PRÁCTICA NUMERO 07

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

I. OBJETIVOS:
Preparar por síntesis la aspirina.
Calcular el rendimiento y justificar el uso de reactivos.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
El ácido acetilsalicílico o ASA es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de
los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante
plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por
laboratorios Bayer para el fármaco, salió al mercado por primera vez en 1899.

Historia: Fue sintetizado por primera vez por Charles Frédéric Gerhardt el 1853. Fue
sintetizado con gran pureza en el año 1897 por el químico alemán Felix Hoffmann, de
la casa Bayer, siguiendo experimentos anteriores.
Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas en
1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser.
Es el primer fármaco del grupo de antiinflamatorios no esteroideos, AINE.
En 1971, el farmacólogo británico John Robert Vane, entonces empleado del Royal
College of Surgeons de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción
de prostaglandinas y tromboxanos.
Síntesis:

Se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte

III. MATERIALES Y REACTIVOS:
1 Ácido Salicílico 1 Cocina eléctrica
2 Anhídrido Acético 2 Balanza analítica
3 Ácido Sulfúrico concentrado 3 Embudo de filtración Büchner
4 Ácido acetilsalicílico 4 Bomba al vacío
5 Tubos de ensayo pequeño boca ancha
6 Varillas
7 Vasos precipitados 50ml y 100ml
8 Vasos precipitados 250ml y 500ml
9 Soporte Universal
10 Probetas de 5ml y 10ml
11 Matraz Kitasato de 500ml
12 Espátulas
13 Embudo pequeño
14
15
16 Rejilla con asbesto
17 Termómetro
18 Gradilla
19 Mechero Bünsen
Papel encerado 20 Papel encerado
Papel Filtro 21 Aceite
Pipetas de 1ml y 10ml 22 Capilares
Pinzas para tubos de ensayo 23 Agitador
Goteros 24

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Síntesis de Aspirina:
 Pesar con exactitud ácido salicílico entre 1 y 1,5g sobre papel encerado. Anotar
el peso en la tabla de registro de datos.
 Poner el ácido en un tubo de ensayo pequeño, limpio y seco, y añada 2ml de
anhídrido acético. Agregue con cuidado 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado
y agitando vigorosamente la mezcla con una varilla de vidrio, calentar en baño
maría hasta que se disuelva todo el sólido.
 Cuando la reacción esté completa deje enfriar el tubo y vierta su contenido en un
vaso de precipitados de 50ml que contenga 10ml de agua destilada fría. Lave el
tubo de ensayo con agua destilada y vierta los lavados al vaso de precipitados.
Agite la solución acuosa del vaso de precipitados y raspe las paredes del vaso
con la varilla de vidrio, hasta que aparezcan cristales. (si la cristalización no se
efectúa, debe enfriar el vaso de filtración Büchner en un baño de hielo y dejarlo
reposar).
Mientras se completa la cristalización, prepare un embudo de filtración Büchner,
con papel filtro y colóquelo sobre un matraz Kitasato de 50ml conectado con la
trompa de vacío. Humedezca el papel filtro con agua destilada, y en seguida filtre
 los cristales formados; lave bien el vaso con pequeñas cantidades de agua destilada
fría y viértalas sobre los cristales filtrados.

a) Seque bien los cristales sobre el embudo durante 110 minutos con el vacío
conectado; para secarlos mejor transfiera los cristales a un papel filtro seco.
b) Pese los cristales secos sobre un papel encerado y repita la operación anterior
hasta obtener peso constante. anote el peso final en la tabla de registro de datos.
c) Determine los puntos de fusión de la aspirina y del ácido salicílico, según la
técnica aprendida. Anótelos en la tabla de registro de datos.
d) Basándose en la cantidad de aspirina en gramos que se obtendría si la reacción
se efectuara totalmente, calcule el rendimiento experimental de la síntesis.
Cantidad de aspirina . . . . . . . . . . . g.
Rendimiento de la aspirina ...........%
TABLA DE REGISTRO DE DATOS

Compuesto Peso Molecular Gramos Moles %

Ácido salicílico

Aspirina

V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios
respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.

VI. DISCUSIÓN:

VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Escriba la reacción de formación de la aspirina. A qué clase de reacción pertenece.
Cuál es el nombre químico de la aspirina.
El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un
proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un
grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–
COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el
grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere
catálisis ácida:

Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto

polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo
en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de
sodio (es decir, hidrogenocarbonato sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble
en agua, mientras que el producto polimerizado no reacciona. Gracias a esta
diferencia de comportamiento entre el producto polimerizado y el ácido
acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La impureza más común
será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una acetilación
incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de
producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede
analizar mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles. El producto hidrolizado se
eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final del
producto.

2. Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción.

3. Explique por qué a su juicio se utilizó el anhídrido acético.

4. Por qué se agrega agua al terminar la reacción principal, y cuál es el producto que se
forma.

5. Sugiera una técnica conocida para purificar el producto formado en la anterior

pregunta.

6. Si el rendimiento de la reacción fuere del 90% que cantidad de ácido salicílico se

necesitará para obtener 1 Kg de aspirina. Efectúe los cálculos correspondientes.

7. Realizar 5 síntesis de analgésicos antiinflamatorios.