PRÁCTICA 3.

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE
HALUROS DE ALQUILO

OBJETIVOS

• Realizar pruebas químicas cualitativas para la identificación y clasificación de haluros

de alquilo
• Comprobar los efectos que tiene la estereoquímica y electronegatividad en la reactividad
de diferentes haluros de alquilos.

INTRODUCCIÓN

Los haluros de alquilo son compuestos que contienen un halogeno que esta unido a un
carbono con hibridación sp3. Debido a la electronegatividad de los halogenos, el carbono que
esa enlazado directamente se comporta como un buen electrofilo. Estos compuestos tambien
son conocidos como haloalcanos y presentan una amplia gama de aplicaciones, dependiendo
de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro,
se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como
refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como
pesticidas.

Muchos de estos compuestos promueven el daño en la capa de ozono por ello su uso se ha
limitado en los ultimos años. El cloruro de metileno, el cloroformo y el tetracloruro de
carbono son utilizados en los laboratorios como disolventes para hacer extracciones. Por otro
lado, los haluros de alquilo son muy usados en sintesis orgánica como precursores muy
versatiles para obtener otros compuestos con diferentes grupos funcionales, esto se debe a su
comportamiento como bases debiles y buenos grupos salientes (a excepción de los floruros).

Los haluros de alquilo se clasifican en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo al grado

de sustitución del carbono al cual están unidos. La presencia de un átomo de halógeno
modifica de forma apreciable las propiedades físicas de un compuesto orgánico,
especialmente su densidad.

Los halógenos en los haluros de alquilo pueden ser reemplazados por una serie de grupos
funcionales mediante reacciones de sustitución nucleofílica o pueden convertirse en
compuestos insaturados mediante reacciones de eliminación. El mecanismo y la velocidad
de la reacción dependerá de la clase de haluro de alquilo empleado y del nucleófilo escogido.
CONSULTAS PRELIMINARES

• En que consiste la prueba de Beilstein?

• Explique como se realiza la prueba de fusión con sodio. Esta prueba es específica
para haluros de alquilo?
• Investigue las reacciones que se usan para la obtención de haluros de alquilo a partir
de alcanos, alquenos y alcoholes. Haga un resumen de estas reacciones.
• Dibuje un haluro de alquilo primario, secundario y terciario y nombrelo según la
IUPAC.

MATERIALES Y Cantidad
REACTIVOSMaterial
Tubos de ensayo con 10
tapón
Pipetas graduadas 1 2
mL
Propipetas 1
Varilla de vidrio 1
Espatula 1
Vidrio reloj 1
Gradilla 1
Gotero 1
Beacker de 50 mL 2
Pipetas graduadas de 2
2 mL
Reactivos
Eter de petróleo
1-clorobutano
2-clorobutano
1-bromobutano
2-bromobutano
Clorobenceno
Bromobenceno
Cloruro de t-butilo
Yoduro de sodio
Acetona
Nitrato de plata
Etanol
Plancha de calentamiento
Baño maría

PROCEDIMIENTO
Solubilidad en agua: Marque 2 tubos de ensayo y deposite 0.1 mL de cada uno de los haluros
de alquilo asignados en ellos. Adicione 0.5 mL de agua destilada y mezcle suavemente.
Observe si el compuesto se disuelve o si se forman dos fases. En esta prueba se utilizarán:
bromobutano, cloruro de t-butilo y bromobenceno. Registre sus resultados en la bitacora.

Solubilidad en éter de petróleo: Repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora
utilice como solvente el éter de petróleo. Registre sus resultados en la bitacora.

Influencia de los efectos estéricos y electronegatividad de los haluros

Prueba del nitrato de plata: Marque 4 tubos de ensayo y deposite 2 mL de una disolución al
2% de nitrato de plata en etanol al 95% en cada tubo. Adicione 2 gotas de cloruro de t-butilo
en el primer tubo, en el segundo, 2 gotas de 2-clorobutano, en el tercero, 2 gotas 2-
bromobutano y en el ultimo 2 gotas de bromobenceno. Observe si hay cambios. Si después
de 5 minutos no se observa reacción, caliente suavemente la mezcla en un baño Maria.
Registre el color de los precipitados y el tiempo necesrio para su formación. A continuación,
adicione dos gotas de ácido nítrico al 5% en cada tubo. Registre sus observaciones en la
bitacora.

Prueba de yoduro de sodio en acetona: Marque 4 tubos de ensayo y deposite en cada uno 1
mL de una disolución de yoduro de sodio en acetona al 15% en cada tubo. Adicione 2 gotas
de cloruro de t-butilo en un tubo, 2 gotas de 2-bromobutano en el segundo, 2 gotas de
clorobutano en el tercero y 2 gotas de clorobenceno en el ultimo tubo. Agite los tubos y
déjelos a temperatura ambiente por 3 minutos. Observe si se ha formado un precipitado y si
la solución presenta algún cambio de color. Si no hay ningún cambio después de 3 minutos,
caliente la mezcla en un baño Maria a 50 ºC. Después de 6 minutos, deje a enfriar el tubo
hasta temperatura ambiente y note si se ha formado el precipitado y el tiempo que llevo su
formación. La prueba es positiva solo si el precipitado dura, para comprobarlo debe agitar
bien el tubo y dejarlo reposar por 3 minutos. Registre sus observaciones en la bitacora.

Recomendaciones: Trabaje los haluros de alquilo dentro de la campana de extracción.

Preguntas para tener en cuenta en el informe

• En el informe incluya todas las ecuaciones correspondientes a todas las reacciones

realizadas. Dibuje todas las estructuras de los reactivos y productos de cada reaccion y
nómbrelos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC. Utilice el programa de Chemdraw.
• Explique los resultados de las pruebas de solubilidad; ¿qué tipos de fuerzas
intermoleculares se presentan en cada caso y para cada compuesto? ¿Qué efecto tienen los
halógenos sobre la densidad de los compuestos orgánicos?
• Proponga un mecanismo para la reacción con yoduro de sodio y explique la diferencia
en reactividad de los haluros de alquilo en términos de estructura y electronegatividad. Haga
lo mismo en la reaccion con nitraro de plata.
BIBLIOGRAFIA

• Cisneros, Carlos. Guias de laboratorio de Química Organica I. Universidad Santiago

de Cali.
• Guias de laboratorio de Química Organica. Universidad Icesi.