Facultad de Ingeniería – Semestre 2020-II
Fecha de entrega: 18 de Noviembre de 2020
SINTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO
María Fernanda Atencio
Universidad del Atlántico; mafe_atencio@hotmail.com
Resumen— En ésta práctica de laboratorio realizamos la
experiencia de síntesis de bromuro n-butilo, por el
mecanismo de reacción de SN2 en el cual se realizaron tres
procedimientos principales, uno de ellos fue la destilación
fraccionada en el cual se utilizaron tres reactivos, bromuro
de sodio, l-butanol y agua luego enfriamos la mezcla y
agregamos lentamente ácido sulfúrico, para la segunda parte
realizamos una destilación simple en la cual se volvió a
destilar el residuo de la destilación anterior, es decir la
solución de bromuro de sodio y l-butanol, luego de que se
I. OBJETIVOS
• Obtener bromuro de n-butilo mediante la reacción
del bromuro sódico y el n-butanol.
• Aplicar las diferentes técnicas de separación y
purificación de compuestos orgánicos.
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos
que contienen halógeno unido a un átomo de carbono
saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y
por tanto los halogenuros de alquilo pueden
comportarse como electrófilos. El orden de reactividad
de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de
estabilidad de los radicales: terciario, secundario y
primario.
La reacción SN2 conocida también como sustitución
nucleofílica biomolecular, es un tipo de sustitución
nucleofílica, donde un par libre de electrones de un
nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a el,
expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En
consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo
saliente en una etapa, siendo esta una reacción
concertada.
Destilación simple: se llama destilación simple o
destilación sencilla a un tipo de destilación donde los
Aldair Osorio Ivana Acuña
evaporara el agua. También se aplicó un método de
separación por decantación en el cual se separó el producto
de la destilación simple diluido en agua y por último un
método
de separación por decantación.
Palabras clave: síntesis de bromuro n-butilo, destilación
fraccionada, decantación.
• Distinguir las reacciones SN2 de las reacciones SN1.
II. INTRODUCCIÓN
vapores producidos son inmediatamente canalizados
hacia un condensador, el cual lo refresca y condensa de
modo que el destilado no resulta puro. Su composición
será idéntica a la composición de los vapores a la
presión y temperatura dados.
Destilación fraccionada: La destilación fraccionada es
un proceso físico utilizado en química para separar
mezclas de líquidos mediante el calor, y con un amplio
intercambio calorífico y másico entre vapores y
líquidos. Se emplea cuando es necesario separar
soluciones de sustancias con puntos de ebullición
distintos pero cercanos.
Decantación: La decantación es un método físico
utilizado para la separación de mezclas heterogéneas, el
cual se usa para separar un sólido de uno o dos líquidos
de diferente densidad. Es un proceso importante en el
tratamiento de las aguas residuales.
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Erlenmeyer limpio y seco. Por último, en el balón de

III. MATERIALES Y REACTIVOS
decantación limpio y seco, lo obtenido de la
 Ácido sulfúrico decantación anterior, en una campana de extracción, se
 Bromuro de sodio le agregó 5 ml de ácido sulfúrico enfriado con
anterioridad en un baño de hielo, se procedió a agitar y
 N-Butanol (alcohol primario).
liberar los gases 3 veces, luego se observó que se dividió
 Agua destilada en dos fases, el ácido sulfúrico por ser el más denso
 Cloruro de Calcio quedó en la parte inferior de la mezcla. Por último, se
 Carbonato de sodio. lava el bromuro de n-butilo con 5ml de solución de
Carbonato de sodio al 10%, se agita y se dejan escapar
 Beaker.
los gases, se separan las fases quedando solo con la fase
 Mortero. orgánica y se termina secando con cloruro de calcio
 Equipo de destilación. anhidra.
V. ANALISIS Y RESULTADOS
IV. METODOLOGÍA
En un balón de 100ml se agregan 23ml de agua, luego La experiencia se llevó a cabo en tres etapas: una
con la ayuda de un embudo se introduce 21g de bromuro inicial de reflujo, una intermedia de destilación y por
de sodio; Finalmente pulverizado con el mortero y se último una de decantación. El bromuro de n-butilo es
agita para solubilizar en el agua. Posteriormente se un halogenuro de alquilo que puede obtenerse a partir
agregan 15ml de l-butanol en el balón, enfriando la de un alcohol (como se demostró en la experiencia)
mezcla en un baño de hielo, al esperar unos minutos se siguiendo la reacción:
añaden lentamente 18ml de ácido sulfúrico concentrado
en porciones aproximadamente 2ml, se agita suave y
cuidadosamente dentro del baño frío. Después, se
coloca una barrita de agitación magnética dentro del
balón y se arma el equipo de reflujo, el embudo
invertido en el vaso de precipitado actúa como una Figura 1: Reacción de obtención de bromuro de n-
trampa para absorber el bromuro de hidrógeno gaseoso butilo.
que se produce durante la reacción, además debe estar
levemente por debajo de la superficie del líquido en el
vaso. Se calienta la mezcla en un baño de aceite Como se observa es necesario suministrar calor a la
aproximadamente durante 30min y al terminar este mezcla para obtener el producto deseado (Bromuro de
periodo, se desconecta el embudo invertido, se quita la n-butilo). Esto ocurre por medio de un mecanismo
fuente de calentamiento y se espera hasta que la mezcla conocido como Sustitución Nucleofílica Bimolecular
se enfríe. Procedemos a sacar el refrigerante para re- (SN 2 ), sabemos que una reacción SN 2 es una reacción
armar el equipo con el fin de realizar una destilación concertada, es decir, el ataque del electrófilo y la salida
simple, la mezcla no puede superar los 110°C, retiramos del grupo saliente se dan en un solo paso y esto fue lo
el balón y recogemos algunas gotas en un tubo de que paso con el alcohol el ataque del Br, del NaBr, y la
ensayo conteniendo 1 o 2ml de agua, si el destilado salida del grupo hidroxilo se dio en un solo paso:
produce gotas insolubles en agua entonces la destilación
debe continuar hasta que sea completamente soluble. Se
observó división en dos fases, la fase superior con un
aspecto aceitoso (banano) y un color amarillo
transparente y la inferior con un aspecto más líquido y
completamente incolora. La superior, debido a su color
y apariencia es el ácido sulfúrico y la inferior en la
mezcla entre agua, n-butanol y bromuro de potasio. El
destilado, producto del procedimiento de destilación
simple, se transfirió a un embudo de decantación, a este
En la última etapa (decantación) luego de obtener el
se le agregó 5 ml de agua, se tapó y de agitó, se observó
halogenuro se puede notar que se diferencia del agua y
la formación de dos capas y la inferior se decantó a un
que se encuentra en la parte inferior del embudo de

