UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL

LABORATORIO 6: “COMPUESTOS OXIGENADOS”

SEXTO LABORATORIO DEL CURSO QUIMICA II – AA223

INTEGRANTES

 ALUMNOS: CODIGOS FIRMA

- CCATAMAYO MAMANI KATERINE 20182723H ___________________

- SURICHAQUI VIDAL SHERI 20192218D ___________________
- GARCIA SABREA ANGIE 20192264F ___________________
- CCOICCA MANRIQUE ANGIE 20192222A ___________________

DOCENTE: Ing. CÉSAR AUGUSTO MASGO SOTO

Lima, Perú

2020
DIAGRAMAS DE FLUJO
EXPERIMENTO N°01: REACCIÓN DE ACIDEZ.

Trocito de Na
metalico

Obsevar la
reacción

1ml de etanol

CH3CH2OH + Na(s)  CH3CH2O-+Na + H2(g)

Etanol Sodio metálico Etoxido de sodio Hidrogeno
 EXPERIMENTO N°02: PRUEBA DE ANHIDRIDO CRÓMICO PARA
ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS.

1 gota de
H2SO4/CrO3

2 gotas 2 gotas alcohol 2 gotas

muestra de 2 gotas isopropilico terbutanol
alcohol etanol

1ml de
acetona

Obsevar la reacción, si la formación de la suspensión es verde o

azul nos indica la presencia de un alcohol 1° o 2°

a) CH3CH2OH + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => CH3COOH + Cr2(SO4)3

Etanol (alc 1º) Mezcla sulfocromica Ácido etanoico

b) CH3CHOH-CH3 + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => CH3COCH3 + Cr2(SO4)3

Alcohol isopropilico ( alc 2º) Acetona

c) CH3-COH-CH3 + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => No hay reacción

Alcohol terbutilico (alc 3º)
 EXPERIMENTO N°03: COMPARACIÓN DE LA OXIDACIÓN DEL
ALCOHOL PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO EN UNA SOLUCIÓN
BÁSICA DE KMNO4 2%

10 gotas de 10 gotas de alcohol 10 gotas de ter-

etanol (OH 1°) isopropilco (OH 2°) butanol (OH 3°)

2 gotas de
NaOH 6N

2ml de
KMnO4 2%

Obsevar que le sucede a la solución de KMnO4 en lo diferentes

tubos.

 C2H5OH + 4 NaOH + 4 KMnO4 → CH3COOH + 2 Na2MnO4 + 2 K2MnO4 + 3 H2O

 7 C3H7OH + 10 KMnO4 + 3 NaOH = 3 C7H5ONa + 10 MnO2 + 10 KOH + 17 H2O}

 C4H9OH + KMnO4 + NaOH = CH3COOH + K2MnO4 + Na2MnO4 + H2O

EXPERIMENTO N°04: PRUEBA DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
(PARA GRUPO CARBONILO)

Obsevar si hay
precipitado rojo o
naranja, que nos indica la
Agregar gota a gota el reactivo presencia del grupo
2,4-Dinitrofenilhidrazina carbonilo.
Realizar el mismo
experimento
reemplazando la
muestras por el
formaldehido y la
5 gotas de la
muestra propanona.

2ml de etanol

a) HCHO + Etanol + 2,4 DNFH => 2,4 DNF Hidrazona

Formaldehido precipitado rojo

b) CH3COCH3 + Etanol + 2,4 DNFH => 2,4 DNF Hidrazona

Propanona precipitado rojo
 EXPERIMENTO N°05: PRUEBA DE TOLLENS (PARA ALDEHIDO)
REACTIVO DE TOLLENS:

Agregar gota a
gota la solución Agregar el NH4OH
de NH4OH al 2% hasta que se
disuelva toda el
oxido de plata

1 gota de
NaOH al 10%

1ml de solución de
nitrato de plata 5%

El resultado final será la Solución de Tollens

AgNO3 + NaOH  Ag2O + NH3  disolver  Ag ( NO3)2+(ion diamin plata)
(Reactivo de Tollens)

1ml de solución de Observar lo que sucede, si se forma

Tollens + 5 gotas de la un espejo de plata en las paredes
muestra y agitar bien
del tubo indicara una reacción
positiva,es decir presencia de
sustancias reductoras.

