UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

ZARAGOZA

CARRERA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA

Informe de la práctica: Extracción de cafeína a partir de

una bebida energizante (Red Bull)

Elaboró: Bravo Rangel Edgar Gabriel

Durán Aguirre Antonio Yair
Gómez Carbajal Lizeth

Asesor: López Ortiz Manuel

Grupo: 2355

Fecha de emisión: 28/05/2018

Resumen:
A través del método de extracción, se realizó la separación de cafeína de una
bebida energizante que en nuestro caso fue Red Bull y posteriormente se
sublimo y se realizaron pruebas de identificación de cafeína a través de una
reacción de murexida y por cromatografía en capa fina.
A los mililitros de Red Bull a utilizar se le agrego carbonato de sodio para
neutralizar la reacción que se podría generar al agregar disolvente.

Se montó un sistema de extracción liquido - liquido (ver esquema 1 pág.), se

colocaron 500 mL de red Bull en un embudo de separación, para separar la
fase acuosa de la fase orgánica. posteriormente se le agrego 50 mL de
cloroformo para y realizar 5 extracciones (hasta dejar de observar separación
de dos fases) seguidamente se le agrego salmuera a la fase que se quedó en
el embudo y se hizo una última extracción, finalmente se le agrego sulfato de
sodio anhidro como agente desecante. Por último, se colocó en un matraz
bola.

Se montó sistema de sublimación utilizando un dedo frio (ver esquema 2 pág.).

Con ayuda de un mechero Fisher se evaporo la solución mientras en el dedo
frio se realizaba la sublimación de cafeína. Se pesaron los gramos obtenido de
cafeína obteniendo ___.

Se montó sistema para llevar a cabo la reacción de murexida para identificar la

cafeína (Ver esquema 3 pág.), en un crisol se adiciono una pequeña muestra
de cafeína y se agregó 2 mL de ácido nítrico concentrado, posteriormente con
ayuda de un mechero Fisher se evaporo la solución, quedando un residuo de
color amarillo-café, posteriormente se le añade 2 gotas de hidróxido de
amonio, el cual se torna de color morado.
Por último, se utilizaron placas cromatografías, comparando nuestros cristales
de cafeína con una sustancia muestra que nos aportó e profesor, en la muestra
del profesor se observó que había solo un punto un poco corrido, en cambio en
nuestra muestra se observan dos puntos de más lo que muestra que tiene
impurezas.

Introducción:

La extracción es la técnica más empleada para separar un producto de una

mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Se puede definir
como la separación de un componente de una mezcla por medio de un
disolvente.

La extracción liquido- liquido es un proceso muy utilizado en los laboratorios de

orgánica, se lleva a cabo mediante dos fases, una acuosa (agua, disolución
acuosa saturada de cloruro de sodio, disoluciones acuosas acidas,
disoluciones acuosas básicas, disoluciones acuosas de bisulfito de sodio) y

2
una orgánica, generalmente el compuesto deseado suele extraerse a la fase
orgánica dejando muchas impurezas en la fase acuosa. El compuesto orgánico
no suele obtenerse puro, por ello para eliminar el mayor número de impurezas
se aplican lavados con un disolvente que suele ser inmiscible con el agua.

Fundamento teórico de extracción liquido-liquido:

La extracción liquido-liquido es una técnica empleada para separar un soluto

de 2 líquido inmiscibles entre sí. Por lo tanto, el objetivo de esta técnica es la
separación de un compuesto y su concentración en determinada fase

Generalmente dicha técnica se basa en un reparto del compuesto deseado y

de las impurezas entre el medio orgánico y el medio acuoso. Se define
coeficiente de reparto (K) como la solubilidad del compuesto en el medio
orgánico dividido por su solubilidad en el medio acuoso. Para que el proceso
de extracción sea efectivo el coeficiente de reparto debe ser elevado, ya que
es el que indicará la cantidad de lavados que serán necesarios aplicar para
que se optimice la extracción del compuesto deseado. La distribución del
soluto entre dos fases tiene lugar hasta que alcanza un equilibrio dinámico, por
lo tanto, el coeficiente de reparto también se puede definir como la relación de
concentraciones del soluto entre dos líquidos inmiscibles.

