ANÁLISIS DE PROPIEDADES FÍSICAS - QUÍMICA DE LOS

COMPUESTOS AROMÁTICOS

ANALYSIS OF PHYSICAL - CHEMICAL PROPERTIES OF

AROMATIC COMPOUNDS

1
Valentina Rojas

2
Lena Valentina Castañeda

Jairo Antonio Pacheco ​ 3

1
Estudiante. Programa ingeniería química. Escuela Colombiana de carreras
industriales.
Correo:valentina.rojasb@ecci.edu.co
Código: 87944
2
Estudiante. Programa ingeniería química. Escuela Colombiana de carreras
industriales.
Correo: ​lenav.castanedav@ecci.edu.co
Código: 85294
3
Estudiante. Programa ingeniería química. Escuela Colombiana de carreras
industriales.
Correo: jairoa.pachecol@ecci.edu.co
Código: 89408

Dirigido por:Diana Marcela Rodriguez Rodriguez

RESUMEN

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el nucleo o el anillo de benceno, en el cual hay seis grupos carbono –hidrogeno unidos
a cada uno de los vértices de un hexágono.La presente practica de laboratorio tenia como objetivo
estudiar las reacciones características que originan compuestos aromáticos.Se estudiaron las
reacciones de alquilación de Friedel-Crafst en el cual ocurre una sustitución electrofilica aromática
mediante la reacción de distintos compuestos. Si se presenta cambio de coloración indica prueba
positiva para aromáticos. Por otro lado se pudo evidenciar la reacción de nitración mediante la
reacción de distintos reactivos .Si se presenta cambio de coloración indica prueba positiva para
aromáticos.Por último , se comentan conclusiones

PALABRAS CLAVE:[Alquilacion],[Nitracion],[Benceno],[Aromaticos ]

ABSTRACT

Aromatic hydrocarbons are those hydrocarbons that possess the special properties associated with the
nucleus or ring of benzene, in which there are six carbon-hydrogen groups attached to each of the
vertices of a hexagon. The objective of this laboratory practice was to study the characteristic
reactions that originate aromatic compounds. The Friedel-Crafst alkylation reactions in which an
electrophilic aromatic substitution occurs through the reaction of different compounds were studied. If
there is a change in color, it indicates a positive test for aromatics. On the other hand, the nitration
reaction could be evidenced by the reaction of different reagents. If there is a change in color, it
indicates a positive test for aromatics.

KEYWORDS:[Alkylation], [Nitration], [Benzene], [Aromatics]

INTRODUCCIÓN vértices de un hexágono. Los enlaces que unen

La presente práctica de laboratorio tenía como
objetivo identificar por medio de reacciones
sencillas algunas propiedades fisicoquímicas
del benceno al igual que sus derivados y así
mismo determinar de forma adecuada la
generación de cambios en los compuestos.
También tenía como objetivo conocer e
identificar el mecanismo de sustitución
electrofílica aromática en reacciones comunes
como lo es la nitración y la alquilación de
friedel crafts.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del
benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los
estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y
los dobles. En la práctica se pudo determinar
cómo funciona el mecanismo de nitración .​La
nitración aromática sucede con compuestos
aromáticos gracias a un mecanismo de
sustitución electrófila aromática que incluye el
ataque de un anillo bencénico rico en
electrones por parte del ion nitronio como se
pudo observar en la segunda parte de la
práctica en donde los compuestos aromáticos
reaccionaron con ácido nítrico en medio de un
catalizador en este caso ácido sulfúrico para
observar la respectiva reacción .Por otra parte
las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de
reacción de sustitución electrófila ​aromática en
las que en un compuesto aromático uno de los
átomos de hidrógeno es sustituido por un
alquilo como se pudo ver en el desarrollo de la
presente practica en donde un compuesto
aromático reacciono con cloroformo con
ayuda de un catalizador en este caso cloruro de
aluminio para la formación de los respectivos
compuestos.

MARCO TEÓRICO

Silva, M. (2018).Hidrocarburos aromáticos. Recuperado de:

https://es.slideshare.net/MarianaSilva536/hidrocarburos-aromticos-99162029​.
Guadalupe, E. (2020). Compuestos aromáticos. Recuperado de:
https://www.researchgate.net/publication/339461300_Compuestos_aromaticos
 Manciulea y Dumitrescu. (s.f). Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs). Recuperado de:
http://moodle.toxoer.com/pluginfile.php/3553/mod_page/content/1/U5_PAH%20SPA.pdf

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Tabla N° 1. Cambio de coloración de la

prueba de alquilación.
Análisis

En la tabla N° 1 se puede observar el color de

las reacciones positivas al combinar los
diferentes contenidos de cada tubo por lo cual
se puede observar que al verter el tubo número
uno en el quinto da positivo para compuestos
aromáticos tornándose con una coloración
anaranjada, por otra parte al adicionar el
contenido del tubo número seis en el dos se
obtiene una coloración anaranjada de una
tonalidad mucho más clara en comparación
con la reacción del tubo uno y cinco. Al
reaccionar el contenido del tubo número siete
en el tres se pudo observar un cambio de color
a azul oscuro por lo cual es postivo para
compuestos aromáticos y por último al verter
el tubo número cuatro dentro del tubo número
ocho se puede observar que no cambia de
color puesto que el contenido del tubo número
ocho no es un compuesto aromático.

