UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL

INGENIERÍA SANITARIA

Laboratorio N°7

TEMA: Compuestos Oxigenados

INTEGRANTES:
 Coronel Yllahuaman, Adolfo Jair (20191594B)
 Tabra Neciosup, Robert Stephano (20192767H)
 Enciso Zegarra, César Eduardo (20160300G)
 Hernández Guerrero, Jhordan (20191330E)

CURSO: Química Sanitaria

DOCENTE: Ing. Cesar Augusto Masgo Soto

2020
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Facultad de Ingeniería Ambiental

DIAGRAMA DE FLUJO
Experimento N°1: Reacción de acidez

Echar un trocito de sodio

metálico en 1ml de
etanol

Ecuación química:

C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2

Experimento N°2: Prueba de Anhídrido Crómico para alcoholes

primarios y secundarios

Echar 2 gotas
de la muestra
del alcohol en
acetona

Echar 1 gota de
H2SO4/ CrO3

La presencia de suspensión
verde o azul nos indica la
presencia de alcohol primario
o secundario.

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Experimento N°3: Comparación de la Oxidación del alcohol primario,

secundario y terciario en una solución de KMnO4 2%

Alcohol Alcohol Alcohol

primario secundario terciario Ter - Butanol

etanol

Echar 2 gotas de NaOH 6N

en alcohol primario,
secundario y terciario en Alcohol
2ml de una solución de isopropílico
KMnO4 2%

Experimento N°4: Prueba de la 2, 4 Dinitrofenilhidrazina (para grupo

carbonilo)

Disolver 5 gotas de la
muestra en 2ml de
etanol y echar 1 gota
Si no hay precipitado
del reactivo 2, 4 DNFH
rojo o naranja, nos
indica la presencia de
un grupo carbonilo.

Experimento N°5: Prueba de Tollens (para aldehído)

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Este reactivo de tollens debe estar recientemente preparado.

1 gota
NaOH 10%
NH4OH
2%
Echar 1ml de
solución de
AgNO3 5%

Reactivo de Tollens

1ml de solución de Tollens + 5 gotas de la muestra

Observe y anote

Experimento N°6: Prueba de Oxidación de un alcohol

1ml de K2Cr2O7 y 2
gotas de H2S04 4
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Alcohol etílico
(C2H6O) 2ml Alcohol Alcohol
isopropílico isopropílico
(CH3CH(OH)CH3) (CH3OH) 2ml
2ml

CÁLCULOS
Experimento N°1: Reacción de acidez
2CH3-CH2-OH + 2Na -------> 2CH3-CH2-O-Na + H2 
Etanol Etóxido de sodio

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Experimento N°2: Prueba de Anhídrido Crómico para alcoholes

primarios y secundarios
 Agente oxidante CrO3/H2SO4

a) CH3CH2OH + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => CH3COOH + Cr2(SO4)3

Etanol (alc 1º) Mezcla sulfocrómica Ácido etanoico

b) CH3CHOH-CH3 + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => CH3COCH3 +

Cr2(SO4)3
Alcohol isopropílico (alc 2º) Acetona

c) CH3-COH-CH3 + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => No hay reacción

I
CH3
Alcohol terbutílico (alc 3º)

Experimento N°3: Comparación de la Oxidación del alcohol primario,

secundario y terciario en una solución de KMnO4 2%
 Agente oxidante: KMnO4

a) KMnO4 + NaOH + CH3CH2OH => CH3COOH + Mn(OH)2

Alcohol etílico Ácido acético

b) KMnO4 + NaOH + CH3CHOH-CH3 => CH3COCH3 + Mn(OH)2

Alcohol isopropílico Acetona

c) KMnO4 + NaOH + CH3-COH-CH3 => No hay reacción

Alcohol terbutílico I
CH3

Experimento N°4: Prueba de la 2, 4 Dinitrofenilhidrazina (para grupo

carbonilo)

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a) HCHO + Alcohol + 2,4 DNFH => 2,4 DNF Hidrazona

Formaldehido precipitado rojo

b) CH3COCH3 + Alcohol + 2,4 DNFH => 2,4 DNF Hidrazona

Propanona precipitado rojo

Experimento N°5: Prueba de Tollens (para aldehído)

