Informe de grupo carboxilo

Marco Teorico
A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le conoce
como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y se les
llama ácidos carboxílicos (Wade, 2012)

En la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos: el ácido acético, CH 3CO2H, es el compuesto

orgánico principal del vinagre; el ácido butanoico, CH 3CH2CH2CO2H, es el responsable del olor rancio
de la mantequilla agria; y el ácido hexanoico (ácido caproico) (McMurry, 2012)
Los puntos de fusión y de ebullición de los ácidos carboxílicos son mayores que los de los hidrocarburos
y los compuestos orgánicos oxigenados de tamaño y forma comparables, e indican la presencia de
grandes fuerzas moleculares de atracción (Carey, 2006).
La propiedad más evidente de los ácidos carboxílicos está implícita en su nombre: los ácidos
carboxílicos son ácidos, por lo tanto, reaccionan con bases como NaOH y NaHCO3 para dar sales
metálicas de carboxilato, RCO2 – M+. Los ácidos carboxílicos con más de seis carbonos sólo son
ligeramente solubles en agua, pero las sales de los metales alcalinos de los ácidos carboxílicos con
frecuencia tienen una alta solubilidad en agua (McMurry, 2012).
Los ácidos carboxílicos son la clase más estable de compuestos que sólo contienen carbono, hidrógeno y
oxígeno. Con sus valores de pKa de 5, aproximadamente, son ácidos mucho más fuertes que el agua y
los alcoholes. Sin embargo, no se debe exagerar este caso. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles;
una solución de ácido acético, 0.1 M en agua, por ejemplo, sólo está ionizada 1.3%. Para comprender la
mayor acidez de los ácidos carboxílicos en comparación con el agua y los alcoholes, se comparan los
cambios estructurales que acompañan la ionización de un alcohol típico (etanol), y un ácido carboxílico
representativo (ácido acético).

Metodologías

Formación de Sales
 En 4 tuvos de ensayo
se coloco 5 gotas de
los siguientes ácidos:
Salicílico, benzoico,
láctico,  cítrico.
Agregue a los tubos de
ensayo 30 gotas de
Agite los tubos y
NaOH 10% y repita el
observe solubilidad 
procedimiento con
todos los ácidos. 

Tome los tuvos con las Observe la formación

sustancias y coloquélo de cristales en la
dentro de un vaso superficie del vidrio
químico con agua ¿Qué compuesto hay
sobre una la plancha.   en los cristales?  

Síntesis de aspirina

En un tuvo de ensayo, mezcle 1.5 mL de ácido

acético y 0.5 g de ácido salicílico.

Agregue 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado y

agite vigorosamente.

Calentar tubo de ensayo en baño María por 10

min

Recristalización en baño de hielo. Filtrar el sólido

formado y agregue 2 mL de agua.

Secar en horno a 80°C

Tome una pizca de los cristales y disuelvalos en

agua, mida el pH con papel indicador universal.

Discusiones

Formación de Sales
Para determinar la solubilidad de ciertos ácidos carboxílicos se tomó como muestra el ácido benzoico
disolviéndolo en 2 ml de H2O y NaOH respectivamente. Para el caso del ácido benzoico con hidróxido
de sodio observamos que es totalmente solubles. (Wade, 2012) Establece que una base fuerte puede
desprotonar por completo a un ácido carboxílico. Los productos son un ion carboxilato, el catión
restante de la base y agua. La combinación de un ion carboxilato y un catión es una sal de un ácido
carboxílico. Esto concuerda con (Solomons, 2000) que indica que
los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de
sodio acuoso.

Entonces cuando estos compuestos se disuelven en agua, se establece un equilibrio en el que están
presentes tanto el ácido carboxílico como el ion carboxilato. (Klein, 2012).

Reacción de ácido benzoico.

C6H5COOH + NaOH ⇌ C6H5COO- Na+ H2O

Esta reacción quimia produce agua y benzoato de sodio. Este posee un enlace iónico entre el oxígeno del
carboxilato y el ion sodio y es una sal (Lamarque, 2008).

En esta ecuación, C6H5COOH es el ácido benzoico, NaOH es hidróxido de sodio y C6H5COONa es el

benzoato de sodio. La reacción de neutralización implica la combinación de un ácido y una base para
formar una sal y agua.

La reacción de neutralización es una reacción química que ocurre entre un ácido y una base en la que se
producen agua y una sal . En una solución acuosa, los iones hidrógeno del ácido se combinan con los
iones hidróxido de la base, lo que produce agua y una sal. (Meyers, R. 2003)
La ecuación química general de una reacción de neutralización en solución acuosa se puede escribir
como:

ácido + base → sal + agua

En esta reacción dio como resultado una sustancia soluble esto debido a que la solubilidad de la sal de
benzoato de sodio puede deberse a la interacción de la carga del átomo de sodio con la carga de la sal, lo
que podría mejorar la solubilidad. Además, NaOH al 10% es una base fuerte que tiene la capacidad de
ionizar completamente en solución acuosa, lo que puede contribuir a disolver completamente el ácido
benzoico. La solubilidad del benzoato de sodio en NaOH al 10% puede depender de otros factores,
como la temperatura y la concentración de la solución, y puede ser útil verificar estos factores en la
realización de experimentos o trabajos prácticos (A,S, 2011). Sin embargo al momento de agregar NaOH
se visualizaron pequen1os cristales los cuales se fueron reduciendo al agitar el tuvo, esto debido a los
critales del ácido benzoico por ser una sustancia solida.

