CÁTEDRA: QUÍMICA 5º AÑO

EDUCACIÓN MEDIA GENERAL

ELABORADO POR
PROF. TOMÁS RAMÍREZ

2.013

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 INTRODUCCIÓN

La enseñanza de las ciencias aplicadas, y especialmente la Química que

está basada en el método científico, desempeña un papel de gran
importancia en los estudios de la Educación Media General, ya que de la
forma como sea encarada su estudio dependerá la futura y definitiva
orientación del estudiante que se inicia en el afianzamiento de sus
aspiraciones.
De cómo se prepara este aprendizaje, de la cimentación de los principios
básicos y del entusiasmo que se consiga desarrollar, dependerá la
modelación definitiva del futuro profesional, el que como estudiante,
tiene una cerebración abierta y siempre ávida para todas aquellas
especulaciones e ideas superiores.
Si al estudiante se le muestra en su enseñanza la utilidad que la
asignatura tiene para las distintas actividades de su quehacer diario, se
verá estimulado y deseoso de conocer más, lo va a repercutir en un
mejor rendimiento académico y sobre todo en definición de su profesión
futura.
Con el fin de cumplir con estos principios se diseño el presente trabajo
que tiene como finalidad aportar el contenido de la asignatura QUÍMICA
ORGÁNICA o QUÍMICA DEL CARBONO, de una manera sencilla, pero
completa y sobre todo que los estudiantes puedan identificar la utilidad
que posee para la vida. En el mismo se plantea la parte teórica de los
distintos temas señalados en el programa vigente para la asignatura por
el Ministerio del Poder Popular para la Educación, así como ejemplos de
los usos de los compuestos orgánicos y ejercicios que permitan afianzar
el contenido teórico.

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 INDICE

CONTENIDO PÁGINA
Introducción 2
Mecánica Cuántica 4
Química del Carbono 10
Diferencia de Compuestos Inorgánicos y
Orgánicos 12
Nomenclatura Orgánica 13
Isomería 31
Propiedades y Estructura 40
Reacciones de Compuestos Orgánicos 47
Familia de Compuestos Orgánicos 55
Referencia 71

Página 3
 MECÁNICA CUÁNTICA

En 1.926 salió a la luz la teoría conocida como mecánica cuántica,

cuyo desarrollo en forma más útil para el químico se le debe a Erwin
Schrödinger, de la Universidad de Zurich. Desarrolló expresiones
matemáticas para describir el movimiento de un electrón en función de
su energía. Estas expresiones matemáticas se conocen como ecuación
de onda, ya que se basan en el concepto de que el electrón no solo
presenta propiedades de partícula sino también de onda. Las distintas
soluciones a una ecuación de onda se denominan funciones de onda, y
cada una de ellas corresponde a un electrón.
Salvo para los sistemas más simples, las matemáticas correspondientes
a la obtención de soluciones consume tanto tiempo que solo es posible
obtenerlas de forma aproximadas. Aún así, la mecánica cuántica da
respuestas que concuerdan tan bien con los hechos que es aceptada hoy
en día como la herramienta más fructífera para lograr una comprensión
de la estructura atómica y molecular.
Una manera sencilla empleada por esta teoría es la definición de los
números cuánticos los que son empleados para describir la ubicación
de los electrones dentro del átomo y estos poseen una relación entre
ellos. Estos son cuatro:
a) Número cuántico principal (n): Indica el nivel energético
donde se ubica el electrón dentro del átomo, toma valores
enteros positivos que van desde el 1 hasta el 7 (en la
actualidad). Recuerda que nivel energético están relacionados
con los períodos de la tabla periódica. Los niveles energéticos
son:

NIVEL ELECTRONES
K=1 2
L=2 8
M=3 18
N=4 32
O=5 32
P=6 18
Q=7 8

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 b) Número cuántico secundario (l): Indica el subnivel
energético (subcapa) donde se encuentra el electrón y se
relaciona con el número cuántico principal, ya que, toma valores
que van desde 0 hasta (n - 1), es decir si el electrón posee n =
3, indica que l tomará los valores 0, 1 y 2.
La combinación de estos dos números cuánticos señalan los rempes u
orbitalesde ubicación del electrón.

SUBNIVEL REMPE
l = 0 s
l = 1 p
l = 2 d
l = 3 f

(c) Número cuántico magnético (m): Señala la

orientación magnética del rempes, sus valores son desde l
hasta -l, es decir si l = 3 los valores de m serán -3; -2; -
1; 0; 1; 2; 3. En el caso de los dos primeros niveles K (1)
y L (2) su relación es:

l m REMPES
0 0 1s
1 0 2s
1 -1 2px
1 0 2py
1 1 2pz

Esto quiere decir que el rempe (orbital) 1s tiene números cuánticos l =

0; m = 0.
Recuerda: Los Rempes existentes en el subnivel s es el s, para el
subnivel p los rempes serán px, py, pz.

d) Número cuántico de spin (s): Señala la rotación de los

electrones sobre su propio eje, el Principio de Exclusión
de Pauliestablece que en un rempe solamente pueden
existir dos electrones, por esta razón solo existen dos
valores que son ½ y -½.

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La teoría de la Mecánica Cuántica emplea estos números para señalar la
ubicación de los electrones dentro del átomo por medio de las
funciones de onda, es decir, cada función de onda representa una
solución a la ecuación de onda y corresponde a un electrón, se describe
de la siguiente forma (n,l,m,s).

Ejemplos:
1.-Se tiene la función de onda (1,0,0,½) esto significa que el
electrón se encuentra en el nivel 1 = K, subnivel = s, rempe s.
Nota:Cuando en un rempe se encuentran dos electrones se
deben señalar dos funciones de onda.

2.- Un electrón se localiza en un rempe tipo 3px, señala cuál

es su función de onda.
Este electrón se ubica en un nivel energético 3 = M, subnivel
1 (por px) y con orientación x = -1, por tanto la función será:
(3,1,-1,½)

Configuración Electrónica

Es la distribución de los electrones de un átomo u elemento en los

distintos niveles y subniveles energéticos.
Nosotros podemos realizar la configuración electrónica empleando los
rempes (orbitales atómicos) pero en el nivel de conocimientos que nos
interesa solo lo realizaremos con los dos primeros niveles, o sea hasta el
elemento Nº 10 de la tabla periódica.

Ejemplo: Para el elemento Z = 6 será: 1s22s22px12py12pz

Observa que los rempes tipo pdos poseen un electrón y el otro ninguno,
esto se debe a una norma conocida como Regla de Hung la cual señala
que no se puede llenar un rempe cuando existen otros de la
misma energía, si antes todos no se encuentran semiocupados
(con un electrón).En el caso anterior los rempes p poseen la misma
energía, es la razón por la cual no se llenan ninguno de ellos, pues la
cantidad de electrones a distribuir en estos rempes es 2.

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 Enlace Químico

Se origina cuando dos átomos se combinan o unen por medio de sus

electrones, para lo cual ambos deben poseer rempes semiocupados,
estos se pueden combinar por compartición o transferencia de
electrones.

Tipos de Enlaces Químicos

ENLACES
QUÍMICOS

IÓNICO METÁLICOS COVALENTES

Compuestos Sólidos
Inorgánicos Metálicos SIMPLE DOBLE TRIPLE
(-) (=)
(≡)

Cuando se forman por compartición de electrones, el enlace originado se

denomina Covalente, y pueden ser de tres tipos:
a) Sencillo o simple (-): Es cuando se forma por compartición de
un par de electrones, uno de cada átomo.
a) Doble (=): Se origina por la compartición de dos pares de
electrones, dos electrones de cada átomo.
b) Triple (≡): Se origina de la compartición de tres pares de
electrones, tres electrones de cada átomo.
Cuando el enlace químico es producto de la transferencia de electrones
se le da el nombre deIónico, que es el característico de los compuestos
inorgánicos.

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 Hibridización

Es la combinación de rempes (orbitales) puros para producir rempes

más estables, es decir de menor energía. Existen tres tipos que son:
a) Hibridización sp: Es cuando se combinan un rempe puros y
otropurop.
b) Hibridización sp2: Es cuando se combinan un rempe puro s
con dos rempes puros p.
c) Hibridización sp3: Se combinan un rempe puro s con los tres
rempes puros p.

HIBRIDIZACIÓN

Sp Sp2 Sp3

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 Tomado de El Mundo de la Química

Características de cada tipo de Hibridización

Hibridización Forma Angulo Enlaces Enlaces Enlaces

Geométrica Covalente
sp lineal 180º 2 2 uno sencillo
uno triple
sp2 Triangular 120º 3 1 dos sencillos
uno doble
sp3 Tetraédrica 109º28’ 4 0 cuatro sencillos

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 Enlaces sigma ( )

Son los que se forman de las siguientes combinaciones de rempes:

a) Rempes puros s.
b) Rempes puros s y p.
c) Rempes puros s con cualquiera de los híbridos.
d) Rempes híbridos entre sí.
e) Rempes p lineales.
Cuando un rempe puede formar un enlace sigma, pero se encuentran
ocupados se denominan enlaces sigma antienlazantes y se señala como
*
. Los electrones que forman este tipo de enlaces se denominan
electrones sigma. Los enlaces covalentes sencillos son de este tipo, en
los dobles y triples siempre existe uno de estos.

Enlaces pi ( )

Son los formados por la combinación de rempes puros pparalelos(py y

pz)y los electrones que los originan se llaman electronespi. Estos
forman los enlaces covalentes dobles y triples, en cada caso siempre
existe un enlace sigma ( ).

Importante

Los enlaces covalentes simples lo forma un enlace , los

covalentes dobles un y un y los covalentes triples uno y
dos .

EJERCICIOS

1.- Señala las funciones de onda para los electrones ubicados en

los niveles energéticos 1, 2, 3 y 4.

2.- De las siguientes funciones de indica cuáles están erradas.

Justifica tu respuesta.
a) (1,1,1,½) b) (2,1,1,-½) c) (1,2,1,-½) d) (5,3,1,½) e)
(0,2,1,-½)

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10
 3.- ¿Por qué los orbitales atómicos tienen capacidad máxima de
dos electrones?

4.- Para los elementos Z = 3; Z = 5 y Z = 8 escribe la

configuración electrónica por rempes e indica la función de onda para los
electrones de mayor contenido energético.

5.- Justifica por qué los siguientes rempes u orbitales no pueden

existir,
a) 2d b) 3f c) 1p

6.- Determina la función de onda para dos electrones que se

ubican en el subnivel energético 3 y que no se localizan en el mismo
rempe.

7.- Indica la configuración electrónica de un elemento cuyo

electrón de máxima energía posee función de onda (4,1,1,-½).

8.- Durante la investigación espectral de un átomo un químico

encontró que el electrón de mayor energía se localiza en un rempe de
orientación magnética 0. ¿Cuál es la posición del elemento en la tabla
periódica?

9.- Indica la configuración electrónica del carbono Z = 6 utilizando

los distintos tipos de hibridización.

10.- Señala la razón para que los compuestos que presentan

oxígeno o nitrógeno no poseen forma geométrica tetraédrica sobre ellos
a pesar que hibridizan sp3. ¿Cuál es la forma geométrica qué presentan?