La afinidad de un soluto por un disolvente se da en las interacciones entre las

moléculas del soluto y del disolvente, de tal manera que un soluto polar
mostrará, mayor afinidad en un disolvente polar y poco en un disolvente no
polar

La sublimación es un proceso en el cual la sustancias en estado sólido pasan a

estado gaseoso sin pasar por estado líquido. Esta propiedad se utiliza para la
separación y purificación de las sustancias orgánicas. La cafeína es un
alcaloide que puede separarse por este proceso y se determina
cualitativamente por la reacción de murexida

Objetivos:
 General
Extraer cafeína a partir de una bebida energética.
 Especifico
Realizar la cantidad de lavados correspondientes con ayuda del coeficiente de
repartición
Realizar pruebas de identificación de cafeína por la reacción murexida y
cromatografía en capa fina
Hipótesis: Se extraerán 0.1679 g de cafeína de 900mL del Red Bull (bebida
energética) tomando como referencia su solubilidad en cloroformo 1.47Kg/L

Variables:
Variables independientes: Presión
Variables dependientes: Temperatura, concentración de las sustancias

Parte experimental:
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Lista de material:
Material Capacidad Cantidad
Probeta 1000 mL 1
Embudo de separacion 1L 1
Mechero Fisher 1
Matraz bola 1L 1
Pinza de tres dedos 1
Aro de hierro 1
Porta objetos 5
Embudo de plástico 1
Pipetas pasteur 5
Tela de asbesto 1
Capilares 1
Soporte universal 2
Vaso precipitado 1000 mL 2
Dedo frio 1
Crisol 1
Tripie 1
Pinzas para crisol 1
Triangulo de porcelana 1

Equipo:
Balanza analitica
Recirculador

Reactivos:
Reactivo Fórmula
(condensada/semidesarrollada)
Agua H2O
Cloroformo CHCl3
Sulfato de sodio anhidro Na2SO4
Carbonato de sodio Na2CO3
Acetato de etilo C4H8O2, CH3COOCH2CH3
Gel de sílice SiO2
Ácido nítrico concentrado HNO3
Hidróxido de amonio NH3

Técnica
Medir 900mL de la bebida energética con ayuda de una probeta y trasvasarlo a
un vaso de precipitado de 1 L. Se añadió aproximadamente 6.75g de Na 2CO3
lentamente hasta que el Red Bull dejara de hacer efervescencia. Se añadieron
450 mL de la sustancia a un embudo de separación, posteriormente se le
añadieron 50 mL de cloroformo con ayuda de una probeta, se agito embudo de

4
separación y se esperó a que se separe en 2 fases para realizar la primera
extracción, se realizaron 4 lavados a cada una de las muestras.
Finalmente se juntaron las fases acuosas y se realizó una última extracción,
pero en este caso se le agregó salmuera en vez de cloroformo. Seguidamente
se agregó sulfato de sodio a la fase que quedo por encima y se transvaso a un
matraz bola.
Se monta sistema como se muestra en el esquema 2 (pág.). Con ayuda de un
mechero Fisher se evaporo toda la muestra, quedando los cristales de cafeína
en el dedo frio, se raspo el dedo frio con una espátula y los cristales se
colocaron en un vidrio de reloj y se pesaron.

Se realizó pruebas de identificación con la reacción de murexida. Se monta

sistema como se observa en el esquema 3 (pág.). En el crisol se agregó una
pequeña muestra de los cristales obtenidos y se agregó 2 mL de ácido nítrico
concentrado, con ayuda del mechero Fisher se evaporo la mezcla y quedo un
residuo de color amarillo, a este se le añadió una gota de hidróxido de amonio
y finalmente se observó un color morado

Preparación de placas.
Se agregan en un vaso precipitado de 50 ml gel de sílice y se añade de poco a
poco acetato de etilo hasta que se tenga un aspecto espeso.
Se prepararán 3 placas, adicionando rápidamente la fase estacionaria en un
portaobjetos hasta que se encuentre una capa lisa y delgada, dejando un
espesor de 0.5 cm de la placa sin adicionar. Dejarlo reposar durante 1 min
aproximadamente para trabajar con las placas.
Una vez ya hechas las placas se depositará una muestra (2 puntos) en la parte
inferior donde se encuentra totalmente cubierta la placa de la fase estacionaria,
medir aproximadamente 0.5 cm de la parte inferior a la parte superior y colocar
2 puntos (cafeína pura y cafeína obtenida en el laboratorio) con una distancia
entre ellas de 0.5 cm. las muestras se tomarán con la ayuda de capilares.
Fuera del laboratorio se aplicará con un encendedor fuego en medio del
capilar, empezar a separarlas para que quede un capilar más fino y aplicar una
muestra en la placa de manera más fina y precisa.
En un vaso de precipitado de 50 ml se le agregara hexano y acetato de etilo en
proporciones 1-1. A un volumen de tal manera que al momento de colocar la
placa cromatografía no sobrepase los puntos colocados de la muestra.
Colocar la placa cromatografía ya con los 2 puntos de la muestra en un vaso
precipitado con el par de disolventes (hexano, acetato de etilo) colocar un
vidrio de reloj de tal manera que tape al vaso precipitado. Esperar a que el
eluyente ascienda, el frente del disolvente no debe llegar al otro extremo de la
placa. sacar la placa y hacer una marca donde ha llegado el eluyente. Con una
lámpara UV observar la distribución de las manchas, medir el Rf.

