Benceno

El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas. El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos y Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO
PROPIEDADES QUIMICAS La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática y puede seguir tres caminos:  Electrofílica  Nucleofílica  De radicales libres Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:  Cloro  Bromo  Ácido nítrico  Ácido sulfúrico concentrado y caliente Halogenación El benceno no reacciona con el bromo, ni con el cloro a menos que exista un ácido de Lewis en la mezcla. Sin embargo, en presencia de un ácido de Lewis, el benceno reacciona con facilidad con el bromo o el cloro, y se producen bromo benceno y cloro benceno.

2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O . FeBr3 y AlCl3. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa.C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Cloro benceno FeCl3 20 ºC Cl + HCl + Cl2 Cloro benceno (75 %) C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Bromo benceno FeBr3 20 ºC Br + HBr + Br2 Bromo benceno (75 %) Los ácidos de Lewis de uso más común FeCl3. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa: C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno + HNO3 H2SO4 50 .60 ºC NO2 + H 2O Nitro benceno Combustión. se cree que el agente activo es el SO3 C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico + SO3 H2SO4 25 °C SO3H + H2O Bencen sulfónico (56 %) Nitración La mezcla de una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos. por sustitución. produce derivados nitrados. Sulfonación Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. para las reacciones de cloración y bromación son FeCl3. En realidad. propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

El benceno es bastante tóxico para el hombre Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Incoloro 878. C6H6 + 3H2 C6H12 Síntesis de Friedel y Crafts. formando homólogos. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.05 °C) Punto de K (-273. Síntesis de Wurtz – Fitting. formando el ciclohexano.6 K (5.8786 Densidad g/cm3 Masa 78.6 kg/m3. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno + Benceno CH3Cl AlCl3 CH3 + HCl Metil benceno o Tolueno Cloro metano El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.2 K (80.45 °C) Punto de ebullición 353. Alquilación El benceno reacciona con los haluros de alquilo. manteniendo así la estructura de la cadena cerrada. por catálisis. Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. de que se conoce la estructura del producto y 0 PROPIEDADES FISICAS La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. fija seis átomos de hidrógeno. Es muy soluble en otros hidrocarburos.Hidrogenación El núcleo Bencénico. en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador. 0.15 °C) descomposición PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO . El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts.1121 u Punto de fusión 278. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.

de la desintegración térmica con vapor de agua de la gasolina. Clorobenceno + CH3Cl AlCl3 CH3 + HCl . El benceno es no polar. Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6. y en la producción de tintes. su uso principal es la fabricación de estireno. de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta. El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes. Clorobenceno. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano. el tolueno tiene un pequeño momento dipolar (aproximadamente 0.4D) con la carga negativa sobre el núcleo y la positiva sobre el grupo metilo. Nitrobenceno. Pero si se hace reaccionar con el propileno. siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Compuestos más importantes tolueno Es un hidrocarburo tiene carácter alifático y aromático. Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona. se obtiene el cumeno. Sin embargo. Alquilación del benceno La alquilación del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina. lo mismo que el metano. Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico. Ciclohexano. fotográfica y farmacéutica. El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas. mientras que el 17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera. El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno. Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer poliuretanos.6. la fabricación de productos químicos para las industrias hulera. El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.

Pueden tener tres posiciones diferentes: Posiciones: 1. bisfenilo. entre 340 ºC y 360 ºC 7 6 5 2 3 10 4 Pireno a) Disustituidos: Consiste en la sustitución de dos hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. entre 170 ºC y 250 ºC 7 6 8 1 2 3 5 8 9 4 1 b) Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla.3 Meta (m) 1.2 Orto (o) 1.4 Para (p) .Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro. Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT. + Br2 FeBr3 20 ºC Br + HBr Fenol-hidroxibenceno Anilina Nitrobenceno Acido benzonico Fenil Bencil Benceno de 2 o 3 anillos a) Naftaleno: C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla. y también se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno. etc.

4.4.4. p .2 Dimetil Benceno o . Br Br Br Br Hexa bromo Benceno OH Br Br NO2 2.CH3 CH3 Br NO2 OH COOH 1. picrico O2N NO2 CH3 O2N NO2 NO2 2.bromo fenol m .nitro Benzoico b) Polisustituidos: Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.nitro Benzoico Ac.bromo fenol Ac.6 – Trinitro Tolueno TNT .6 – Trinitro Fenol Ac.Dimetil Benceno 3.

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