QUÍMICA DEL CARBONO Ó QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN

La Química es una de las ciencias que se encuentra relacionada con

todos los procesos de nuestra vida, desde el metabolismo biológico de
los seres vivos hasta cada una de las actividades y fenómenos más
sencillos que nos toca vivir. Una de sus ramas que presenta

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granimportancia es la QUÍMICA ORGÁNICA, que es la que se
caracteriza por presentar como elemento fundamental en cada uno de
sus compuestos al elemento carbono (C).
Por presentar al carbono como elemento fundamental en todos los
compuestos también se le conoce como Química del Carbono. Esta se
divide en familias como son: a) Hidrocarburos. b) Derivados
Halogenados. c) Alcoholes. d) Aminas. e) Aldehídos. f) Cetonas. g)
Ácidos Carboxílicos. h) Éteres. i) Amidas, etc.
Resulta de importancia conocer las características del carbono. Su
configuración electrónica por rempes es 1s22s22px12py12pz, lo que
indicaría que él solamente puede formar dos enlaces químicos, de
acuerdo a lo señalado anteriormente en relación a los enlaces químicos
(se forman en átomos con rempes semiocupados), pero, la realidad es
que él forma siempre cuatro enlaces químicos, lo que puede hacer, ya
que, se hibridiza de las tres maneras posibles, por lo que origina
diferentes familias de compuestos orgánicos.
a) Cuando se hibridiza sp, su configuración
2 1 1 1 1
será:1s 2sp 2sp 2py 2pz en cuyo caso forma dos enlaces tipo y dos
de tipo , es decir, uno covalente sencillo y el otro covalente triple.
b) Cuando hibridiza sp2 su configuración es:
2 2 1 2 1 2 1 1
1s (2sp ) (2sp ) (2sp ) 2pz en cuyo caso forma 3 enlaces y uno ,
es decir dos enlaces covalentes sencillos y otro covalente doble.
c)Cuando hibridiza sp3su configuración es:
2 3 1 3 1 3 1 3 1
1s (2sp ) (2sp ) (2sp ) (2sp ) lo queseñala que los cuatro enlaces
formados son del tipo , es decir, todos son covalentes sencillos.
Por la forma como se hibridiza el carbono es que existen tantos
compuestos orgánicos.

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12
 HIDROCARBUROS

Anhídrido de
ALCOHOLES
Ácidos

COMPUESTOS
AMIDAS ALDEHÍDOS
ORGÁNICOS

ÁCIDOS
CETONAS
CARBOXÍLICOS

AMINAS

DIFERENCIA ENTRE LOS COMPUESTOS INORGÁNICOS Y

LOS ORGÁNICOS

PROPIEDAD INORGÁNICO ORGÁNICO

Composición Todos los Básicamente C e H, pero

elementos pueden existir P, S, O, N y los
conocidos halógenos.

Estado físico Sólido, líquido y Generalmente líquido y

gaseoso gaseoso, pero, algunos son

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 sólidos.

Enlace Iónico y covalente Covalente generalmente

Químico

Densidad Mayor o igual que Menor, pero cercano a 1

1

Punto de Altos Bajos

fusión y
ebullición

Solubilidad en
agua Solubles
T = ambiente Muy solubles Poco solubles generalmente
(amb.)
T = Mayor Algo solubles
amb.

Reacciones No presentan Siempre existen

secundarias

Mecanismo de En un solo paso Generalmente varios pasos.

reacción

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 Tipos de estructuras utilizadas en Química Orgánica

ESTRUCTURAS

CONDENSADAS
(FÓRMULA DESARROLLADAS SEMIDESARROLLADAS
MOLECULAR)

Se puede definir estructura como la forma de señalar las uniones de los

elementos en un compuesto, las que pueden ser:
a) Estructura desarrollada: Es la que presenta todos los enlaces
químicos que forman el compuesto.
b) Estructura semidesarrollada:Es la que indica solamente
algunos de los enlaces químicos que constituyen el compuesto.
c) Fórmula molecular:Nos presenta los elementos que forman el
compuesto y cuantos átomos de cada uno existen en él.

NOMENCLATURA ORGÁNICA

REGLAS BÁSICAS

Nomenclatura significa nombrar o formular compuestos químicos.

Existen reglas que son útiles para cualquiera de las familias de los
compuestos orgánicos y las cuales a continuación procederemos a
mencionar.
1.- La cadena principal: es aquella que reúne las siguientes
características:
a) Es la que posee mayor número de carbonos.
b) Es la más lineal o recta posible.

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 c) Presenta la mayor o total cantidad de grupos funcionales(lo
que caracteriza a una familia) y sobre todo el grupo funcional de mayor
importancia.
Para nombrarla se emplean los siguientes prefijos de acuerdo a la
cantidad de carbonos que posea:
met = 1 C; et = 2 C; prop = 3 C; but = 4 C; pent = 5 C
hex = 6 C; hept = 7 C; oct = 8 C; non = 9 C; dec = 10 C
undec = 11 C; dudec = 12 C; tridec = 13 C, etc.
Finalizando el nombre con el sufijo característico de la familia
correspondienteal compuesto.

2.- Los radicales (sustituyentes) o cadenas secundarias: son

todas las cadenas carbonadas que no quedan incluidas dentro de la
cadena principal, se nombran indicando primero el prefijo de cantidad y
luego los sufijos il(cuando todos sus enlaces químicos son sencillos),
enil (si presentan un doble enlace) e inil(si presenta un triple enlace).
Ejemplo: Metil (-CH3); etil (-CH2CH3); etenil (-CH=CH2);
etinil(-C≡CH).

3.- Cuando un radical o grupo funcional se repite varias veces en

un compuesto para señalarlos se emplean los siguientes prefijos:
di = 2 veces. tri = 3 veces. tetra = 4 veces
penta = 5 veces. hexa = 6 veces. hepta = 7 veces. etc.

4.- Para señalar los radicales en el nombre de los compuestos

estos se deben ordenar en orden alfabético, sin tomar en
consideración los prefijos de cantidad.

5.- Para nombrar el compuesto se debe numerar la cadena

carbonada comenzando por el extremo o carbono más cercano a un
radical más voluminoso o grupo funcional de mayor importancia, esto en
el caso de los compuestos de cadena abierta, ya que de ser de cadena
cerrada el carbono Nº 1 será el que posea el radical más voluminoso o
grupo funcional más importante.

6.- Para señalar los radicales o grupos funcionales en el nombre

del compuesto se indica el(los) número(s) del carbono(s) de la cadena
principal donde se ubica(n). Si aparece varias veces deben aparecer

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tantos números como veces que se repite y los mismos deben estar
separados por una coma.

7.- Entre número y palabra debe existir un guión (-).

8.- Los grupos funcionales y radicales se ordenan en el nombre del

compuesto en orden alfabético, pero el compuesto llevará el nombre de
la familia de mayor importancia que exista en la estructura del
compuesto.Cualquier otra regla se establecerá con la familia
correspondiente.

Ejemplo de algunos radicales de mayor uso

a) Radicales que emplean el prefijo iso: son aquellos que poseen

un metil sobre el penúltimo carbono de su cadena lineal.

1 2 1 2 3 4 5
-CHCH3 -CHCH2CH2CH2CH3
/ /
CH3 CH3

isopropil isohexil

Importante
Observa que para nombrarlos se cuenta la totalidad de
carbonos que existen en la estructuray el carbono número uno
de la cadena lineal es el unido a la cadena principal.

b) Radicales que emplean el prefijo sec, son los que presentan un

metil ramificado sobre el primer carbono de su cadena lineal.

1 2 3 4 5 1 2 3
-CH2CH2CH2CHCH3 - CH2CHCH3
/ /
CH3 CH3
sechexil secbutil

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 HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos que presentan en su estructura

solamente los elementos carbono e hidrógeno. Un ejemplo claro de este
tipo de compuestos orgánicos es el petróleo.
Los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS ALICÍCLICOS AROMÁTICOS

SATURADOS INSATURADOS SATURADOS INSATURADOS

a) Alifáticos: Son los que presentan cadena carbonada abierta,

es decir que la cadena comienza en un carbono y finaliza en otro
carbono distinto. Estos a su vez pueden ser:
a.1.-Saturados:Son los que todos sus carbonos poseen
hibridización sp3 lo que indica la cantidad máxima de hidrógenos
permitidos (cuatro), produciendo que todos los enlaces químicos sean
sencillos.
a.2.-Insaturados: Son los que en su estructura poseen enlaces
químicos dobles, carbonos con hibridización sp2 o triples donde los
carbonos presentan hibridización sp.
b) Alicíclicos: Son los que presentan la cadena carbonada
principal cerrada, es decir la cadena comienza en un carbono y finaliza
en el mismo carbono. Estos también pueden ser saturados e
Insaturados.
c)Aromáticos: Son compuestos de cadena cerrada de seis
carbonos que presentan tres enlaces dobles y tres sencillos alternados.

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 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS

Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en familias que son:

1.- Alcanos: Son hidrocarburos saturados. Para nombrarlos se
emplea el sufijo anodespués del prefijo correspondiente a la cantidad de
carbonos que posee la cadena principal. La fórmula general es:
CnH2n + 2
Ejemplo:
a) metano (CH4)
met = un solo carbono en la cadena principal
ano = sufijo correspondiente a la familia.

b) propano (CH3CH2CH3)
prop = tres carbonos en la cadena principal
ano = sufijo correspondiente a la familia
2.- Alquinos: Son hidrocarburos Insaturados, ya que poseen un
triple enlace en su estructura. Para nombrarlos se utiliza el sufijo ino
después del prefijo correspondiente a la cantidad de carbonos de la
cadena principal, se debe indicar el número del carbono donde se ubica
el triple enlace (cuando se ubica en el Nº 1 no es necesario
mencionarlo). Su fórmula general es: CnH2n - 2
Ejemplo:
a) Etino (CH≡CH)
Et = dos carbonos en la cadena principal
ino = sufijo correspondiente a la familia
1 2 34
b) 2-butino (CH3C≡CCH3)
2-but = sobre el carbono Nº 2 se localiza el triple enlace y
posee cuatro carbonos la cadena principal.
ino = sufijo correspondiente a la familia

3.- Alquenos: También son insaturados, debido a que presentan

un doble enlace en su estructura. Se emplea el sufijo eno después del
prefijo que indica la cantidad de carbonos de la cadena principal y
también se debe señalar el número del carbono en el que se encuentra
la insaturación (si esta en el primer carbono no es necesaria). Su
fórmula general es: CnH2n

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 Ejemplo:
a) Propeno (CH2=CHCH3)
Prop = 3 carbonos en la cadena principal
eno = sufijocorrespondiente a la familia

1 2 3 45
b) 2-penteno (CH3CH=CHCH2CH3)
2-pent = sobre carbono Nº 2 de la cadena principal se
localiza el doble enlace y la cadena consta de 5 carbonos.
eno = sufijo correspondiente a la familia

EJERCICIOS

1.- Nombra los siguientes hidrocarburos.

a) CH3CH2CH2CH2CH3 b) CH3CH=CHCH2CH2CH2CH2CH3

c) CH3(CH2)4C≡CCH2CH3 d) CH2=CH(CH2)5CHCH2CH3
/
CH2CH2CH3

e) CH3C=CH(CH2)2CH3 f) CH3(CH2)6CH=CHCH(CH2)3CH3
/ /
CHCH3 CH(CH2)2CH3
/ /
CH3 CH3

g) CHΞCCH2(CH2)4CHCH3
/
CH2CH2CHCH3
/
CH3

2.- Señala la estructura semidesarrollada de los siguientes

hidrocarburos.
a) 3-etil-6-isopropil-2-metil-4-secbutil-2-octeno
b) 6,6,8,8-tetrametil-4-propil-4-secpentil-2-nonimo

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20
 c) 2-etil-4-propil-3-hexeno
d) 3,4-sietil-5-isopropil-2,6-dimetilocteno
e) 4,5-dimetil-3-secbutil-7-ino-2-octeno.
f) 4-isobutil-2,5-dimetilheptano
g) 3-etil-2,3,5-trimetilnonano
h) 3,6-dietilocteno
i) 2,4-dimetil-3-isopropilheptano

HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

CICLOALCANOS

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS CICLOALQUENOS
CADENA CERRADA

CICLOALQUINOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada por estar compuestos de carbono

e hidrógeno solamente y por su cadena carbonada principal comenzar
en un carbono y terminar en él mismo.
Las familias de los hidrocarburos de cadena cerrada son:
a) Cicloalcanos
b) Cicloalquenos
c) Cicloalquinos
d) Aromáticos

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21
Las tres primeras familias son similares a los hidrocarburos de cadena
abierta en cuanto a sus propiedades físicas y químicas, para nombrarlos
se siguen las siguientes normas:
a) Se comienza a numerar la cadena por el carbono que permita
que la insaturación o ramificación más voluminosa se ubique en
el carbono más bajo en número, en el caso de las Cicloalcanos
por aquel carbono que contenga una ramificación.
b) Para nombrarlos se antepone la palabra Ciclo al prefijo de
cantidad y se hace terminar utilizando el sufijo de acuerdo a la
familia (ano, eno, ino).
c) Las demás reglas son similares a los de cadena abierta.
d) La dirección de numeración será en el sentido de dar el menor
número a las ramificaciones o sustituyentes.

