REGULAR 13

Hidrocarburos
I. CONCEPTO
Son aquellos compuestos orgánicos que sólo contienen en su estructura al átomo de carbono

e hidrógeno. Tomando como base su estructura, estos hidrocarburos se dividen de la siguiente

manera:

CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

Saturados
Sólo presentan enlaces simples. Alcanos
Acíclicos
C C CnH2n + 2

Insaturados
Ciclo-Alcanos
Presentan enlaces:
Acíclicos
HIDROCARBURO

CnH2n
• Dobles C C

• Triples C C
Las fórmulas globales solo se cumplen Ciclo-Alquenos
cuando el compuesto tiene un solo doble CnH2n + 2
enlace o un solo triple enlace.
Aromático
Enlaces dobles alternados en anillos hexagonales.
Benceno
CH3

No hay una regla sencilla como en alcanos, alquenos y alquinos.

II. REGLAS GENERALES DE NOMENCLATURA

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3
Cadena
principal
Radical

QUÍMICA SAN MARCOS SEMESTRAL 2022 - II 1

 Hidrocarburos

DE LA CADENA PRINCIPAL RADICALES

REGULAR 13

Prefijos. Los prefijos que se utilizan para
nombrar compuestos orgánicos y que
están normados por la Unión Internacio-
nal de Química Pura y Aplicada UIQPA o
IUPAC (del inglés), son:
Los radicales son grupos que resultan
de remover un átomo de hidrógeno de
incompuesto. Para nombrarlos se utiliza la
terminación -il o -ilo. En la siguiente tabla
se presentan algunos radicales.

Número de carbonos Prefijo

A. SISTEMA IUPAC
1 met
Se usa el nombre del alcano respectivo
2 et
pero se cambia la terminación ANO
3 prop por IL o ILO.
4 but Por ejemplo:
5 pent
Alcano Radical Radical Nombre
6 hex
CH4 CH3 – CH3 – Metil
7 hept
C2H6 C2H5 – CH3 – CH2 Etil
8 oct C3H8 C3H7 – CH3 – CH2 – CH2 – Propil
9 non C4H10 C4H9 – CH3 – (CH2)2 – CH2 – Butil
10 dec
Para el caso de radicales ramificados,
11 undec es decir, con subradicales, más ade-
12 dodec lante hablaremos de su nomenclatura.
13 tridec
14 tetradec B. SISTEMA COMÚN
15 pentadec Aquí usamos los nombres comunes
16 hexadec como base, pero agregamos los
prefijos: ISO, NEO, SEC y TER. Re-
17 heptadec
cordando:
18 octadec
19 nonadec
1. ISO
20 eicos
Cuando hay un grupo CH3 –, unido
al penúltimo átomo de carbono de
Para las cadenas cíclicas, además de lo la cadena continua. El hidrógeno
anterior, se usa el prefijo: se extrae del primer carbono de
la cadena.
Ciclo-Sufijos

Para nombrar un compuesto orgánico se 2. NEO

hace uso de los prefijos mencionados y
se le pone un sufijo que depende de la
función orgánica, por ejemplo los alcanos
tienen el sufijo –ANO, alquenos –ENO y
alquinos –INO.
Cuando hay dos grupos CH3 –, uni-
do al penúltimo átomo de carbono
de la cadena continua. El hidrógeno
se extrae al primer carbono de la
cadena.

2 SAN MARCOS SEMESTRAL 2022 - II QUÍMICA

Hidrocarburos

3. SEC CH3

REGULAR 13
Cuando se extrae a un átomo de
hidrógeno de un carbono secunda- f) CH3 C CH2
rio de la cadena continua.
CH3
…neopentil
4. TER
Cuando se extrae un átomo de CH3
hidrógeno de un carbono terciario
g) CH3 C CH2 CH2
de la cadena continua.
CH3
Por ejemplo: …neohexil
a) CH3 – CH2 – CH2 –
CH3
…n-propil
h) CH3 CH2 CH
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
…secbutil
…n-butil
CH3
CH3
i) CH3 (CH2)3 CH
c) CH3 CH
…secexil
2 1
…isopropil CH3

