Hess Frieling Kristopher Manuel Química Orgánica I

Jordana Vásquez Francisco 2º Semestre

Juárez Martínez Julio César Reporte Práctica no. 8

Cromatografía en Capa Fina

Objetivo: Conocer dos diferentes tecnicas de cromatografia como medios complementarios en

la separación y análisis de compuestos químicos.

Resultados:

Cromatografía de tinta negra de plumón en “papel toalla” en rollo

Distancia recorrida desde el origen por el compuesto: 3.4 cm.

Distancia recorrida desde el origen por el frente del eluyente: 3.8 cm.
Rf: 0.994
Eluyente: Cloroformo

Cromatografía de tinta de plumón en “papel toalla” en rollo

Distancia recorrida desde el origen por el compuesto: 4.2 cm.

Distancia recorrida desde el origen por el frente del eluyente: 4.7 cm.
Rf: 0.893
Eluyente: Cloroformo

Cromatografía en Capa Fina

Figura 1.1: Muestra eluida con hexano

Distancia recorrida desde el origen por el

compuesto: 4.9 cm.

Distancia recorrida desde el origen por el frente del

eluyente: 5.1 cm.

Rf: 0.961

Eluyente: Hexano
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Figura 1.2: Muestra eluida con Cloroformo

Distancia recorrida desde el origen por el compuesto: 4 cm.

Distancia recorrida desde el origen por el frente del eluyente: 4.5 cm.

Rf: 0.888

Eluyente: Cloroformo

Figura 1.3: Muestra eluida con Cloroformo y Hexano (50/50)

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Distancia recorrida desde el origen por el compuesto: 3.1 cm.

Distancia recorrida desde el origen por el frente del eluyente: 3.5 cm.

Rf: 0.886

Eluyentes: Cloroformo y Hexano (50/50)

Análisis de Resultados

La cromatografía en celulosa se realizo con “papel toalla“. En esta cromatografía se tiene

como fase estacionaria el papel y como fases moviles se utilizaron agua, cloroformo y
acetona.

En la muestra con el punto de tinta de plumón negro, el agua no provoco que la mancha se
desplazara, los mismo ocurrio con la acetona; en cloroformo se pudo notar que en el punto
negro hubo un desplace de 3,4 cm y del disolvente 3.6.

Utilizando la relación para el índice de refracción (rf):

rf=desplazamiento del punto/ desplazamiento del disolvente.

El rf del plumón negro es de 0.944cm.

El punto verde fue sometido a las mismas condiciones y genero los mismos resultados con el
agua y la acetona, de igual manera solo funciono cuando la fase móvil fue cloroformo.
Recorrió 4.2 cm y el disolvente se desplazo 4.7 com. El rf es de 0.893 cm

El rf del punto negro es mayor a la del punto verde por lo tanto se podría decir que el plumón
negro tiene componentes menos polares que los que contiene el plumón verde. Esta relación
se torna cierta cuando se revisan los componenetes de los plumones y el plumón negro esta
compuesto por sustancias no polares (base aceite). El plumón verde por el contrario es base
agua. El cloroformo al ser un compuesto con propiedades polares promueve el desplazamiento
de la tinta negra por sus componentes no polares pero interactúa adecuadamente con los
cumpuestos polares

Cromatografía en capa fina

La fase móvil son hexano y/o cloroformo y la fase estacionaria es solida. Como sustancias
problema se uso: Colesterol, acido salicílico, acido benzoico y alcanfor.

Las sustancias fueron colocadas en una placa con Celita.

Se concentraron las respectivas sustancias en la placa. En la muestra que fue eluida con
hexano, el colestertol fue el que menos se desplazo contrario a lo que sucedio con el alcanfor
que fue el que más se desplazo, el ácido salicilico y el ácido benzoico se desplazaron en un
punto intermedio. El hexano es un compuesto no polar e interactuo bien con el colesterol que
tambien es no polar; el ácido salisicio, benzoico y alcanfor son compuestos con propiedades
polares por lo cuall tuvieron ese desplazamiento.

Cuando la fase móvil fue el cloroformo, sucedio lo contrario, el colesterol fue el que se
desplazo más porque es un compuesto no polar y el cloroformo es un compuesto con
propiedades polares. Con las demas sustancias no sucede esto porque tienen propiedades
polares tambien por lo cual no se repelen tan facilmente y esto les impide un desplazamiento
muy amplio; ademas de que las moleculas polares de las muestras stablemen fuerzas
intermoleculares con la celita por lo cual quedan fijadas a lo largo del recorrido.
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Al utilizes un disolvente 50% cloroformo y 50% hexano los desplazamientos son más
uniformes, no están tan acentuados como en las otras muestras porque hay una fijación mas o
menos en la iguales proporciones.

Cuestionario:

1.- En el experimento 1, ¿Cuál de las dos sustancias, la más polar o la menos polar, recorre
mayor distancia en la placa a partir del punto de aplicación? ¿Por qué?.

Cuando se ulilizo un solvente con comportamiento polar (cloroformo) el colesterol fue el que se
alejo por las fuerzas de repulsión que existen entre los compuestos polares y no polares

Cuando se utlizo el solvente no polar (hexano) el más alejado fue el alcanfor que tiene cierto
comportamiento polar.

2.- En ese mismo experimento, calcular los valores de r.f. y contestar ¿cuál de las dos
sustancias
tiene r.f. mayor y cuál menor?

Hexano: 0.96
Cloroformo: 0.88

3.- En el experimento 3, ¿cuál es la relación que existe entre la concentración y la intensidad

de
coloración de la mancha de una sustancia en una c.c.f.?

La concentración de compuestos polares y no polares en la muestra

4.- ¿Qué significa que una sustancia tenga:

a) rf < 0.5? Mas polar que el disolvente

b) rf = 0.5? equilibrio
c) rf > 0.5? Menos polar que el disolvente

5.- En el experimento 4, ¿ cuál de las dos formas de elución permitió mayor separación de la
mezcla?, ¿a qué se debe ésto?
Las que fueron puras porque cuando se hicieron (50/50) no hubo gran separacion entre ellas.
Esto se debe a la solubilidad de los compuestos polares con solventes polares y visceversa.

6.- ¿Porqué la c.c.f. es un criterio parcial y no total de identificación?.

Porque permite identificar la polaridad de la sustancia y su grado de pureza.

7.- ¿Cuál será el resultado de los siguientes errores en cromatografía en capa fina?.

a) Aplicación de solución muy concentrada

El solvente no puede disolver completamente a la muestra

b) Utilizar eluyentes de alta polaridad

Genrarioan ruido con la cromatoplaca por la naturaleza de la silica gel

c) Emplear gran cantidad de eluyente en la cámara de cromatografía.

Se correrian las muestras y se me Clarian.
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Conclusiones

La cromatografia es un procedimiento muy util para la determincación de la polaridad de las

sustancias, tambien auxilia en la indicación del grado de pureza de la misma. Con otros
procedimientos en conjunto puede ayudar en la determinación de sustancias, lo cuál es muy
útil en la investigación química.

Bibliografía:

Mcmurry J. Química Orgánica. Thompson Parafina. Séptima Edición. México 2008. 1352 pp.

http://orgchem.colorado.edu/hndbksupport/TLC/TLCrf.html

http://www.scribd.com/doc/14172689/5-Cromatografia-en-Capa-Fina