UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE LAS CARRERAS DE QUIMICA Y ALIMENTOS

PRACTICA #7

OBTENCIÓN DE ACETAMIDA

ESTUDIANTE: Est. Bustillos Mollo Jhony

Est. Caceres Villaroel Rony
Est. Condarco Chipana Roly R.
Est. Gabriel Edith
Est. Medina Sullca Carlos Manuel
Est. Quiñones PerezTania

Docente: Lic. Ruder Medrano Antezana

Auxiliar: Univ. José Luis Miranda
Materia: Laboratorio de Orgánica II
Fecha: 24 de octubre del 2017.
Grupo: 3

Cochabamba – Bolivia
1.- OBJETIVOS.-

 Obtener acetamida mediante carbonato de amonio y ácido acético glacial

 Purificar la acetamida mediante destilación simple

2.- MARCO TEORICO

Amidas. - Las amidas son compuestos obtenidos del reemplazo del OHˉ del ácido
carboxílico por -NH2. Por lo común, en laboratorio se preparan por reacción del
amoniaco con cloruros de ácido:

Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y

en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se
derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.

Las amidas responden a la fórmula general y se separan

deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH4  R-CO-NH2+H2O

Condiciones de reaccion

Por el calentamiento de las sales de amonio. Se obtiene por deshidratacion de

carbonato de amonio, en la industria se obtiene normalmente por hidrolisis de
acetonitrilo.

Nomenclatura

Las amidas se consideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del

grupo funcional carboxilo por un grupo amino, se nombran cambiando la
terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:

Compuesto Nombre
CH3-CONH2 Etanoamida ó acetamida
H-CONH2 Metanoamida ó formamida
Si la amida contiene un sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como
prefijo. Ejemplo:

CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida

C2H5-CO-NH-C2H5 N-etil propanamida

Propiedades de la acetamida (C2H5NO)

También conocidos con el nombre etanamida o amida del ácido acético, son
cristales incoloros, blancos o delicuescentes. Es toxico por el contacto visual de la
inhalación, de la ingestión, de la piel, y puede causar rojez y dolor.
Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son
solubles en agua. Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación
entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH 4):

R-C≡N  R-CO-NH2 R-CO2NH4.

Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se

transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la
formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que
hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden
engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na.
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en
distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero
de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH 2 se
transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en
forma de anhídrido carbónico.

Caracterización

Caracterización mediante punto de fusion. -Las sustancias solidas alcanzan

sus respectivos puntos de fusión a diferentes temperaturas, dependiendo del
enlace químico, la polaridad de la molécula y la intensidad de las fuerzas de
atracción intermoleculares.
La determinación del punto de fusión se utiliza para identificar y caracterizar a las
sustancias, el punto de fusión de una sustancia pura no cambia, cuanto más pura
sea la sustancia, menor es el rango del punto de fusión.
El punto de fusión y el rango de fusión de una sustancia cambian cuando esta se
mezcla con alguna otra, debido a que se modifican las fuerzas de atracción entre
las partículas. Por tal motivo el punto de fusión también se puede utilizar como
criterio de pureza.el método empleado puede ser por el método del tubo de thiele:
Purificación

Cristalización. - la cristalización es una operación unitaria de transferencia de

materia y energía en la que se produce la formación de un sólido (cristal o
precipitado) a partir de una fase homogénea (soluto en disolución o en un
fundido). La fuerza impulsora en ambas etapas es la sobre-saturación y la posible
diferencia de temperatura entre el cristal y el líquido originada por el cambio de
fases.
El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas
que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red
cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la
participación de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso
de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco
a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el
enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.

Mecanismos para que un sólido forme una solución con un solvente:

1. Formación de puentes de hidrógeno.

2. Solvatación (asociación de los iones).

Además influyen:

 Transferencia de movimiento: agitación

 Transferencia de calor: temperatura
 Transferencia de masa: gradientes de concentración
Aplicaciones

La acetamida es muy utilizada en la industria de lacas, cosméticos, textiles y

farmacéutica. También es utilizada como estabilizador de peróxidos y como
desechos de varios procesos químicos.