DATOS OBTENIDOS Tabla N° 2. Prueba de nitración de

compuestos aromáticos
Análisis Lewis por la razón de que el aluminio junto a
los ligantes cloro conforman octetos
En la tabla N° 3 se puede observar la cumpliendo la función de catalizador,
coloración que obtuvo cada tubo de ensayo obteniéndose el compuesto coloreado y ácido
después adicionar los respectivos reactivos a clorhídrico (HCl) como subproducto” esta
cada uno de estos y calentar a 50C°. Se puede reacción se puede observar en la imagen N°1 .
evidenciar que en el tubo de ensayo N° 1 se
obtuvo una coloración naranja indicando la
presencia de aromáticos y en el tubo de ensayo
N° 2 se obtuvo una coloración naranja dando
positiva a la prueba es decir que si hay
presencia de aromáticos.Por su parte el tubo de
ensayo N° no presentó ningún cambio de
coloración lo cual nos indica que no hay
presencia de aromáticos.
Tubo 2 y 6
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS

● Alquilación

- Prueba de Friedel Crafts - tubo 1 y 5

Imagen N°3 proceso de determinación de
aromáticos con fenol

El procedimiento se dividió en dos

partes la primera parte fue la
preparación de la sublimación en el
tubo rotulado con el N°2 con AlCO3
evaporándose y dejándolo enfría
mientras que consecutivamente se le
añadió al tubo rotulado con el N°6
fenol el cual fue el compuesto a
analizar con cloroformo para
Marambio, O. Hidrocarburos aromáticos posteriormente ser depositado en el
2013; Reacción alquilación Friedel Craft Ok. tubo N°2 dándose la reacción
positiva para compuestos aromáticos
En el tubo uno se agregó cloruro de aluminio y dando una coloración amarillenta
posteriormente se calentó hasta la sublimación
para que los gases se fijarán a la parte superior
y al vidrio del tubo de ensayo al enfriarse, por
consiguiente se le añadió el tubo número cinco
el cual contenía tolueno junto con cloroformo
por lo cual se pudo observar un cambio de
coloración anaranjado al combinar los dos
tubos de ensayo puesto que al ​“reaccionar un
compuesto halogenado (CHCl​3​) con uno
aromático en presencia de cloruro de aluminio
(III) anhídrido (AlCl​3​), el cual es un ácido de Tubos 3y7