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 Diagrama de flujo

Extracción de cafeína

En un embudo
Se agrega carbonato de calcio Se agrega 50 mL de deadición se
a 900mL de Red Bull cloroformo para
coloca 450 mL
realizar extracciones
de la bebida ya
(4 extracciones acon
cada el
muestra) carbonato de
sodio

Se monta sistema Se le agrega Se realiza una última

del esquema 2 para sulfato de sodio a extracción con salmuera
sublimar la cafeína la fase que
contiene la cafeína
y se deposita en
un matraz bola
En un crisol agregar una
Se pesan los gramos de muestra de cristales y
Se realizan
cafeína obtenido para agregar 2 mL de ácido
pruebas de
calcular rendimiento nítrico concentrado,
identificación
evaporar y
con la reacción
posteriormente agregar 1
de murexida
gota de hidróxido de
amonio. Debe observarse
un color morado.

Se aplican muestras
de cafeína pura y la Se vierte en un vaso
obtenida en el precipitado acetato Se preparan 3
laboratorio de etilo placas
cromatografías

Se observa el recorrido de las

muestras con una lámpara de luz
ultravioleta. Y se calcula el Rf.

Diagramas de los aparatos

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Esquema 1.

Ilustración 1. sistema, extracción liquido-liquido.

Esquema 2.

Ilustración 2. Sublimación de cafeína.

Esquema 3.
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 Ilustración 3. Reacción de murexida

Esquema 4

Ilustración 4. placas cromatograficas.

Costo de reactivos
Nombre Fórmula Pureza Cantidad Costo (MXN)
Cloroformo CHCl3 99% 100 mL $848.00
Carbonato de Na2CO3 90% 500 g $1588.00
sodio
Acetato de C4H8O2 99.8% 1L $1648.00
etilo
Sulfato de Na2SO4 99% 500g $1,112.00
sodio
Gel de sílice SiO2 tamaño poro 1Kg $8049.00

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 150 Å, 200-
425 mesh
Ácido nítrico HNO3 70% 500 mL $1494.00
concentrado
Hidróxido de NH3 99% 100 mL $1488.00
amonio

Resultados.

Rendimiento obtenido.

Gramos iniciales de clavo 100 g

Aceite con impurezas (agua) 400 mL

Aceite con cloroformo 180 mL

Eugenol puro 7.43 mL

Porcentaje de rendimiento

rendimiento real
% de rendimiento= x 100
rendimientoteórico

3.889 g
% de rendimiento= x 100=88.62 %
4.388 g

% De rendimiento 88.62%

Cálculo de RF (Eugenol).

fig.1 placa con muestras de eugenol

A
RF=
B

A = Distancia recorrida desde el

origen por el compuesto

9
 B = distancia recorrida desde el origen por el compuesto de referencia.

3.2
R F1= =0.64
5
3.0
RF2= =0.6
5
2.8
R F3 = =0.56
5

Muestra valor A Valor B valor de RF

1 3.2 5 0.64

2 3.0 5 0.6

3 2.8 5 0.56

Identificación de fenol

Cloruro férrico + acetona + eugenol

Color verde identifica al fenol

 Análisis de resultados

Se obtuvo un 7.43 mL de eugenol.

Para identificar el fenol se esperaban colores verdoso o azules, se
observó un color un verde olivo.
Pruebas de RF

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 En la placa cromatografica se puede observar a las muestras
identificadas en el mismo punto, por lo cual se puede considerar al
eugenol con alta pureza.

Conclusiones
Empleando destilación por arrastre de vapor se logró la separación del aceite
esencial del clavo, eugenol, el cual posteriormente se identificó al fenol
contenido en la molécula de eugenol y se realizaron pruebas de cromatografía
en capa fina para observar las impurezas que pudiera contener el aceite
extraído.

Referencias
1. Furniss, BS. Hannaford, AJ. Smith, PW. Tatchell, AR. Textbook of
practical organic chemistry. 5ta ed. Essex (UK): Longman Scientific &
Technical;1989.
2. Hardegger. E. Introducción a las prácticas de química orgánica. España:
Ediciones Reverté; 1965.
3. Solomons. T.W.G. Quimica organica, Mexico: Editorial limusa; 1979

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