GUÍA DE TRABAJO VIRTUAL DE LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁNICA I..

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.

RESUMEN

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos que están conformados solamente por la combinación
de hidrogeno y carbono (Bailey, P.S., y Bailey,C.A, 1995), los hidrocarburos son
clasificados en dos grupos: 1. Alifáticos: estos se dividenen 3 grupos, alcanos o saturados
que son los hidrocarburos que presentan enlaces simples en su estructura; los
insaturados como son los alquenos son característicos en presentar enlaces dobles en su
estructura y por último los alquinos que son los que en su estructura presentan enlaces
triples (Baran,E.J.1995). El otro grupo característico de los hidrocarburos son los
aromáticos característicos por su elevada energía de estabilización y tendencia
a experimentar reacciones de sustitución electrolítica en lugar de las reacciones de
adición propias de los compuestos olefinicos (compuestos poraceites) (Ege, S., 1998)
este grupo recibe este nombre por su agradable olor. En la práctica se llevó a cabo la
interacción de reacciones de los hidrocarburos alifáticos que son de gran importancia
en el área industrial principalmente para la elaboración de combustibles, ya sea
que este se encuentre en estado líquido o gaseoso, como para la producción de
químicos o también en la industria textil (Wade, L.G., 2005).Para un mejor aprendizaje
se estudió y se distinguió las diferentes características de las reacciones de los
hidrocarburos alifáticos y se observó las diferencias tanto físicas como químicas que en
estos se puede apreciar al momento de la experimentación.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus enlaces. Los alcanos sólo
tienen enlaces sencillos. Un hidrocarburo que tiene un enlace doble (como el
etileno), es un alqueno. Si un hidrocarburo tiene un enlace triple (como el acetileno), es
un alquino. Los hidrocarburos con anillos aromáticos (parecidos al benceno) se
conocen como hidrocarburos aromáticos. Se dice que un hidrocarburo sin enlaces
dobles o triples está saturado ya que tiene el número máximo de hidrógenos enlazados.
Entonces, otra formade describir a los alcanos es como la clase de hidrocarburos
saturados.

ALCANOS

Un alcano es un hidrocarburo que sólo contiene enlaces sencillos. Los

alcanos forman la clase más sencilla y menos reactiva de los compuestos
orgánicos, ya que sólo contienen hidrógeno y carbono con hibridación sp3, y no
tienen grupos funcionales reactivos. Los alcanos no tienen enlaces dobles o triples,
y tampoco heteroátomos (átomos distintos al carbono e hidrógeno). Son ácidos y bases
muy débiles,así como electrófilos y nucleófilos muy débiles. Aunque los alcanos
experimentan reacciones como el craqueo térmico y la combustión a altas
temperaturas, son mucho menos reactivos que otras clases decompuestos que
tienen grupos funcionales.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. En ocasiones a los
alquenos se les llama olefínas, un término que se deriva de gas olefiante, que
significa“gas formador de aceite”. Este término se originó cuando los primeros
investigadores se dieron cuenta de la apariencia aceitosa de los derivados de alquenos.
Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes y muchos
de ellos tambiénse encuentran en las plantas y animales. Eletileno es el compuesto
orgánico de mayor volumen industrial y se utiliza para fabricar polietileno y una
variedad de productos químicos industriales y de consumo. El pineno es el
componente principal de laturpentina, el solvente de pintura que se obtiene
mediante la destilación de los extractos de árboles de hoja perene.
Lamuscalura (cís-9 –tri coseno) es la feromona de la mosca común.
ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-

carbono.Los alquinos también se conocen como acetilenos ya que son
derivados de lacetileno, el alquino más simple .Los alquinos no son tan comunes
en la naturaleza como los alquenos, pero algunas plantas utilizan alquinos para
protegerse contra enfermedades o depredadores. Lacicutoxina es un compuesto
tóxico que se encuentra en la cicuta acuática, y la capilina protege a las plantas
contra enfermedades füngicas. El grupo funcional alquino no es común en
medicamentos, pero la parsalmidase utiliza como analgésico, y el etinil estradiol(una
hormona femenina sintética) es un ingrediente común en las
píldorasanticonceptivas. La dinemicina A es un compuesto antibacterias que está siendo
probado como agente anti tumoral.

AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados
del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos
los compuestos aromáticos.
MARCO TEORICO

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo

contienen carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características estructurales los
hidrocarburos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos (Estos últimos se estudiaran
en una práctica posterior). Los hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus
enlaces se dividen en saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen
enlaces fuertes sigma (σ )y se denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos
insaturados poseen enlaces sigma y pi ( π ) y se denominan alquenos si tienen un enlace σ
y alquinos dos enlaces π . Los hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y
triples pueden presentar reacciones de adición ya sea por radicales libres o por grupos o
átomos polares. Los compuestos saturados presentan reacciones generales de
sustitución por radicales libres.

Algunas de las reacciones que se utilizarán para la caracterización e identificación de los

hidrocarburos saturados e insaturados son:
En la caracterización de un compuesto alifático es importante observar los cambios de
coloración de los reactivos iniciales y de los respectivos productos para definir si se ha
dado un cambio químico. Es importante tener presente estos cambios cuando se realizan
pruebas de caracterización. En general una sola prueba de caracterización nunca puede
garantizar que un compuesto desconocido sea una sola clase de compuesto. Una prueba
puede limitar el número de posibilidades de tal forma que con otras pruebas adicionales
se pueda caracterizar un tipo de compuesto.

Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de compuestos orgánicos son las

pruebas de solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir información útil
con respecto ala estructura de un compuesto. Por ejemplo si un compuesto es soluble en
agua no puede ser un hidrocarburo ya que todos ellos tienen carácter no polar y son
insolubles en solventes polares. Si un hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en
ácido sulfúrico concentrado puede tratarse de un alqueno. Estos son solubles en ácido
sulfúrico concentrado ya que por adición electrofílica de H2SO4 se forma un sulfato de
alquilo el cual puede asociarse con el exceso de ácido sulfúrico disolviéndose en él.

Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos.

Estos responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos
compuestos también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la
serie, HCCH (Etino en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple
enlace puede dar lugar a reacciones de adición. El enlace -CC- puede adicionar dos
moles de un reactivo; eligiendo convenientemente las condiciones de reacción suele ser
posible que la adición se detenga en la fase de doble enlace.

Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en
forma de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los
acetilenos mono sustituídos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter
ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua.

Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico, con los
reactivos de Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.

La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple

enlace entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del
tamaño de una moléculas que ya lo contiene.

El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en
estado puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6ºC; el mal olor
característico del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por
calentamiento, se descompone en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:

C2H2 → 2 C + H2 ∆H= -226,9 kJ.

Su combustión libera gran cantidad de energía:

2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + H2O ∆H= -2612 kJ.

El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y también en el
laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio:

CaC2 + 2 H2O → H-C≡C-H + Ca(OH)2

Para la parte experimental se llevó a cabovpor medio de los siguientes materiales:

seis tubos de ensayo, 2 goteros y una gradillapara el trasporte de los tubos de
ensayo. Setomó reactivos solubles como: agua,tetracloruro de carbono (CCl4),
ácidosulfúrico concentrado, solución de bromo al5% en CCl4 y los hidrocarburos
utilizadosfueron: saturado: ciclohexano, insaturado:ciclohexeno y no hidrocarburo: 1 –
propanol.Se tomó un mililitro de los reactivos y seadiciono gota a gota los
hidrocarburos y nohidrocarburos en los tubos de ensayo, con elfin de examinar sus
resultados

OBJETIVOS.

 Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos

alifáticos.
 Observar los cambios físicos y químicos como cambios de color, apariencia,
evolución de calor y solubilidad en hidrocarburos alifáticos.

MATERIAL Y REACTIVOS

 Acetato de sodio
 Cal sodado
 Agua de cloro
 Reactivo de Bayer

Material

 Tubos de ensayo : largos y anchos

 Gradilla
 Pipeta
 Pinza universal
 Soporte universal
 Tapón con tubo de desprendimiento
 Mechero

PROCEDIMIENTO
Se tomaron dos tubos de ensayo cada uno con 1ml de agua de cloro y el otro con 1 ml de
reactivo de Bayer, se mezcla 1g de acetato de sodio y 1g de cal sodada en una cápsula
de porcelana, luego de este procedimiento se pasa al tubo de ensayo con ayuda de una
espátula, una vez que tengamos toda nuestra mezcla en el tubo de ensayo procedemos a
colocarle el tapón al tubo de ensayo y llevarlo al soporte universal, calentamos nuestra
mezcla hasta que está desprenda los gases esto se observan cuando colocamos el el
otro extremo el tubo de desprendimiento en el agua de cloro y luego se hace lo mismo
con el l reactivo de Bayer.

OBSERVACIONES

Las reacciones y el gas desprendido en un tiempo determinado, aclaro que en cada una
de las actividades varía su compuesto y el tiempo de la reacción

ACTIVIDADES

PREGUNTAS GENERALES.

1) Menciona las principales propiedades físicas de los hidrocarburos saturados e

insaturados.

Se dice que una sustancia es saturada cuando en su molécula todos los átomos de carbono se
unen a otros átomos por enlaces simples. Se dice que la molécula está saturada porque los enlaces
simples no pueden romperse y por lo tanto no pueden agregarse más átomos de hidrógeno.

2) Explica las propiedades químicas hidrocarburos saturados e insaturados.

Los hidrocarburos saturados son los alcanos y los cicloalcanos. Los hidrocarburos insaturados son
los aromáticos, los alquenos y los alquinos.

CONCLUSIÓN

logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos,

observamos cómo reaccionan cada uno de las sustancias y mediante esto pudimos
determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos,
alquenos y alquinos.
BIBLIOGRAFIAS

[1]. C. Gispert, Enciclopedia Audiovisual –Educativa (Barcelona – España), Océano.

[2]. Pacheco. J. Dency. Guía de laboratorio.Curso Práctico de química orgánica.

(Barranquilla – Colombia), Universidad delAtlántico.

[3]. L. G. Wade. Jr. Química Orgánica,(volumen 1). Séptima edición, PEARSON.

[4]. Mendoza. G. (2014). Isomería estructuralen alcanos y ciclo

alcanos.https://sites.google.com/site/ibqgerardomendoza/resumen-unidad-3/3-1-isomeria-
estructural-en-alcanos-y-cicloalcanos.

https://www.caracteristicas.co/hidrocarburos/#ixzz6WYY8kASz