Imagen N°4 proceso de determinación de
aromáticos con naftaleno
Similarmente se llevó a sublimar el tuno N°3
que contenía cloruro de aluminio y
consecutivamente en el tubo N°7 se añadió
naftaleno el cual fue analizado con la ayuda de
cloroformo para ser depositado en el tubo N°3
para su respectiva reacción virando a una
tonalidad azul oscuro dando como resultado
positivo para ser compuesto aromático
- Prueba de Friedel Crafts - tubo 8 y 4
Marambio, O. Hidrocarburos aromáticos
2013; Reacción alquilación Friedel Craft Ok.
En el tubo número cuatro se añade cloruro de
aluminio y más adelante se calienta hasta la
sublimación por consiguiente fue añadido el
tubo número el cual solo contenía agua
destilada y cloroformo por lo cual se pudo
observar que al combinar los dos tubos de
ensayo no hubo un cambio de coloración
puesto que el agua no hace parte de la familia
de compuestos aromáticos.
● Nitración
En la segunda parte del laboratorio se tuvieron
3 tubos de ensayo rotulados con A,B Y C los
cuales contenían diferentes compuestos al
momento de realizar la reacción de nitración
como se puede observar a continuación :
Imagen N°5 . Tubos de ensayo de nitración.
Tubo A
Imagen N°6 .Tubo de ensayo A.
En el tubo de ensayo A se pudo observar una
coloración naranja lo cual quiere decir que la
prueba fue positiva, ya que si se presenta un
cambio de coloración después de ser sometido
a calor nos indica que hay presencia de
aromáticos. En este caso la nitración no puede
efectuarse sólo con ácido nítrico. Se necesita
"activar" el nítrico por medio del uso ácido
sulfúrico actuando como catalizador. En este
caso el tolueno está activado para la
sustitución electrofílica aromática y el grupo
metilo es un grupo activante. En el tubo A se
pudo evidenciar que el tolueno al reaccionar
con el ácido nítrico en presencia de ácido
sulfúrico como catalizador nos forma el
o-nitrotolueno y el p-nitro tolueno en mayor
proporción .Los ataques ​orto​ y ​para​ son los
preferidos ya que sus estructuras de resonancia
incluyen un carbocatión terciario tal y como
se puede observar en la siguiente reacción :
Tubo B
Imagen N°7.Tubo de ensayo B.
En el tubo de ensayo B se pudo observar una
coloración naranja lo cual quiere decir que la
prueba fue positiva, ya que si se presenta un
cambio de coloración después de ser sometido
a calor nos indica que hay presencia de
aromáticos como lo fue en este tubo. En este
tubo al igual que en el tubo A la nitración no
puede efectuarse sólo con ácido nítrico. Se
necesita "activar" el nítrico por medio del uso
ácido sulfúrico actuando como catalizador.En
el tubo B se pudo observar que el naftleno al
reaccionar con el ácido nítrico en presencia de
ácido sulfúrico como catalizador nos forma
1-nitronaftaleno , 2-nitronaftaleno y agua en
donde el ​ ácido sulfúrico reacciona con el
ácido nítrico generando el ion nitronio (NO​2​+​),
que es el electrófilo de la reacción de
sustitución electrofílica aromática.Esta
reaccion se puede observar a continuación :
Tubo C
Imagen N°8. Tubo de ensayo C.
En el tubo de ensayo C no se obtuvo ningún
cambio de coloración lo cual quiere decir que
la prueba fue negativa , es decir que no hay
presencia de aromaticos.Esto sucede ya que la
nitración aromática sucede con compuestos
aromáticos gracias a un mecanismo de
sustitución electrófila aromática​ ​que incluye el
ataque de un anillo bencénico rico en
electrones por parte del ion nitronio pero en
este caso el NaHCO3 no es un compuesto
aromatico por lo cual no hubo cambio de
coloración es decir que no hubo reaccion.
CONCLUSIONES
​-Durante el desarrollo de la práctica se pudo
identificar las reacciones características de los
compuestos aromáticos como lo es la
alquilación de Friedel-Crafts y la nitración al
igual que las propiedades físico-químicas de
cada una de estos.
- ​Se pudo concluir que para que ocurra la
nitración aromática es fundamental la
presencia de un compuesto aromático es
derivados directos del benceno como lo es el
naftaleno y el tolueno los cuales van a arrojar
una evidencia clara y positiva mediante el
cambio de coloración lo que indica la
presencia de aromáticos como ocurrió en la
presente práctica.
-Como se pudo evidenciar al determinar los
diferentes compuestos aromáticos estos como
resultado dan una variada tonalidad de colores
y no solo un color en específico esto según sea
la estructura del grupo alquilo
-Mediante las reacciones de los compuestos
sometidos a diferentes temperaturas y
descomposiciones se pudo determinar la
presencia de compuestos aromáticos en las
muestras a analizar produciéndose la reacción
instantáneamente por la sustitución de
hidrógeno por grupos alquilo
- ​Se puede llegar a concluir que los
compuestos aromáticos al realizar la reacción
de alquilación se pueden identificar por su
cambio de coloración debido a la reacción que
se produce entre el compuesto halogenado y el
aromático en presencia del cloruro de aluminio
puesto que el aluminio ​junto a los ligantes de
cloro conforman octetos.
REFERENCIAS
-Valencia Rojas, Katherine; Donoso
Bustamante, Catherin.” Hidrocarburos
aromaticos “.( S,f ).Recuperado de
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimic
a_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimic
a-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funciona
l-2011/e1-e2_2011/e2_2011
-Enciclopedia de salud y seguridad en el
trabajo .” Propiedades de los hidrocarburos
aromaticos “.( S,f ).Recuperado
de
https://www.insst.es/documents/94886/162038
/6.+Hidrocarburos+arom%C3%A1ticos+-+Hid
rocarburos+arom%C3%A1ticos+halogenados
++-+Hidrocarburos+poliarom%C3%A1ticos+
+-+Isocianatos+-+Cetonas
-Textoscientíficos.com.“Nitracion”.(2014).Rec
uperado de
https://www.textoscientificos.com/quimica/nitr
acion#:~:text=La%20nitraci%C3%B3n%20es
%20una%20clase,el%20hidrocarburo%20prod
uciendo%20un%20%C3%A9ster
- Silva, M. (2018).Hidrocarburos aromáticos.
Recuperado de:
https://es.slideshare.net/MarianaSilva536/hidro
carburos-aromticos-99162029​.
- Guadalupe, E. (2020). Compuestos
aromáticos. Recuperado de:
https://www.researchgate.net/publication/3394
61300_Compuestos_aromaticos
- Manciulea y Dumitrescu. (s.f). Hidrocarburos
aromáticos policíclicos (HAPs). Recuperado
de:
http://moodle.toxoer.com/pluginfile.php/3553/
mod_page/content/1/U5_PAH%20SPA.pdf
- Lopez y Izquierdo. (s.f). Reacción de
hidrocarburos aromáticos. Recuperado de:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimic
a_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimic
a-organica​.
- Marambio, O. (2015). Hidrocarburos
aromáticos 2013; Reacción alquilación Friedel
Craft Ok.Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=bd5eDurh
8nk&feature=youtu.be​.