Ejemplo:
CH3

CH3

Se denomina dimetilciclohexano,
di = presenta dos radicales metil.
ciclo = por ser de cadena cerrada.
hex = posee seis carbonos la cadena

EJERCICIOS

1.- Nombra los siguientes compuestos orgánicos.

a) b)
CH3

CH2 CH3

CHCH2CH3

CH3

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 CH2 CH3
c)
CH3
d) CH3
CHCH3
CHCH3

CH CH2 CH3

CH3

e) CH3

CH3

2.- Indica la estructura semidesarrollada para los siguientes

compuestos orgánicos.

a) 6 – etil – 4 – metil – 4 – propilciclohexeno

b) 2 – etil – 3 – isobutil – 4,4- dipropilciclopenteno
c) 2 - cilopentil – 1 – ciclohexilciclohexano
d) 3,4 – dipropilciclohexino
e) Secpentilciclooctano

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Son compuestos orgánicos de cadena cerrada e insaturados, que por

estar formados de carbono e hidrógeno solamente son hidrocarburos. Se
caracterizan por estar formado de seis (6) carbonos y los que poseen
tres enlaces pí intercalados entre carbonos, es decir poseen tres enlaces
covalentes dobles intercalados con enlaces covalentes sencillos. Su
compuesto fundamental o principal es el Benceno (C6H6). Otra
definición de compuestos aromáticos es: compuestos formados por

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23
un anillo de seis carbonos que poseen enlaces covalentes dobles
y sencillos alternados.
El benceno se representa de la siguiente manera:

Como los enlaces pí se encuentran deslocalizados se obtiene el anillo

que es:

Donde el círculo dentro del hexágono representa el movimiento de los

electrones pí.
Radicales aromáticos (cuando son cadenas secundarias)

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 Derivados Aromáticos

Los homólogos del benceno derivan de él por sustitución de uno o más

átomos de hidrógeno por uno o más radicales (cadenas secundarias)

Derivados monosustituídos

Se nombran como derivados del fenilo (Fenil) o anteponiendo el grupo

sustituyente a la palabra benceno.

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 Derivados Disustituidos o Bisustituidos

Se originan cuando se sustituyen dos átomos de hidrógeno del benceno

y se nombran de la siguiente forma:
a) Si los sustituyentes se localizan en los carbonos 1,2 se
denomina orto (o-)
b) Si los sustituyentes están en los carbonos 1,3 se denominan
meta (m-)
c) Si los sustituyentes están en los carbonos 1,4 se denomina
para (p-)

Ejemplo:

Derivados Polisustituidos

Se nombran como los hidrocarburos cíclicos, pero colocando como

sufijola palabra benceno.

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Ejemplos

1,3,5-tribromobenceno

3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno

2-cloro-1,3-dinitrobenceno

EJEMPLOS DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

1) Nombra los siguientes hidrocarburos utilizando las reglas de

nomenclatura IUPAC.
a)
CH3CH2CH2CH3

Respuesta: Butano, pues la cadena carbonada está

constituida de 4 carbonos lineales.

b)
CH3CH2CHCH3
│
CH3

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27
 Respuesta: 2-metilbutano ó isopentano. Pues la cadena
carbonada mas larga es de 4 carbonos, por lo que es un butano y tiene
un metil en el segundo carbono por eso es 2-metil, y como primero se
nombran los radicales y por último el nombre de la cadena larga recibe
este primer nombre. Es isopentano por tener el metil en el penúltimo
carbono de la cadena más larga y tiene en total 5 carbonos el
compuesto.

c)
CH3(CH2)4CH2CHCH2CH3
│
CH3

Respuesta: 3-metilnonano. Pues la cadena mas larga

posee 9 carbonos y en el carbono número 3 posee un radical metil.
(recuerda que se comienza a numerar la cadena carbonada por el
extremo más cercano a la ramificación)

d)
CH2CH═CHCH2(CH2)4CH2CH2 CH2CH3

Respuesta: 2-dodeceno. La cadena carbonada es de 12

carbonos (docec) y es un alqueno (eno), ya que posee un doble enlace
que se encuentra ubicado en el segundo carbono.

e)
CH3CH2CHCH2CH═CH(CH2)4CH3
│
CH3CH2CH2

Respuesta: 9-etil-6-dodeceno: La cadena más larga es de

12 carbonos, posee un radical etil en el carbono 9 y un doble enlace en
el número 6 (recuerda que se comienza a numerar la cadena por el
extremo más cercano al doble enlace por ser un alqueno).

Página
28
f)
CH3 CH2CH2CH3
│ │
CH3CHCHCHCH═CH(CH2)4CH3
│
CH3CH2CH2

Respuesta: 9-isopropil-8-propil-6-dodeceno. La cadena

más larga es de 12 carbonos, sobre el carbono 9 hay un radical
isopropil, en el 8 hay un propil y un doble enlace en el número 6
(recuerda que los radicales se ordenan por orden alfabético).

g)
CH3

CH3

Respuesta: Dimetilciclohexano. Es un hidrocarburo saturado (todos

los carbonos de la cadena principal tienen hibridización sp3, es decir
todos sus enlaces químicos son sencillos) de cadena cerrada (ciclo) por
lo que pertenece a la familia de los cicloalcanos. Por tener 6 carbonos
el ciclo se antepone el prefijo hex, por tener dos radicales metil se
denomina dimetil, por ser un ciclo alcano su terminación es ano.
RECUERDA: Los hidrocarburos de cadena cerrada su
nombre siempre comienza por ciclo, luego se considera la cantidad de
carbonos que posee y se hace terminar de de acuerdo a la familia a que
pertenece ano, eno o ino.

h)
CH3

CH2CH2CH3

Página
29
 Respuesta: 1-fenil-3-metil-1-propilciclohexano. El
ciclohexano es la cadena principal por ser el más ramificado, se numera
(en este caso buscando que los sustituyentes queden en los carbonos
más bajos, por lo que no se sigue el sentido de las agujas del reloj) por
donde esta el fenil, ya que es la ramificación de mayor importancia, se
nombran los radicales en orden alfabético e indicando el número del
carbono donde se localiza.

i)

Respuesta: Benceno: Por ser el principal hidrocarburo

aromático (cadena cerrada de seis carbonos con dobles enlaces
químicos intercalados con enlaces sencillos)
RECUERDA: Un hidrocarburo es un compuesto orgánico
formado por carbono e hidrógenos solamente. Los compuestos
aromáticos son hidrocarburos insaturados, ya que poseen enlaces dobles
que se formar con carbonos con hibridización sp2. La insaturación se
forma con carbonos con hibridización sp2 o sp.

j)

Respuesta:Fenilbenceno. La familia de los aromáticos se

hace terminar en benceno, el radical es el fenil.

Página
30
 k)

CH2 ═CH

Respuesta: 1-etenil-4-ciclopropilbenceno.

2) Indica la estructura semidesarrollada para los siguientes

hidrocarburos.
a) 3-metil-1-heptino
Respuesta: La cadena principal esta constituida por 7
carbonos sobre el carbono 3 posee un radical metil y por terminar en
ino pertenece a la familia de alquinos con el triple enlace en el carbono
número 1.

1 23 4 5 6 7
CH≡CCHCH2CH2CH3CH3
│
CH3

b) 4-isopropil-5-propil-6-dodecino
Respuesta: la cadena principal es de 12 carbonos
pertenece a la familia de los alquinos (terminación ino) con el triple
enlace en el carbono 6, posee un radical isopropil en el carbono 4 y otro
propil en el número 5.

CH3CHCH3

CH3CH2 CH2CHCHC≡C(CH2)4CH3

CH2 CH2CH3

c) 3,5-dietil-1-octeno
Respuesta: Pertenece a la familia de los alquenos
(terminación eno) y la cadena principal posee 8 carbonos con dos
radicales etil uno en el carbono 3 y otro en el 5, el doble enlace se ubica
en el carbono número 1.

Página
31
 CH2 CH3

CH2=CHCH CH2CH(CH2)2 CH3

CH2 CH3

d) 3-etil-6-metil-5-propinil-1-noneno
Respuesta: Pertenece a la familia de los alquenos,
con doble enlace en el carbono 1, un radical etil en el carbono 3, un
metil en el 6, y un propenil (radical con triple enlace) en el 5. Cadena
principal de 9 carbonos.

CH2CH3

CH2=CHCHCH2CH(CH2)2CH3

CH2CH3

NOMENCLATURA DE LAS OTRAS FAMILIAS DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS

Para nombrar las otras familias de compuestos orgánicos se deben tener

en cuenta las reglas generales de nomenclatura orgánica ya estudiadas
y tomar en consideración el siguiente cuadro, colocando el prefijo o
sufijo a la cadena principal de acuerdo a la familia correspondiente.