Realizar el mismo experimento

reemplazando la muestra por
formaldehido y propanona.
 EXPERIMENTO N°06: PRUEBA PARA LA OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL

2 gotas de
H2SO4

1ml de solución
concentrada de
K2Cr2O7

2ml de alcohol 2ml de alcohol 2ml de alcohol

etilico isopropílico metílico

Calentar suavemente
hasta observar un
cambio visible

𝑯+
a) CH3CH2OH + K2Cr2O7 → Cr2(SO4)3 + CH3CHO
Etanol etanal

𝑯+
b) CH3CHOH-CH3 + K2Cr2O7 → Cr2(SO4)3 + CH3COCH3
Alcohol isopropilico acetona

𝑯+
c) CH3-COH-CH3 + K2Cr2O7 → Observar
I
CH3 Alcohol terbutilico
CALCULOS Y RESULTADOS
EXPERIMENTO N°01: REACCIÓN DE ACIDEZ.
CH3CH2OH + Na(s)  CH3CH2O-+Na + H2(g)
Etanol Sodio metálico Etoxido de sodio Hidrogeno

EXPERIMENTO N°02: PRUEBA DE ANHIDRIDO CRÓMICO PARA

ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS.
a) CH3CH2OH + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => CH3COOH + Cr2(SO4)3
Etanol (alc 1º) Mezcla sulfocromica Ácido etanoico
Se formo una solución de color verde lo cual nos muestra que presenta un alcohol primario o
secundario
b) CH3CHOH-CH3 + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => CH3COCH3 + Cr2(SO4)3
Alcohol isopropilico ( alc 2º) Acetona
Se formo una solución de color verde lo cual nos muestra que presenta un alcohol primario o
secundario
c) CH3-COH-CH3 + 1ml acetona + CrO3/H2SO4 => No hay reacción
Alcohol terbutilico (alc 3º)
Se formo una solución verde prensamos que es debido a las impurezas.

EXPERIMENTO N°03: COMPARACIÓN DE LA OXIDACIÓN DEL

ALCOHOL PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO EN UNA SOLUCIÓN
BÁSICA DE KMNO4 2%
 C2H5OH + 4 NaOH + 4 KMnO4 → CH3COOH + 2 Na2MnO4 + 2 K2MnO4 + 3 H2O

 7 C3H7OH + 10 KMnO4 + 3 NaOH = 3 C7H5ONa + 10 MnO2 + 10 KOH + 17 H2O}

 C4H9OH + KMnO4 + NaOH = CH3COOH + K2MnO4 + Na2MnO4 + H2O

EXPERIMENTO N°04: PRUEBA DE LA 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA

(PARA GRUPO CARBONILO)
a) HCHO + Etanol + 2,4 DNFH => 2,4 DNF Hidrazona
Formaldehido precipitado rojo

b) CH3COCH3 + Etanol + 2,4 DNFH => 2,4 DNF Hidrazona

Propanona precipitado rojo
EXPERIMENTO N°05: PRUEBA DE TOLLENS (PARA ALDEHIDO)

Ag ( NO3)2+ + CH2O  Se forma un anillo de espejo alrededor del tubo

Ag ( NO3)2 + C3H6O  No se forma un espejo alrededor del tubo.

EXPERIMENTO N°06: PRUEBA PARA LA OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL

𝑯+
a) CH3CH2OH + K2Cr2O7 → Cr2(SO4)3 + CH3CHO
Etanol etanal

𝑯+
b) CH3CHOH-CH3 + K2Cr2O7 → Cr2(SO4)3 + CH3COCH3
Alcohol isopropilico acetona

𝑯+
c) CH3-COH-CH3 + K2Cr2O7 → Observar
I
CH3 Alcohol terbutilico
 EXPERIMENTO N°1: REACCION DE ACIDEZ
OBJETIVOS:
Verificar si el etanol reacciona con el sodio metálico para comprobar el grado de
acidez del etanol.

FUNDAMENTO TEÓRICO:
Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo de un alcohol es
débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol
para generar un alcóxido.

La constante de disociación de un alcohol queda definida por el siguiente equilibrio:

La constante de disociación ácida de los alcoholes varía según su estructura desde

aproximadamente 10-16 para el metanol hasta aproximadamente 10-19 par la mayor
parte de los alcoholes terciarios. La acidez de los alcoholes disminuye a medida que
aumenta el grado de sustitución en el resto alquílico.

En la siguiente tabla se indican los valores de pKa, medidos en disolución acuosa, de

los alcoholes anteriores.
En la siguiente tabla se comparan las constantes de disociación ácida de algunos
alcoholes.

Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la

reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico.

Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico
es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los
primarios. Con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es
muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión
t-butóxido. La reacción de alcoholes con hidruros metálicos, como NaH o KH, también
permite transformar cuantitativamente a los alcoholes en los correspondientes
alcóxidos:
MATERIALES:
MATERIALES CARACTERÍSTICAS
TUBO DE ENSAYO
El tubo de ensayo es parte del material de vidrio de
un laboratorio de química. Consiste en un pequeño
tubo cilíndrico de vidrio con un extremo abierto (que
puede poseer una tapa) y el otro cerrado y
redondeado, que se utiliza en los laboratorios para
contener pequeñas muestras líquidas o sólidas

ETANOL
Líquido incoloro, de olor fuerte e inflamable que se
obtiene por destilación de productos de fermentación
de sustancias azucaradas o feculentas, como la uva,
la melaza, la remolacha o la papa, forma parte de
numerosas bebidas (vino, aguardiente, cerveza, etc.)
y se emplea principalmente como desinfectante
 SODIO METALICO
El sodio ocupa el sexto lugar por su abundancia entre
todos los elementos de la corteza terrestre, que
contiene el 2.83% de sodio en sus formas
combinadas. El sodio es, después del cloro, el
segundo elemento más abundante en solución en el
agua de mar. Las sales de sodio más importantes
que se encuentran en la naturaleza son el cloruro de
sodio (sal de roca), el carbonato de sodio (sosa y
trona), el borato de sodio (bórax), el nitrato de sodio
(nitrato de Chile) y el sulfato de sodio.

PINZAS DE LABORATORIO
Las pinzas de laboratorio tienen dos partes: Un
instrumento o varilla cilíndrica, que se conecta a un
soporte o rejilla mediante una doble nuez. Este
acoplamiento proporciona la posibilidad de ajuste en
el soporte, tanto vertical como horizontalmente

PROCEDIMIENTO:
OBSERVACIONES:
Se observo que cuando echamos el trozo de sodio en el tubo de ensayo con etanol
ocurre burbujeo y cambio de color, lo que nos indica que ocurre una reacción.

RECOMENDACIONES:
 Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar
expuestos a salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas
 Mantener el alcohol alejado del fuego ya que es inflamable
 Dejar limpio y ordenado el laboratorio después de la práctica realizada

APLICACIONES EN LA CARRERA:
 La acidez es uno de los elementos más importantes de la elaboración de un vino. La
acidez de un vino se compone de distintos ácidos, en estado libre o compuesto, unos
derivados de la uva (málico, tartárico y cítrico) y otros de los distintos procesos de
fermentación (succínico, acético y láctico). Las distintas fermentaciones de un vino
contribuyen a la transformación, desaparición o aparición de los distintos ácidos

CONCLUSIONES:
Al colocar el trozo de sodio metálico al tubo de ensayo con etanol observamos que
ocurre una reacción por el cambio de color y liberación de gas, por ese motivo
diremos que el etanol es un ácido en consecuencia su pH se encuentra entre 0-7

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
 https://www.academia.edu/19145831/Informe_de_organica_pruebas_de_alcoh
oles_y_fenoles
 http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf
 Sánchez, David Ignacio Machuca; Torres, Miriam Hervás (30 de septiembre de
2014). Operaciones unitarias y proceso químico. QUIE0108. IC
Editorial. ISBN 9788416207039. Consultado el 22 de enero de 2018.
 Rodriguez, Angel Giovanni Becerra. Técnica para la determinación de acidez
en grasas y aceites. (en inglés). Consultado el 12 de noviembre de 2018.
 Química 1. Fundamentos, Aldabe, Aramendia, Lacreu, Edic.Coluhue, 1999
 EXPERIMENTO N°2: PRUEBA DE ANHIDRIDO CRÓMICO PARA
ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS
OBJETIVOS:
Poder detectar la presencia de alcohol primario o secundario

FUNDAMENTO TEÓRICO:
 Alcoholes
 Estructura y nomenclatura.

Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido
directamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en:

a) Alcoholes primarios:
Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH está en un extremo de la cadena:

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación- ol. Si el
alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi- con la numeración
correspondiente, por ejemplo:

a) Alcoholes secundarios:

La función alcohol está en un carbono secundario: y, de la misma manera que antes, si la

función alcohol no es la principal:

(Recordar
que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

b) Alcoholes terciarios:
La función alcohol está en un carbono ternario.

c) Alcoholes aromáticos:

Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos bencénicos monocíclicos y
bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:

d) Propiedades físicas

Los alcoholes de menos número de carbono son solubles en agua debido a la polaridad
del grupo oxidrilo:

Al ir aumentando el peso molecular, la solubilidad va disminuyendo, dado que el resto de

la cadena no es polar (por la escasa diferencia de electronegatividad que hay entre el C y
el H y la simetría de los enlaces tal y como se comentó en el tema anterior).
El punto de ebullición va aumentando a medida que aumenta el número de átomos de
carbono de la cadena. Los alcoholes de menos átomos de carbono (metanol, etanol),
tienen puntos de ebullición anormalmente altos debido a los enlaces por puentes de
hidrógeno:
MATERIALES:
MATERIALES CARACTERÍSTICAS
TUBO DE ENSAYO
El tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un
laboratorio de química. Consiste en un pequeño tubo
cilíndrico de vidrio con un extremo abierto (que puede
poseer una tapa) y el otro cerrado y redondeado, que
se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas
muestras líquidas o sólidas
ETANOL
Líquido incoloro, de olor fuerte e inflamable que se
obtiene por destilación de productos de fermentación
de sustancias azucaradas o feculentas, como la uva,
la melaza, la remolacha o la papa, forma parte de
numerosas bebidas (vino, aguardiente, cerveza, etc.)
y se emplea principalmente como desinfectante
SOLUCION CRÓMICA
El término ácido crómico designa generalmente a una
mezcla de ácido sulfúrico concentrado y dicromato de
potasio o dicromato de amonio, que puede contener
diversos compuestos, incluyendo trióxido de
cromo sólido, CrO3. Este tipo de ácido crómico se
puede utilizar como una mezcla para limpieza
del vidrio.
El ácido crómico también designa al compuesto
químico de fórmula H2CrO4 cuyo anhídrido es el
citado trióxido de cromo, CrO3.

PINZAS DE LABORATORIO
Las pinzas de laboratorio tienen dos partes: Un
instrumento o varilla cilíndrica, que se conecta a un
soporte o rejilla mediante una doble nuez. Este
acoplamiento proporciona la posibilidad de ajuste en
el soporte, tanto vertical como horizontalmente
 ALCOHOL TERBUTILICO
Comercialmente se deriva del isobutano como un
subproducto de la elaboración de óxido de propileno.
También puede producirse mediante
la hidratación catalítica del isobutileno, o por reacción
de Grignard entre acetona y cloruro de
metilmagnesio.

ALCOHOL ISOPROPILICO
El isopropanol, también llamado alcohol isopropílico o
Propan-2-ol en la nomenclatura IUPAC, es
un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y
muy miscible con el agua

PROCEDIMIENTO:
OBSERVACIONES:
 Observamos que no se realizo o llevo a cabo ninguna reacción con la solución
crómica cuando se combinó con etanol, alcohol isopropílico y con el alcohol
terbutilico.

RECOMENDACIONES:
 Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar
expuestos a salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas
 Mantener el alcohol alejado del fuego ya que es inflamable
 Dejar limpio y ordenado el laboratorio después de la práctica realizada

APLICACIONES EN LA CARRERA:
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en
las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices
 El terbutanol se emplea como solvente, desnaturalizado del etanol.
 El terbutanol ha sido hallado en cervezas y garbanzos;2 también en
la mandioca, que es usada a veces en la fermentación de bebidas alcohólicas

CONCLUSIONES:
 A partir de alcoholes primarios y secundarios se puede obtener reacciones donde
las soluciones resultantes sean ácido etanoico y acetona, sin embargo, con
alcoholes terciarios se pudo observar que no hubo ninguna reacción.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
 http://www.scielo.org.co/pdf/rfmun/v54n1/v54n1a05.pdf
 https://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
 https://www.academia.edu/19145831/Informe_de_organica_pruebas_de_alcoholes_
y_fenoles
 http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf
EXPERIMENTO N°3: COMPARACIÓN DE LA OXIDACIÓN DEL ALCOHOL
PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO EN UNA SOLUCIÓN BÁSICA DE
KMNO4 2%

OBJETIVOS:
Comprobar los mecanismos de reacción de la oxidación de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.

FUNDAMENTO TEÓRICO:
Oxidación de alcoholes
1. Oxidación de alcoholes primarios
En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de
oxidación formal -1 por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación.

Muchos reactivos de oxidación son sales inorgánicas, como KMnO4, K2Cr2O7,

sólo solubles en agua. El agua produce hidratos con los aldehídos, provocando
que la oxidación de la 2ª etapa (aldehídos a ácidos carboxílicos) sea más fácil
que la 1ª.