CH3 j) CH3 C CH3

d) CH3 CH CH2 …terbutil

…isobutil
CH3
CH3
k) CH3 C CH2 CH3
e) CH3 CH CH2 CH2
…isopentil …terpentil

PROBLEMAS PROPUESTOS

1. Los alcanos son insolubles en H2O, debido a: A) 50 B) 192

A) Su alta polaridad C) 226 D) 236
B) Su baja polaridad
C) Su hibridización 3. En las minas de Carbón, mezclado con aire
D) Su geometría molecular
se le llama se llama gas grisú y en los terre-
nos lacustre se llama gas de los pantanos.
2. ¿Cuál es la masa molecular de un Hidrocar-
A) CH4 B) C2H6
buro parafínico acíclico que tiene 34 átomos
de hidrógeno? C) C3H8 D) C4H10

QUÍMICA SAN MARCOS SEMESTRAL 2022 - II 3

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4. El radical Terbutil tiene por fórmula: cional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
REGULAR 13

A) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Con respecto al compuesto que se muestra,

B) – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – seleccione la alternativa que contenga la(s)
H proposición(es) correcta(s).
C) CH3 C H CH3

CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2

CH3 Br CH3 CH CH3 Cl CH3

D) CH3 C CH3
CH3
5. Cuando un alcano pierde un Hidrógeno
entonces resulta un:
A) Radical alqueno
B) Radical alcano
C) Radical carboxilo
D) Radical alquilo
6. Los hidrocarburos son considerados como
un recurso natural no renovable. Debido
a su uso en diferentes rubros, hay mucho
interés en su explotación. Al respecto,
seleccione el valor de verdad (V o F) de las
siguientes proposiciones.
I. En los alcanos y cicloalcanos, los car-
bonos se unen solo mediante enlaces
simples (sigma σ).
II. A los alquenos se les conoce también
como olefinas y presentan por lo menos
dos carbonos con hibridación sp2.
III. Los alquinos o acetilénicos de cadena
abierta presentan como fórmula global
CnH2n – 2, cuando tienen un solo enlace
triple.
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO
Ciclo 2020-I
A) VFV B) FVF
C) VVV D) FFV
7. La nomenclatura de los alcanos y de todos
los demás compuestos orgánicos se basa en
las recomendaciones de la Unión Interna-
I. La cadena principal posee solo ocho
carbonos.
II. Los sustituyentes inorgánicos se en-
cuentran en los carbonos 2 y 7.
III. Su nombre es 2 – bromo – 7 – cloro –
4 – isopropil – 3 – metilnonano.
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO
Ciclo 2020-I
A) Solo II B) II y III
C) Solo III D) I y II
8. Cuando a un alcano se le sustituye uno o
más átomos de hidrógeno por un halóge-
no, el compuesto resultante se denomina
halogenuro de alquilo. Con respecto al
halogenuro de alquilo mostrado, seleccione
su nombre correcto.
CH3
Cl
H3C CH3
Cl Br
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO
Ciclo 2020-I
A) 5 – bromo – 2,3 – dicloro – 4 – ciclo-
propil – 6 – etilnonano
B) 5 – bromo – 6 – ciclopropil – 7,8 – di-
cloro – 4 – etilnonano
C) 5 – bromo – 4 – ciclopropil – 2,3 – di-
cloro – 6 – etilnonano
D) 5 – bromo – 7,8 – dicloro – 6 – ciclo-
propil – 4 – etilnonano

4 SAN MARCOS SEMESTRAL 2022 - II QUÍMICA

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9. Los alcanos cuyos átomos de carbono se I. La cadena principal tiene solo ocho