FAMILIA GRUPO SUFIJOS PREFIJOS EJEMPLO

FUNCIONAL
Alcoholes - OH .......ol Hidróxi metanol

Éteres -O- ....il....ílico Eteretiletílico

......eter dimetileter
-C=O .......al propanal
Aldehídos │
H
......ona Oxo Propanona

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32
 Cetonas cetona Dimetilcetona

Ácidos -COOH Ácido.......oíc Ácido

carboxílicos o propanoíco
Sales de -COOmetal ...aotode ..... Propanoatopl
ácidos umboso
....oato de Etanoato de
....oilo metilo
Esteres

.....amida Propanamida

Amidas

Aminas -NH2 ......amina Metilamina

primarias
Haluros de Cloruro de
Alquilo -X uro.....ilo metilo
Derivados ......ano 2-cloropropano
Halogenados
Anhídrido de O O
Ácidos ║ ║ Anhídrido….. Anhídrido
carboxílicos -C – O - C - ……..oico etilmetilico

Página
33
PRIORIDAD DE LAS FAMILIAS

Página
34
 FAMILIA GRUPO FUNCIONAL NOMENCLATURA

Ácidos ─ COOH Ácido -----oico

Carboxílicos

Esteres ─ COOR ---ato de ----ilo

Amida ─ CONH2 -----amida

Anhídrido de ─ OC─ O ─ CO─ Anhídrido de --- oico

Ácido

Haluro de Ácido ─ COX ---- uro de --- ilo

Aldehído ─ CHO ----- al

---- ona
Cetona ─ CO─ ---- cetona

------ nitrilo
Nitrilo ─ C≡N Cianuro de ---- ilo

----- ol
Alcoholes ─ OH Alcohol ----- ilico

Mercapteno ─ SH ---- mercaptano

─ NH2
Amina ─ NH ─ ---- amina
─N─
│
----- eter
Eter ─O─ Eter ---- ilico

Haluro de alquilo ─X ---uro de ---- ilo

X = Cl, Br, I

Nitrocompuestos ─ NO2 -----

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35
 Alquenos ═ ---- eno

Alquinos ≡ ---- ino

Alcanos ─ ---- ano

EJERCICIOS

1.- Señala la estructura semidesarrollada de los siguientes

compuestos orgánicos.
a) p-metilfenol o metilhidróxibenceno
a) eterdietilico
b) 9,11- dietil -3,4,6- trimetil -7- propil-decano
c) eterdifenilico
d) 3,6- dimetil-5- etil-3- nonenoó(5–etil–3,6-dimetil-3-
noneno)
e) 2-metil-propanal
f) 3- pentanona
g) 4-etil-1-propilciclohexano
h) 4-metil-2-pentanol
i) ciclohexanol
j) eterdifenilico
k) etilfenilcetona
l) Acido 4-metilpentanoíco
m) 2-metilhexanoato de fenilo
n) cloruro de 3-metilhexanoilo
o) o-metiltolueno
p) 1-isopropil-2,5-dimetilbenceno
q) Cloruro de 3(3-metil-ciclopentil)-2-secbutilbutilo
r) Etilmetilpropilamina
s) Etilfenilamina
t) 3-etilhexanotiol

Página
36
 u) 4-isopropiloctanamida
v) butanoato de fenilo
w) 3-etil-2,6-difenil-6-propildecanal
x) 2,3–diciclohexil–4–etil–2,6,8–trimetilundecanol
y) Ciclohexenilpropilcetona
z) Ciclopropeniletilisohexilamina
aa) 5 –ciclopentil-4-isobutil.2-eno-4-cloropenteno
bb) Fluoruro de bencilo
cc) Ácido o-metilbenzoíco
dd) 4,5-ciclopropil-2-fenil-6-secpentildecanal
ee) fenilsecoctileter
ff) 2-isopentil-3-secdecilbenzanal

2.- Completa y nombra los siguientes compuestos orgánicos.

a) C-C b) O

C–C–C–C–C–C C–C–C-C

C–C-C

C
c) d)
C–C–C–C-C C=O
O
NH2

e) f)
N
C=O

C–C C-C

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37
 g) h) C – C – C – C = O
C – C – C – C - SH
OH
C–C-C

i) j) C–C–C

C-C C–C C – C – C – C –C - C

C–C–C–C–C–C C OH

Br C

ISOMERÍA

Isomería: es un fenómeno por el cual varias especies con igual

fórmula molecular pueden ordenar sus átomos de manera diferente y
para cada ordenación le corresponden propiedades diferentes.

Tipos de Isomería

TIPO DE ISOMERÍA

ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA

CADENA POSICIÓN FUNCIÓN GEOMÉTRICOS ÓPTICOS

1.- Isomería estructural: corresponde a diferentes ordenaciones

de átomos, y se clasifican en:

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38
 1.1.- Isomería funcional, cuando hay al menos tres tipos de
átomos capaces de formar más de un enlace, pueden generar diferentes
grupos funcionales (diferentes familias). (Ej. Éteres isómeros de
alcoholes).
1.2.- Isomería de posición, cuando un mismo grupo funcional
está sobre diferentes carbonos de una misma cadena (Ej. alcoholes
primarios y secundarios).
1.3.- Isomería de cadena, cuando un mismo grupo funcional
está sobre una cadena con diferente ordenación de sus carbonos. (Ej.
alcoholes de cadena normal y de cadena ramificada).
En la tabla se indican los isómeros estructurales para los
compuestos de fórmula molecular C4H10O.

Página
39
 2.-Estereoisomería, corresponde a especies que tienen igual
fórmula molecular, igual estructura pero se diferencian en las relaciones
espaciales de uno o varios átomos que las constituyen.
En la representación gráfica de, los estereoisómeros es mucho más
conveniente manejar fórmulas estructurales simplificadas porque ello
permite tener una visión global de la molécula. Es importante destacar
las relaciones espaciales de los átomos y para ello hay varias maneras
que obedecen a ciertas conversiones. Por ejemplo una estructura cíclica
como el ciclohexano puede representarse como un hexágono regular
“acostado" y los sustituyentes se unen a él con líneas verticales hacia
arriba o hacia abajo (si las líneas están en una sola dirección, los
sustituyentes estarán del mismo lado del anillo y en esa dirección).
El hexágono también puede dibujarse "verticalmente" en cuyo caso la
orientación de los sustituyentes se indican con: trazos gruesos si
apuntan hacia adelante o con trazos discontinuos si se ubican por detrás
del plano del anillo. Sin embargo los ángulos de enlace del ciclohexano
hacen que la molécula adopte una forma no plana como estructura
promedio y se parecerá a una “silla” o a un "bote". En estos casos los
sustituyentes se orientarán "axiales" (verticales y perpendiculares al
plano imaginario que corta la silla o el bote) y ecuatoriales (si se
localizan aproximadamente en el plano).

2.1 Isomería geométrica, cuando hay diferente geometría con

respecto a un doble enlace o al plano de un anillo (Ej. Cis - trans de
alquenos). En este punto vale la pena diferenciar los términos
"Configuración" y "Conformación".

Página
40
Conformación, se refiere a arreglos distintos debidos a rotaciones de
enlaces sigma (enlaces simples) tanto en cadena abierta como en
estructuras alicíclicas, en cuyo caso se denomina pseudorrotación. Los
diferentes arreglos se conocen como confómeros (o rotámeros: término
más general aplicado a compuestos de cadena abierta). Aquí, sólo se
dibujan las conformaciones extremas. Para derivados de ciclohexano dos
sillas y un bote.
En algunos casos la barrera energética para rotar un enlace sigma es
suficientemente alta lo que permite individualizar dos o más
conformaciones de la molécula. Generalmente por medios
espectroscópicos se logra detectar, bajo ciertas condiciones
experimentales, los confórmeros (llamados también isómeros
conformacionales) más estables y por ello más abundantes.

Página
41
Configuración se refiere a disposiciones diferentes de los sustituyentes
sobre los mismos carbonos que dan origen a isómeros geométricos o
configuracionales (estereoisómeros). Los ciclos imponen cierta rigidez
molecular y, como en las olefinas, se definen isómeros "cis" aquellas
que tienen los sustituyentes del mismo lado. En el caso del ciclohexano
disustituido en los carbonos 1 y 2 o 1 y 4, serán isómeros trans aquellos
cuyos sustituyentes ocupan las posiciones axíal y ecuatorial, mientras
que en el isómero "cis" ambos estarán en posición axial o ecuatorial.
Cuando los sustituyentes se, ubican en los carbonos 1 y 3 serán cis, si
ambas están orientados axiales o ecuatoriales.

Página
42
 2.2 Isomería óptica, cuando las relaciones espaciales de los
átomos que conforman una estructura son idénticas pero se pueden
originar dos moléculas no superponibles es decir, una es la imagen
especular de la otra. Como presentan la misma relación espacial sus
comportamientos físicos y químicos son idénticos siempre y cuando el
fenómeno observado no se relacione a factores de simetría espacial
como lo es la rotación del plano de la luz polarizada (propiedad física) o
una reacción química que afecte el carbono "asimétrico' (carbono con
cuatro sustituyentes diferentes) con un reactivo a su vez asimétrico.
Cada isómero óptico reaccionará con diferente velocidad. Estos isómeros
se conocen como "enantiómeros" o 'enantiomorfos" y la configuración
de un par de enantiómeros es opuesta en el centro asimétrico.

Página
43
Cuando en la molécula hay más de un centro asimétrico se pueden
tener arreglos moleculares "enantioméricos" (par de enantiómeros, si
uno es la imagen especular del otro, y "diastereoméricos" cuando no son
imágenes especulares. Todos son isómeros ópticos y su número máximo
posible es 2n, n = número de carbonos asimétricos.
El número de isómeros ópticos disminuye dependiendo de la simetría
molecular. Una molécula con varios centros asimétricos igualmente
sustituidos puede presentar dos tipos de isómeros ópticos: los
enantiómeros y los "meso" en el último las imágenes especularas se
superponen. Los compuestos meso se reconocen rápidamente si es
posible trazar un plano de simetría en la molécula. La existencia de
compuestos meso implica la disminución del número de isómeros

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44
ópticos, porque cada par meso es en realidad un solo compuesto. Así el
ácido tartárico con dos centros asimétricos podría generar 22= 4
isómeros, de éstos dos son enantiómeros y dos son meso (por tanto uno
sólo) con lo cual el número de isómeros del ácido tartárico se reduce a
3. El ácido meso-tartárico es diastereoisómero del L-tartárico y del D-
tartárico, mientras que los dos últimos guardan una relación de
enantiometría entre sí.

Proyecciones de Newman: Son representaciones de moléculas para

poder ver la distribución de los sustituyentes de una cadena principal de
hidrocarburos.
Proyección Escalonada Proyección Eclipsada
CH3
H H H
CH3

H CH3
H H
H H
CH3

Página
45
Proyección de Fischer: Son representaciones de moléculas orgánicas,
útiles sobre todo en el área de bioquímica para representar carbonos
asimétricos o moléculas ópticamente activas.

CHO CHO

H C OH OH C H

OH C H H C OH

CH2OH CH2OH

Tomado del Mundo de la Química

EJERCICIOS
1.- Indica los isómeros estructurales que cumplan con las
siguientes fórmulas moleculares:

Página
46
 a) C5H12 b) C10H22 c) C8H18 d) C6H14
e) C5H10 f) C3H6 g) C6H12 h) C7H14

2.- Representa isómeros estructurales para los siguientes

compuestos.

a) Cicloctano b) 2-fenil-3,3-dimetildecano
c) 1-ciclopentil-3,3- dietilciclohexano
d) 4-ciclopropil-2,3-dipropiloctano

3.- Determina los isómeros de posición para las siguientes

fórmulas moleculares. La cadena principal no debe ser lineal.

a) C5H12O b) C5H10O2 c) C7H16O d) C8H17Br

4.- Las fórmulas moleculares C7H12; C8H14; C6H10 pertenecen a las

familias de los cicloalquenos. Indica 4 isómeros de posición que cumplan
con las mismas.

5.- Escribe todos los isómeros de posición del

hexaclorociclohexano. ¿Cuáles de ellos son capaces de exhibir
isomerismo óptico?

6.- Determina los isómeros de función para las siguientes fórmulas

moleculares.

a) C6H12 b) C4H8 c) C5H12O d) C6H12O2

7.- Escribe todas las estructuras posibles del C5H10 que contengan
un doble enlace. Marca las que presentan isomerismo geométrico.

8.- Indica cuáles de los siguientes compuestos presentan

isomerismo geométrico.

a) 1,2-dicloruro de etilo b) 1,2-bromuro de etenilo

c) 2-enopropanol d) 2-cloruro de 3-pentenilo
e) Dimetilciclobutano f) 1,3-dimetilciclobutano

Página
47
 g) 2-etil-3-isopropilciclcohexano
h) Cloruro de 4-bromociclopentilo

9.- Indica cuáles de los siguientes compuestos presentan

isomerismo óptico.

a) 2-butanol b) 2-enopropanal c) 2-hidroxipropanal

d) 3-fenil-3-metilpentano e) p-butil(2-ciclopentil)me-
tilbenceno.

