QUIMICA GRADO: ONCE

GUIA 5
ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y
ALQUINOS

Resuma en su cuaderno de química los aspectos más importantes de la lectura y resuelva

el taller en su cuaderno.

1. HIDROCARBUROS

Son compuestos bioquímicos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Consisten en un

armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia
orgánica.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes
categorías:

1.1. Hidrocarburos alifáticos acìclicos, formados por cadenas de átomos de

carbonos. Las cadenas pueden ser lineales y ramificadas.
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1.2. Hidrocarburos alifáticos alicíclicos: compuestos por átomos de carbono
encadenados formando uno o varios anillos. En este grupo encontramos los
clicloalcanos, terpenos y otros.

1.3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial que contienen en

general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se

conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que a los que se encuentran en estado
gaseoso se les conoce como gas natural.
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Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues forman
parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de
plásticos, ceras y lubricantes.
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2. LOS ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos simples que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno y
contienen enlaces sencillos de carbono-carbono. Estos hidrocarburos tienen como fórmula
general CnH2n+2. .Así, entonces, si el alcano tiene 5 carbonos, su fórmula molecular seria C5H12,
donde n es el número de carbonos de la molécula.
El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1) con un solo átomo de carbono. Otros
alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente.

2.1. ISOMERÍA DE LOS ALCANOS

Propiedad que consiste en las diferentes formas de ordenarse los átomos geométrica y
topológicamente dentro de la molécula, de forma que dos moléculas con la misma fórmula
molecular pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes.
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Para una mayor claridad se presentan los cuatro isómeros reales del hexano (C6H14) CH3-CH2-
CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano:

Escribe los anteriores isómeros del hexeno y verifica que las diferentes moléculas
presentan la misma fórmula molecular C6H14.

Este tipo de isómeros se diferencian en su estructura, son isómeros estructurales. Las distintas
estructuras se originan por una reorganización de la cadena carbonada.

2.2. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos se presentan en estado sólido, líquido o gaseoso según el tamaño de la cadena de
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carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano); a partir del pentano
hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se
presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Su densidad es menor que la del agua, con un
valor promedio de 0.7 g/ml para los líquidos, y son insolubles en ella.

2.3. OBTENCIÓN Y USOS DE LOS ALCANOS

Los alcanos se obtienen fundamentalmente a partir del petróleo y del gas natural que lo
acompaña. Este gas está constituido por metano CH4 (más del 70%) y etano C2H6,
El uso común de los alcanos no es como compuesto individuales, sino en forma de mezclas,
ejemplo, gas natural gasolina, aceites lubricantes.
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3. ALQUENOS
Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son
denominados insaturados porque pierden hidrógenos. La fórmula general es CnH2n.

Un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como resultado
un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos se conocen como oleofinas, nombre que tuvo
su origen en el aspecto aceitoso de los primeros derivados líquidos que se prepararon.
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Algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, donde se sustituye la
terminación -eno por -ileno, como el caso del eteno que se conoce como etileno, o el propeno
por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

3.1. PROPIEDADES FÍSICAS

Los primeros cuatro miembros de la serie de los alquenos (de 2 a 4 carbonos) son gases; del C5
al C15 son líquidos y en adelante son sólidos. Sus propiedades físicas son muy similares a la de
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los alcanos: son apolares, insolubles en agua y menos denso que ésta. Los alquenos tienen
rotación restringida, no pueden rotar en donde se encuentra el enlace doble y esto hace que se
generen isómeros cis y trans.

3.2. PROPIEDADES Y USOS

Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular, es
decir a medida que aumentan la cantidad de carbonos.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de polímeros
o plásticos.

3.3. ALQUENOS DE IMPORTANCIA

El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es
CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que
es un polímero. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas,
recipiente, fibras, moldes, etc.
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4. CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Pese a su diferencia estructural con los hidrocarburos de cadena abierta, las propiedades de
éstos son muy semejantes. Se les conoce también como hidrocarburos alicíclicos (alifáticos
cíclicos).

4.1. CICLOALCANOS
Los cicloalcanos y cicloalquenos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en
monocíclicos si constan de un solo anillo. Los monocíclicos no sustituidos (es decir que no
tienen sustituyentes, tienen todos sus hidrógenos) se nombran agregando el prefijo ciclo al
nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono. Ejemplos:
Usualmente estos compuestos se representan por su figura geométrica, omitiéndose los átomos

de hidrógenos. De esta manera, cada vértice denota un átomo de carbono. (Ver figura arriba).
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Con la ayuda de una App o página en la web, realiza la estructura en 3D del ciclopropano y el
ciclobuteno.

