UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q.

Orgánica
QUÍMICA ORGÁNICA I
TAREA 3. Propiedades de las moléculas orgánicas

Profesor: Dr. José Miguel Velázquez López

Alumno_______________________________________________ Carrera: _______Ciclo: ________ Fecha:__________
1. Desarrolla la estructura enlace-línea, utilizando la convención de cuñas para indicar la geometría molecular, no olvides
utilizar los ángulos de enlace adecuados e indica si las moléculas es POLAR (P) o NO POLAR (NP):
Molécula Estructura de enlace – línea Molécula Estructura de enlace – línea
CCl2F2 C(OCH3)4

B(OCH3)3 CH3SCH3

P(OCH3)3 OP(OCH3)3

2. Cual de las siguientes moleculas son polares, indique la dirección del momento dipolar:
CH3 O O NH2 O
CH3 HO OH HO

H2N

HO OH CH3 O O CH3 O
HO HO
OH NH

OH
O H2N

3. ¿Subraya el miembro de cada grupo de sustancias, que presente mayores fuerzas de dispersión de london?
a) CO o CO2.
b) CH3CH2SH, CH3CH2CH2SH
c) CH3CH2CH2Cl o (CH3)2CHCl

4. Ordena los siguientes grupos, utiliza los símbolos > y <:

Con base a su polaridad:
Con base a su polarizabilidad:
a) CH3Cl, CH3F, CH3Br, CH3I.
a) SbH3, PH3, AsH3, NH3

5. Con base a las estructuras siguientes conteste las siguientes preguntas:

H3C
CH2
H2 C
OH NCH3 Cl CH3
O O H3CH2C CH2CH3 CH2
F F
C HN
C C H3C C C CH3 H2C
C C H3CH2C CH2CH3 H3 C CH2CH3
H3CO CH2CH2CH3 H CH2CH3 H 3C CH3 CH2
F F IX
I II IV V VI VII VIII X H2C
III CH2
H3C

a) ¿Cuáles son moléculas no polares?

b) ¿Quién esperas que tenga un punto de

ebullición más elevado IX o X?¿Por qué?
c) ¿Quién esperas que tenga un punto de
ebullición más elevado X o V?¿Por qué?
d) ¿Podrán formar puente de hidrogeno IV y VI?

e) ¿Cuál molécula podrá formar una interacción

ion-dipolo con el agua?

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6. Indique el tipo de interacción soluto-disolvente (Fuerza intermolecular) que debería ser la mas importante en cada
una de las siguiente disoluciones: H
C O O
HC CH
a) Hexano CH3(CH2)4CH3 en benceno (C6H6). C C N C CH 3
HC CH H C CH H C O Na
b) acetato de sodio CH3COONa en agua. C
3 3 3

H
c) Propanol (CH3CH2CH2OH) en agua Benceno Acetona Acetato de sodio Acetonitrilo

d) Acetona CH3(CO)CH3 en acetonitrilo (CH3CN).

7. ¿Cuál miembro de cada uno de los siguientes pares siguientes tiene mayor probabilidad de ser soluble en hexano
(C6H14):
a) Ciclopentano (C5H1o) o glucosa (C6H12O6)
b) Ácido propanoico (CH3CH2COOH) o propanoato de sodio (CH3CH2COONa)
c) cloruro de metilo (CH3Cl) o cloruro de propilo (CH3CH2CH2Cl)
H2 CH2OH O O
C
H2C O
OH C C
CH2
H2C H3CH2C O Na H3CH2C OH
C OH OH
H2 OH
Ciclopentano Glucosa Propanoato de sodio Ácido Propanoico

8. ¿Cuáles de los siguientes compuestos actúan como ácidos de Lewis, bases de Lewis o anfóteros, en caso de ser
anfóteros indica cual comportamiento sobresaldrá?
A) AlBr3 c) CH3CH2NH2 e) CH3S CH3 TiCl4

b) HF d) CH3 CH2 CH2CH2OH f) BH3 CH3COCH3

9. Identifique el ácido y la base. Escriba los productos de las siguientes reacciones entre ellos, no olvide las cargas
formales:

10. Clasifique las siguientes sustancias en orden creciente de acidez e identifique los hidrógenos ácidos subrayándolos
con un circulo:

11. El bicarbonato de sodio, NaHCO3, es la base conjugada del ácido carbónico (H2CO3) pKa = 6.37. ¿Cuál de las
sustancias mostradas en el esquema anterior reaccionara con el bicarbonato de sodio?

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12.Escriba la estructura del producto formado, identifique el ácido y la base y utilice flechas curvas
para indicar la dirección del flujo de electrones.

H2S + HOCl 
pKa = 7.02 pKa = 7.56

2) +

pKa = 1.95 pKa = 2.35

13. El fenol, es un ácido más fuerte que el metanol, aun cuando ambos contienen un enlace O-H. Explique porque.

14. Indica el nombre de los grupos funcionales presentes en las siguientes moleculas:
(a) La penicilina G es un antibiótico natural.
(b) La dopamina es el neurotransmisor del que se carece cuando se presenta la enfermedad de Parkinson.
(c) La capsaicina da el sabor picante a los chiles.
(d) La tiroxina es la hormona principal de la tiroides.
(e) La testosterona es una hormona sexual masculina

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