QUÍMICA ORGÁNICA I

TAREA 2. ENLACES COVALENTES POLARES: ÁCIDOS Y BASES

Profesor:
Alumno: _________________________________________________________________________Carrera:_______________________________

1. a) Indique el número de hidrógenos unidos a cada átomo de carbono en las siguientes sustancias, de la formula molecular y asigne los grupos
presentes en la molécula:

2. Cual de las siguientes moleculas son polares, indique la dirección del momento dipolar:
CH3 O O NH2 O
CH3 HO OH HO

H2N

HO OH CH3 O O CH3 O
HO HO
OH NH

OH
O H2N

3. Asigne las cargas formales a todos los átomos de las siguientes estructuras:

4. ¿Cuáles de los siguientes pares de estructuras representan formas de resonancia, si son resonantes indica cuales es las más estable?

5. Dibuje tantas esctructuras resonantes como puede para las siguientes especies:

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6. ¿Subraya el miembro de cada grupo de sustancias, que presente mayores fuerzas de dispersión de london?
a) CO o CO2.
b) CH3CH2SH, CH3CH2CH2SH
c) CH3CH2CH2Cl o (CH3)2CHCl

13. Ordena los siguientes grupos, utiliza los símbolos > y <:

Con base a su polaridad: Con base a su polarizabilidad:

a) CH3Cl, CH3F, CH3Br, CH3I. a) SbH3, PH3, AsH3, NH3

7. Con base a las estructuras siguientes conteste las siguientes preguntas:

H3C
CH2
H2 C
OH NCH3 Cl CH3
O O H3CH2C CH2CH3 CH2
F F
C HN
C C H3C C C CH3 H2C
C C H3CH2C CH2CH3 H3 C CH2CH3
H3CO CH2CH2CH3 H CH2CH3 H 3C CH3 CH2
F F IX X H2C
I II III IV V VI VII VIII
a) ¿Cuáles son moléculas no polares? CH2
H3C
b) ¿Quién esperas que tenga un punto de ebullición más
elevado IX o X?¿Por qué?
c) ¿Quién esperas que tenga un punto de ebullición más
elevado X o V?¿Por qué?
d) ¿Podrán formar puente de hidrogeno IV y VI?
c) ¿Cuál molécula podrá formar una interacción ion-dipolo
con el agua?

8. Indique el tipo de interacción soluto-disolvente (Fuerza intermolecular) que debería ser la mas importante en cada una de las siguiente disoluciones:
a) Hexano CH3(CH2)4CH3 en benceno (C6H6). H
b) acetato de sodio CH3COONa en agua. C O O
HC CH
c) Propanol (CH3CH2CH2OH) en agua C C N C CH3

d) Acetona CH3(CO)CH3 en acetonitrilo (CH3CN). HC CH H3C CH3 H3C O Na

C
H

Acetona Acetato de sodio Acetonitrilo

Benceno

9. ¿Cuál miembro de cada uno de los siguientes pares siguientes tiene mayor probabilidad de ser soluble en hexano (C 6H14):
a) Ciclopentano (C5H1o0) o glucosa (C6H12O6)
b) Ácido propanoico (CH3CH2COOH) o propanoato de sodio (CH3CH2COONa)
c) cloruro de metilo (CH3Cl) o cloruro de propilo (CH3CH2CH2Cl)
H2 CH2OH O O
C
H2C O
OH C C
CH2
H2C H3CH2C O Na H3CH2C OH
OH OH
C
H2 OH
Ciclopentano Glucosa Propanoato de sodio Ácido Propanoico

10. ¿Cuáles de los siguientes compuestos actúan como ácidos de Lewis, bases de Lewis o anfóteros, en caso de ser anfóteros indica cual
comportamiento sobresaldrá?
A) AlBr3 c) CH3CH2NH2 e) CH3S CH3 TiCl4

b) HF d) CH3 CH2 CH2CH2OH f) BH3 CH3COCH3

11. Identifique el ácido y la base. Escriba los productos de las siguientes reacciones entre ellos, no olvide las cargas formales:

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12. Clasifique las siguientes sustancias en orden creciente de acidez e identifique los hidrógenos ácidos subrayándolos con un circulo:

13. El bicarbonato de sodio, NaHCO3, es la base conjugada del ácido carbónico (H2CO3) pKa = 6.37. ¿Cuál de las sustancias mostradas en el esquema
anterior reaccionara con el bicarbonato de sodio?

14.Escriba la estructura del producto formado, identifique el ácido y la base y utilice flechas curvas
para indicar la dirección del flujo de electrones.

H2S + HOCl 
pKa = 7.02 pKa = 7.56

2) +

pKa = 1.95 pKa = 2.35

10. El fenol, es un ácido más fuerte que el metanol, aun cuando ambos contienen un enlace O-H. Explique porque.

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