3.

8 HIDROCARBUROS
3.8.1.- Alcanos

Un alcano es un hidrocarburo que sólo contiene enlaces sencillos. Los alcanos forman la clase más
sencilla y menos reactiva de los compuestos orgánicos, ya que sólo contienen hidrógeno y carbono
con hibridación sp3, y no tienen grupos funcionales reactivos. Los alcanos no tienen enlaces dobles
o triples, y tampoco heteroátomos (átomos distintos al carbono e hidrógeno). Son ácidos y bases
muy débiles, así como electrófilos y nucleófilos muy débiles. Aunque los alcanos experimentan
reacciones como el craqueo térmico y la combustión a altas temperaturas, son mucho menos
reactivos que otras clases de compuestos que tienen grupos funcionales.

Se dice que un hidrocarburo sin enlaces dobles o triples está saturado ya que tiene el número
máximo de hidrógenos enlazados. Entonces, otra forma de describir a los alcanos es como la clase
de hidrocarburos saturados.

La tabla 3.8.1.1 muestra las estructuras y fórmulas de los primeros 20 alcanos sin ramificaciones.
Cualquier isómero de estos compuestos tiene la misma fórmula molecular, aun cuando sus
estructuras sean diferentes. Observe cómo las fórmulas moleculares aumentan en dos átomos de
hidrógeno cada vez que se añade un átomo de carbono.

Tabla 3.8.1.1.- Fórmulas y propiedades físicas de los alcanos no ramificados, llamados n-alcanos.
Reglas para nombrar los alcanos (nomenclatura sistemática de la IUPAC).

1.- Encuentrar la cadena continua más larga de átomos de carbono, y utilice el nombre de esta
cadena como el nombre base del compuesto. Cuando hay dos cadenas largas de igual longitud,
utilice como cadena principal aquella con el mayor número de sustituyentes.

2.- Numerar la cadena principal para dar las posiciones de los sustituyentes, asigne un número a
cada átomo de carbono de la cadena principal. Numere la cadena más larga, comenzando por el
extremo de la cadena que se encuentre más cerca de un sustituyente. Si cada extremo tuviera un
sustituyente a la misma distancia, la numeración inicia en el extremo que estuviera más cercano al
segundo punto de ramificación.

3.- Nombrar los grupos alquilo, nombre a los grupos sustituyentes. Nombre a los grupos
sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupos alquilo. Dé la posición de cada grupo alquilo
mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que está unido.

Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo -ano del nombre del alcano por -ilo. El metano
se convierte en metilo; el etano en etilo. Es probable que encuentre la palabra amilo, la cual es un
término arcaico para el grupo pentilo (cinco carbonos). Las imágenes de la figura 3.8.1.2 muestran
algunos nombres de sustituyentes alquilo.

Figura 3.8.1.2.- Estructuras y nombres de algunos sustituyentes tipo alquilo.

Los grupos alquilo ramificados más sencillos por lo general se conocen por sus nombres comunes.
Los grupos isopropilo e isobutilo tienen una característica de grupo, “iso” (CH3)2CH, tal como en el
isobutano.
Los nombres de los grupos butilo secundario (sec-butilo) y butilo terciario (ter-butilo o t-butilo) se
basan en el grado de sustitución original del alquilo del átomo de carbono unido a la cadena
principal. En el caso del sec-butilo, el átomo de carbono enlazado a la cadena principal es secundario
(2°), o está enlazado a otros dos átomos de carbono. En el grupo ter-butilo, es terciario (3°), o está
enlazado a otros tres átomos de carbono. Tanto en el caso del grupo n-butilo como en el del grupo
isobutilo, los átomos de carbono enlazados a la cadena principal son primarios (1°), están enlazados
originalmente sólo a un átomo de carbono.

4.- Organizar grupos múltiples. La última regla es sobre cómo nombrar compuestos con más de un
sustituyente. Cuando estén presentes dos o más sustituyentes, menciónelos en orden alfabético. Si
hay dos o más sustituyentes alquilo iguales, utilice los prefijos di-, tri-, tetra-, etcétera, para evitar
repetir el nombre del grupo alquilo.