QUINTA PRCTICA DE LABORATORIO

COMPUESTOS OXIGENADOS

OBJETIVOS:
Identificar mediante ensayos cualitativos los principales grupos oxigenados
tales como alcoholes aldehdos y cetonas.

FUNDAMENTO TEORICO
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son los compuestos de formula general RHO en donde R
puede ser cualquier grupo alquilo, incluso substituido. El grupo puede ser
primario, secundario, terciario de cadena abierta o cclica, puede contener
dobles o enlaces o un anillo aromtico.
Una prueba para identificar alcoholes primarios y secundarios es la reaccin
con el anhdrido, crmico que es una solucin de anhdrido crmico en cido
sulfrico concentrado. Cuando los alcoholes primarios y secundarios
reaccionan. La ecuacin general es la siguiente:

3RCH2 OH + 4CrO3 + 6H2 SO4 3RCOOH + 2Cr2 (SO4 )3 + 9H2 O

3R 2 CHOH + 2CrO3 + 3H2 SO4 6H2 O + 6H2 0 + Cr2 (SO4 )3

Los alcoholes de pequea cadena poseen comportamiento acido por su
caractersticas polar y reaccionan con algunos metales como el sodio y
potasio, produciendo sales (alcoholados) con desprendimiento de hidrogeno.
La reaccin es la siguiente.

2R OH + 2 Na 2 RONa + h2
Los alcoholes primarios y secundarios sufren reacciones de oxidacin
produciendo aldehdos y cetonas respectivamente, los aldehdos, pueden
sufrir oxidaciones superiores hasta cidos carboxlicos empleando agentes
oxidantes como el 4 .

Los alcoholes terciarios

El ensayos de lucas es una prueba para diferenciar alcoholes primados

secundarios del terciarios, en este caso se producir una reaccin positiva
para alcoholes terciarios.
Este reactivo es una solucin concentrada de cloruro de zinc en HCI
concentrado. El 2 es un cido fuerte de Lewis que incrementa la acidez
del medio y aumenta la concentracin de iones cloruros facilitando as la
ruptura del enlace C O. La ecuacin es la siguiente:

2
R2 CHOH + HCI R2 CHCI + H2 O

2
R3 COH + HCI R3 CCI + H2 O

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehdos pertenecen a una de las funciones ms reactivas de la Qumica

Orgnica ellos se oxidan se reducen y se polimerizacin con mucha facilidad
as mismo participan sin reacciones de adicin y condensacin con otras
sustancias.

Esta reactividad hace de ellos un tipo de compuestos de gran valor tanto en

la industria como en la investigacin cientfica pero al mismo tiempo, esta
reactividad causa dificultad para obtenerlos o guardarlos puros.

Las cetonas tambin poseen el grupo carbonilo de los aldehdos por la cual
participan en muchas de las mismas reacciones; sin embargo aplicando
ciertas reacciones es posible distinguir si un compuesto es un aldehdo o de
una acetona.

La reaccin con 2,4 Dinitrofenilhidracina es especfica para el grupo

carbonillo y se aplica bastante tanto a los aldehdos como a las cetonas.

Las 2,4 Dinitrofenilhidracina zonas que resultan no son muy solubles y

muchas de ellas cristalizan rpidamente, su formacin y precipitacin cuando
se trata una muestra problema con 2,4 Dinitrofenilhidracina, es una prueba
positiva y el punto de fusin del producto, a menudo proporciona una
evidencia que revela la identidad de la muestra original

C=O: + H2 N-NH-c5 H3 (NO2 )2 H2 O + C = N-NH - C5 H3 (NO2 )2

Puesto que los aldehdos se oxidan fcilmente ellos pueden actuar como
agentes reductores, as una solucin amoniacal de hidrxido de plata
(reactivo de Tollens) se reduce a plata metlica por accin de un aldehdo.

- C + 2Ag (NH3 )2 + 3OH + 2H2 O + 2H2 O - C:4NH4 OH + 2Ag

 PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N01

1. Reaccin de Acidez
1.1 Es un tubo de ensayo, coloque 1 ml de etanol y aada con mucho cuidado
un trocito de sodio metlico. Obsrvese y escriba la ecuacin.

Trocito de sodio metlico

1ml de etanol

2. EXPERIMENTO N02: Prueba de Anhdrido Crmico para Alcoholes

Primarios y Secundarios
2.1 Tome un tubo de ensayo y aada 1 ml de acetona, luego de 2 gotas de la
muestra del alcohol y una gota del reactivo H2 SO4 /CrO3 . La formacin de una
suspensin verde o azul nos indica la presencia de un alcohol 1 o 2.
2.2 Ensaye la prueba con los siguientes alcoholes, etanol, alcohol isopropilico y
terbutanol.

