METODOS DE OBTENCION DE LOS ALQUENOS

Deshidratacin de alcoholes: La deshidratacin de alcoholes a alquenos se lleva

a cabo en solucin o tambin en fase vapor en presencia de catalizadores, como
H2SO4 o Al2O3. Los alcoholes terciarios se deshidratan ms fcilmente que los
secundarios y stos a su vez con mayor facilidad que los primarios
Pirolisis de steres: Algunos alquenos se generan por la pirolisis (ruptura de una
molcula por alta temperatura) de steres, as se puede sintetizar 1-buteno del
acetato de butilo.
Deshidrohalogenacin de un halogenuro de alquilo: La prdida de hidrgeno y
halgeno de tomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de alquilo.
Generalmente para este efecto, se usa KOH en solucin alcohlica
Hidratacin de alquenos: Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que
esquemticamente
puede
representarse
mediante
la
ecuacin:
RCH=CH2
+
H2O
S04H2
RCHOHCH3
El grupo OH (parte negativa de la molcula de agua, HO... H) se adiciona al tomo
de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy
apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los
cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas
procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms
importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2=CH2
en presencia de cido sulfrico.
MECANISMOS DE LAS REACCIONES QUE SE VERIFICAN
El mecanismo de reaccin es el conjunto de las fases o estados que constituyen una
reaccin qumica. Los mecanismos de reaccin estn ligados a la dinmica qumica. En
qumica orgnica cada reaccin tiene un mecanismo de reaccin por pasos que explica
cmo sucede, aunque no siempre es clara una descripcin detallada a partir slo de una
lista de reactantes. Las reacciones orgnicas puedes ser organizada en algunos tipos
bsicos. Algunas reacciones encajan en ms de una categora. Por ejemplo, algunas
reacciones de sustitucin siguen una trayectoria de adicin-eliminacin. Esta apreciacin
general no pretende incluir cada reaccin orgnica individual. Por el contrario, slo
pretende cubrir las reacciones bsicas.
Tipo de reaccin

Subtipo

Reacciones de adicin

adicin electroflica
adicin nucleoflica

Comentario
Incluye
reacciones
tales
hidrohalogenacin e hidratacin.

como

la

halogenacin,

adicin radicalaria
Reaccin de eliminacin

incluye procesos tales como la deshidratacin, y se observa que

siguen mecanismos de reaccin E1, E2, o E1cB

sustitucin nucleoflica
aliftica
sustitucin nucleoflica
aromtica
sustitucin nucleoflica
Reacciones de sustitucin aclica
con mecanismos de reaccin SN1, SN2 y SNi
sustitucin electroflica
sustitucin electroflica
aromtica
sustitucin radicalaria
reacciones
orgnicas
Son reacciones redox especficas de los compuestos orgnicos
redox
y son muy comunes.
Transposiciones 1,2
Reacciones
de
Reacciones peri cclicas
transposicin
mettesis

Los pasos de los mecanismos de reaccin puede ser representado usando formulas
estructurales y estructuras moleculares, en las que se usan flechas curvadas para seguir
el movimiento de los electrones como materiales de transicin iniciales, hasta los
intermediarios y productos.

INFLUENCIA DE LA TEMPERATURA SOBRE LA DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

Mecanismo de la deshidratacin
El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos por
perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratacin de alcoholes y sigue
mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratacin de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por prdida de
una molcula de agua.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformndose en un buen grupo
saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrgenos del alcohol,
perdindose al mismo tiempo la molcula de agua.

Deshidratacin de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfrico diluido y a
temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios

La protonacin del grupo -OH y su posterior prdida, genera un carbonacin que elimina
mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

BIBLIOGRAFIA

https://books.google.com.mx/books?
id=NqiqQzlWNawC&pg=PA176&lpg=PA176&dq=Mecanismos+de+las+reacciones
+que+se+verifican&source=bl&ots=z6d0IOCWAL&sig=zVPpb595gA2NqJJ1usLG0i
szGvw&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwj8rb_S4TMAhVO2GMKHVx1CWEQ6AEILDAC#v=onepage&q=Mecanismos%20de
%20las%20reacciones%20que%20se%20verifican&f=false

https://es.wikipedia.org/wiki/Mecanismo_de_reacci%C3%B3n
http://www.educatina.com/quimica/quimica-organica/hidrocarburos/hidrocarburosinsaturados/metodos-de-obtencion-de-alquenos-video?var=1
http://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html