10.- Haz todos los isómeros alternados y eclipsados a través de

los carbonos 2 y 3 del 2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano, utilizando
proyección de Newman.

11.- Escribe todos los isómeros estructurales y geométricos del

dimetilciclohexano. (Utiliza conformación silla).

12.- El sabor a menta se debe principalmente a la actividad del

mentol. Este es uno de los isómeros del 2-isopropil-5-metilciclohexano.
Dibuja todos los isómeros geométricos de este compuesto utilizando
conformación silla.

13.- ¿Qué se entiende por cada uno de los siguientes términos?

a) actividad óptica. b) dextrogiro. c) levógiro d)

enantiómero. e) diasteroisómero. f) compuestomeso.

PROPIEDADES Y ESTRUCTURAS

Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos dan una indicación

valiosa sobre su estructura y a su vez la estructura de una sustancia a
menudo nos indica las propiedades físicas que podemos esperar de ella.

CLASIFICACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Para reconocer el tipo de molécula que presenta un compuesto orgánico

es necesario conocer si la misma presenta Momento Dipolar ( ), el que

Página
48
se define como “es el módulo del vector que se origina por la atracción
de los electrones de parte de un átomo y que indica en su extremo la
carga positiva y su punta la carga negativa”.
a) Moléculas polares: Son aquellas que por poseer una
diferencia de electronegatividad entre los elementos que forman sus
enlaces químicos, se produce como resultado un momento dipolar total
en la molécula distinto de cero, esto quiere decir que para que exista
polaridad en una molécula ésta debe poseer elementos electronegativos.
Ejemplos: Agua, Cloruro de metilo, Metanol, Acido etanoíco.
b) Moléculas no polares: Son aquellas que no poseen un
momento dipolar, es decir, que no presentan diferencias marcadas de
electronegatividad entre los elementos que forman sus enlaces
químicos por lo que originan un momento dipolar igual a cero y cuando
existen diferencias entre ellos al sumar sus momentos dipolares
individuales no dan origen a un momento dipolar total. Ejemplo: Etano,
Tetracloruro de metilo, Metanol, Benceno.

Fuerzas Intermoleculares de las moléculas orgánicas

Son las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de un compuesto.

Estas fuerzas son:
1) Fuerzas de Van der Waals: Su existencia se puede describir
de la siguiente manera “la distribución promedio de las cargas en torno
a una molécula no polar es simétrica, de modo que no hay un momento
dipolar neto. Sin embargo los electrones se desplazan, de modo que en
un momento dado, esa distribución se distorsiona, por lo que se genera
un momento dipolar momentáneo, el cual afectará la distribución
electrónica en otra molécula del mismo compuesto (no polar), es decir,
se atraerán los extremos contrarios de cada molécula”. A pesar de estos
momentos dipolares momentáneos (de cada molécula) se produce una
atracción neta entre ellas. Estas fuerzas son de muy corto alcance: sólo
actúan cuando las moléculas están en contacto íntimo entre sus
superficies.
En conclusión estas fuerzas mantienen unidas las moléculas no polares,
generalmente son débiles y se hacen más fuerte a medida que aumenta
la cadena carbonada lineal en un compuesto y disminuyen cuando el
compuesto es ramificado. Ejemplo: Las moléculas del pentano deben

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49
estar más unidas que la del 2-metilbutano, a pesar de que ambos
compuestos poseen la misma cantidad de carbonos en su estructura.
2) Fuerzas Dipolo-Dipolo: Es la atracción que ejerce el extremo
positivo de una molécula polar sobre el negativo de otra molécula
semejante. Como resultado de esta interacción las moléculas polares se
unen más firmemente que las no polares de peso molecular comparable;
esta diferencia se reflejará en las propiedades físicas de los compuestos.
3) Puente de Hidrógeno: Es un tipo de atracción dipolar
particularmente fuerte, en el cual un átomo de hidrógeno hace de
puente entre dos átomos de elementos muy electronegativos
(fundamentalmente F, O, N), sujetando a uno con un enlace covalente y
al otro con fuerzas puramente electrostáticas. Esta fuerza es bastante
más fuerte que otro tipo de fuerzas dipolo-dipolo. Este puente se hace
bastante importante para moléculas que poseen hasta cinco carbonos en
su cadena, a partir de esta cantidad siguen siendo importantes pero
más débiles.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1) Densidad: Es la relación que existe entre la masa y el volumen

de los compuestos. Compuestos con mayor masa molecular tendrán
mayor densidad, así como los que poseen menor volumen.

d = m/v

2) Punto de Fusión: Es la energía necesaria para romper las

fuerzas que mantienen unidas las moléculas de una sustancia sólida y
permitir que estas pasen al estado líquido, el cual representa una
desorganización mayor de ellas. Esta energía la proporciona el calor.
Esto quiere decir, que mientras más unidas estén las moléculas mayor
será su punto de fusión.
3) Punto de Ebullición: Aunque en los líquidos las moléculas
tienen mayor facilidad de movimiento que en los sólidos, estas se
encuentran unidas por fuerzas intermoleculares. La energía que hay que
suministrar al líquido para romper estas fuerzas y permitir que las
moléculas pasen a un estado de mayor libertad (al gaseoso) es lo que se
denomina Punto de Ebullición.

Página
50
 4) Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las
unidades estructurales -iones o moléculas- se separan unas de otras y el
espacio entre ellas es ocupado por las moléculas del solvente. Esto
quiere decir, que se deben romper las fuerzas intermoleculares o
interionicas que mantienen unidas al soluto, para lo cual hay que
suministrar energía la cual es aportada por las uniones que se
establecen entre el soluto y el solvente. Para que esto pueda ocurrir las
moléculas polares deben ser disueltas en moléculas similares y las no
polares en no polares. También se ha planteado que compuestos
inorgánicos se deben disolver en compuestos inorgánicos y compuestos
orgánicos en orgánicos. Para que un compuesto orgánico se disuelva en
agua (solvente universal) debe ser capaz de formar puentes de
hidrógeno con ella.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1) Ácidos y Bases: Estos vocablos han sido definido desde

distintos puntos de vista, aquí nos ocuparemos de la definición de
Bronsted-Lowry, el cual indica que un ácido es una sustancia capaz de
ceder protones y una base son aquellas que los aceptan.
Esto establece lo que se conoce como par conjugado de Bronsted-
Lowry, por ejemplo:

CH3COOH + NH3 CH3COO- + NH4+

Ac1 B2 B1 Ac2

Según esta definición la fuerza de un ácido depende de su tendencia

para entregar un protón y el de una base su tendencia a aceptarlo. La
acidez aumenta con la electronegatividad y dentro de un grupo con el
tamaño de los elementos, por ejemplo, en los halógenos aumenta de la
siguiente manera: iodo; bromo; cloro; flúor.
Para Lewis, una base es una sustancia que puede suministrar un par de
electrones para formar un enlace covalente y un ácido será aquella que
puede recibir un par de electrones para formar un enlace covalente. Esta
definición es fundamental para la comprensión de la Química Orgánica.
El comportamiento ácido o básico de un compuesto puede ser de
diferente intensidad o fuerza, esta se determina por la constante de
acidez (Ka) en el caso de los ácidos y la constante de basicidad (Kb)

Página
51
para las bases. Cuando la Ka ó Kb son grandes, indica ácidos o bases
más fuertes.
Ejemplo:
CH3COOH + H2O ↔ CH3COO- + H3O+

Recuerda el H2O(l) no se considera para la constante de equilibrio.

Ka = CH3COO- H3O+
CH3COOH

CH3NH2 + H2O ↔ CH3NH3+ + OH-

Kb = CH3NH3+ OH-
CH3NH2

Otra manera que se puede determinar el grado de acidez o basicidad de

los compuestos orgánicos es por medio del pKa que medirá la fuerza del
compuesto como ácido o el pKb que lo hará para la fuerza como base.

pKa = - log Ka y pKb = - log Kb

Los sustituyentes que se localizan en la cadena carbonada pueden

afectar la acidez o basicidad de un compuesto orgánico. Los elementos
electronegativos (F, O, N, Cl, Br, I) cuando están presentes en un
compuesto aumentan el grado de acidez y disminuyen la basicidad. Los
grupos alquilos (-CH3; -CH2CH3; etc.) aumentan la basicidad por ser
donantes de electrones y disminuyen la acidez de los compuestos
orgánicos.
2) Efecto Inductivo: Es el efecto producido por los elementos
electronegativos sobre la cadena carbonada de un compuesto, al atraer
los electrones hacia él. Este se debilita con la distancia. El efecto
inductivo es importante en la determinación del grado de acidez o
basicidad de los compuestos orgánicos.

RESONANCIA

Resonancia o Mesomería: Es la deslocalización de los electrones pí de

un compuesto a lo largo de la cadena carbonada. Cuando en un
compuesto existen electrones pí y sigma alternados (se reconocen por
los enlaces sencillos y los dobles o triples), los primeros se mantendrán
en constante movimiento a lo largo de la cadena carbonada, lo que

Página
52
origina que no pueda ser representado el compuesto por una sola
estructura, sino por una combinación de todas sus estructuras que lo
puedan representar (conocidas como estructuras de resonancia) y
a la cual se le da el nombre de híbrido de resonancia. El método de la
resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que
puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto
mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se
pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.

REGLAS PARA REALIZAR RESONANCIA

1.- Como ya se ha dicho el compuesto debe poseer electrones pí y

sigma alternados. Solamente se moverán los electrones pi.
2.- Cuando el compuesto es neutro, se debe comenzar creando
cargas, lo que se hace rompiendo un enlace pi (doble o triple) y
moviendo los electrones hacia el lado donde halla mayor atracción de
electrones (efecto inductivo), de esta manera el carbono o elemento que
quedo con los electrones será negativo y el otro positivo. (¿por qué?).
3.- Se recomienda mover los electrones pí hacia el lado donde se
realizó inicialmente, es decir desplazar la carga negativa.
4. - Cuando el compuesto presenta carga, el movimiento de los
electrones pí se debe hacer hacia la carga negativa.
5.- Es recomendable comenzar la resonancia por uno de los
extremos del compuesto, esto siempre que se pueda.

Ejemplos

Página
53
 CONTRIBUCIÓN DE LAS ESTRUCTURAS AL HÍBRIDO EN
ORDEN DE IMPORTANCIA DECRECIENTE

1.- Las neutras.

2.- Las que posean mayor cantidad de enlaces químicos.
3.- Las que poseen cargas negativas sobre elementos
electronegativos.
4.- Las que poseen cargas positivas sobre elementos
electropositivos.
5.- Las que poseen cargas contrarias cercanas.
6.- Las que poseen cargas iguales alejadas.

Importancia de la resonancia

La resonancia es una buena medida de la estabilidad de los compuestos,

ya que cuando un compuesto posee mayor cantidad de estructuras
contribuyentes al híbrido, indicará que posee menor energía o sea es
más estable.
En el caso de los ácidos o bases cuando su par conjugado se estabiliza
por resonancia indica que serán más fuertes como ácido o base.

EJERCICIOS

1.- A continuación se indican los momentos dipolares de algunas

moléculas. Para cada una de ellas indica la dirección del vector
momento dipolar ( ), en base a su estructura

Página
54
 2.- Escribe 5 estructuras posibles para la fórmula molecular C6H14
(isómeros de cadena) y nómbralos. Ordenados de acuerdo al punto de
ebullición. Justifica tu respuesta.