2 gotas de la muestra
1 gota de
del alcohol
H2 SO4 /CrO3

Observe y anote el
Acetona
resultado

3. EXPERIMENTO N03: Comparacin de la Oxidacin del Alcohol Primario,

Secundario, Terciario en una solucin bsica de KMnO4 2%
3.1 tome tres tubos de ensayo y aada cada uno 2 ml de KMnO4 2% y dos gotas
de NaOH 6N.
 3.2 Cada uno de ellos agregue 10 gotas de alcohol 1 (etanol), al segundo 10
gotas de alcohol 2 (alcohol isoproplico) y al tercero 10 gotas de alcohol 3
(Ter_Butanol).

Qu observa en la solucin de KMnO4 ?

A qu se debe estas diferencias?. Explique.

2 gotas
2 gotas
2 gotas NaOH 6N.
NaOH 6N. Alcohol isopropilico
NaOH 6N.

Etanol Ter_Butanol

10 gotas 10 gotas

4. EXPERIMENTO N04: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (Para Grupo

Carbonilo)
4.1 Disuelva 5 gotas de la muestra en 2 ml de etanol; agregue gota a gota el
reactivo 2,4 DNFH, si no hay precipitado rojo o naranja, nos indica la
presencia de un grupo carbonilo. Ensaye con muestras de formaldehido y
propanona.

1 gota del reactivo 2,4

DNFH

5 gotas de la muestra

2ml de etanol

5. EXPERIMENTO N05: Prueba de Tollens (Para Aldehdo)

Este reactivo de Tollens debe estar recientemente preparado: agregue 1 ml
de solucin de nitrato de plata 5% a un tubo de ensayo limpio, agregue una
gota de NaOH al 10 % luego de aada gota a gota y agitando, una solucin
 de NH4OH al 2% hasta disolver todo el xido de plata. Use esta solucin para
todo ensayo.

NH4OH 2%
1gota NaOH
10%

Reactivo de Tollens

1ml AgNO3

5%

5.1 Agregue 1 ml de la solucin de Tollens en un tubo de ensayo limpio y

agregue unas cinco gotas de la muestra, agite bien y sumerja el tubo en un
bao de agua hirviendo. La formacin de un espejo de plata en las paredes
del tubo indicara una reaccin positiva, es decir la presencia de sustancias
reductoras. Ensaye con muestras de formaldehido y propanona.

1ml solucin de
Tollens + 5 gotas de
la muestra

Observe y anote

6. EXPERIMENTO N06: Prueba para la Oxidacin de un Alcohol

6.1 En tres tubos de ensayo colocar 2 ml de alcohol etlico, 2 ml de alcohol
isopropilico y el alcohol metlico, respectivamente.
6.2 Adicionar a cada tubo, 1 ml de solucin concentrada de dicromato de potasio
y 2 gotas de cido sulfrico y caliente suavemente hasta observar un cambio
visible. Anote.
K2Cr2O7 1 ml

H3SO4 2 gotas
Calentar cada
tubo de ensayo

Alcohol etlico
2 ml Alcohol metlico
2 ml
Alcohol isopropilico
2 ml

CUESTIONARIO:

1. Propiedades de los Alcoholes

2. Obtencin Industrial del Alcohol
3. Usos industriales del Alcohol
4. La temperatura de ebullicin normal del Alcohol etlico es 78.3 y su calor
latente de vaporizacin 204 cal/gr. Calcular la presin a la cual hierve a 50C.
5. Por qu se les denomina ciertos alcoholes espritu de madera y espritu de
vino?
6. Una sustancia desconocida tiene la formula molecular C5 H10 O y no reacciona
con sodio metlico o bromo Qu estructura son posible para este
compuesto?
GRUPO N.Fecha:..

INTEGRANTES: Cdigo Firma:

.........................................................................................................

EXPERIMENTO N01

ETANOL +9 SODIO METALIO

Reaccin 2C2 H5 OH + 2Na 2C2 H5 ONa 2H

Observaciones:

EXPERIMENTO N02

PESO OLOR ADICION DE

ACETONA Y
MOLECULAR
H2 SO4 /CrO3

METANOL

ETANOL

ISOPROPILICO

TERBUTANOL

EXPERIMENTO N3

Adicin de KMnO4 y KOH

Etanol

Alc.Isopropilico

Metanol
 Ter_Butanol

EXPERIMENTO N04

EXPERIMENTO N05

EXPERIMENTO N06