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II.
PORTADA.
INDICI:
ANALISIS DE FARMACOS BASADOS EN LA REACTIVIDAD DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES II.
INTRODUCCION:
CONTENIDO TEMATICO.
IDENTIFICACIÓN DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Y DETERMINACIÓN
DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
QUE SON LOS GRUPOS FUNCIONALES: Son átomos o grupos de átomos que
se unen a los hidrocarburos para formar otros compuestos mediante enlaces
covalentes. También es un arreglo de átomos que siempre reaccionan de una forma
determinada; además, es la parte de la molécula responsable de su comportamiento
químico ya que le confiere propiedades características. Muchos compuestos orgánicos
contienen más de un grupo funcional.
Por lo general se dice que los grupos funcionales son unidades estructurales en los
compuestos orgánicos que son definidos por arreglos de enlaces específicos entre
átomos específicos. A medida que progresamos en nuestro estudio de química
orgánica, será muy importante que podamos reconocer rápidamente los grupos
funcionales más comunes, porque son los elementos estructurales que definen como
las moléculas orgánicas reaccionan. (1)
CARACTERISTICAS GENERALES.
Son grupos de átomos que tienen la capacidad de alterar las propiedades de
las sustancias.
Moléculas biológicas grandes generalmente están compuestas por un
esqueleto de carbono (formado por átomos de carbono e hidrógeno) y algunos
otros átomos, incluyendo oxígeno, nitrógeno o azufre.
También son motivos químicos o patrones de átomos que muestran una
"función" consistente (propiedades y reactividad) independientemente de la
molécula exacta en la que se encuentran.
Son aquellos que permiten las interacciones y las diferentes reacciones entre
las moléculas.
Permiten las reacciones siempre de la misma manera con los demás grupos.
Ejemplo: un compuesto con el grupo carboxílico siempre formará un éster,
cuando reacciona con un alcohol. En este caso, no habrá interferencia de las
restantes composiciones de las moléculas donde están ubicados.
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES QUE EXISTEN:
Nomenclatura.
Se nombran añadiendo la terminación –ol al hidrocarburo correspondiente.
El grupo alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones. La cadena, por tanto, se
numera de forma que los grupos -OH tengan los números más bajos posibles.
La posición del grupo -OH se indica (si es necesario) mediante un localizador. Los
localizadores se colocan inmediatamente antes de la terminación característica del
compuesto (-ol).
Cuando en la molécula hay grupos con prioridad (aldehidos, ácidos...) el grupo OH
se nombra como sustituyente con la palabra HIDROXI.
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS.
Los alcoholes que no tienen muchos átomos de carbono son solubles en agua y, por lo
general, son líquidos a temperatura ambiente (o tienen un punto de ebullición
relativamente alto). Esto se debe a que son capaces de formar enlaces de hidrógeno.
CLASIFICACION.
Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios en función de
que el grupo -OH se encuentre unido a un carbono primario, secundario o terciario:
EJEMPLOS:
El etanol: Es uno de los alcoholes más conocidos por nosotros, con una formula
C2H5OH. Lo usamos como desinfectante y es el componente principal de las bebidas
alcohólicas.
Mentol: Este está presente en el aceite de menta, usado en cremas dentales por su
olor y sabor característico.
Propanotriol ( glicerina): Es muy utilizado en preparaciones cosméticas como en la
elaboración de cremas,jabones,posee efectos lubricantes y antecogelante.
Según su estructura: Los éteres poseen un oxígeno unido a dos átomos de carbono
por medio de enlaces simple; que pueden ser iguales o diferentes. En general:
NOMENCLATURA.
La IUPAC considera los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. Como
estructura fundamental se considera al alcano más complejo.
Se nombran los radicales (por orden alfabético) unidos al átomo de oxígeno
seguidos de la palabra éter.
EJEMPLOS:
Éter etílico: Es muy conocido como solvente y fue usado durante muchos años como
anestésico, debido a su peculiar olor (que da sueño).
Nomenclatura:
Los aldehídos tienen preferencia sobre cetonas, alcoholes, éteres e
insaturaciones, por lo que la cadena se empieza a numerar por el extremo en
que se encuentra el grupo carbonilo.
Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo por –AL.
Cundo el grupo –CHO se encuentra unido a un ciclo se nombra con el nombre
el ciclo y la palabra carbaldehido.
EJEMPLO:
Nomenclatura:
Las cetonas tienen preferencia sobre alcoholes, éteres e insaturaciones, por lo que la
cadena se numera de tal forma que el grupo carbonilo tenga el número más bajo
posible.
Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo por - ONA o nombrando los
radicales unidos al grupo carbonilo (por orden alfabético) seguidos de la palabra
CETONA.
Cuando el grupo carbonilo está en una cadena y no es el grupo principal se nombra
como OXO.
EJEMPLO.