Es difícil pararse en el aldehído

Para lograrlo hay que utilizar reactivos que tengan una parte orgánica, solubles
en disolventes orgánicos, para evitar la presencia de agua.
El PCC es soluble en disolventes orgánicos. Su reacción con alcoholes primarios es
selectiva y se detiene en el aldehído.
Un mecanismo posible para esta reacción es:

2. Oxidación de alcoholes secundarios

Se pueden transformar en cetonas, sin que la molécula se rompa, lo que podría
suceder si se fuerzan las condiciones de reacción

Un mecanismo posible para esta reacción es:

 3. Oxidación de alcoholes terciarios
Los alcoholes terciarios no pueden dar esta reacción porque carecen de un
hidrógeno que poder eliminar.
Son muy resistentes a la oxidación

MATERIALES:
KMnO4 al 2%
El permanganato de potasio, permanganato
potásico, (KMnO4) es un compuesto
químico formado por iones de potasio (K+)
y permanganato (MnO4−). Es un fuerte
agente oxidante. Tanto sólido como en
solución acuosa presenta un color violeta
intenso.
Es utilizado como agente oxidante en
muchas reacciones químicas en el
laboratorio y la industria.
NaOH 6N
El hidróxido de sodio (NaOH), hidróxido
sódico o hidrato de sodio, también conocido
como soda cáustica o sosa cáustica , es un
hidróxido cáustico usado en la industria
(principalmente como una base química) en
la fabricación de papel, tejidos y
detergentes. Además, se utiliza en la
industria petrolera en la elaboración de
lodos de perforación base agua.

Etanol(alcohol 1°)
El compuesto químico etanol, conocido
como alcohol etílico, es un alcohol que en
condiciones normales de presión y
temperatura se presenta como un líquido
incoloro e inflamable con una temperatura
de ebullición de 78,4 °C.
Es una sustancia psicoactiva y es el principal
tipo de alcohol presente en las bebidas
alcohólicas, como el vino (alrededor de un
13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un
50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %).3
Miscible en agua en cualquier proporción
Alcohol isopropilico (alcohol 2°)
El isopropanol, también llamado alcohol
isopropílico o Propan-2-ol en la
nomenclatura IUPAC, es un alcohol
incoloro, inflamable, con un olor intenso y
muy miscible con el agua. Es un isómero del
1-propanol y el ejemplo más sencillo de
alcohol secundario, donde el carbono del
grupo alcohol está unido a otros dos
carbonos.
Cuando este alcohol se oxida se convierte
en acetona ya que los alcoholes secundarios
se convierten en cetonas
 Tert butanol (alcohol 3°)
Comercialmente se deriva del isobutano
como un subproducto de la elaboración de
óxido de propileno. También puede
producirse mediante la hidratación
catalítica del isobutileno, o por reacción de
Grignard entre acetona y cloruro de
metilmagnesio

PROCEDIMIENTO:

3
2
1

A cada tubo agregar 10 gotas de

Tome 3 tubos de ensayo y
alcohol 1° (etanol), al segundo 10
añada a cada uno 2ml de
gotas de alcohol 2°(alcohol
KMnO4 2% y 2 gotas de
isopropilico) y al tercero 10 gotas de
NaOH 6N
alcohol 3°(terc-butanol). Que observa
en la solución de KMnO4

OBSERVACIONES:

Tubo1: etanol se formó un precipitado

Tubo 2: alcohol isopropílico se formó un
precipitado
Tubo 3: tert butanol, no hubo precipitado
RECOMENDACIONES:
 Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar
expuestos a salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas
 Mantener el alcohol alejado del fuego ya que es inflamable
 Dejar limpio y ordenado el laboratorio después de la práctica realizada

APLICACIONES EN LA CARRERA:
 El etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla, debido a su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares
 Los alcoholes se usan frecuentemente como disolventes debido a la existencia
de momento dipolar que le da el poder de solvatación.
 Los alcoholes se emplean también como componentes de mezcla
anticongelantes, ya que sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy
separados.
 Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas
natural o del petróleo.

CONCLUSIONES:
En el experimento se evidencia la oxidación de los alcoholes: etanol (alcohol 1°) e
isopropílico (alcohol 2°), gracias a la formación de un precipitado blanquecino al fondo
del tubo de ensayo, también se observó que el alcohol terciario (tert butanol) no
reacciona tal como indica la teoría.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Www. Buenas tareas.com
Www.jolecloud.com
Www.proyectofiona.com
Http://www.bu.edu/es/labsafety/esmsdss/msacetic.html
Http://www.cytec.com
 EXPERIMENTON°4: PRUEBA DE LA 2.4 DINITROFENILHIDRAZINA
(PARA GRUPO CARBONILO)
OBJETIVOS:
Identificar la presencia de un grupo carbonilo en una muestra de formaldehido y
propanona, por medio de la formación de un precipitado (rojo o naranja).

