Problema 17.

1:

5-metilhexano-2,4-diol

3-fenil-2-metilbutan-2-ol

4,4-dimetilciclohexanol

1,2-dibromociclopentanol

4-bromo-3-metilfenol

4-ciclopentenol
Problema 17.2:
Problema 17.3:

Esto se puede atribuir a el 2-metil-2-propanol es un alcohol terciario (más impedido), por lo que
sus interacciones por puente de hidrógeno son de menor fuerza que las de un alcohol secundario
(2-butanol) y aún menores que un alcohol primario (1-Butanol). Lo que permite que se puedan
romper fácilmente dichas interacciones y evaporar el alcohol.

Problema 17.4:

a) HC≡CH < (CH3)2CHOH < CH3OH < (CF3)2CHOH

b) p-metilfenol < Fenol < p-(trifluorometil)fenol
c) Alcohol bencílico < Fenol < Ácido p-hidroxibenzoico

Problema 17.5:

Esto se puede explicar por la presencia de dos oxígenos en el alcohol p-metoxibencílico, que son
donadores de electrones y desestabilizan el anión formado, haciendo que sea menos ácido que el
alcohol bencílico que no tiene ningún otro grupo además del -OH.

Butan-2-ol

Ciclopropanol
 Ciclobutilpropan-2-ol

3-metilbuntan-2-ol

Metanol, porque es un alcohol primario (menos sustituido).

3-cloropropan-1-ol por la posición donde se encuentra el halógeno, es más estable.

2,2-dicloroetanol, porque tiene dos halógenos que estabilizan más la carga en el anión.

2,2-difluoropropan-1-ol, porque el flúor es más electronegativo que el cloro.

Ácido sulfúrico > Ácido acético > Amoniaco > 2-cloroetanol > Agua > Etanol > Alcohol ter-
butílico > Hex-1-ino > Hexano