AgNO3 + NaOH => Ag2O + NH3 => disolver=> Ag ( NO3)2+(ion diamin plata)
(Reactivo de Tollens)

a) H-CHO + 1ml Tollens => calentar en agua hirviendo=> Ag(s) + H-

COOH
Formaldehido Ag+1(agente oxidante) Espejo de plata Ácido
fórmico

b) CH3COCH3 + 1 ml Tollens => calentar en agua hirviendo=> Observe si hay

espejo de plata
Acetona Ag+1

Experimento N°6: Prueba de Oxidación de un alcohol

 Agente oxidante K2Cr2O7

a) CH3CH2OH + K2Cr2O7 H + →
¿¿ Cr2(SO4)3 + CH3CHO
Etanol etanal

b) CH3CHOH-CH3 + K2Cr2O7 H + →
¿ ¿ Cr2(SO4)3 + CH3COCH3
Alcohol isopropílico acetona

c) CH3-COH-CH3 + K2Cr2O7 H + →
¿ ¿ Observar

I Alcohol terbutílico
CH3

: Compuestos Oxigenados
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OBJETIVOS:
 Identificar mediante ensayos cualitativos los principales grupos oxigenados tales
como alcoholes, aldehídos y cetonas.
MATERIALES:
MATERIAL CARACTERISTICAS

TUBO DE  Es un pequeño tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y

ENSAYO en la zona inferior es cerrado y cóncavo.
 Esta hecho de un vidrio especial que resiste las temperaturas muy
altas.
 Se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras
líquidas o sólidas, aunque pueden tener otras fases, como
realizar reacciones químicas en pequeña escala.

 Está formado por un tubo transparente que termina en una de sus

PIPETA puntas de forma cónica.
 Tiene una graduación (una serie de marcas grabadas) indicando
distintos volúmenes.
 Se utiliza para medir volúmenes con mayor precisión.

PISETA  Es un frasco cilíndrico de plástico o vidrio con pico largo.

 Este utensilio facilita la limpieza de tubos de ensayo, vaso de
precipitados y electrodos.

VASO DE  Es un recipiente cilíndrico de vidrio borosilicatado fino.

PECIPITADO  Son cilíndricos con un fondo plano; se les encuentra de varias
capacidades, desde 1 ml hasta de varios litros.
 Se utiliza muy comúnmente en el laboratorio, sobre todo, para
preparar o calentar sustancias y traspasar líquidos.

FUNDAMENTO TEORICO:
Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el átomo de
oxígeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de

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combinación. Según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno,
los compuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH),
aldehídos (R-CHO), cetonas (R-CO-R'), ácidos carboxílicos (R-COOH), ésteres (R-
COOR') y éteres (R-O-R').

Alcoholes
 Estructura y nomenclatura.

Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido
directamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en:
a) Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH
está en un extremo de la cadena:

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación-
ol. Si el alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi- con la
numeración correspondiente, por ejemplo:

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b) Alcoholes secundarios: La función alcohol está en un carbono secundario: y, de la

misma manera que antes, si la función alcohol no es la principal:

(Recordar que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

c) Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario.

d) Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos
bencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por
ejemplo:

 Propiedades físicas

Los alcoholes de menos número de carbono son solubles en agua debido a la polaridad
del grupo oxidrilo:

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Al ir aumentando el peso molecular, la solubilidad va disminuyendo, dado que el resto de

la cadena no es polar (por la escasa diferencia de electronegatividad que hay entre el C y
el H y la simetría de los enlaces tal y como se comentó en el tema anterior).
El punto de ebullición va aumentando a medida que aumenta el número de átomos
de carbono de la cadena. Los alcoholes de menos átomos de carbono (metanol, etanol),
tienen puntos de ebullición anormalmente altos debido a los enlaces por puentes de
hidrógeno:

ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos orgánicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un
oxígeno (grupo carbonilo). Si el carbono es terminal será un aldehído y si es un carbono
secundario, será una cetona.
 Estructura y Nomenclatura
a. Los aldehídos tienen la siguiente estructura:

Si se escribe la fórmula semidesarrollada, los aldehídos se escriben como R-CHO, con

el oxígeno al final, para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).

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b. Las cetonas tienen la siguiente estructura :

Se nombran con la terminación - ona e indicando el número del carbono que posee ese
doble enlace con el oxígeno. Por ejemplo:

Se puede comprender fácilmente que no hay cetonas con un número de carbonos

inferior a tres:

observa en este compuesto no es necesario especificar en qué carbono está ubicado el

carbono que está unido al oxígeno (grupo carbonilo), debido a que si estuviese en los
carbonos terminales no sería una cetona y si se sitúa en cualquiera de los dos
compuestos intermedios los compuestos resultantes son idénticos.

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En casos complejos en los que haya otra función principal, la cetona (o el aldehído) se
puede nombrar como sustituyente utilizando la partícula- oxo. Por ejemplo:

Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona está formado por el sufijo cetona y los
prefijos de los nombres de los grupos alquilo a los que está unido el grupo carbonilo en
orden alfabético. Por ejemplo:

 Aldehídos y cetonas de especial importancia.

1. el metanal o formaldehido: También llamado vulgarmente formol se

utiliza como antiséptico, como punto de partida para la fabricación de otros
compuestos orgánicos y para la preparación de resinas sintéticas.
Las disoluciones de formol también se utilizan para conservar y endurecer
muestras de tejidos y órganos.
Como gas también se emplea para desinfectar habitaciones y locales, ya que
destruye formas de vida inferiores.