FUNDAMENTO TEÓRICO:
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la
Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de
los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la
función hidroxilo y otro del carbono contiguo. Los aldehídos son compuestos de fórmula
general R–CHO y las cetonas son compuestas de fórmula general R-CO-R´, donde los
grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se
caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como
compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación
tanto como reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal
como vegetal. Los aldehídos y cetonas se caracterizan también por la adición de
reactivos nucleofílicos al grupo carbonilo en especial derivados del amoníaco, así un
ejemplo, un aldehído o la acetona reaccionaron el 2,4-dinitrofenilhidracina para formar
un sólido insoluble, amarillo o rojo, los aldehídos y cetonas de distinguen por su
oxidación, donde las cetonas se oxidan con facilidad en comparación con los aldehídos

REACCIONES DE CONDENSACIÓN Y DERIVADOS SÓLIDOS.

Tanto los aldehídos como las cetonas se caracterizan porque pueden formar
derivados de condensación con una serie de reactivos como hidroxilamina (NH2OH), fenil-
hidracina (H2N-C6H5),2,4-dinitrofenil-hidracina, etc. produciendo derivados llamados
oximas, fenil-hidrazonas, 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, etc., compuestos bien cristalizados de
puntos de fusión bien definidos, de los que se regeneran el aldehído o la cetona por ebullición
de un ácido diluido.
MATERIALES:

formaldehído
El formaldehído o metanal es un compuesto
químico, más específicamente un aldehído (el
más simple de ellos) altamente volátil y muy
inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por
oxidación catalítica del alcohol metílico. En
condiciones normales de presión y temperatura
es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy
soluble en agua y en ésteres
Propanona
La acetona o propanona es un compuesto
químico de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de
las cetonas que se encuentra naturalmente en
el medio ambiente. A temperatura ambiente se
presenta como un líquido incoloro de olor
característico. Se evapora fácilmente, es
inflamable y es soluble en agua.

2.4 dinitrofenilhidrazina

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido

reactivo de Brady) es un compuesto orgánico
relativamente sensible a golpes y fricción, por lo
que debe tener especial cuidado con su uso y
suele ser provisto mojado para disminuir el
riesgo. Es una hidrazina substituida y es usada
generalmente como prueba cualitativa para
grupos carbonilos

2 tubos de ensayo

Bureta
 etanol
El compuesto químico etanol, conocido como
alcohol etílico, es un alcohol que en condiciones
normales de presión y temperatura se presenta
como un líquido incoloro e inflamable con una
temperatura de ebullición de 78,4 °C.

PROCEDIMIENTO:

En un tubo Disuelva 5 gotas de

formaldehído y en otras 5 gotas de
propanona en 2ml de etanol,
agregue gota a gota el reactivo 2,4
DNFH a ambos tubos.

Observar, Si no hay precipitado rojo o

naranja, nos indica la presencia de un
grupo carbonilo.

OBSERVACIONES:
Tubo 1: la muestra de formaldehido se observa un precipitado amarillo , esto verifica
la presencia de un grupo carbonilo , ya que se trata de un aldehido.
Tubo 2: muestra de propanona no se observa algun precipitado , esto verifica la
presencia de un grupo carbonilo, ya que se trata de una cetona.

RECOMENDACIONES:
 Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar
expuestos a salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas
 Mantener el alcohol alejado del fuego ya que es inflamable
 Dejar limpio y ordenado el laboratorio después de la práctica realizada

APLICACIONES EN LA CARRERA:
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales;
muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o
penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su
fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos
sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de
almendra amargas”) es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con
agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de
canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo
solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy
día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente

La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales:

unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza
del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace
mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en
linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en
perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de
las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo
con 15 carbonos.

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el

punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso;
suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un
polímero sólido de color blanco denominado para formaldehído. Si se caliente
suavemente, el para formaldehido se descompone y libera formaldehído

CONCLUSIONES:
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico
de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono
carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído
más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las
propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer
entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de
ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los
alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y

secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se
usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el
cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen
olores fragantes

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
 Libro de Química Orgánica, Universidad de Chile.
Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
 Química Orgánica, Serie Schaum.
Editorial Mc-Graw Hill
Autor: Schaum.
 Química Orgánica, Universidad de Concepción.
Autor: Guillermo Saavedra.
 EXPERIMENTO N°5: PRUEBA DE TOLLENS

OBJETIVOS
 Identificar mediante un ensayo a un aldehído.

