Ejercicios 1

Química Orgánica
Magíster S1 2019

1.- Escriba algunos isómeros geométricos de los compuestos siguientes y señale para cada caso el confórmero más
estable. Justifique su respuesta.

2.- ¿Cuál de los confórmeros posee mayor energía?

3.- ¿Cuáles de las siguientes estructuras son cis y cuáles trans?

4.- En la rotación del enlace C3-C4 del 2-metilhexano

a) Escriba los confórmeros en proyección de Newman o de caballete y ordénelos de acuerdo a su energía.

b) Haga un diagrama que muestre la variación de la energía según el ángulo diedro de rotación.
c) ¿Respecto de qué otros enlaces C-C puede haber rotación?

5.- a) El geraniol es un producto natural presente en los aceites esenciales de muchas plantas. Tiene un olor
agradable, parecido al de las rosas. Es el isómero E de

(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH

a) Escriba la estructura del nerol que es otro producto natural y es estereoisómero del geraniol.

b) Escriba la estructura de la feromona de atracción sexual de la mariposa Cydia pomonella, es el estereoisómero

(2Z, 6E) de

CH3CH2CH2C(CH3)=CH2CH2C(CH2CH3)=CHCH2OH

6.- Una cada uno de los calores de combustión (Kcal/mol): 1.464,9; 1,113,4; 1.11,4; 1.108,6 y 1.107,1 con cada uno
de los compuestos siguientes: 1-hepteno, 2,4-dimetil-1-penteno, 2,4-dimetil-2-penteno, (Z)-4,4-dimetil-2-penteno,
2,4,4-trimetil-2-penteno.
7.- Elija el alqueno más estable de cada par, justifique su respuesta.

a) 1-metilciclohexeno 3-metilciclohexeno
b) isopropenilciclopentano Alilciclpentano
c)

d) (Z)-ciclononeno (E)-ciclononeno
e) (Z)-ciclooctadeceno (E)-ciclooctadeceno

8.- Al igual que el peróxido de hidrógeno, las sustancias inorgánicas hidracina (NH2NH2) e hidroxilamina (NH2OH) poseen
movilidad conformacional. Escriba los confórmeros alternados de ambos compuestos.

9.- Considere el enlace que va desde el C2 al C3 y dibuje las proyecciones de Newman para:

a) la conformación más estable del 2,2-dimetilbutano

b) las dos conformaciones más estables del 2-metilbutano
c) las dos conformaciones más estables del 2,3-dimetilbutano

10.- ¿Cuál de las dos conformaciones del cis-1,2-dimetilciclobutano puede esperarse que sea la más estable y por qué?

11.- Determine si los siguientes pares de compuestos representan isómeros constitucionales, confórmeros o alguna otra
relación que pueda definirlos mejor.

CH3 CH3
H H H H

H CH3 H H
H CH3
H CH3
H3C CH3 H3C H

H3C CH3 H3C H

H CH3
H3C H3C

H3CH2C H3CH2C

CH3
H3CH 2C CH3
H3CH2C
H3C H
H
CH3

cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano

12.- Escriba la fórmula estructural de la conformación más estable de cada uno de los siguientes compuestos

a) 2,2,5,5-tetrametilhexano (Proyección de Newmann alrededor de enlace C3-C4)

b) 2,2,5,5-tetrametilhexano (conformación de zigzag de toda la molécula)
c) cis-1-isopropil-3-metilciclohexano
d) trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
e) cis-1-ter-butil-4-etilciclohexano
f) cis-1,1,3,4- tetrametilciclohexano
g)
H3C CH3

CH3

13.- Dibuje los posibles estereoisómeros y el confórmero más estable de cada uno de los siguientes compuestos

a) 1-isopropil-2-metilciclohexano
b) 1-isopropil-3-metilciclohexano
c) 1-isopropil-4-metilciclohexano
d)
H3C CH3 H3C CH3

CH3 CH3
e)
H3C CH3 H3C CH3

CH3 CH3

14.- Uno de los estereoisómeros del 1,1,3,5- tetrametilciclohexano es 3,7 kcal/mol menos estable que el otro. Indique que
isómero es menos estable e identifique la razón de la disminución de la estabilidad.

15.- Las siguientes son dos formas de la glucosa. Escriba las conformaciones de silla de cada una e indique si se trata de
confórmeros o diasterómeros.

CH 2OH CH 2OH
HO HO
O O

HO OH HO OH
OH OH

16.- Escriba las conformaciones gauche y anti del 1,2-dicloroetano. Su momento dipolar es 1,12 D ¿cuál de las siguientes
afirmaciones es falsa?

a) puede existir totalmente en conformación anti

b) puede existir totalmente en la conformación gauche
c) puede existir como una mezcla de conformaciones gauche y anti

17.- Represente las conformaciones planas y no planas del trans-1,3-dibromociclobutano. Si el momento dipolar de este
compuesto es 1,10 D ¿cuál de las siguientes afirmaciones es falsa?

a) Puede existir totalmente en la conformación que el anillo es plano

b) puede existir totalmente en la conformación que el anillo no es plano
c) puede existir una mezcla de confórmeros
18.- Dadas las moléculas siguientes : indicar las que son quirales, las que poseen carbonos quirales, las que no son
ópticamente activas y las que poseen un planos de simetría.

Cl
H H
Cl CH3
+
N CH2 CH3 OH
H3 C CH2 CH2 CH3 D CH3
H H
H

NH2
H3 C CH2 CH3
OH
O O CH3 OH
H COOH

CH3 H CH3
CH3
H3 C H3 C O H
H3 C
SH

19.- Indique las configuraciones absolutas de los carbonos que corresponda en los compuestos siguientes

COOH

H CH3
C6H5
Cl H
H OH OH

H NH2
Cl H OH
CH3
H3 C H

COOH

SH
COOH
HOOC H
H NH2 NC
H OH CN
CH3 H CH2 OH F

CH2 CH3

20.- Analizar si las afirmaciones siguientes son correctas o falsas

Una molécula con un carbono quiral y una configuración R hace girar el plano de la luz polarizada siempre en el
sentido del reloj.

Una sustancia levorrotatoria desvía el plano de la luz polarizada en el sentido contrario a las agujas de un reloj.
Una molécula con un centro quiral es siempre quiral

Una molécula con varios centros asimétricos no siempre es quiral

Dos diasterómeros son imágenes especulares superponibles

Solo las mezclas racémicas no desvían la luz polarizada