3.- Relaciona los siguientes compuestos orgánicos con su punto de

ebullición. Justifica tu respuesta.
a) Heptano b) 3~metilhexano c) 2,3~dimetilpentano d) Heptanol
b) e) Heptilamina
Tf= 120 ºC; 89 2C; 25 ºC; 108 ºC; 175 ºC

4.- Explica por qué la hexilamina posee mayor punto de ebullición

que la etilmetilpropilamina.

5.- Para los siguientes compuestos indica cuáles son solubles en

agua y cuáles en benceno. Justifica tu respuesta.

a) Cloruro de potasio. b) 2~metilbutano c) Acido 3-

etilheptanoico

d) Metilamina e) Anhídrido carbónico

f) o-clorometilbenceno g) Etanal.
6.- Completa las siguientes reacciones de equilibrio ácido-base de
Bronsted Lowry.

Página
55
 7.- En cada uno de los siguientes pares de compuestos indica cuál
es más fuerte como ácido. Justifica tu respuesta.

8.- Ordena las siguientes especies de acuerdo a su basicidad en

orden creciente.

IMPORTANTE

La basicidad aumenta al disminuir el tamaño del átomo que

posee la carga (-)

9.- De cada par de sustancias indica cuál es más ácida, tomando

en cuenta el efecto inductivo.
a) Acido metanoico; ácido etanoico
b) b) Ciclohexilamina; fenilamina
10.- El valor de Ka para el ácido benzoíco es 6,3 x l0 -5
Introduciendo un grupo - NO2+ en el anillo la acidez varia de la
siguiente manera.

Página
56
 Acido p-nitrobenzoicoKa = 36 x l0-5
Acido m-nitrobenzoicoKa = 32 x l0-5
Acido o-nitrobenzoicoKa = 670 x l0-5
Explica: a) ¿Por qué en los tres compuestos la acidez supera la
del ácido benzoico. b) ¿Por qué el ácido o-nitrobenzoico es el que
muestra el mayor valor de Ka?

11.-Indica qué tipo de fuerza intermolecular existe entre las

moléculas de los siguientes compuestos.
a) Propeno b) Agua c) Amoníaco d)
Benceno e) Propanol f) Metano g) Acido
pentanoíco.

12.- ¿Qué tipo de enlace de hidrógeno es más fuerte?. Justifica tu

respuesta.
S-H---0 ; O-H-----S

13.- El momento dipolar del NF3 es 0,24 y para el NH3 es 1,46.

Explica por qué la deferencia.

14.- Escribe las estructuras de resonancia para las siguientes

especies.

Página
57
 15.- Compara la estabilidad de cada uno de los siguientes pares de
iones.

REACCIONES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

REPRESENTACIÓN GENERAL DE UNA REACCIÓN ORGÁNICA

Sustrato + Reactivo Producto/s

El sustrato es la sustancia orgánica que es atacada por otra sustancia

más pequeña llamada Reactivo (agente atacante). Cuando las dos
sustancias son de tamaño similar, se considera reactivo a la que más se
altera en el transcurso del cambio químico.
Existen tres tipos de cambios químicos que pueden ocurrir en los
compuestos orgánicos: Sustitución, Adición y Eliminación.

Página
58
 REACCIONES
ORGÁNICAS

De reordenamiento o
SUSTITUCIÓN ADICIÓN ELIMINACIÓN
transposición

Se cambia un Se agrega nuevo Se pierde Se altera la estructura

sustituyente por otro. sustituyente. Enlace sustituyente. Enlaces de la molécula sin
Se mantienen los pí se convierte en sigma se convierten sufrir alteración en su
enlaces. sigma. en pí. composición

Sustitución: Es cuando entra un elemento o grupo en el sustrato

orgánico y produce la salida de otro, lo que ocurre por rompimiento y
formación de enlaces sigma.
Ejemplo:

CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl

H Br

FeBr3 + HBr
+ Br2

Adición: Es cuando se incorpora un elemento o grupo nuevo al

sustrato, lo que ocurre por rompimiento de un enlace pí (de un doble o
triple enlace) y formación de un enlace sigma.
Ejemplo:

CH2=CH2 + Cl2→ CH2ClCH2Cl

Eliminación: Ocurre cuando el sustrato pierde un elemento o grupo sin

que se produzca el ingreso de otros. Se lleva a cabo por rompimiento de
enlaces sigma y formación de uno pí.

Ejemplo:

Página
59
 CH3CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O (en presencia de alcohol)

De reordenamiento o transposición: Aquí, una molécula sufre una

alteración en su estructura sin perder su composición original, es decir,
sus átomos se reordenan de diferente manera.

CH2OH OH
H

ANÁLISIS GENERAL DE LAS REACCIONES QUÍMICAS

El principio básico de la química y por supuesto de la química orgánica

es que en toda transformación de una molécula en otra hay ruptura y/o
formación de enlaces. Significa entonces que ese evento tan particular
tiene una importancia capital a considerar en cualquier análisis que
quiera hacerse relativo a las reacciones químicas.
Esto permite generalizar inmediatamente que: examinadas miles de
reacciones, se llega a la sorprendente conclusión de que la ruptura de
un enlace químico cualquiera puede ocurrir aparentemente solo de dos
maneras:

a) Homolíticamente: Al romperse el enlace, queda cada

fragmento molecular con un electrón impar. Esto es lo que ocurre en las
reacciones por radicales libres.

AB A + B
b) Heterolíticamente: Al romperse el enlace, ambos electrones
quedan en uno de los fragmentos de la molécula, formando un catión
(carente de electrones) y un anión (con los electrones). Este proceso
ocurre en las reacciones iónicas o polares.

A B A + B

Página
60
 Tipos de reactivos

TIPOS DE
REACTIVOS

RADICALES
NUCLEOFÍLICOS ELECTROFÍLICOS
LIBRES

Cl-, Br-, I-, OH-, -

OCH3, -CN, CH3COO- H+, NH4+, NO2+, R+,
NO+, SO3
(CH3)3N, -SCH3

Nucleofílicos: Son las especies químicas con cargas negativas, o que

se pueden comportar como bases de Lewis.
Electrofílicos: Son las especies químicas con cargas positivas, o que se
pueden comportar como ácidos de Lewis.
Radicales libres: No Poseen carga eléctrica, pero tienen electrones
desapareados, por lo que son especies muy reactivas e inestables. Son
intermediarios de gran importancia en muchos procesos y fenómenos
como, la fotosíntesis, la pirolisis (descomposición de una sustancia en
sustancias más simples), la polimerización(reacción en la que a partir de
unidades moleculares pequeñas se obtienen macromoléculas, llamadas
polímeros) , etc.

Ejemplo:

a) Adición de ácido bromhídrico a un doble enlace en presencia de

peróxido.

Página
61
 Br
Br + C C C C

Br Br H
C C + H C C

b) Sustitución de un hidrógeno en un alcano por un átomo “A”,

que puede ser un halógeno como cloro o bromo.

R + H CH3 R H + CH3

CH3 + A A A CH3 + A
sustituida

Tipos de mecanismos
Los mecanismos dependerán del tipo de reactivo involucrado en el
cambio químico o de la cantidad de moléculas en el paso determinante
de la reacción.

Página
62
 TIPOS DE
MECANISMO

TIPO DE CANTIDAD DE
REACTIVO MOLÉCULAS

RADICALES
NUCLEOFÍLICA ELECTROFÍLICA UNIMOLECULAR BIMOLECULAR
LIBRES

Mecanismo Unimolecular: La velocidad de la reacción dependerá de

un solo tipo de molécula, por lo que la fase determinante es la
formación de un intermediario, que será un ion.

Mecanismo Bimolecular: La velocidad de la reacción está determinada

por la concentración del sustrato y del reactivo; por lo que, en la fase
importante están involucradas las dos moléculas; los cambios se
generan simultáneamente, sin formación de iones intermediarios.

REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICAS

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al

doble enlace, según la ecuación:

La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno

nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el
carbocatión reacciona con el nucleófilo.

Página
63
La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas
clases de compuestos:

Página
64
 REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICAS

Adición nucleofílica a dobles enlaces carbono-heteroátomo

Las reacciones de adición de un nucleófilo sobre enlaces dobles carbono-

heteroátomo tales como el C=O ó el C=N muestran una amplia
variedad. Estos enlaces son polares (existe una diferencia de
electronegatividad significativa entre los dos átomos que los forman), de
tal forma que el carbono soporta una carga parcial positiva. Esto hace
que este átomo sea el objetivo del nucleófilo.

Nu- + RR'C=O →NuRR'C-O- (Ataque nucleofílico)

NuRR'C-O- + H+ →NuRR'C-OH (Protonación)

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICAS

La substitución nucleofílica es aquella reacción en la que el reactivo

atacante, el nucleófilo, dona un par de electrones al substrato, formando
un nuevo enlace con éste, desplazando a otro nucleófilo, el nucleófilo,
que sale con un par electrónico. Se clasifica como alifática para
distinguirla de la aromática. La reacción general se puede ilustrar como
sigue:

En esta ecuación química no se reflejan las cargas. El nucleófilo ''Y''

puede ser neutro o portar carga negativa (anión); el substrato ''RX''
puede ser neutro o portar una carga positiva (catión). En todo caso, el
nucleófilo ''Y'' tiene que poseer un par solitario (par de electrones no
enlazantes). De aquí que todos los nucleófilos son bases de Lewis.

Página
65
Las reacciones de sustitución pueden ocurrir por dos mecanismos que
son:

a) Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2)

Las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) consisten en

el ataque de un grupo con pares solitarios (nucleófilo) a un carbono
polarizado positivamente con pérdida del grupo saliente. La velocidad de
la reacción depende de la estructura del sustrato, naturaleza del
nucleófilo, grupo saliente y disolvente.

De acuerdo al mecanismo, se forma un carbocatión , que es plano, y

que puede ser atacado por el nucleófilo con igual facilidad por cada cara
del plano.

b) Sustitución NucleofílicaUnimolecular (SN1)

En la sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza,

formando un carbocatión, que es atacado en la siguiente etapa por el
nucleófilo. La reacción sólo tiene lugar con sustratos secundarios o
terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no depende su
velocidad del nucleófilo.

Página
66
El mecanismo de una substitución nucleofílica unimolecular consiste de
dos pasos:
Paso 1 (lento): R-X <====> R+ + X-

Paso 2 (rápido): R+ + Y -----> R-Y

El primer paso es una ionización lenta del substrato y es el paso

determinante de la reacción. Esta reacción requiere de la asistencia del
disolvente pues la energía necesaria para romper el enlace RX queda
compensada por la solvatación de R+ y X-.

El segundo paso es la reacción rápida entre el carbocatión intermediario

y el nucleófilo (Y).

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

a) Eliminación bimolecular (E2)

En la eliminación bimolecular, la base arranca hidrógenos del carbono
contiguo al que tiene el grupo saliente generando alquenos. Se
requieren bases fuertes, buenos grupos salientes y disposición anti del
hidrógeno con respecto al grupo saliente.

En la eliminación bimolecular (E2) la base arranca hidrógenos del

carbono β y al mismo tiempo se pierde el grupo saliente. Es por ello
una reacción elemental, cuya cinética es de segundo orden.

Página
67
La velocidad de la reacción depende de la concentración de la base y del
sustrato.

v = k [sustrato][Base]

El diagrama de energía tiene la siguiente forma:

b) Eliminación unimolecular (E1)

Las reacciones de eliminación unimolecular, transcurren al igual que la

SN1 mediante la formación de un carbocatión. Requieren bases débiles y
pueden dar lugar a transposición de carbocationes.