FUNDAMENTO TEÓRICO
 Fig: Observamos la estructura de un ALDEHIDO

Caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO

Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con
permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se
obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen
con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido
carboxílico respectivamente
SU FORMACION POR SINTESIS

 Por oxidación de alcoholes primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se
puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de
potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación
+6). El dicromato se reduce a Cr3+
(de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se
emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

 Por carbonilación.
 Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
 Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de
alquilo).

REACTIVO DE TOLLENS
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado
usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento
al químico alemán Bernhard Tollens. Se usa en ensayos cualitativos
de aldehidos, cetonas y enoles.
El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico,
que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para
verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.1
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica
usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-
DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es
una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens,
ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test
de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo
amarillento.
El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la
posición 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de acetiluro de plata.

PROCEDIMIENTO

Fig: Observamos la preparación del reactivo de Tollens.

 Fig: Observamos el armado del equipo para el análisis químico cualitativo.

MATERIALES
 1 soporte universal

 3 tubos de ensayo

 1 trípode

 1 mechero

REACTIVOS
PARA EL REACTIVO DE TOLLENS

 1ml de AgNO3 (Nitrato de

Plata) 5%
  Gota de NaOH (hidróxido de
sodio) 100%

PARA LA SOLUCION

 1ml Sol TOLLENS

 5 gotas de formaldehído y
propanona

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Reactivo de Tollens
Agregue 1 ml de solución de nitrato de plata 5% a un tubo de ensayo limpio
Agregue una gota de NaOH al 10 % luego de añada gota a gota y agitando, solución
de NaOH al 2% hasta disolver todo el óxido de plata.
Para el ensayo.
1. Agregue 1 ml de la solución de Tollens en un tubo de ensayo limpio y agregue
unas cinco gotas de la muestra, agite bien y sumerja el tubo en un baño de agua
hirviendo.
2. La formación de un espejo de plata en las paredes del tubo indicara una reacción
positiva, es decir la presencia de sustancias reductoras.

Ensaye con muestras de formaldehido y propanona.

OBSERVACIONES
En la imagen se confirma en el experimento, Nos da una respuesta positiva

RECOMENDACIONES
El uso de los guantes, y el mandil es obligatorio al ser Acidos fuertes.

APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD
. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se
usa comúnmente preservar especímenes biológicos.

CONCLUSIONES
Para la diferenciación cualitativa de los aldehídos y las cetonas en el laboratorio ,
conociendo las propiedades físicas y químicas especialmente se hizo uso de reactivos
en el cual mostraría el cambio de color plata para los aldehídos mientras para la
cetonas no muestra variación, este método es el más común para diferenciarlos.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
 Libro de Química Orgánica, Universidad de Chile.
Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
 Química Orgánica, Serie Schaum./ Editorial Mc-Graw Hill / Autor: Schaum.

EXPERIMENTO N°6: OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL

OBJETIVOS
Analizar la formación de aldehídos y cetonas a partir de la oxidación de alcoholes.
FUNDAMENTO TEÓRICO

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS A ALDEHÍDOS

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y
ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios
en aldehídos.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS A ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de

potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS A CETONAS

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la
sobreoxidación a ácido carboxílico.
 PROCEDIMIENTO

Fig: Observamos el armado del equipo para el análisis químico cualitativo.

MATERIALES
 3 tubos de ensayo

 1 encendedor

 1 mechero

REACTIVOS

 1ml K2Cr207 (dicromato de
Potasio)
  2 gotas H2SO4 (Acido
Sulfurico)

 2ml Alcohol isopropilico

 2ml Alcohol etilico

2ml Alcohol metílico

PROCEDIMIENTO

1. En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de alcohol etílico, 2 ml de alcohol

isopropílico y el alcohol metflico, respectivamente.
2. Adicionar a cada tubo, 1 ml de solución concentrada de dicromato de potasio y
2 gotas de ácido sulfúrico y caliente suavemente hasta observar un cambio
visible.

OBSERVACIONES
 En la Imagen vemos un Cambio de un tono amarillo a verde

Alcohol Compuesto Olor Observaciones

(muestra) formado
Etílico Etanal piña Color amarillo a
un verde casi
claro. Es una
reacción
exotérmica pues
se calienta un
poco el tubo.
Isopropílico Propanona alcohol con un Pasó de un
(acetona) toque de acetona amarillo a un
verde claro.
metilico metanal no se apreció un La oxidación es
(formaldehído) olor aparente muy lenta y no
hay un cambio de
color apreciable.