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decantación. Esto se debe a que no forma puentes de
hidrógeno por lo que es insoluble en agua. Además al
guiarnos de la teoría: “ fluoruros y cloruros de alquilo
que contienen un solo átomo de cloro son menos densos
que el agua mientras que los cloruros con más de un
átomo de cloro son más densos que el agua así como
los bromuros y los yoduros de alquilo” . Se puede
comprobar la validez de esta teoría con la observación
del embudo de decantación.
VI. CONCLUSIONES
Al terminar esta experiencia pudimos notar que ocurre
una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular
debido a la
naturaleza de los reactivos, tenemos por una parte un
centro electro deficiente (n-butanol) y un nucleófilo con
alta densidad electronegativa (HBr), teóricamente es lo
ideal para que se favorezca una reacción de tipo SN2,
además de esto también se pudo demostrar
experimentalmente la síntesis de un halogenuro de
alquilo a partir de un alcohol.
VII. REFERENCIAS
 https://www.youtube.com/watch?v=7CfPRNr
yd5g
 https://www.quimicaorganica.org/reacciones
-sustitucion-sn2/379-mecanismo-sustitucion-
nucleofila-bimolecular-
sn2.html#:~:text=La%20S%20N%202%20%28s
ustituci%C3%B3n%20nucle%C3%B3fila%20bi
molecular%29%20es,positiva%20importante
%2C%20debida%20a%20la%20electronegativi
dad%20del%20hal%C3%B3geno.
VIII. PREGUNTAS
1. ¿Qué mecanismo siguen este tipo de
reacciones entre un alcohol y un hidróxido?
¿De qué depende?
Rta. Las reacciones de alcoholes pueden ser tanto de
eliminación como de sustitución, aunque, las reacciones de
eliminación de los alcoholes no dan como productos
halogenuros de alquilo, es por eso que las reacciones de los
alcoholes con nucleófilos que generan los halogenuros de
alquilo son mediante el mecanismo de sustitución, estos
pueden ser SN1 y SN2. Pero muchos de los alcoholes tienen
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su mecanismo de reacción que está ligado con su
estructura. Si comparamos los mecanismos presentes en
lo alcoholes secundarios y terciarios tienen un mayor
impedimento estérico que los alcoholes primarios ya
que en los alcoholes primarios hay mayor accesibilidad
de que el nucleófilo ataque el sustrato y así el
mecanismo sea rápido lo que hace posible y más
factible que ocurra una reacción por mecanismo SN2.
Además, las condiciones de medio acido provocan la
protonación del grupo hidroxilo convirtiéndolo en un
buen grupo saliente.
Los factores que influyen en los mecanismos SN2 son;
la fuerza del nucleófilo y del efecto estérico sobre la
nucleofília.
Dado que el grupo saliente (agua) se encuentra en un
carbono primario y que el nucleófilo es un nucleófilo
fuerte esta reacción se da por mecanismo de tipo SN2.
2. Indíquese la función que tiene el ácido
sulfúrico en la preparación de bromuro de n-
butilo, basándose en la reacción previa del
ácido con el alcohol
Rta. La combinación del acido sulfúrico con el
bromuro sódico tiene una doble función, la primera
es liberar el ácido bromhídrico que es necesario
para la reacción y por último formar con el alcohol
una mezcla que hierve a reflujo por encima de la
temperatura necesaria para una reacción rápida del
bromuro de hidrogeno con el alcohol n- butílico
obteniendo el bromuro de n- butilo
3. Formúlese todas las reacciones que deben
tener lugar, este mecanismo.
𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐵𝑟 + 𝐻2 𝑆𝑂4
→ 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 𝐵𝑟
+ 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂4 + 𝐻2 𝑂
n-butanol
Bromuro de n-butilo
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4. ¿Qué puede ocurrir si en la síntesis de

bromuro de n-butilo se utiliza el ácido
sulfúrico concentrado? ¿Y si se utiliza el
ácido sulfúrico demasiado diluido?
Rta: El ácido al ayudar a que el grupo saliente
ataque permite que la reacción pueda darse, por
lo tanto entre mayor este concentrado el ácido
para la reacción será más favorable, si está
demasiado diluido no podrá completarse la
reacción debido a que no podrá atacar.

5. ¿Qué subproducto se podría formar si el

reflujo se realiza a temperaturas cercanas a:
(1) 140-150°C y (2) 180°C
Rta: Bromuro de hidrogeno (gaseoso), ya que
el embudo invertido es el que sirve como
trampa para absorverlo.

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