Reacción de ácido salicílico.

El ácido salicílico es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los ácidos hidroxibenzoicos.
Tiene propiedades antiinflamatorias y analgésicas y se utiliza comúnmente en productos para el cuidado
de la piel, como cremas, lociones y ungüentos, debido a sus propiedades exfoliantes y queratolíticas.
También se utiliza en la industria alimentaria como conservante y en la síntesis química de otros
compuestos. Además, el ácido salicílico es el precursor del ácido acetilsalicílico, que es el ingrediente
activo de la aspirina, un analgésico y antiinflamatorio muy conocido. El ácido salicílico también se
utiliza en la eliminación de verrugas y la prevención y tratamiento del acné. (Medlineplus, 2017)

La reacción del ácido salicílico en NaOH al 10% es una reacción de neutralización, que produce la sal
sódica del ácido salicílico, también conocida como salicilato de sodio, y agua. Esta reacción se puede
representar por la ecuación química:

C7H6O3 + NaOH → C7H5NaO3 + H2O

En esta ecuación, C7H6O3 es el ácido salicílico, NaOH es hidróxido de sodio y C7H5NaO3 es el

salicilato de sodio. La reacción de neutralización implica la combinación de un ácido y una base para
formar una sal y agua.

En esta experimentación su prueba de solubilidad dio positiva (soluble) ya que la reacción del ácido
salicílico en NaOH al 10% puede producir una sal soluble de salicilato de sodio y agua. La solubilidad
del salicilato de sodio en NaOH al 10% puede deberse a la interacción entre la carga del átomo de sodio
con la carga de la sal, lo que podría mejorar la solubilidad. Además, NaOH al 10% es una base fuerte
que tiene la capacidad de ionizar completamente en solución acuosa y esto puede contribuir a disolver
completamente el ácido salicílico. La solubilidad del salicilato de sodio en NaOH al 10% puede
depender de otros factores, como la temperatura y la concentración de la solución.

Reacción de ácido láctico.

El ácido láctico es un ácido débil que puede reaccionar con hidróxido de sodio (NaOH) al 10% para
producir lactato de sodio y agua. La reacción química se puede representar así:

C3H6O3 + NaOH → CH3CH(OH)COO-Na+ + H2O

En esta ecuación química, C3H6O3 es el ácido láctico y CH3CH(OH)COO-Na+ es el lactato de sodio.

La hidrólisis alcalina de ácido láctico produce la sal de lactato, que es soluble en agua debido a su
interacción con la carga del átomo de sodio. El NaOH al 10% es una base fuerte que tiene la capacidad
de ionizarse completamente en solución acuosa y puede contribuir a disolver completamente el ácido
láctico. La solubilidad del lactato de sodio en NaOH al 10% puede depender de otros factores, como la
temperatura y la concentración de la solución.

El ácido láctico es un compuesto orgánico que se produce normalmente en el cuerpo durante el

metabolismo anaeróbico de la glucosa. También se puede encontrar en alimentos fermentados y en
productos para el cuidado de la piel debido a sus propiedades exfoliantes y humectantes. El ácido láctico
también puede contribuir a la fatiga muscular y es a menudo señalado como el culpable de la sensación
de ardor que se experimenta durante el ejercicio intenso. (NIH, 2011).

En su prueba de solubilidad pudimos observar que su solubilidad fue positiva (soluble), ya que su
reacción puede producir lactato de sodio y agua, una sal soluble en agua. El ácido láctico es un ácido
débil que se disocia parcialmente en agua, pero cuando se mezcla con una base fuerte como NaOH, se
produce la sal de lactato de sodio, que es soluble en agua debido a la interacción entre la carga del átomo
de sodio con la carga de la sal. Además, NaOH al 10% es una base fuerte que tiene la capacidad de
ionizarse completamente en solución acuosa y esto puede contribuir a disolver completamente el ácido
láctico. La solubilidad del lactato de sodio en NaOH al 10% puede depender de otros factores, como la
temperatura y la concentración de la solución.

Reacción de ácido cítrico

Cuando se mezcla ácido cítrico con NaOH al 10%, se produce una reacción de neutralización que da
lugar a citrato de sodio y agua. La ecuación química de la reacción se puede escribir de la siguiente
manera:

H3C6H5O7 + 3NaOH → Na3C6H5O7 + 3H2O

En esta ecuación, H3C6H5O7 es el ácido cítrico y Na3C6H5O7 es el citrato de sodio. La reacción de

neutralización ocurre cuando el ácido cítrico, que es un ácido débil, reacciona con la base fuerte NaOH
para producir sal de citrato de sodio, que es soluble en agua. La solubilidad del citrato de sodio puede
variar dependiendo de otros factores, como la temperatura y la concentración de la solución.