Cuando existen sustituyentes, el anillo se enumera de tal manera que su posición quede
indicada por los localizadores más pequeños posibles. Dichos sustituyentes se enuncian en
orden alfabético. Modele en 3D el 2-etil-1,4- difluorociclohexano.

4.2. CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los
cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de
numeración se elige buscando los sustituyentes más cercanos presentes en el anillo. Modela en
3D el 3-metilciclopenteno.
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5. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un
triple enlace carbono-carbono. El enlace triple está compuesto de un enlace fuerte y dos débiles,
esto es, uno sigma y dos pi (¿Cuáles son estos tipos de enlace, y por qué se presentan?). Estos
últimos pueden romperse fácilmente para dar lugar a reacciones de adición. ¿Quiere decir esto
último que los alquinos son altamente reactivos? ¿Un alquino puede reaccionar en un alqueno, y
éste en un alcano?
Los carbonos comprometidos en el enlace triple son diagonales, lo que implica que esta parte
de las moléculas sea lineal.

Fórmula general: CnH2n-2

El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre
sistémico etino. La terminación sistémica de los alquinos es INO.

5.1. PROPIEDADES FÍSICAS Y USOS DE LOS ALQUINOS.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto
son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
Los alquinos como los alquenos, dan reacciones de adición con hidrógeno, halógenos y
halogenuros de hidrógeno (haloácidos). Por ejemplo:
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1.1. OBTENCIÓN Y USOS

Con excepción del acetileno, rara vez se requiere preparar un alquino en la industria o en el
laboratorio, ya que puede obtenerse fácilmente por reacción entre carburo de calcio y agua.
El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea extensamente en la

manufactura de plástico y de otros compuestos químicos, principalmente acetaldehído. Los

demás alquinos tienen poco interés industrial. De otro lado, ninguno de ellos participa en la
química de los organismos vivos. El cuerpo humano, por ejemplo, no contiene compuestos con
enlaces triples en sus órganos o tejidos.
Los alquinos también presentan la reacción de combustión de los hidrocarburos. El acetileno se
enciende en una atmósfera de oxígeno puro produciendo temperaturas extremadamente altas
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(aproximadamente 3000ºC). Esta reacción es la base del denominado soplete oxiacetilénico, que
se emplea para soldar y cortar metales:
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6. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS. ALCANOS, ALQUENOS

Y ALQUINOS

6.1. Nomenclatura de Alcanos

La fórmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el número de
carbonos. En el caso de los alcanos cíclicos la fórmula molecular es CnH2n
Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco comunes;
met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales latinos (penta-,
hexa-, hepta-, ...) que indican el número de átomos de carbono. Para denotar que se trata de
alcanos se usa el sufijo -ano.

Cuando uno de estos compuestos pierde un átomo

de hidrógeno da lugar a un radical, especie reactiva
que se une a otras cadenas carbonadas formando
una ramificación. Lo nombramos sustiyendo la el
sufijo -ano por el sufijo -ilo (o -il).
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6.1.1. Reglas para nombrar Alcanos

1. Se elige la cadena principal, aquella que contenga mayor número de átomos de carbono.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los
localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.
3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos
numéricos di, tri, tetra, penta, entre otros). Si hay varios radicales iguales se separan por
comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numérico
que indique el número de veces que se repite el radical.
4. Se nombra finalmente la cadena principal usando la Tabla de Alcanos. Llevan la
terminación –ano.

6.2. Nomenclatura de Alquenos y

Alquinos
Los Alquenos son hidrocarburos que tienen al
menos un enlace doble entre dos átomos de
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carbono. Los nombramos como hemos visto con
los alcanos pero usando el sufijo - eno.

Los Alquinos son hidrocarburos en los que

existe al menos un triple enlace entre dos átomos
de carbono.

Los nombraremos del mismo modo que hemos

visto para los hidrocarburos anteriores pero
usando el sufijo -ino.
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6.2.1. Reglas para nombrar alquenos y alquinos

Además de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en cuenta las
siguientes pautas cuando queramos nombrar compuestos con insaturaciones:

1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de
insaturaciones.
2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo posible, es decir,
debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores más bajos
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sean para los dobles y triples enlaces.
3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen
preferencia los dobles enlaces sobre los triples.
4. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último, si los
hay, los triples enlaces.

TALLER DE NOMENCLATURA

1. Escribe el nombre de los siguientes compuestos.

7.1.
7.1.
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7.1.

7.2.

7.3.

2. Escribe la formula estructural de cada uno de los siguientes compuestos:

 2 – metil hexano
 2 – Iodobutano
 2, 2 - dicloro – 3 metil pentano

3. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

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