Acetona: es la cetona más simple, y se usa
como disolvente (por ejemplo, para quitar el esmalte de uñas).
OTROS EJEMPLOS.
La diferencia entre ellos radica en los átomos adyacentes al carbono en mención. En general:
Observa las semejanzas y diferencias entre un aldehído y una cetona: ambos tienen un grupo
carbonilo (C=O). El aldehído tiene, unido al carbono del carbonilo, un carbono y un hidrógeno,
mientras que una cetona tiene unido sólo átomos de carbono.
Ácidos carboxílicos: Poseen también un grupo carbonilo, pero el carbono está unido,
también, a un grupo OH. En general:
Un ácido carboxílico NO ES una cetona y un alcohol en simultáneo. El conjunto de átomos
mostrado es el agrupamiento ácido carboxílico.
El carbono adyacente al carbono del carbonilo puede ser un hidrógeno. En este caso peculiar,
el ácido en mención es ácido fórmico.
La función ácida se caracteriza por la relativa facilidad con la que el hidrógeno del grupo
carboxilo (hidrógeno ácido) puede ser sustituido por metales para formar sales o por radicales
de alquilo para formar ésteres.
Nomenclatura:
Los ácidos tienen preferencia sobre todas las funciones orgánicas por lo que la cadena
se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el grupo carboxilo.
Se nombran con la palabra ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo por -
OICO o por- ICO.
APLICACIONES Y USOS:
EJEMPLOS MA COMUNES.
OTROS EJEMPLOS.
Ésteres: Son derivados de los ácidos carboxílicos, suelen sustituir el hidrógeno ácido de
los ácidos por un radical de alquilo. La diferencia es que no presentan el grupo –OH,
sino que el hidrógeno ha sido reemplazado por un átomo de carbono. En general:
Propiedades fisicoquímicas:
Dado que ya no poseen el grupo –OH, no son capaces de formar enlace de hidrógeno y, por
tanto, poseen punto de ebullición menor que el de los ácidos carboxílicos del cual
provienen.Los ésteres suelen tener olores y sabores muy agradables y, por tanto, se utilizan en
la industria de alimentos.
Aplicaciones y usos:
Nomenclatura: Se nombran cambiando la terminación ICO del ácido por ATO, seguido del
nombre del radical que sustituye al átomo de hidrógeno.
OTROS EJEMPLOS:
CLASIFICION.
Nomenclatura:
Si las consideramos derivados del amoniaco se nombran con el nombre del radical de
alquilo y la palabra AMINA (admitido por la IUPAC):
• El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices.
Además se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar
utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas
igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos químicos entre
sus capas.
• En varillas
Compuestos orgánicos naturales: son aquellos procedentes de los seres vivos o sus restos. Por
ejemplo, la clorofila y los aminoácidos.
Compuestos orgánicos artificiales: son aquellos que pueden ser sintetizados artificialmente en
laboratorios químicos. Por ejemplo, los plásticos y las fibras sintéticas.
Éteres: se forman cuando una cadena de carbonos presenta un átomo de oxígeno intercalado.
Aldehídos: resultan de la unión del carbono con un grupo carbonilo, esto es, un grupo formado
de un carbono y un oxígeno.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA2AQO.pdf.
https://fisquiweb.es/Apuntes/Apuntes2Qui/Organica2.pdf.
http://objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/grupos-funcionales/
index.html#tabs-1..
https://www.zaragoza.unam.mx/wp-content/Portal2015/Licenciaturas/qfb/mapacurricular/S
%C3%8DNTESIS-DE-F%C3%81RMACOS-Y-MATERIAS-PRIMAS-I.pdf.
https://ocw.bib.upct.es/pluginfile.php/9640/mod_resource/content/2/
Tema_11_Introducion_Quimica_Organica.pdf.
https://eprints.ucm.es/id/eprint/50178/1/JOSE%20IGNACIO%20ORTEGA%20CAZORLA.pdf.
Referencias:
«Wohler y la urea. Algo más que la primera síntesis de un compuesto orgánico» Teodoro S.
Kaufman y Edmundo A. Rúveda. Revista Ciencia Hoy en línea. Instituto de Química Orgánica de
Síntesis (CONICET-UNR) y Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. 2005.
«Introducción a la Química Orgánica» Juan Carlos Autino, Gustavo Romanelli y Diego Manuel
Ruiz. Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales. Editorial Universidad Nacional de La Plata.
2013.
«Principales Compuestos Químicos» Rosa M. Claramunt Vallespí, M. del Pilar Cornago Ramírez,
Soledad Esteban Santos, M. Ángeles Farrán Morales, Marta Pérez Torralba y Dionisia Sanz del
Castillo. Universidad Nacional de Educación a Distancia.2015. ISBN: 978-84-362-6916-1
Fuente: https://humanidades.com/quimica-organica/#ixzz7p2vV1cNC.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA2AQO.pdf