RECOMENDACIONES

Se recomienda Mantener los tubos limpios para evitar alguna contaminación para
obtener el resultado esperado ya que se darán pequeños cambios en cuanto al color
del reactivo .
Mantener una distancia prudente del mechero y el uso de los guantes, mandil y
lentes en el laboratorio.

APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se
usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el
cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen
olores fragantes.Un método para obtenerlos es mediante la oxidaion de alcoholes ya
sean primarios o secundarios.

CONCLUSIONES
El uso de oxidantes fuertes como el dicromato de con el K2Cr2O7, la oxidación es
débil y no permite que todas las moléculas cambien de alcohol a aldehído o cetona

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono

carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el
carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es
el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple.
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por
la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se
pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen
puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que
los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces
de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y

secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidación posterior.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
 Libro de Química Orgánica, Universidad de Chile.
Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
 Química Orgánica, Serie Schaum.
Editorial Mc-Graw Hill
Autor: Schaum.
 Química Orgánica, Universidad de Concepción.
Autor: Guillermo Saavedra.

CUESTIONARIO
1.Propiedades de los Alcoholes
Los acoholes con aquellos compuestos químicos organicos que contienen el grupo
hidroxilo –OH con sustitución de un atomo de hidrogeno enlazado a un atomo de
carbono.
Las propiedades de los alcoholes con:
-Suelen ser liquidos incoloros con un olor fuerte característico.
-Son solubles en agua por su grupo funcional hidroxilo y menos densos que el agua.
-Sus puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que se agregan mas grupos
hidroxilos.
-Los alcoholes pueden comportarse como acidos o bases ya que su gropo hidroxilo es
parecido al agua, por lo que forma un dipolo muy parecido al de la molecula del agua.

-Los alcoholes presentan la propiedad de la deshidratación que nos permite obtener

esteres y alquenos.
-Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en presencia de los
catalizadores pierden los atomos de hidrogeno para formar aldehídos o cetonas.
-La oxidación es la reacción de los alcoholes para producir acidos carboxílicos,
cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo d alcoholo del catalizador.
2.Obtencion Industrial del Alcohol

Las fuentes principales de donde se obtienen los alcoholes son las siguientes:

Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o graqueo el es rompimiento de

moléculas del petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se
obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.

CH3 – CH =CH2 + H2O  CH3 – CH2 – CH2 – OH

Propeno propanol

Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su vez provienen

de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc-, al fermentar por acción de las
levaduras producen alcohol etílico.

C6H12O6 Levadura  C2H5OH + CO2

Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la

formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a
un alcohol secundario.

CH3 – CHO + H2  CH3 – CH2 – OH

Etanal etanol

3.Usos industriales del Alcohol

Los alcoholes suelen ser usados en las industrias es asi que .
-El metanol es usado como disolvente para la fabricación de pinturas, también es un
aditivo para la gasolina y el anticongelante.
-El etanol también llamado alcohol etilico es un disolvente industrial de grasas, aceites
y resinas; es utilizado como antiséptico y desinfectante medico y en la elaboración de
licores.
-El propanotriol es usado para la fabricación de cremas, jabones y cosméticos.
El fenol es usado para la preparación de resinas y polímeros y también en la sisntesis
de la aspirina y otros medicamentos.
4.La temperatura de ebullición normal del Alcohol etpilico es 78.3 y su calor latente de
vaporización 204cal/gr. Calcular la presión a la cual hierve a 50°C
Calor latente: L 1cal: 4.2Joul
Realizamos el análisis para 1gr.
Q= 204(4.2)=856.8Joul=P1(A)
P2=787.77 pascal.
5.¿Por qué se les denomina ciertos alcoholes espíritu de madera y espíritu de vino?
Antiguamente se llamaba espíritu a los alcoholes.
El metanol tiene el “espíritu de madera” qude significa que se puede obtener por la
destilación de la madera.
El etanol tiene el “espíritu de vino” que significa que se obtiene por fermentación de
las azucares y para el proceso se usan materias primas azucareras.
6.Una sustancio desconocida tiene la formula molecular C5H10O y no reacciona con
sodio metalico o bromo ¿Qué estructura son posibles para este compuesto?
Los adecuados serian los fenoles pues poseen mayor acidez por el –OH que esta
unido a un carbono y este no permite que reacciones con el sodio ni bromo metalico,
pero si con hidróxidos.