ESTUDIO DE LAS FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

1.- Su punto de ebullición y fusión aumenta con la cadena

carbonada y disminuyen con las ramificaciones, es decir alcanos con la
misma cantidad de carbonos, pero ramificado tendrá menor punto de

Página
68
ebullición y fusión que uno con igual cantidad de carbonos con cadena
lineal.
2.- Son solubles en solventes orgánicos no polares como benceno.
3.- Los primeros cuatro alcanos son gaseosos, de cinco carbonos
hasta el de 17 carbonos son líquidos y del alcano de 18 carbonos en
adelante son sólidos.
4.- La densidad aumenta con la cantidad de carbonos.

SÍNTESIS U OBTENCIÓN DE ALCANOS

1.- Por Hidrogenación

Ocurre cuando los alquenos reaccionan con el hidrógeno.
Alqueno + H2 Alcano

Ejemplo: Se hace reaccionar eteno con hidrógeno.

CH2=CH2 + H2 CH3CH3

2.-Síntesis de Wutz
Es cuando un derivado halogenado reacciona con sodio para
producir un alcano y una sal.
2R-X + 2Na 2R + 2NaX
Ejemplo: 2CH3Br + 2Na CH3CH3 + 2NaBr

3.- Síntesis de Grignard

Es cuando un derivado halogenado reacciona con el magnesio
para producir un alcano y una sal básica.
R - X + Mg R - R + HOMgX (esto en presencia de
H2O)
Ejemplo: CH3CH2Cl + Mg CH3CH3 + HOMgCl
(presencia de H2O)

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

1.- Halogenación: Cuando un alcano reacciona con un halógeno

(F2, Cl2, Br2, I2).
Alcano + X2 R - X + HX
Ejemplo: CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr

Página
69
 2.- Nitración: Alcano + HO-NO2 R-NO2 + H2O
Ejemplo: CH3CH3 + HO-NO2 CH3CH2NO2 + H2O

3.- Combustión: Reacción de un alcano con el oxígeno.

Alcano + O2 CO2 + H2O + energía

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

Por ser compuestos poco polares sus propiedades físicas son similares a
la de los alcanos y alquenos.

SÍNTESIS U OBTENCIÓN DE ALQUINOS

1.- A partir de carburo de calcio

CaC2 + H2O CH≡CH + Ca(OH)2

2.- Deshidrogenación de dihaluros de alquino

- CHX - CHX - + 2KOH alquino + 2KX + H2O

(X = Cl, Br, I)

3.- Deshalogenación de tetracloruro de alquilo

CX2CX2 + 2Zn alquino + 2ZnX2

(X = Cl, Br, I)

PROPIEDADES QUÍMICAS

1.- Halogenación

Alquino + 2X2 CX2CX2 (tetrahaluro de alquilo)

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70
 2.- Hidrogenación

Alquino + 2H2 alcano (con Pt como catalizador)

Alquino + H2 alqueno (con Pt como catalizador)

3.- Hidrohalogenación

Alquino + 2HX CH2X - CH2X (dihaluro de alquilo)

4.- Combustión

Alquino + O2 CO2 + H2O + energía

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

Sus propiedades físicas son similares a la de los alcanos y alquinos.

SÍNTESIS U OBTENCIÓN DE LOS ALQUENOS

1.- Deshidratación

Alcohol + H2SO4 Alqueno + Agua

2.- Deshidrohalogenación

Haluro de alquilo + KOH Alqueno + KX + Agua

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

1.- Hidrogenación

Alqueno + hidrógeno alcano

2.- Halogenación

Alqueno + halógeno Dihaluro vecinal

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71
 3.- Hidrohalogenación

Alqueno + HX Haluro de alquilo

4.- Hidratación

Alqueno + Agua Alcohol

5.- Combustión

Alqueno + Oxígeno CO2 + Agua + energía

EJERCICIOS

1.- Completa las siguientes reacciones químicas.

a) eteno + bromo
b) 3-metil-2-buteno + hidrógeno
c) Pentano + Cloro
d) Buteno + oxígeno
e) CH3CH2OH + H2SO4
f) CH3CH2Cl + 2Na
g) Hepteno + Agua

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos Aromáticos son el benceno y aquellas sustancias que

son semejantes a él en su comportamiento químico. Los hidrocarburos
aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución iónica. En
donde el anillo bencénico actúa como base, ya que es una fuente
electrónica.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

1.- Nitración.

ArH + HNO3 → ArNO2 + H2O (En presencia de H2SO4)

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72
 2.- Sulfonación.

ArH + H2SO4 → ArHSO3 + H2O (En presencia de SO3)

3.- Halogenación.

ArH + Cl2 → ArCl + HCl (En presencia de Fe)

ArH + Br2 → ArBr + HBr (En presencia de Fe)

4.- Alquilación de Friedel – Crafts.

ArH + RCl → ArR + HCl (En presencia de AlCl3)

5.-Acilación de Friedel – Crafts.

ArH + RCOCl → ArCOR + HCl (En presencia de AlCl3)

USOS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Como edulcorantes sintéticos, como es el caso de la Sacarina. En

medicina como tranquilizantes, el Diazepam (Valium) es un ejemplo.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes contienen el grupo funcional oxidrilo (-OH) el cual es muy

polar y que por poseer un hidrógeno unido al oxígeno, que es un
elemento muy electronegativo, permite la formación de puente de
hidrógeno. Presentan aumento del punto de ebullición con la cantidad de
carbono y disminuye con las ramificaciones, pero más elevados que los
hidrocarburos con similar cantidad de carbonos.
Los alcoholes inferiores (hasta cinco carbonos para los alcoholes
primarios) son solubles en agua, por formar puente de hidrógeno con
ella.
Los alcoholes se comportan según el medio en que se encuentren como
ácidos o bases débiles.

Página
73
 Como base actúa de la siguiente manera:

R – OH + H – X → R – O+ H2 + X-

Cuando el medio es acuoso se comportan como ácidos:

R – OH + H2O → RO- + H3O+

SINTESIS U OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Hay dos caminos principales para obtener alcoholes simples: la

hidratación de alquenos, obtenidos por cracking del petróleo, y la
fermentación de hidratos de carbono.

Hidratación de Alquenos

Los alquenos pueden convertirse fácilmente en alcoholes por adición de

agua o ácido sulfúrico,

CH3-CH=CH2 + H2SO4 → CH3-CH-CH3 + H2O → CH3-CH-CH3 + H2SO4

│ │
OSO3H OH

Fermentación de Carbohidratos

La fermentación de azúcares con levadura, es el proceso más antiguo

empleado por el hombre, sigue siendo de enorme importancia en la
preparación de alcohol etílico (etanol) y ciertos de otros alcoholes.

Otros métodos de obtención de alcoholes

a) Oximercuración - desmercuración.

R2C=CR2 + Hg(OAC)2 → R2COH-CHR2 (Orientación Markonikov)

b) Hidroboración - oxidación.

R2C=CR2 + (BH3)2→ R2CH-COHR2 + B(OH)3

Página
74
 La orientación de esta reacción es anti- Markonikov

c) Síntesis de Grignard.

Es el método más importante en la preparación de alcoholes.

\│
C = O + RMgX → - C –OMgX → R - C – OH + Mg+2 + X-
⁄ │
R

RMgX = Reactivo de Grignard

d) Hidrólisis de halogenuros de alquilo.

R – X + OH- (O H2O) → R – OH + X- (o HX)

NOTA: El Colesterol, es la sustancia que se deposita en las paredes de

las arterias y es el constituyente principal de los cálculos biliares, es un
alcohol del tipo conocido como esterol.

REACCIÓN DE ALCOHOLES

a) Reacción con halogenuro de hidrógeno.

R – OH + HX → R – X + H2O

La reactividad del HX es HI >HBr>HCl

b) Deshidratación.

RCH- COHR →RC=CR + H2O (presencia de H2SO4 ó H3PO4)

Reactividad del alcohol: 3º > 2º > 1º

c) Formación de Ésteres.

R – OH + H2SO4→ R – OSO2H + H2O

Página
75
 R – OH + HNO3→ R – ONO2 + H2O

d) Oxidación.

R – OH + Oxidante → Aldehído ó Cetona + Oxidante +

H2O

Los alcoholes primarios, producen aldehídos, los secundarios originan

cetonas y los terciario no se oxidan con facilidad.
Oxidantes:
Permanganato de potasio en agua (KMnO4 + H2O)
Mezcla de permanganato y ácido sulfúrico (KMnO4 + H2SO4)
Dicromato de potasio en agua (K2Cr2O4 + H2O)
Mezcla cromosulfúrico (K2Cr2O4 + H2SO4)
Óxido cúprico (CuO)

USOS DE LOS ALCOHOLES

El metanol es el alcohol más simple, se usa en la fabricación de resinas,

plástica, solvente, como aditivo para combustibles, anticorrosivos,
preparación de ácido acético, limpiadores, anticongelantes y
recientemente en la fabricación de pilas. En octubre de 2003, la casa
Toshiba anuncio la creación de la batería portátil recargable más
pequeña del mercado, fabricada a base de metanol. También suele ser
utilizado ilegalmente en la producción de bebidas alcohólicas
adulteradas, las cuales son muy peligrosas, ya que el metanol es tóxico
para el ser humano. En dosis bajas puede causar ceguera y en altas
dosis la muerte.
El etanol o alcohol etílico, es utilizado en la fabricación de bebidas
alcohólicas, como sustancia base en la producción de acetaldehído o
etanal, ácido acético, cloruro de etilo y butadieno. Mezclado con metanol
se emplea como combustible. También se emplea como anticongelante,
en la fabricación de perfumes, lacas celuloides y explosivos.

Página
76
Tomado del Mundo de la Química

Tomado del Mundo de la Química

Página
77
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTERES

La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los

éteres tengan una ligera polaridad, lo que ocasiona que sus puntos de
ebullición sean un poco más altos que en los alcanos semejantes.
Está polarización del enlace C – O es más baja que en los alcoholes,
debido a la sustitución del H por un grupo alquilo (radical R), lo que
ocasiona que sus puntos de ebullición sean más bajos que los
alcoholes isómeros. Su solubilidad en agua es similar a la de los
alcoholes, la razón es la formación de puentes de hidrógeno. Los
éteres se comportan como bases de Lewis.

SINTESIS U OBTENCIÓN DE ÉTERES

a) Deshidratación de alcoholes.
Este método sirve solamente para obtener éteres simétricos a partir
de alcoholes primarios, por lo que es poco utilizado. Ocurre catalizada
por H2SO4 y a temperaturas entre 130º C y 140 ºC.

R – OH + HO – R → R – O – R + H2O

b) Síntesis de Williamson.
La reacción implica el desplazamiento del ion haluro, proveniente de
un halogenuro de alquilo, por parte del ion alcóxido, que se origina de
la reacción entre un alcohol y una base fuerte como el hidruro de
sodio (NaH) o el óxido de plata (Ag2O).

R – OH + NaH ó Ag2O → R – O - Na+ + H2

alcóxido
R – O - Na + R – X → R – O – R’+ NaX
+ ’

Alcóxido Haluro de
Alquilo

USOS DE LOS ÉTERES

Son utilizados como disolventes en los laboratorios de química, en

especial para compuestos orgánicos. En la industria para obtener
bajas temperaturas al ser mezclados con hielo seco. En algunos casos
se emplean como anestésicos, pero no es muy recomendable por
producir efectos secundarios en el sistema respiratorio y en los
riñones.

