UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

EJERCICIOS
UNIDAD ESTEROQUIMICA: ANALISIS CONFORMACIONAL
QUIMICA ORGANICA I CLAVE (1311)
PROF. FEDERICO JIMNEZ-CRUZ

1. A continuacin se describen los confrmeros para el alcano lineal C5.

CH3 CH CH3
CH 3 CH C H CH3
2 5 H 3 2 5 H H
C2H5 H
H
H H H H H H H H H H
H H

H CH H
H 2 5 C2H5
I II III IV V

a) complete la tabla de acuerdo al ejemplo:

ngulo de 0 -40 -60 -120 -180
torsin CH3-C-
C-C2H5 ()
Confrmero IV II I III V
Nombre Eclipsado Sesgado Gauche Eclipsado Anti

b) Ordene de menor a mayor estabilidad termodinmica.

V---I----II----
2. Escriba la representacin de caballete y Newman del siguiente compuesto:
CH
H3C H 3
H
H
H3C
vista frontal izquierda
Escriba los diferentes confrmeros, fijando el tomo de carbono terciario.

3. Escriba la representacin caballete de las siguientes proyecciones Newman.

CH3
CH3 H
H H
H CH3 H CH
3

H H

H
a) H H b) HH H

H H H H

H CH3 H H

H H HOOC H

c) CN H d) COOH H
4. Ordenar los siguientes confrmeros derivados de ciclohexano de menor a mayor
estabilidad energtica.
a)
Br
Br
Br
Br Br
Br
b)

c)

d)
OH
HO

HO
5. Escriba los confrmeros alternados y eclipsados del siguiente compuesto y la representacin de
Fisher correspondiente. Describa cuales son confrmeros de tipo anticlinal, sinclinal, antiperiplanar
y sinperiplanar tomando como referencia los grupos fenilo.

H
HO
H
OH

6. Escribir en forma en 3D (formas de silla) los siguientes

compuestos: a) b)
H

Escriba los descriptores de configuracin para los grupos o tomos en la fusin de anillos.

7. Escriba los descriptores de cada -OH en los ismeros de la glucosa que definan
tanto conformacin como su configuracin.

Ejemplo
H OH H OH
HO HO
HO HO
HO OH -ec HO
H OH H OH H
H H H OH

Escriba la representacin de Haworth de estas molculas.