2. La propanona o acetona: Es un líquido incoloro de olor agradable miscible

totalmente en agua, metanol y éter etílico. Se utiliza principalmente como
disolvente de muchas sustancias orgánicas (pinturas, esmaltes, etc.).

Ácidos carboxílicos

 Estructura

Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (-COOH). Su

estructura es:

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 Propiedades físicas.

Los ácidos de pocos átomos de carbono son solubles en agua y poseen un olor
desagradable. Los de más bajo peso molecular tienen puntos de ebullición
elevados comparados con los que poseen otras sustancias de peso molecular
parecido debido a los enlaces por puente de hidrógeno, que hasta incluso hacen
que las moléculas de ácido se puedan dimerizar:

Son, por lo general, ácidos débiles, debido a la facilidad que tienen para
desprender protones:

El anión presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C-O son iguales:

 nomenclatura

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CONCLUSIONES
 El etanol que es un alcohol de cadena corta posee un comportamiento acido,
debido a que reacciono con el sodio, que es un metal, produciendo la sal etoxido
de sodio.
 Los alcoholes primarios y secundarios como el etanol y el alcohol isopropilico
respectivamente, sufren reacciones de oxidación obteniendo como producto un
ácido o una acetona. En cambio un alcohol terciario como el terbutilico no se
produce una reacción.
 Dependiendo del agente oxidante los alcoholes primarios y secundarios pueden
producir aldehídos y cetonas como con el agente K 2Cr2O7. En cambio si usamos
KMnO4 sufren oxidaciones superiores produciendo ácidos carboxílicos.
 Una sustancia tiene grupo carbonilo (…C=0) como los aldehídos y cetonas, si lo
hacemos reaccionar con 2.4 DNF Hidrazina se obtiene un precipitado rojo.
 Los aldehídos como el formaldehido se oxidan fácilmente y actúan como agente
reductor con el reactivo de Tollens, que es una solución amoniacal de hidróxido
de plata, lográndolo reducir a plata metálica.

RECOMENDACIONES
 Tener cuidado con los instrumento de laboratorio ya que en esta experiencia se
requiere de instrumentos que en su mayoría son de vidrio.
 Lavar y limpiar los tubos de vidrio para evitar reacciones no deseadas

Aplicaciones en la especialidad:
Cetonas (R – CO – R):

- Preparación de barnices, plástico, pinturas y pegamentos.

- Disolvente de acetileno, resinas, grasas, ceras, aceite, etc.
- Se encuentran en pequeñísimas concentraciones en la sangre y orina. Su exceso nos
causa diabetes y acetonuria.
Alcoholes:
Uso: Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles.

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Funcionamiento: Disolvente de sustancias no polares y combustión más limpia que la gasolina.

En máquinas de combustión interna, de tipo tópico para desinfección y en mezcla para
disolución.
Aldehídos:
Uso: Se usa en pinturas, resinas, solventes, perfumes y esencias.
Funcionamiento: Es un reductor, da consistencia a los productos y características químicas.
Generalmente sobre superficies en construcción pero también en productos de belleza.
Ácidos Carboxílicos:
Uso: Fabricación de detergentes, espesantes de pintura, fabricación de desinfectantes.
Funcionamiento: Por sus características permite dar consistencia a las propiedades físicas de los
productos. En procesos de fabricación y conducción.

CUESTIONARIO
1) Propiedades de los alcoholes: Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa
molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos
densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente
La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o
aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador.
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de
un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento
se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,
generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una
interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un
hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en
remplazo.

2) Obtención industrial del alcohol: Mediante la fermentación de frutas como las uvas,
la remolacha o la fermentación de extracto de caña, se lo coloca en un alambique
casero a manera de destilador a 78°C para obtener etanol. También se puede obtener
aplicando el mismo proceso con licores. 

3) Usos industriales del alcohol:

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EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte.

Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos
de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos
costos.
EL ETANOL: Se emplea como combustible y desinfectante.
EL PROPANOL: se utiliza como antiséptico, su uso más frecuente es como quita
esmalte.

4) Calor latente: L 1cal: 4.2Joul

Realizamos el análisis para 1gr.
Q= 204(4.2)=856.8Joul=P1(A)
P2=787.77 pascal.

5)  El metanol también recibe los nombres de alcohol etílico y carbinol y su fórmula es
CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera, por lo que se le llama también
"espíritu de madera”. Al etanol o alcohol etílico se le denomina también "espíritu de
vino" y tiene la fórmula CH3-CH2OH ya que se obtiene corrientemente por
fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan
como materias primas las melazas azucareras.

6) Los fenoles ya que poseen mayor acidez porque el (OH)- está ligado a un carbono
primario tal motivo no permite que reaccione con sodio ni bromo metálico pero si con
hidróxidos de estos metales.

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