QUÍMICA PROBLEMAS-ISOMERÍA – Tipos de Problemas 2º BACHILLERATO 1

ISOMERÍA - Problemas

CADENA
1. Formula y nombra los isómeros de cadena del C4H10.
Solución: butano y metilpropano

2. Formula y nombra los isómeros de cadena del C5H12.

Solución: pentano , metilbutano y dimetilpropano

3. Formula y nombra los isómeros de cadena del C6H14.

Solución: hexano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano

POSICIÓN
4. Formula y nombra los isómeros de posición del propanol.
Solución: 1-propanol y 2-propanol

5. Formula y nombra los isómeros de posición de la pentanona.

Solución: 2-pentanona y 3-pentanona

6. Formula y nombra los isómeros de posición del nitrobutano.

Solución: 1-nitrobutano y 2-nitrobutano

FUNCIÓN
7. Formula y nombra los isómeros de función del etanol.
Solución: etanol y dimetiléter

8. Formula y nombra los isómeros de función de la propanona.

Solución: propanona y propanal

9. Formula y nombra los isómeros de función del acetato de metilo.

Solución: ácido propanoico

CADENA - POSICIÓN - FUNCIÓN

10. Indica el tipo de isomería estructural:
a) Butano y metilpropano b) Etanol y dimetiléter

c) Acetato de metilo y ácido propanoico d) Propanal y propanona

e) Propan-1-ol y propan-2-ol f) Hexan-2-ona y hexan-3-ona

g) Ciclohexano y metilciclopentano h) Pentano y dimetilpropano

i) Etilmetiléter y propan-1-ol j) Butanona y butanal

k) Ác. pentanoico y propanoato de etilo l) Metilciclopropano y ciclobutano

Solución: a) cadena b) función c) función d) función e) posición f) posición g) cadena h) cadena
i) función j) función k) función l) cadena
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ISOMERÍA GEOMÉTRICA
11. Dibuja y nombra los isómeros geométricos del 2-buteno.
Solución: CIS-2-buteno y TRANS-2-buteno

12. Dibuja y nombra los isómeros geométricos del 2,3-dicloro-2-buteno.

Solución: CIS-2,3-dicloro-2-buteno y TRANS-2,3-dicloro-2-buteno

13. Dibuja y nombra los isómeros geométricos del 1,2-diclorociclopentano.

Solución: CIS-1,2-diclorociclopentano y TRANS-1,2-diclorociclopentano

14. Dibuja y nombra los isómeros geométricos del 1,2-dimetilciclohexano.

Solución: CIS-1,2-dimetilciclohexano y TRANS-1,2-dimetilciclohexano

ISOMERÍA ÓPTICA
MOLÉCULAS CON 1 CENTRO QUIRAL
CH2OH CH2OH
15. Dibuja y nombra los isómeros ópticos del
H OH HO H
1,2-propanodiol. CH3 CH3
R S
16. Dibuja y nombra los isómeros ópticos del CH2OH CH2OH
H NH2 H2N H
2-amino-1-propanol.
CH3 CH3
R S
17. Dibuja y nombra los isómeros ópticos del I I
Cl Br Br Cl
bromocloroyodometano.
H H
R S
18. Dibuja y nombra los isómeros ópticos del CHO CHO
2-hidroxipropanal. H OH HO H
CH3 CH3
R S

ISOMERÍA GEOMÉTRICA - ÓPTICA

19. Indica el tipo de isomería espacial:
a) b)

c) d)

e) f)
CH2 CH3 H 3C H
H3C
C C C C
H H H CH2 CH3
y

g) h)
CHO CHO CH3 CH3
HO Cl Cl OH
Cl CH3 H3C Cl OHC CHO
y
C6H5 y C6H5

Solución: a) geométrica b) óptica c) geométrica d) geométrica e) óptica f) geométrica g) óptica h) óptica

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MOLÉCULAS CON 2 CENTROS QUIRALES

20. Dibuja y nombra los H CH3H H
CH3
H H
CH3
H H
CH3
H
isómeros ópticos del H CH3 H3C H H3C H H CH3
3,4-dimetilhexano. H CH3 H3C H H CH3 H3C H
H H H H H H H H
CH3 CH3 CH3 CH3
(3S,4R): MESO (3R,4S): MESO (3R,4R) (3S,4S)

21. Dibuja y nombra los CH3 CH3 CH3 CH3

H OH HO H H OH HO H
isómeros ópticos del
H OH HO H HO H H OH
2,3-butanodiol. CH3 CH3 CH3
CH3
(2S,3R): MESO (2R,3S): MESO (2S,3S) (2R,3R)
22. Dibuja y nombra los CH3 CH3 CH3 CH3
H OH HO H H OH HO H
isómeros ópticos del H Cl Cl H Cl H H Cl
3-cloro-2-butanol. CH3 CH3 CH3 CH3
(2S,3R) (2R,3S) (2S,3S) (2R,3R)
23. Dibuja y nombra los CH3 CH3 CH3 CH3
isómeros ópticos del H Br Br H H Br Br H
2-bromo-3- H Cl Cl H Cl H H Cl
clorobutano. CH3 CH3 CH3 CH3
(2S,3R) (2R,3S) (2S,3S) (2R,3R)

24. ¿Qué relación de estereoisomería existe entre las siguientes moléculas?

Solución: 1: (R,R) 2: (R,S) 3: (S,S) 4: (S,S) 1 y 3: enantiómeros 1 y 2 y 3 y 2 : diastereoisómeros

25. Averigua si alguna de las siguientes moléculas es un estereoisómero MESO ópticamente

inactivo:

Solución: 2 y 4

26. Utiliza proyecciones de Fischer para averiguar la relación de estereoisomería que existe entre
las moléculas que aparecen a continuación.
Solución: 2 y 4 son iguales 1 y 3: enantiómeros
2 y 4 con 1,3: diastereoisómeros

CH3 CH3 CH3 CH3

H OH H OH HO H H OH
Et Cl Cl Et Cl Et Cl Et
CH3 CH3 CH3 CH3
1 2 3 4