REGULAR 13
unen formando anillos se conocen como carbonos.
cicloalcanos. Muchas sustancias de im- II. Al reaccionar con dos moles de H2 se
portancia biológica, como el colesterol, la obtiene un alcano.
testosterona y la progesterona contienen III. Su nombre es 4 – etenil – 7 – metilnona
uno o más de tales sistemas cíclicos. Con – 2,5 – dieno.
respecto a las dos estructuras mostradas
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO
que se presentan, seleccione la alternativa
Ciclo 2020-I
que contenga a la(s) proposición(es) co-
A) VFV
rrecta(s).
B) FVF
H3C Cl
a) C) FFV
D) VVV
Br
CH3
b) CH3 11. Los compuestos insaturados por lo general
H3C presentan reacciones de adición, en las que
una molécula se adiciona a otra para for-
I. Ambos compuestos son saturados.
mar un solo producto. Un ejemplo de esta
II. El nombre de (a) es 3 – metil – 1 – reacción, a determinadas condiciones, es:
clorociclopentano
CH3 CH3
III. El nombre de (b) es 2 – bromo – 1 – + H2 →
isopropil – 4 – metilciclohexano. Br Br
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO
(a) (b)
Ciclo 2020-I
Con respecto a los compuestos (a) y (b),
A) Solo I
seleccione el valor de verdad (V o F) de las
B) I y II siguientes proposiciones.
C) Solo II I. El nombre de (a) es 1 – bromo – 4 –
D) I y III metilciclohex – 1,4 – dieno.
II. El nombre de (b) es 1 – bromo – 4 –
10. Los alquenos contienen por lo menos un metilciclohex – 1 – eno.
doble enlace carbono-carbono. El alqueno III. La fórmula global de (b) es C7H10Br.
más sencillo es el etileno (C2H4) en el que UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO
ambos átomos de carbono presentan hibri-
Ciclo 2020-I
dación sp2 y el doble enlace está formado
A) VFV
por un enlace sigma y un enlace pi. Con
B) VVF
respecto al compuesto que se muestra a
continuación, seleccione el valor de verdad C) VVV
(V o F) de las siguientes proposiciones. D) FVF
CH CH2
12. El nombre sistemático de los alquinos tienen
CH3 CH CH CH CH CH CH CH3
el sufijo “ino”, aunque algunos tienen nom-
CH2 CH3 bres comunes, por ejemplo, el acetileno.

QUÍMICA SAN MARCOS SEMESTRAL 2022 - II 5

 Hidrocarburos

El enlace triple es lineal, por lo que en los alquinos no existe posibilidad alguna de isomería
REGULAR 13

geométrica (cis – trans). Indique, respectivamente, el nombre correcto de cada compuesto.

a. CH3 C C CH2 CH CH(Cl) CH2 CH2 CH3

CH(CH3)2
b. CH3 C C CH2 CH C C CH2 CH2

C2H5 Br

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO Ciclo 2020-I

A) 4 – cloro – 5 – isopropilnon – 7 – ino ; 9 – bromo – 5 – etilnona – 2,6 – diino
B) 6 – cloro – 5 – isopropilnon – 2 – ino ; 1 – bromo – 5 – etilnona – 3,7 – diino
C) 4 – cloro – 5 – isopropilnon – 7 – ino ; 5 – etil – 9 – bromonona – 2,6 – diino
D) 6 – cloro – 5 – isopropilnon – 2 – ino ; 9 – bromo – 5 – etilnona – 2,6 – diino

13. Una forma de representar un compuesto es ( ) 3 – cloropent – 1 – en – 4 – ino

mediante líneas continuas en zigzag. A esto UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO
se le denomina representación topológica. Ciclo 2020-I
Al respecto, determine el nombre sistemá- Establezca la correspondencia estructu-
tico del siguiente compuesto. ra-nombre y determine la alternativa correcta.
A) cab B) bac
C) cba D) bca

15. Los restos alquilos (R–) son grupo de

UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO átomos que derivan principalmente de los
Ciclo 2020-I alcanos cuando estos pierden un átomo de
A) 4,6 – dimetil – 5 – etilundeca – 2,9 – diino hidrógeno. Elija la alternativa que relacione
B) 5 – etil – 4,6 – dimetildeca – 2,9 – diino cada resto orgánico con su nombre.
C) 7 – etil – 6,8 – dimetilundeca – 2,9 – diino UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO

D) 5 – etil – 4,6 – dimetilundeca – 2,9 – diino Ciclo 2020-I

I. H3C CH(CH3)
II. H3C C(CH3)2
14. Para nombrar un hidrocarburo mixto o
enino, la cadena carbonada principal se CH3
enumera considerando la menor posición III. H3C CH CH2
para el carbono doble o triple. Si la posición IV. CH3 CH2 CH
del doble y triple enlace es la misma, en-
tonces la prioridad es para el enlace doble. CH3
a. sec - butil
Considerando los siguientes eninos:
b. isopropil
a. CH2 CH CH(Cl) C CH
c. tert - butil
b. CH2 CH C C CH2Br
d. isobutil
c. HC C C(Cl) CH CH(CH3)2 A) Ib, IIc, IIId, IVa
B) Ib, IIa, IIIc, IVd
( ) 5 – bromopent – 1 – en – 3 – ino C) Ia, IIb, IIIc, IVd
( ) 3 – cloro – 5 – metilhex – 3 – en – 1 – ino D) Ib, IIc, IIIa, IVd

6 SAN MARCOS SEMESTRAL 2022 - II QUÍMICA

Hidrocarburos

16. Un halogenuro de alquilo es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de

REGULAR 13
uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno, con respecto al compuesto mostrado,
seleccione la alternativa correcta.
CH3 CH(Cl) CH(Br) CH2 CH(C2H5) CH(Cl) CH(CH3)2
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO Ciclo 2020-I
A) La cadena principal tiene solo siete carbonos.
B) El bromo pertenece al carbono tres.
C) Su nombre es 3 – bromo – 2,6 – dicloro – 5 – etil – 7 – metiloctano.
D) Los restos orgánicos que presenta son el etil y metil.

17. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un cicloalqueno es una reducción del compuesto
insaturado. Luego de la hidrogenación completa de los hidrocarburos:
1,2– dimetilciclohex – 1 – eno y 3,5 –dibromociclopent – 1 – eno.
El nombre de cada compuesto obtenido respectivamente es:
A) 1,2 – dimetilciclohexano y 3,5 – dibromociclopentano.
B) 1,2 – dimetilhexano y 1,3 – dibromopentano.
C) 1,2 – dimetilciclohexano y 1,3 – dibromociclopentano.
D) 1,2 – dimetilciclohexano y 1,3 – dibromopentano.

18. La fórmula condensada es aquella que no
muestra los enlaces entre carbonos y utiliza
paréntesis en ocasiones. Con respecto a la
fórmula condensada que representa a un
hidrocarburo, indique la alternativa correcta.
CH3CHC(CH3)CH2CH(CH(CH3)2)CH2CCH
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO Ciclo 2020-I
A) Posee solo tres electrones pi.
B) Su nombre es 5 – isopropil – 3 – meti-
loct – 2 – en – 7 – ino.
C) Es un hidrocarburo insaturado de ca-
dena abierta.
D) Presenta como fórmula global C11H20.
C) Los alquenos presentan por lo menos
dos carbonos con hibridación sp.
D) Los alquinos presentan al menos dos
carbonos con enlace triple.
20. Los alcanos o parafinas son compuestos
orgánicos muy estables debido a la gran
intensidad de sus enlaces sigma, por lo
cual se necesita una gran energía para su
ruptura, por ejemplo se necesita 347 kJ
para romper una mol de enlaces C-C. Para
el siguiente alcano:
CH2 CH3 CH2 CH3

19. Los hidrocarburos son compuestos orgáni-
cos que se encuentran en el petróleo y en
el gas natural, se emplean principalmente
como combustibles y en la elaboración de
plásticos. Con respecto a los hidrocarburos,
indique la alternativa INCORRECTA.
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO Ciclo 2019-II
A) En los alcanos, los átomos de carbono
se unen solo mediante enlaces simples.
B) Los saturados de cadena abierta tienen
por fórmula global CnH2n + 2.
H3C CH CH2 C CH2 CH2 CH2Br
H3C CH CH3
Indique el valor de verdad (V o F) de cada
una de las siguientes proposiciones.
I. La cadena principal tiene siete carbonos.
II. Tiene cuatro sustituyentes orgánicos.
III. Su nombre es 1 – bromo – 4 – etil – 4
– isopropil – 6 – metiloctano.
UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO Ciclo 2019-II
A) VVV B) VFV
C) FFV D) VVF

QUÍMICA SAN MARCOS SEMESTRAL 2022 - II 7