Página
78
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

-C = O

El grupo carbonilo H polarizado convierte los aldehídos y

cetonas en sustancia polares, por lo que tienen puntos de ebullición
más elevados que los compuestos no polares de peso molecular
similar. No pueden unirse intermolecularmente por puentes de
hidrógenos, por lo que sus puntos de ebullición son menores que los
alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Los aldehídos y cetonas inferiores son solubles en agua, hasta los de
cinco carbonos, probablemente por la formación de puente de
hidrógeno con el agua.
El metanal es gaseoso, a partir de los compuestos de dos carbonos y
hasta el de doce su estado físico es líquido, el resto se presentan en
estado sólido.

SINTESIS U OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

a) Oxidación de alcoholes.
Cuando se oxidan alcoholes primarios se obtiene un aldehído, si lo
hacen alcoholes secundarios se obtendrá una cetona. El agente
oxidante es el dicromato de potasio (K2Cr2O4).

RCH2OH → RCHO (presencia de K2Cr2O4)

Alcohol 1º Aldehído

RCHOHR’ → RCOR’ (presencia de K2Cr2O4)

Alcohol 2º Cetona

Existen otros métodos como son: Reducción de cloruros de ácido

(Reducción de Rosenmund) y la Acilación de Friedel y Crafts, los
cuales no serán estudiados en este curso.

REACCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

a) Oxidación.

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos; no así las

cetonas. Esta reacción es la que más distingue a los aldehídos de las
cetonas. Los agentes oxidantes son: Ag(NH3)2+, KMnO4, K2Cr2O4.

Página
79
 RCHO o ArCHO → RCOOH o ArCOOH

b) Reducción a alcoholes.

Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a

alcoholes secundarios, el agente reductor es: LiAlH4.

RCOR’→ RCOHR’

RCHO → RCOH

c) Reducción a hidrocarburos.

Los aldehídos y cetonas se pueden reducir a hidrocarburos por la

acción de (a) cinc amalgamado (ZnHg) y ácido clorhídrico
concentrado (Reducción de Clemmensen) o (b) con hidracina (NH2
NH2) y una base fuerte, como KOH (Reducción de Wolff-Kishner).

ZnHg, HCl

RCOR’ ------------- → RCH2R’

d) Adición de reactivo de Grignard.

RCOR’ + R’’MgX → RCOMgXR’ + H2O → RCOHR’

RCHO + R’MgX → RCHOMgX + H2O → RCHOH

Existen otras reacciones de los aldehídos y cetonas que no serán

estudiados en este curso.

USOS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

Metanal o formaldehido: Se utiliza como insecticida, agente

para fumigación y antiséptico. Otros usos son: fabricación de resinas
sintéticas, desinfectante de espacios cerrados, en medicina para la
desinfección de la ropa de cirujanos y enfermos.

Etanal o acetaldehído: Empleado en la fabricación de espejos,

para prevenir el moho de las frutas almacenadas y como
desinfectante o antiséptico en medicina.

Acetona o propanona: Su principal empleo es como

disolvente de sustancias orgánicas, también en la fabricación de lacas
y colores, en la preparación de cloroformo y de yodoformo.

Página
80
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son

polares, Los ácidos alifáticos pequeños hasta el de nueve carbono
(ácido nonanoíco), son líquidos, los de tamaño intermedio son
aceitosos y los superiores son sólidos cristalinos. El olor de los
inferiores progresa desde fuerte e irritantes del fórmico y del acético
hasta los abiertamente desagradables del ácido butanoico, pentanoico
y decanoico; los superiores tienen muy poco olor debido a su baja
volatilidad.
La solubilidad en agua es alta hasta el de cuatro carbono (ácido
butanoico), moderada para el pentanoico y muy baja para los
mayores que este. Las ramificaciones disminuyen la solubilidad en
agua. La mayoría de los ácidos carboxílicos son solubles en solventes
menos polares, tales como: éter, alcohol, benceno, etc.
El punto de ebullición aumenta proporcionalmente con el peso
molecular y son mayores que la de los alcoholes de peso molecular
semejante. Esto se debe a que las moléculas de los ácidos
carboxílicos se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino
por dos.

SINTESIS U OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

a) Oxidación.

La oxidación de alcoholes primarios, aldehídos, bencenos sustituidos

o algunos alquenos, origina la obtención de ácidos carboxílicos. Los
alcoholes primarios se tratan con CrO3 o Na2Cr2O7 en medio ácido, los
aldehídos se oxidan con CrO3 en medio ácido y en presencia de iones
plata. Para oxidar los bencenos sustituidos y algunos alquenos se
utiliza como oxidante KMnO4 o con dicromato de sodio en medio
acuoso.

R – OH → RCOOH (Na2Cr2O7 y H2SO4)

b) Carbonación del Reactivo de Grignard.

RX + Mg →RMgX + CO2 → RCOOMgX + H+→ RCOOH

c) Hidrólisis de Nitrilos.

R – C ≡ N + H2O → R – COOH + NH3

(en presencia de un ácido o una base)

También puede ser un aromático. (Ar – C ≡ N)

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81
 REACCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Las reacciones de los ácidos carboxílicos dan origen a las familias

derivadas de ellos.

a) Formación de sales.

RCOOH ↔ RCOO- + H+

CH3COOH + Zn ↔ (CH3COO)2Zn + H2

b) Conversión en derivados funcionales.

RCOOH → RCOOZ (Z = - Cl, - OR’, - NH2)

c) Conversión en ésteres.

RCOOH + R’OH ↔ RCOOR’ + H2O (presencia de ácido)

d) Conversión en amida.

RCOOH + SOCl2→RCOOCl + NH3→ RCOONH2 + HCl

PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS FAMILIAS DERIVADAS DE LOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La posibilidad de formar puentes de hidrógeno y la fuerza relativa de

los mismos, determina los puntos de ebullición de los derivados de
los ácidos carboxílicos, para pesos moleculares similares.
Las amidas son sólidas a temperatura ambiente, pues poseen altos
puntos de ebullición, lo que se debe a la formación de puentes de
hidrógenos muy fuerte entre el grupo NH2 y el oxígeno del carbonilo.
En contraste los ésteres no forman estos puentes, lo que indica que
poseen bajos puntos de ebullición.
Las moléculas pequeñas son solubles en agua, y a medida que
aumenta el peso molecular disminuye. Los ésteres son solubles en
alcohol y éter.
Los ésteres de bajo peso molecular son volátiles y de olores dulces y
agradables, mientras que los superiores son sólidos, incoloros y de
aspecto grasoso.
Los haluros son tóxicos, en especial los de cloro.

SINTESIS U OBTENCIÓN DE ÉSTERES

a) Esterificación.
RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O

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b) Esterificación a partir de un anhídrido de ácido.

RCOOCOR’ + R’’OH → RCOOR’’ + R’COOH

REACCIÓN DE LOS ÉSTERES

a) Hidrólisis.

RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH (presencia de H2SO4)

b) Alcohólisis.

RCOOR’ + R’’OH →RCOOR’’ + R’OH(presencia de H2SO4)

SINTESIS U OBTENCIÓN DE LOS ANHÍDRIDOS

Deshidratación de dos moléculas de ácidos carboxílicos.

RCOOH + R’COOH → RCOOCOR’

REACCIÓN DE LOS ANHÍDRIDOS

a) Hidrólisis.

RCOOCOR’ + H2O →RCOOH + R’OH (presencia de H2SO4)

b) Alcohólisis.

RCOOR’ + R’’OH → RCOOR’’ + R’OH (presencia de

H2SO4)

SINTESIS U OBTENCIÓN DE HALURO DE ÁCIDO

RCOOH + PCl3→RCOCl + H3PO4

REACCIÓN DE LOS HALUROS DE ÁCIDO

a) Hidrólisis.

RCOCl + H2O → RCOOH + HCl

b) Alcohólisis.
RCOCl + R’OH → RCOOR’ + HCl

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 Tomado del Mundo de la Química

PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS

Las aminas son polares, además las primarias y secundarias pueden

formar puente de hidrógeno entre ellas y con el agua, pero más
débiles que el de los alcoholes y por tanto con punto de ebullición
menor que los análogos compuestos oxigenados. Los punto de
ebullición de las aminas terciaria son menores que la de las primarias
y secundarias de pesos moleculares semejantes. Poseen olor
desagradable, como por ejemplo el de la cadaverina, amina presente
en la carne descompuesta y que es la responsable del olor putrefacto.

Cadaverina = H2N(CH2)5NH2 = 1,5-pentadiamina

SINTESIS U OBTENCIÓN DE AMINAS

a) Alquilación del amoníaco.

RCl + NH3→ RNH2 + HCl

b) Reducción de Nitrilo.

R–C N + 2H2→ RNH2

REACCIÓN DE LAS AMINAS

a) Reacción con el ácido nitroso.

RNH2 + HNO2→ R-OH + N2 + H2O

b) Bromación.

RNH2 + Br2→RBr + HBr

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84
 Ejercicios

1) Sintetiza el siguiente compuesto cumpliendo con las

características indicadas.
1) 3 – metil – 1,2 – diclorobutano por halogenación de
alquenos.
2) 3 – metil – 2 – clorobutano por halogenación de alcano
3) 3,3 – dimetilpentanol por hidratci{on de alqueno
4) propeno por deshidratación de alcohol
5) 2 – butanol por síntesis de Grignard
6) Ácido etanoíco por oxidación de alcohol.
7) Etilmetileter por síntesis de Williamson
8) Ácido 3 –metilbutanoíco por oxidación de alcohol.
9) Propino por deshalogenación.
10) 4,4 – dimetilpentano por deshalogenación.

2) Formula, completa y nombra los productos orgánicos de las

siguientes reacciones químicas.
1) Ciclopropano + ácido clohídrico
2) 2 – ciclopentilpentano + reactivo de Baeyer
3) 3 – etil – 2 – penteno + ácido clorhídrico (en
presencia de peróxido de hidrógeno)
4) 2 – metilpropanal + ácido cianhídrico
5) Ácido 2 – metilpropanoíco + Magnesio
6) Ácido etanoíco + alcohol isopropilico
7) 2 – metilbutano + cloro
8) 3,4 – dimetil – 2 – hepteno + ácido clorhídrico
9) 2 – metilhexanal + ácido cianhídrico
10) Ácido propanoíco + alcohol propílico

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85
 REFERENCIAS

- Bolívar Díaz Miguel A.QUÍMICA ORGÁNICA II año E. M.D.

P. Editorial Actualidad Escolar 2000. Caracas – Venezuela.
2010
- Celsi Santiago A., Iacoblicci Alberto D. QUÍMICA
ELEMENTAL MOSERNA, Parte Orgánica. Editorial
Kapelusz, S.A. Senillosa – Argentina. 1957.
- Fundación Polar. EL MUNDO DE LA QUÍMICA. Ultimas
Noticias.
- K. Peter C. Vollhardt. QUÍMICA ORGÁNICA. Ediciones
Omega S. A. Barcelona. España. 1994
- Morrison Robert Thonton; Boyd Robert Nelilson. QUÍMICA
ORGÁNICA. Fondo Educativo Interamericano, S. A. Tercera
Edición. E. U. A. 1973.
- Rodríguez María del Pilar. QUÍMICA 2 ciclo Diversificado.
Editorial Salesiana. Primera Edición. Caracas – Venezuela.
2001.
- Requena, Liney. VAMOS A ESTUDIAR QUÍMICA
ORGÁNICA. Ediciones Eneva. Caracas – Venezuela. 2001
- Química 2. Editorial Santillana. Caracas – Venezuela. 2008.
- WWW. QUIMICAORGANICA.ORG.
- WWW. WIKIPEDIA, LA ENCICLOPEDIA LIBRE.

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