Peligros químicos
La sustancia se descompone al calentarla intensamente produciendo humos
tóxicos. La
solución en agua es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es
corrosiva.
Reacciona con oxidantes, agentes reductores, bases y ácidos. Sustancia
combustible. En
caso de incendio extinguir con Polvos, espuma resistente al alcohol, pulverizar con
agua,
dióxido de carbono. Emplear equipo autónomo de respiración.
Riegos, prevención y primeros auxilios
Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y
por
ingestión.
Efectos de exposición: La sustancia irrita los ojos y la piel. El aerosol de la
sustancia irrita
el tracto respiratorio.
Inhalación: Emplear protección respiratoria o extracción localizada.
Síntomas: Tos, jadeo.
Primeros auxilios: Proporcionar aire limpio y asistencia médica.
Contacto con la piel: Debe manipularse con guantes y traje de protección.
Síntomas: Enrojecimiento y dolor en la zona expuesta.
Primeros auxilios: Debe aclararse la zona afectada con abundante agua, quitar
ropa
Contaminada.
Contacto con los ojos: Deben usarse gafas protectoras de seguridad.
Síntomas: Provoca enrojecimiento, dolor y visión borrosa.
Primeros auxilios: Enjuagar con abundante agua y buscar asistencia médica.
Ingestión: No debe comer, beber ni fumar durante la manipulación del producto.
Síntomas: Dolor de garganta, quemazón.
Primeros auxilios: NO provocar el vómito, NO dar nada de beber. Buscar
asistencia médica
inmediata.
Usos de la acetamida.-
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de
numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel.
También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes.
3.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
Balón capacidad de 100 ml Carbonato de amonio 2 gr

Vaso precipitado de 100 ml Acido acético glacial 10 ml

Columna de destilación de talo corto

Refrigerante pequeño EQUIPOS
Balanza digital de precisión
Hornilla eléctrica
Mechero

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

i. Reacción

Añadimos 2 g de carbonato de amonio a

un balón posteriormente 10 ml de ácido
acético glacial cuidadosamente
Postriormente armamos nuestro para llevar la reacción
(desprendimiento de gases) bajo campana.
a reflujo. Usamos un refrigerante, el balon con nuestros
reactivos. Se hizo la conexión de mangueras adecuada
y se procedio reflujar durante 30 minutos.
Purificación

Dejamos que enfríe nuestro balón y armamos nuestro equipo de destilación fraccionada,
procedimos a la destilación con un calentamiento, recogimos en un vaso precipitado los residuos
posteriormente ya recogimos nuestro producto (acetamida) sobre un baño de agua fría

Caracterización

Se caracterizó la acetamida obtenida

determinando su temperatura de fusión

5.- RESULTADOS. –
OBTENCIÓN. –
REACCIÓN. –
CH3-CO-OH + (NH4)2CO3 CH3-COONH4 CH3-CO-NH2 + H2O
MECANISMO. –

CONDICI
ONES DE REACCIÓN. –
La reacción debe llevarse a reflujo durante media hora por lo menos con el fin de
que adicione el grupo amino, vía sustitución nucleofílica bimolecular, y la posterior
eliminación.

PURIFICACION. –
Terminado el reflujo se hizo enfriar el balón y posteriormente
se procedió a destilar los residuos de ácido acético.
Primeramente, se destilo la sustancia menos volátil y luego
nuestra acetamida líquida. La primera fracción se recogió en
un vaso de precipitado hasta que se observaron gotas con
una viscosidad mayor. Entonces se procedió a recoger la
acetamida en un vaso de precipitado diferente. Debido a
que la acetamida fue recogida en un vaso sumergido en un
vaso de hielo se solidificó de inmediato.
CARACTERIZACION. -
El producto obtenido por destilación (acetamida) se puede decir que es una amida
ya que estas son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son
elevados.
Se las puede caracterizar también por el aroma, ya q no es agradable.
6.- CONCLUSIONES. –
- Durante el proceso de obtención de la acetamida, es decir, durante el tiempo de
reflujo se debe evitar destilar la mezcla que se está reflujando. Si se destilará la
mezcla que está en reflujo perderíamos ácido acético y el rendimiento de la
reacción disminuiría además también se dificultaría separar la acetamida de los
residuos de reacción ya que esta también se destilaría y es soluble en ellos. El
reflujo debe realizarse a parte, con un condensador separado, o si ya se cuenta
con un sistema de reflujo que consta de una columna de destilación acoplada a un
condensador se debe evitar que los vapores suban hasta la salida de la columna
de destilación por lo menos durante 30 minutos.
- Al destilar la mezcla resultante del reflujo, acetamida disuelta en ácido acético,
las sustancias destiladas deben recibirse en dos vasos de precipitado diferentes.
La primera fracción destilada debe recogerse hasta que se observen gotas de
mayor turbiedad y viscosidad. Entonces se debe recibir la otra fracción, en un vaso
diferente, que corresponde a la acetamida.
- Podemos estar seguros de haber obtenido nuestra acetamida al menos por dos
razones:
La segunda fracción destilada se solidifico de inmediato al sumergir su recipiente a
un baño de hielo, una propiedad característica de las amidas es que estas son
sólidas a temperatura ambiente.
Las aminas se caracterizan por presentar olores desagradables. Como era de
esperarse, la acetamida obtenida tenía un olor muy desagradable.