Nos dio soluble en su prueba esto debido a que cuando se mezcla ácido cítrico con NaOH al 10%, se
produce una reacción de neutralización que da lugar a citrato de sodio y agua. La reacción es soluble
porque el citrato de sodio es una sal soluble en agua. El ácido cítrico es un ácido débil que reacciona con
la base fuerte NaOH para producir citrato de sodio, que es una sal que se disuelve en agua debido a la
interacción entre la carga del átomo de sodio con la carga de la sal. La solubilidad del citrato de sodio
puede variar dependiendo de otros factores, como la temperatura y la concentración de la solución.

El ácido cítrico es un compuesto orgánico que se presenta en forma de polvo cristalino blanco. Puede
estar en una forma anhidra, es decir sin agua o como monohidrato que contiene una molécula de agua
por cada molécula de ácido cítrico. Se utiliza como aditivo alimentario en la industria alimentaria como
conservante, antioxidante, acidulante y saborizante, así como en productos para el cuidado personal
como exfoliante y humectante debido a sus propiedades. También está presente en muchas frutas,
especialmente en los cítricos como el limón y la naranja. (Pochteca, 2021)

El proceso para la formación de sales en baño maria fue negativa, ya que no se presencio ninguna
formación de sales los ácidos cítrico y láctico son ácidos débiles que se ionizan parcialmente en agua y
reaccionan con una base fuerte como NaOH en una reacción de neutralización para formar una sal
soluble en agua. Como resultado de la reacción, se produce citrato o lactato de sodio, ambos compuestos
que son solubles en agua. La solubilidad de una sal depende de varios factores, incluyendo su estructura
molecular y la naturaleza de los iones presentes en la sal. Sin embargo el ácido benzoico y el ácido
salicílico pudo presentar cristales pero debido a ciertos factores no se pudo observar cristales en las
sustancias preparadas como lo pudo aver sido la temperatura a la que se trabajo, muestra impurezas o
que se trato de una sustancia con poco ácido siendo una disolución no saturada.

Síntesis de aspirina a partir de ácido acético

Es posible producir aspirina al reaccionar ácido salicílico con ácido acético glacial (el ácido
carboxílico). Esta reacción se realiza en presencia de un catalizador ácido y produce lo que se llama un
éster. Sin embargo, la reacción con ácido acético es desfavorable. Según (Paik, 2017), en exceso de
agua, y presencia de un catalizador ácido, la reacción irá en la dirección opuesta: llamada hidrólisis del
éster. Dado que la reacción produce agua, eventualmente irá hacia atrás causando una disminución
significativa en el rendimiento, pero se puede solucionar instalando un sistema que permita eliminar el
agua o la aspirina tan pronto como se produzca. También otra solución posible es usando un gran
exceso de ácido acético glacial, lo que empujaría el equilibrio a los productos, en este caso el ácido
acetilsalicílico y eliminando el agua. El ácido sulfúrico utilizado actúa como catalizador.

Se pudo comprobar que el compuesto obtenido era el ácido acetilsalicílico porque la prueba de pH dio 1,
o sea que es ácido, este pH se debe al grupo carboxilo en la molécula.

La producción de ácido acetilsalicílico, que es el compuesto activo de la aspirina, se produce mediante

una reacción de esterificación.

Tambien hubo un cambio de color a morado esto se debe a que presenta impurezas en el producto final.
La impureza más común es el propio ácido salicílico que no ha sufrido una acetilación completa,
poseyendo el grupo hidroxilo del segundo carbono libre.

(Gil, 2007) nos dice que la detección del ácido salicílico libre podría basarse en la capacidad de
coordinación diferente de los derivados salicílicos con el catión octaédrico. Por lo tanto, la solución
acuosa amarilla se pone rosa pálido en contacto con una solución acuosa de ácido acetilsalicílico, pero
se vuelve azul oscuro o morado en presencia de una cantidad muy ligera de ácido salicílico libre.

Debido a que pueden estar presentes en la muestra diferentes compuestos, como por ejemplo cloruros o
hierro. Es posible que este proceso contribuya al cambio de color observado en os cristales de ácido
acetilsalicílico al agregar agua destilada.
 Bibliografía

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https://www.gastronomiavasca.net/es/gastro/glossary/acido-citrico

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materias primas para la Industria. https://chile.pochteca.net/acido-citrico-que-es-y-donde-se-

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 Ácido Salicílico Tópico. (s/f). Medlineplus.gov. Recuperado el 16 de junio de 2023, de

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https://www.quimicaorganica.org/foro/80-acidos-carboxilicos/4440-reaccion-entre-el-acido-

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 Runner’s World. (2019, julio 10). Ácido láctico: qué es, causas y cómo entrenar para evitar que

sea tu peor pesadilla. Runner’s World. https://www.runnersworld.com/es/salud-lesiones-

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 Klein, D. (2012). Organic Chemistry. John Wiley & Sons, Inc.

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 Solomons, G. (2000). Organic Chemistry (10 ed.). John Wiley & Sons, Inc.
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 Carey, F. (2006). Química orgánica (Sexta ed.). México: McGraw-Hill.