acidez, entre 10-5 y 103. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético
es Ka=1,75×10-5. Esto significa que en una solución 1M de este compuesto, se
disocian, solamente, 4 de cada mil moléculas.

 Formación de sales

Los ácidos orgánicos reaccionan con hidróxidos, carbonatos o bicarbonatos,

para formar sales. Por ejemplo, los jabones son sales de sodio o potasio de
ácidos alifáticos de cadena larga (de 15 a 18 carbonos). Los jabones se
obtienen naturalmente por saponificación de las grasas. Este tipo de reacción
se ve al disolver una tableta efervescente de aspirina (ácido acetilsalicílico) o
de vitamina C (ácido ascórbico). En estas tabletas, dichos ácidos de combinan
con bicarbonato de sodio (y otras sustancias) que reaccionan al contacto con el
agua y forman una sal (salicilato de sodio en el caso de la aspirina), gas
carbónico y agua. La reacción (aproximada) se ilustra a continuación.

 Formación de amidas

Loa ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco para formar amidas. Estas
sustancias son comunes en la naturaleza. Por ejemplo, la urea es una diamida
que se forma durante el metabolismo de las proteínas. Industrialmente, se usan
en la producción de textiles como el nylon.

 Formación de esteres

Los ácidos orgánicos reaccionan con alcoholes, en presencia de ácido

sulfúrico, para formar esteres. En la naturaleza, los esteres más sobresalientes
son las grasas. Los glicéridos, por ejemplo, son esteres de ácidos grasos con
glicerina. La glicerina es un polialcohol.

 Formación de halogenuros de acilo

En esta reacción, el grupo OH del grupo carboxilo, es desplazado por un

halógeno. Los más importantes son los cloruros de acilo. Para su síntesis, el
ácido orgánico reacciona con PCl3, para formar el cloruro de acilo y ácido
fosforoso. Los cloruros de acilo son disolventes orgánicos. Se utilizan para
producir removedor de esmalte de uñas, desodorantes, fungicidas y resinas
sintéticas.

Importancia

Los ácidos carboxílicos poseen un grupo funcional denominado carboxilo, en el

que es prominente la presencia de los carbonos. La unión con los ácidos
pretender ser una cadena de suma importancia para la dinámica biológica del
ser humano, ya que equilibra las sustancias de ambos componentes, siendo
además fuente de energía.

En aislamiento, los ácidos serían elementos débiles que tendrían una función
molecular distinta a la que cumple enlazándose con los carbonos. Estos le
permiten potencializarse logrando obtener un grupo funcional que además de
estar distribuidos en el organismo, también pueden ser manipulados en
laboratorios.
Debido a la cohesión que permite la integración de los carbonos con los ácidos,
se pueden encontrar estos compuestos en la fabricación de lacas o resinas,
hasta en colorantes ya combinándose con otras cadenas de elementos
químicos que produzcan el color y textura.

ACIDES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Comportamiento ácido
Comportamiento ácido: el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos
carboxílicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente
bajos que tienen su explicación en la importante electronegatividad del grupo
carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base
conjugada.

Estabilización del carboxilato por resonancia

La base de los ácidos carboxílicos es débil, debido a la estabilización por
resonancia.

Acidez y grupos electronegativos

Los grupos electronegativos aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos ya
que roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion
carboxilato). En la siguiente tabla puede observarse la disminución de pKa que
se produce al introducir halógenos en la cadena carbonada, llegándose incluso
a valores cercanos a cero.

Compuesto pKa
CH3COOH 4,75
ClCH2COOH 2,86
Cl2CHCOOH 1,26
 Cl3CCOOH 0,64
F3CCOOH 0,23
Comportamiento básico
Comportamiento básico: la protonación del grupo ácido se produce sobre el
oxígeno del grupo carbonilo ya que la especie obtenida se estabiliza por
resonancia, deslocalizando la carga positiva sobre el grupo hidroxilo.

No se observa la protonación sobre el grupo hidroxilo, dada la imposibilidad de

estabilización de la carga por resonancia.

PREPARACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como,

por ejemplo, los aceites vegetales. La obtención de jabón, experimento que
podrías llevar a cabo en casa con facilidad, implica la preparación y el
aislamiento de la sal sódica de ácidos carboxílicos de cadena larga.

 Los lípidos, triglicéridos o grasas son ésteres triples de glicerina y se

encuentran tanto en los aceites vegetales (oliva, girasol, etc.) como en
las grasas animales (sebo).
Los ésteres se rompen (hidrolizan) en medio básico. A este proceso se
le denomina saponificación (formación de "sapo", jabón en latín y griego)
 Los ésteres, al saponificarse dan lugar a un alcohol y un carboxilato.
En este caso el alcohol es el 1,2,3-propanotriol, más conocido por su
nombre trivial, la glicerina.
 Los ésteres, al saponificarse dan lugar a un alcohol y un carboxilato.
En este caso el carboxilato es el cis-9-octadecenoato, más conocido por
su nombre trivial, el oleato. Su neutralización con medio ácido da lugar al
ácido oleico, uno de los ácidos grasos naturales.
Métodos de Preparación Industriales

Los ácidos fórmico y acético se preparan industrialmente a partir de materias

primas muy sencillas, algunas de ellas extraídas del petróleo.

Métodos de Laboratorio

Oxidación

A partir de organometálicos
Hidrolisis de nitrilos

Hidrolisis de derivados de ácidos

SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS EN EL CARBONO ACILICO

Las sustancias que sufren la denominada sustitución nucleofílica acílica son los
denominados derivados de los ácidos carboxílicos, que incluyen amidas,
ésteres, tioésteres, anhidridos de ácido y haluros de acilo.
Los derivados de los ácidos carboxílicos se diferencias de los aldehídos y las
cetonas porque el carbono carbonílico está unido a un grupo que contiene un
heteroátomo. Un derivado de ácido tiene dos zonas diferenciadas: por una
parte, la cadena alquilo junto al grupo carbonilo forman el GRUPO ACILO, por
otra parte, el heteroátomo y su grupo. Este último no es más que la forma
desprotonada de otro grupo funcional, por ejemplo, RO- de los ésteres es la
forma desprotonada de un alcohol ROH, o -NR2 es la forma desprotonada de
una amina HNR2.

La sustitución nucleofílica acílica se produce en dos etapas:

 Ataque del nucleófilo

El nucleófilo ataca al carbono carbonílico, deficitario electrónicamente. Como

resultado de este ataque se produce la unión del nucleófilo al carbono, dando
lugar a un intermedio de reacción tetracoordinado. Para que ello ocurra, el
carbono ha tenido que modificar su hibridación de sp2 a sp3.

 Expulsión del grupo del heteroátomo

En ese punto, el intermedio tetraédrico colapsa se vuelve a formar el doble

enlace entre el carbono y el oxígeno y el grupo del heteroátomo es expulsado
como grupo saliente.
El efecto neto de la secuencia adición-eliminación es la sustitución del grupo
unido al grupo acilo por el nucleófilo. De manera superficial pudiera parecer
una reacción del tipo SN2, pero el mecanismo es completamente diferente.

Hay que tener en cuenta que, en el producto obtenido, el nucleófilo actúa como
nuevo grupo del heteroátomo.

A diferencia de los derivados de ácidos carboxílicos, los aldehídos y las

cetonas no tienen el grupo con heteroátomo y, por ello, no sufren de sustitución
sino de adición. El ion alcóxido intermedio es protonado hasta formar alcohol.

En el caso de los derivados de ácidos, el ion intermedio expulsa el grupo

saliente y vuelve a formar el grupo carbonilo.

ACIDOS DICARBOXILICOS

En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a aquel compuesto de

estructura carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo
carboxilo. Por ello, su fórmula responde a HOOC-R-COOH, donde R suele
corresponder a un grupo alquilo, alquenilol o alquinilo. Los ácidos dicarboxílicos
poseen especial relevancia en el metabolismo de las células. En ingeniería
química se emplean para preparar copolímeros como el nailon.

Punto de ebullición

La posibilidad de formar puentes de hidrógeno y la fuerza relativa de los

mismos determinan los puntos de ebullición de los derivados de ácidos
orgánicos, para pesos moleculares similares.

Las amidas son sólidas a temperatura ambiente, como se puede inferir de sus
altos puntos de ebullición. Este se debe a la formación de puentes de
hidrógeno muy fuertes entre los hidrógenos del grupo NH2 y el oxígeno
carbonilo. En contraste, los ésteres no forman puentes de hidrógeno, lo que se
ve reflejado en sus bajos puntos de ebullición.

Solubilidad
Las moléculas pequeñas son solubles en agua, y a medida que aumenta el
peso molecular, la solubilidad desciende. Los ésteres son solubles en alcohol y
éter.

UTILIDAD EN LA INDUSTRIA

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que
se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza
como monómero para la fabricación de polímeros.

También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de

lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de
resinas y lacas.

La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El

ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar
las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido.
Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la
producción de herbicidas.

El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en

muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como
plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El
benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como
conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).

Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se

emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido
1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de
poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se
emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.
USOS COTIDIANOS

Los ácidos orgánicos tienen múltiples usos y aplicaciones.

El uso de ácidos carboxílicos en medicina es amplio. Por ejemplo, el ácido

acetilsalicílico (aspirina) se usa como analgésico y antipirético. El ácido
succínico, se usa en medicamentos para el control del acné. También, se usan
en multivitamínicos puesto que la vitamina C, es ácido ascórbico y el ácido
fólico es otra vitamina.

El uso de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana es evidente en productos

como el vinagre (ácido acético). Del mismo, las aplicaciones de los ácidos
carboxílicos están presentes en la industria de los alimentos. Por ejemplo, el
ácido láctico en productos como kumis, yogurt y quesos. El ácido cítrico como
saborizante en alimentos y medicinas. El ácido benzoico como preservante.

OTROS DERIVADOS

De las reacciones químicas descritas arriba, se puede deducir que los

principales derivados de los ácidos orgánicos son las sales de ácido, las
amidas, los esteres y los halogenuros de acilo. Los anhídridos también son
derivados de estos ácidos.

Obtención de los ácidos carboxílicos

Los ácidos orgánicos se obtienen, entre otros, mediante los siguientes

procesos:

 Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos

Se calienta el alcohol o el aldehído, con una solución de permanganato de
potasio o de dicromato de potasio. El ácido obtenido tiene el mismo número de
carbonos del alcohol o aldehído utilizado.

 Con el reactivo de Grignard

El reactivo de Grignard es un halogenuro de acilo y magnesio. Se vierte este

reactivo sobre hielo seco (gas carbónico sólido). Esta reacción permite alargar
la cadena de carbono del ácido, puesto que el ácido resultante, tiene un
carbono más que el reactivo usado.

BIBLIOGRAFIA
Los ácidos carboxílicos (uaeh.edu.mx)

https://leerciencia.net/acidos-carboxilicos/

https://www.importancia.cc/acidos-carboxilicos/

https://www.quimicaorganica.net/acidos-carboxilicos-acidez.html

https://www.liceoagb.es/quimiorg/susnucleoacyl.html

https://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/cuatro/
cidos_dicarboxilicos.html